Lösungen zu den Aufgaben im Buch

A316.6
ln der Aldehyd-Gruppe gibt es keine stark polarisierte O-H-
Bindung, weshalb Aldehyd-Moleküle untereinander keine
Wasserstoff brückenbindungen ausbilden können.
4317.1
Bei einer Dehydrierung wird Wasserstoff abgespalten, während
die Dehydratisierung zur Abspaltung von Wasser aus
dem Molekül führt:
CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
CH3CH2OH ----+ CH2=CH2 -+ + H2O
4317.2
Das tertiäre Kohlenstoff-Atom im 2-Methylpropan-2-ol-
Molekül kann nicht weiter oxidiert werden, da die Ausbildung
einer C=O-Zweifachbildung nicht möglich ist. Das
primäre C-Atom im Butan-1-ol-Molekül wird aufgrund
geringerer sterischer Hinderung schneller oxidied als das
sekundäre C-Atom im Butan-2-ol-Molekü1.
A317.3
Oxidation:
-tt
CH3CH2OH ---- CH3CHO + 2 e- + 2H*
Reduktion:
vl
U
K2Cr2O7+ 6 e-+ 14H* ---- 2K* + 7 H2O + 2 Cr3*
Redoxreaktion:
-I VI
3 CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 8 H* ------>
t
ilt
3 CH3CHO + 2 K* + 7 H2O + 2 Cr3*
4318.1
Butan siedet bei -1 'C, Propan-1-ol bei 97'C und Ethansäure
erst bei 118'C. Ursache für die hohe Siedetemperatur
von Ethansäure ist die Bildung von Doppelmolekülen
aufgrund von Wasserstoffbrückbindungen zwischen zwei
Carboxy-Gruppen. Dadurch hat das Ethansäure-Dimer
eine ähnlich große Molekülmasse wie ein Octan-Molekül
und somit eine vergleichbare Siedetemperatur.
4318.2
Aldehyde können nicht sauer reagieren, da sie keine polare
O-H-Bindung besitzen. Die O-H-Gruppe der Alkohole
ist nicht polar genug, um das Proton leicht abspalten zu
können, wie es durch den negativen lnduktionseffekt der
benachbarten C=O-Zweifachbindung in Carbonsäure-
Molekülen der Fall ist. Außerdem bilden sich bei der Protolyse
von Carbonsäure-Molekülen mesomeriestabilisierte
Carboxylat-Anionen.
4318.3
Durch den stärker werdenden negativen lnduktionseffekt in
der Reihe Ethen, Chlorethen, Dichlorethen nimmt die Elektronendichte
an der Zweifachbindung und somit die Tendenz
zur elektrophilen Addition ab.
4319.1
-ilt ilt
a) CH.-COOH
b) Nach der einfachen Regel ergibt sich die Oxidationszahl
0. Dabei ist es allerdings nicht möglich, die Oxidationszahlen
der einzelnen C-Atome zu bestimmen; Man erhält
lediglich den Mittelwert. Der gleiche Mittelwefi ergibt sich
aus den beiden Oxidationszahlen -lll und lll.
4319.2
-t 0l-ll
CH3CH2OH + 1/z O2-----+ CHoCHO + HzO
I 0 lil-il
CH3CHO + 1/z 02---> CH3COOH
0 ill -ti
CH3CHTOH + Or-----+ CH3COOH + HzO
4319.3
Das Edukt der alkoholischen Gärung ist Zucker, die Produkte
sind Ethanol und CO2. Für diesen Prozess wird
kein Sauerstoff benötigt (anaerober Stoffwechsel). Bei
der Essigsäure-Gärung gehen die Bakterien von Eihanol
aus und setzen es zu Essigsäure um. Dafür benötigen sie
Sauerstoff als Elektronenakzeptor (aerober Stoffwechsel).
Daher ist dies im engeren Sinne keine Gärung.
A320.1
a) HCOOH + lz O2-----+ CO2 + H2O
b) CH3CH2OH + 02-----+ CHgCOOH + HzO
c) CH3COOH + H2O-> CH3COO- + H3Ot
A.320.2
Die Ethansäure-Moleküle können Wasserstoffbrückenbindungen
zu den polaren Wasser-Molekülen aufbauen und
sich so in Wasser lösen. ln Heptan löst sich Ethansäure
dadurch, dass sich Wasserstoffbrücken zwischen zwei
Carboxy-Gruppen ausbilden und somit Doppelmoleküle
entstehen, die insgesamt unpolar sind und über die Alkylreste
Vrn-orn-Wnars-Bindungen zu den unpolaren Heptan-
Molekülen ausbilden"
4320.3
Typische Fette sind die Triacylglycerine. Es sind Dreifachester
des Glycerins, die veresterten Carbonsäuren sind
langkettige Fettsäure-Moleküle, die gesättigt oder auch
ungesättigt sein können. lnsgesamt ist das Fett-Molekül
aufgrund der unpolaren Fettsäureketten hydrophob (Vergleiche
Schülerband Seite 446).
Organische Sauerstoff-Verbindungen 125