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Lösungen zu den Aufgaben im Buch

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c) Aus dem ausgedruckten Gas-Chromatogramm kann<br />

man über die Anzahl der Peaks auf die Anzahl der Komponenten<br />

schließen. Mithilfe der Peak-lntensitäten kann man<br />

das relative Mengenverhältnis aufstellen.<br />

Hinweis: Ohne Vergleichsproben können die Komponenten<br />

jedoch nicht i<strong>den</strong>tifizieft wer<strong>den</strong>" Feuerzeuggas enthält<br />

neben Butan noch 2-Methylpropan und Propan.<br />

f) Da einem elektrophilen Angriff die Bildung einer kationische<br />

Zwischenstufe folgt, reicht der Nachweis durch<br />

Einsatz konkurrierender Nucleophile. Durch Zugabe von<br />

Kaliumchlorid und Bromwasser <strong>zu</strong> Ethen konkurrieren<br />

Chlorid-lonen, Bromid-lonen und Wasser-Moleküle um das<br />

Carbenium-lon, sodass letztlich ein Gemisch verschie<strong>den</strong>er<br />

Additionsprodukie entsteht.<br />

v291.2<br />

a) Die Bestrahlung mit blauem Licht führt schnell <strong>zu</strong>r Entfärbung<br />

des Reaktionsgemisches. lm Dunkeln läuft die<br />

Reaktion nicht ab. Angefeuchtetes lndikator-Papier färbt<br />

sich rot.<br />

b) Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus der radikalischen<br />

Substitution ab (sieheA2B3.1). Der entstehende<br />

Bromwasserstoff reagiert sauer und färbt das Universalindikator-Papier<br />

rot.<br />

Um die Reaktion durch Spaltung der Br-Br-Bindung in<br />

Gang <strong>zu</strong> setzen, wird Licht best<strong>im</strong>mter Mindestenergie<br />

benötigt. Da rotes Licht langwellig und somit energiearm<br />

ist, entfärbt sich hier die Lösung nicht. Blaues Licht ist<br />

dagegen kurzwellig und energiereich.<br />

v291.3<br />

a) Die Lösung in der ersten Waschflasche entfärbt sich,<br />

während in der zweiten Waschflasche <strong>zu</strong>sätzlich eine zweite<br />

Phase entsteht.<br />

b), d) 1. Waschflasche:<br />

HrC=CHr(g) + Br2(aq) + HrO(l) -----+<br />

BrHrC-CHTOH (aq) + HBr(aq)<br />

2. Waschflasche:<br />

HrC=CHr(g) + Brr(aq)<br />

--+<br />

BrHrC-CHrBr(l)<br />

Nach dem elektrophilen Angriff durch das Brom-Molekül<br />

bildet sich das Bromonium-Kation als Zwischenstufe:<br />

HHHH<br />

C=C' + C-C' +lBrl<br />

H' , 'H<br />

tH<br />

H' :B;<br />

Brl<br />

)-'<br />

l-z<br />

tül<br />

Reaktion der Zwischenstufe in der ersten Waschflasche:<br />

HH u HH .<br />

|"iun<br />

H-q ,tH 1O, + H-C-C rO<br />

.ä'r.-- \/<br />

H täru'H<br />

Reaktion der Zwischenstufe in der zweiten Waschflasche:<br />

H H<br />

HrBr<br />

I ld l.o I 1<br />

H-C-C-H lBrl + H-C-C-H<br />

Wlt<br />

.BL<br />

BrrH<br />

o<br />

c), e) ln bei<strong>den</strong> Reaktionsgefäßen konkurrieren Wasser-<br />

Moleküle und Bromid-lonen um das Bromonium-lon. ln<br />

der zweiten Waschflasche ist die Konzentration an Bromid-lonen<br />

größer als in der ersten. Damit ist in der zweiten<br />

Waschflasche die Wahrscheinlichkeit für die Bildung von<br />

1,2-Dibromethan größer. Dies weist auf einen zweistufigen<br />

Mechanismus mit einer kationischen Zwischenstufe hin.<br />

4291.1<br />

Das Proton des Chlorwasserstoff-Moleküls wird an das<br />

weniger substituierte C-1-Atom addiert, sodass das stabilere<br />

sekundäre Carbenium-lon und letztlich bevor<strong>zu</strong>gt<br />

2-Chlorpropan entsteht (Mnnxovr'rrrov-Regel).<br />

4293.1<br />

Cracken:<br />

CH3-(CHr)8-C H3 -lg:--+ C Hr=C p-61-1, + CH.-(CH2).-CH.<br />

Polymerisation von Ethen:<br />

n cHr=cH, Ktt'' Rudik"'t'un"') -(CHr-CHr).-<br />

Ethylenoxid:<br />

CH,:CH, + tlr»r----- "jl"n,<br />

Acetaldehyd:<br />

CHr=C11r1n; + CO(g) + Hz(g)<br />

-5<br />

CH.CHO(g)<br />

Hydrocracking:<br />

HJKai<br />

cH3-(cHr8-cH: ---:-<br />

CH3-(CHr)3-CH. + CH3-CH(CH3)-CHr-CH3<br />

Reforming:<br />

C H3-(C Hrs-CH3 -I"i --+ CH3-CH (CH3)-C H(C H3)-C Hr-CH3<br />

Bildung von Aromaten:<br />

C6H1a------+C6H6+4 H,<br />

Entschwefelung:<br />

2 HrS + SO2------+ 3 S + 2 HzO<br />

Kohlevergasung:<br />

C(s) + HrO(g)-----+ CO(g) + Hz(g)<br />

2 C (s) + O, (g)<br />

----> 2 CO (g)<br />

Kohlehydrierung:<br />

m C + ! H2-----+ C.Hn<br />

2<br />

4293.2<br />

Heizöl wird durch fraktionierle Destillation unter Normaldruck<br />

aus Erdöl gewonnen, während Schmieröle aufgrund<br />

ihrer höheren Siedetemperaturen durch Vakuumdestillation<br />

aus dem Rückstand isolierl wer<strong>den</strong>. Schmieröle lassen sich<br />

bei Normaldruck nicht unzersetzt destillieren.<br />

429s.1<br />

Von 1970 bis 2000 hat der Kohlenstoffdioxid-Gehalt in der<br />

Atmosphäre von 325 ppm auf 380 ppm <strong>zu</strong>genommen, das<br />

entspricht einem Anstieg von ungefähr 17 %.<br />

Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine 113

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