Lösungen zu den Aufgaben im Buch

v312.1
a)
HH
H. )ci'9iH/o\-H
n;9-
H;ö-
H- -C-ö:H.H
H' tH
b) Bei höheren Temperaturen ist die Eliminierung bevorzugi,
während niedrigere Temperaturen zur Ether-Bildung
durch Substitution führen. Zudem bewirkt die hygroskopische
Schwefelsäure eine Gleichgewichtsverschiebung,
indem sie das bei der Kondensation entstehende Wasser
bindet.
H
I
H- -C--
4314.2
Beide Reaktionen werden durch Säuren katalysiert und verlaufen
unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls. Während
bei der Eliminierung eine Zweifachbindung entsteht, werden
bei der Kondensation zum Ether zwei Alkyl-Reste über ein
Sauerstoff-Atom miteinander verbunden. Zudem werden
Eliminierungen durch höhere Temperaturen gefördert.
4314.3
Dimethylether-Moleküle besitzen keine OH-Gruppen zur
Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen.
A314.4
H, .H HHH
a)
v312.2
cH3- CH2-oH + H.o' ---) Cnr-cHr-8H, + HrO
@
cH"-cHr-öH2 ---+ cH3-cHP + Hro
@-cD
CH1-CH, + iO -CrH" ----, CH.-CH2-O-CH2 CH3
HH
e)
cH3-cHr-0-cH2-cHs + Hro --) crHu*o-crHu + H.o*
t'
H
b) Sowohl Ethanol-Moleküle als auch Ether-Moleküle können
mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen
eingehen. Beide Stoffe sind sehr gui mischbar. Da Ether-
Moleküle aber nur freie Elektronenpaare, jedoch kein polar
gebundenes H-Atom haben, ist die Mischbarkeit mit Wasser
begrenzt.
HH
H-C-C-O-H
tt-
HH
+H*+
HHH HH HH,,HH
r I I
H-C-C-O-H + H-O-C-C-H - l ......- H-C-C-O-C-C*H l I I r + ,.
.O
I I,r; ;' I I I I I
HH\: .,, HH HHHHH H/ .H
HH^HH HH HH
tgtt ll ll
H-C-C-O-C-C-H + H-C-C-O-C-C-H
l l I rr
ll-ll
HHHHH HH HH
4314.5
,,lc' -'c-H
Hl
l
-H"o' _ H-^ A-H
-V- z9-
H- -C- .H
lll
H-C-C-O-H
1lÄ
HH-
Der leicht flüchtige Diethylether sammelt sich über der
Wasseroberfläche im Ausguss und am Boden des Labors
an. Da er mit Luft ein explosives Gemisch bildet, kann die
Betätigung eines Lichtschalters dazu führen, dass sich das
Gemisch entzündet. Zudem ist das lnhalieren der Dämpfe
gesundheitsschädlich.
4313,1
Siehe Schülerband Seite 313
A313.2
Reaktivität:
2-Methylpropan-2-ol > Butan-2-ol > Butan-1-ol >
2-Methylpropan-1-ol
4313.3
lm positiv geladenen Oxonium-lon besitzt das elektronegative
Sauerstoff-Atom drei Substituenten. Zudem wird eine
sterische Hinderung durch Einengen des freien Elektronenpaars
aufgebaut (tetraedrische Anordnung). Das Kation ist
deshalb reaktiver als das Carbenium-lon, welches durch
Vergrößerung des Bindungswinkels (trigonal planar) sterische
Hinderung abbaut und zusätzlich durch die Elektronendichte
der Substituenten stabilisieft wird.
4314.1
Dimethylether: CH3-O-CH3
Ethylmethylether: CH3-CHr-O-CH3
Diethylether: CH3-CH2-O-CH2-CHs
Organische Sauerstoff-Verbindungen'123