Lösungen zu den Aufgaben im Buch

4305.3
Ethanol und Wasser sind mischbar, da Ethanol-Moleküle
polare Hydroxy-Gruppen besitzen. Mit Wasser-Molekülen
bilden sich Wasserstoffbrücken aus. Der Alkyl-Rest der
Ethanol-Moleküle ist hingegen unpolar und Ethanol lässt
sich deshalb auch in hydrophoben Stoffen wie Heptan
lösen. Wasser und Heptan sind dagegen nicht miteinander
mischbar.
4305.4
Das Begriffspaar polar/unpolar bezieht sich auf die Molekülstruktur
oder auf Teile davon, etwa auf eine funktionelle
Gruppe. Dagegen beschreibt das Begriffspaar hydrophil/
hydrophob die Löslichkeit eines Stoffes in Wasser und in
wasserähnlichen Substanzen. Es beschreibt damit eine
Stoffeigenschaft.
Stoffe aus Molekülen mit überwiegend polaren Gruppen
sind hydrophil, sie lösen sich gut in Wasser, da dieses
Lösemittel ebenfalls aus polaren Molekülen besteht.
Entsprechendes gilt für unpolare Moleküle und demzufolge
hydrophobe Stoffe.
4305.5
a) Die Siedetemperatur von Methanol (65 "C) ist deutlich
höher als die von Methan (-1 61 'C). Das Gleiche gilt auch
für Decanol (230 "C) gegenüber Decan (174 "C). Der Grund
dafür liegt in den polaren Hydroxy-Gruppen der Alkanole,
die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen
ausbilden können. Diese sind stärker als die Veru-oen-
Wanrs-Bindungen; daher muss mehr Energie aufgebracht
werden, um sie zu überwinden.
b) Große Moleküle bilden stärkere Vnu-peR-Wnars-Bindungen
aus als kleine Moleküle. Der große Unterschied wird
durch die Hydroxy-Gruppe der Methanol-Moleküle bewirkt,
die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Von Methanol
über Ethanol zu Decanol nimmt die Stärke der VnN-oen-
Wnnrs-Bindungen zu, Deshalb nähern sich die Siedetemperaturen
langkettiger Alkanole den Siedetemperaturen
vergleichbarer Alkane an.
4306.1
a) C6H12Ou------+2 C2H5OH +2COz
b) Methanol: CO + 2 Hz -----+ CH3OH
Essigsäure: CH3OH + CO------+ CH3COOH, mit Rhodium-
Katalysator und unter hohem Druck
Ethanol: CHr=91-1, + H2O ------+ CH3-CH2-OH
lsopropanol: CH3-CH=CH2 + H2O
--+ CH3-CHOH-CH3
Aceton:
?H.
cH-cH3
?*.
c-o-o-H
I
CH.
+oz +()Tä*. ..v
?,.
cH"
l"
--A-.C-O-O-H
71Y'oH ?
V
+ CH.-C-CH.
Hinweis: Weitere Herstellungsverfahren für Aceton sind die
Direktoxidation von Propen und die Dehydrierung von lsopropanol.
Beide Verfahren spielen aber nur noch eine sehr
untergeordnete Rolle.
Ethylenglykol:
o
CHr=CH, +'/rO, C(r-\CH,
-
o
CHr*CH, + HrO + HO-CHz-CHr-OH
4306.2
Die Siedetemperatur von Glycerin (290'C) ist deutlich
höher als die von Ethanol (78'C). Glycerin-Moleküle besitzen
jeweils drei Hydroxy-Gruppen und können deshalb
mehr Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.
4306.3
Ethylenglykol und Glycerin sind gut wasserlöslich, weil die
Moleküle jeweils zwei beziehungsweise drei Hydroxy-Gruppen
besitzen und somit viele Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen
ausbilden können.
4306.4
Ethylenglykol mischt sich sehr gut mit Wasser und erniedrigt
dessen Gefriertemperatur, sodass es als Frostschutzmittel
und als Zusatz in Kühlsystemen verwendet werden
kann. Ahnliches gilt für lsopropanol und Eihanol, welche
zudem schnell verdunsten und somit Anwendung in den
Scheibenwaschanlagen von Autos finden. Ethylenglykol
eignet sich aufgrund der beiden OH-Gruppen und der
somit höheren Siedetemperatur nicht als Zusatz in Scheibenwaschanlagen.
4306.s
Die Branntweinsteuer ist eine Verbrauchsteuer, mit der
der Verbrauch von Branntweinen und branntweinhaltigen
Waren für den menschlichen Verzehr und zu Trinkzwecken
in Deutschland besteuert wird.
Organische Sauerstoff-Verbindungen 119
A