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) ,// oo // CH3-C\ + NaOH .......- NHs + CH3-C\ NH, 4332.1 o-Na' Von oben nach unten in der Abbildung nimmt die Elektronendichte am Carbonyl-C-Atom zu. Carbonsäurechlorid Carbonsäureanhydrid Carbonsäureester Carboxylation 4333.1 HH il T,Ö.7 H_C C_H tl HH H I H_C_H HI H + rl-l H-C-C-O-C-H 4333.2 HI rt-l H_C_H I H T- _ AH H-CH ,_ 'i o.r ,oH .C ,A.. 2 cH3oH . (r] =- * *o'3-r: n,ÄQT *"q1-n Y c o" H il o..",,ocH. H-c ?-H HH Beim MorusnNro-Essigsäure-Verfahren wird Methanol unter hohem Druck (30 bis 60 bar) und bei Temperaturen über 180 "C katalytisch mit Kohlenstoffmonooxid zu Essigsäure umgesetzt: CH3OH + CO -----+ CH3COOH 4333.3 HH HH -\/ -o * \/ H-O-C + lCll + H-O,..C..'lCll -o + -ll- HH A333.4 OH Das Chlor-Atom hat einen starken -l-Effekt. Die benachbade Carbonyl-Gruppe übt einen -l-Effekt aus. Der Alkyl-Rest hat einen +l-Effekt. Keine Reaktion, die negative Ladung ist delokalisiert. -L fOil .,,o \rC //\ o ocH3 HH r-l\/ H-Ol + C-Cll t- H 4336.1 a), b) HH ll-r H-C-C-OH lt HH Ethanol 1l , HöL l// H-C-C l\ ;1 H Ethanal 1l It | ,,,Pt H-C-C I \_^ H ol- Acetat 4l- co^ ""o -lI Acetyl-CoA Dehydrogenase Alkohol- Aldehyd- Dehydrogenase cH3-cH2-cH2-cH2-oH Butan-1 -ol ?,, cH3-cH-cH2-oH 2-Methylpropan-1-ol cH3-cH2-o-cH2-cH3 Diethylether H l-I - H-C-O*H t* H Methanol 1l t, orö1 H-C H Methanal I I lll ,, öt t// H-C ot" Formiat l-THF r v 1 0-Formyltetrahydrofolat c) 1 = Ethanol, 2 = Meihanol Da Methanol langsamer verstoffwechselt wird als Ethanol, setzt die Wirkung erst später ein. Formaldehyd schädigt direkt die Organe, vor allem Augen, Zentralnervensystem, Leber, Nieren und Herz. Nach einigen Tagen kommt es zur Verschlechterung der Sehfähigkeit und ohne Behandlung in der Folgezeit bis hin zur Erblindung. Die Ameisensäure führt zum Abfall des pH-Werts des Blutes unter 7,36, da ihr Abbau nur sehr langsam abläuft und sie somit akkumuliert wird. Dadurch wird eine metabolische Acidose in Gang gesetzt. 4336.2 a) v n - L- 47 ml = 1,34 mmol 3500 ml .mol-1 M = += - lo,o tn , = 75 g'mol-1 n 1,34 mmol Die Molekülformel ist C4H1oO Eine Verbindung mit der Molekülformel C4H16O kann ein Alkohol oder ein Ether sein: cH3-cHr-?H-CHs OH Butan-2-ol CH" t' cH3-c-oH CH. 2-Methylpropan-2-ol cH3-o-cH2-cH2-cH3 Methylpropylether 130 OrganischeSauerstoff-Verbindungen
) 2 C4H'OH(l)+ 2 Na(s)--» 2 CaHsONa(aq)+ Hr(g) 4336.4 5 CaHeOH (aq) + 2 MnOo-(aq) + 6 H'(aq) -----+ 5 CaHuO(aq) + 2 Mn2*(aq) + I HrO(aq) a) C3HTCHO(aq) + 2 [Ag(NH3)r]*(aq) + H2O(l)------+ C.HTCOO-(aq) + 2 Ag(s) + 3 NHa*(aq) + NH.(aq) c) -10-t cH,-cH-cH" t-tl loH toH roH - -il , ,röl CHr-6;1-", + 2HzO H Verbindung Na KMnOa Tollens NMR Butan-1 -ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-1 -ol 2-Methylpropan-2-ol Diethylether Methylpropylether pan-1-ol. d) Durch Absorption von lR-Strahlung können in Molekülen Valenzschwingungen und Deformationsschwingungen angeregt werden. Funktionelle Gruppen absorbieren immer im selben Wellenlängenbereich und sind durch charakteristische Absorpiionsbanden (Schlüsselbanden) zu erkennen. Schlüsselbanden liegen im Wellenzahlbereich von 1400 bis 3700 cm-1. Unterhalb von 1500cm-1 ist der sogenannte Fingerprint- Bereich, in dem die Peaks nicht mehr eindeutig zugeordnet werden können. 4336.3 a) Es handelt sich um eine Veresterung von Methansäure mit Methanol. CH3OH + HCOOH E- HCOOCH3 + H2O b) Zwei der Kohlenstoff-Atome im Glycerin-Molekül werden reduziert, wobei sie eine C=C-Zweifachbindung aufbauen. Das erste C-Atom wird zum Carbonyl-C-Atom oxidiert. 4336.5 a) Die negative Ladung des Enolats, das nach der Protolyse entsteht, kann über die Carbonyl-Gruppe delokalisierl und damit stabilisieft werden. Dieses Enolat ist dann in der Lage die l-l-Bindung zu polarisieren und ein lodid-lon abzuspalten. ö ll H
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Seite 57 und 58: c) Die Umsetzung erfolgt im Stoffme
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