Lösungen zu den Aufgaben im Buch

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Hyoroxyilerung I
al Struktur: Monoalkylsulfate und Alkylbenzolsulfonate sind
anionische Tenside. Monoalkylsulfate sind Anionen der
Schwefelsäure, wobei eine OH-Gruppe des Schwefelsäure-Moleküls
mit einem Fettalkohol-Molekül verestert ist.
Alkylbenzolsulfonate sind Anionen der Benzolsulfonsäure,
wobei der Benzolring in 4-Stellung elne langkettige Alkyl-
Gruppe trägt.
Alkylpolyglucoside sind nichtionische Tenside. Ein Glucose-Rest
oder ein Diglucose-Rest ist über eine Sauerstoff-
Brücke mit einem Fettalkohol-Molekül verbunden. Dies
bezeichnet man auch als glycosidische Bindung.
Synthese; Monoalkylsulfate gewinnt man durch Veresterung
von Fettalkoholen mit Schwefelsäure und anschließende
Neutralisation des Monoesters mit Natronlauge.
Zur Synthese von Alkylbenzolsulfonaten wird zunächst
Benzol mit einem Alken alkylied und dann mit Schwefelsäure
sulfoniert. Anschließend erfolgt die Neutralisation der
Alkylbenzolsulfonsäure mit Natronlauge.
Alkylpolyglucoside können durch direkte säurekatalysierte
Reaktion von Glucose mit Fettalkoholen synthetisiert werden.
Die Reaktion verläuft bei 120'C und hohem Druck.
Eigenschaften; Die drei Tenside haben eine bessere
Waschwirkung als Seife. Die Calciumsalze der anionischen
Tenside sind leichter löslich als Kalkseifen. Als Anionen
starker Säure zeigen die anionischen Tenside mit Wasser
keine alkalische Reaktion.
Ventvendung: Alle drei Tenside sind hautverträglich. Sie
haben eine hohe Waschkraft und werden in Waschmitteln
eingesetzt.
Umweltvefträglichkeit: Alle drei Tenside sind biologisch
abbaubar.
b) CH3(CH2)11OH + H2SOa-----> CH3(CH2)11OSO.H + HrO
CH3(CH2)i1OSO3H + OH- -'--'.> CH3(CH2),,OSO3- + H2O
c) Es handelt sich um ein Monoalkylsulfat, also um ein
anionisches Tensid.
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OH
weiterer Abbau im
Primärstoffwechsel
4408.2
a) Seifenlösungen reagieren in Wasser alkalisch (pH = 9),
Tensid-Lösungen reagieren neutral.
Seifenanionen reagieren als schwache Basen mit Wasser-
Molekülen:
CH3(CH2)14COO- + H2O
-
CH3(CH2)IaCOOH + OH-
Anionische Tenside sind nicht wie Seifen korrespondierende
Basen schwacher Säuren, sondern korrespondierende
Basen starker Säuren. Als äußerst schwache Basen reagieren
anionische Tenside daher nicht mit Wasser-Molekülen.
Nichtionische Tenside reagieren neutral.
b) Mit Seifenlösung erhält man eine Ausfällung von Kalkseife:
2 CH3(CHr)14COO (aq) + Ca2*(aq;
- (CH3(CHr)14COOLCa(s)
Die Calciumsalze synthetischer anionischer Tenside sind
leichter löslich als Kalkseife. Nichtionische Tenside und
kationische Tenside reagieren nicht mit Calcium-lonen.
c) Die Fettsäure-Anionen reagieren als schwache Basen
mit Hydronium-lonen. Die gebildeten Fettsäuren sind
schwerlöslich in Wasser.
C17H35COO (aq) + H3O.(aq) ----; C17H35COOH(s) + HrO(l)
d) Die Haut hat einen pH-Wert von etwa 5,5. Das Shampoo
verändert den pH-Wert der Haut nicht und wird deshalb als
,,hautneutral" bezeichnet. Das Shampoo hat einen pH-Wert
zwischen 5 und 6.
el Oberflächenspannung: Wasser-Moleküle im lnneren der
Flüssigkeit bilden nach allen Richtungen mit Nachbarmolekülen
Wasserstoffbrücken aus. Die Moleküle an der Oberfläche
haben nach auBen keine Nachbarmoleküle. Sie können
nur mit Nachbarmolekülen in und unter der Oberfläche
Wasserstoffbrücken eingehen. Sie erfahren dadurch eine
Anziehungskraft, die sie in das lnnere der Flüssigkeit ziehen.
Es resultiert eine Oberflächenspannung. Diese bewirkt,
dass Wasser eine möglichst kleine Oberfläche einnimmt.
Kleine Wassertropfen sind nahezu kugelförmig. Tensid-Teilchen
besetzen die Oberfläche von Wasser und erniedrigen
dadurch die Oberflächenspannung.
Anlagerung an Grenzflächen; Tenside lagern sich aufgrund
ihrer amphiphilen Struktur in heterogenen Systemen an den
Grenzflächen an. Der polare Rest des Tensidteilchens geht
Wechselwirkungen mit der polaren Komponente ein, der
unpolare Rest entsprechend mit der unpolaren KomponentE.
Emulgieren: Tenside wirken als Emulgatoren. Sie bilden in
wässrigen Lösungen Micellen, in die unpolare Teilchen eingelagert
werden können. Dadurch wird die Emulsion zweier
nicht mischbarer Flüssigkeiten stabilisiert. Ein Beispiel ist
Salatsoße, eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die durch Lecithin
im Eigelb stabilisiert wird.
Dispergieren: Tenside begünstigen die feine Verteilung in
Wasser unlöslicher Feststoffe, also die Bildung von Suspensionen.
Suspensionen sind stabil, weil Tensid-Teilchen
kleinste Feststoff-Partikel umhüllen und die Bildung gröBere
Aggregate verhindern. Das lässt sich demonstrieren, wenn
man Aktivkohle in Wasser gibt. Ohne Zusatz eines Tensids
lässt sich Aktivkohle filtrieren. Nach Zugabe eines Tensids
wird die Aktivkohle fein verteilt und läuft durch die Poren
des Filtrierpapiers.
164 Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid