Strukturformeln für den Chemie III Kurs an der Uni ... - Pharmastudent
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<strong>Strukturformeln</strong> für <strong>den</strong> <strong>Chemie</strong> <strong>III</strong> <strong>Kurs</strong> <strong>an</strong> <strong>der</strong> <strong>Uni</strong> Bonn<br />
Version 2<br />
Diese Zusammenstellung orientiert sich <strong>an</strong> <strong>der</strong> Stoffliste des <strong>Chemie</strong> <strong>III</strong> <strong>Kurs</strong>es <strong>der</strong> <strong>Uni</strong> Bonn.<br />
Es wur<strong>den</strong> alle Stoffe <strong>der</strong> Stoff- und IR-Liste in die Sammlung aufgenommen.<br />
Die Informationen auf <strong>den</strong> Karten wer<strong>den</strong> sicherlich nicht ausreichen um die<br />
Abschlussklausur zu bestehen. Sie sollen nur eine Erleichterung bei <strong>der</strong> Suche des zu<br />
lernen<strong>den</strong> Stoffs darstellen.<br />
Auf <strong>den</strong> Karten ist noch genügend Platz um sie mit Informationen wie Nachweisen zu<br />
ergänzen. Damit dieser Platz ausreicht sollten sie im DIN A5 Format ausgedruckt wer<strong>den</strong>.<br />
Achtung: Die Informationen auf <strong>den</strong> Karten wur<strong>den</strong> lediglich von <strong>an</strong><strong>der</strong>en Sammlungen, die<br />
ebenfalls von Stu<strong>den</strong>ten erstellt wur<strong>den</strong>, übernommen. Sie können fehlerhaft sein.<br />
Wenn euch Fehler auffallen könnt ihr mir diese gerne nennen und ich werde sie in einer<br />
späteren Version korrigieren.<br />
Der Farbcode wurde von einer Sammlung übernommen, die ich im Internet gefun<strong>den</strong> habe<br />
und <strong>der</strong> sich nach <strong>der</strong> Acidität <strong>der</strong> Stoffe richtet. Blaue Stoffe stehen für Basen, Grüne für<br />
Amphotere und Rote für Säuren. Da in <strong>der</strong> Sammlung nicht alle Stoffe <strong>der</strong> Bonner Stoffliste<br />
enthalten waren sind nicht alle Stoffe mit dem Code versehen. Ich habe mich trotzdem<br />
entschie<strong>den</strong>, die Farben zu übernehmen, da ich glaube, dass sich die Farben gut einprägen.<br />
Vielen D<strong>an</strong>k, <strong>an</strong> alle die <strong>an</strong> <strong>der</strong> Erstellung meiner Vorlagen beteiligt waren und <strong>an</strong> das Team<br />
von www.pharmastu<strong>den</strong>t.com die die Sammlung online gestellt haben.<br />
Viel Erfolg beim Lernen,<br />
Christi<strong>an</strong><br />
Anmerkung zu Version 2:<br />
In dieser Version wur<strong>den</strong> folgende Karten geän<strong>der</strong>t:<br />
Paracetamol<br />
Acebutolol<br />
Sotalol<br />
Struktur wurde richtig eingerückt<br />
Struktur wurde neu gezeichnet um sie <strong>den</strong> <strong>an</strong><strong>der</strong>en Betablockern<br />
<strong>an</strong>zugleichen<br />
Struktur wurde korrigiert nach Auterhoff/Knabe/Höltje
Acetylcystein Mukolytikum<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
C<br />
H<br />
N<br />
COOH<br />
CH<br />
CH 2<br />
SH<br />
Fraktion 5<br />
Säure<br />
lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs:
Acetylsalicylsäure Analgetikum<br />
COOH<br />
O CH 3<br />
O<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Salicylsäure<strong>der</strong>ivatschwer<br />
lsl. in Wasser, lsl. in EtOH + Ether<br />
pKs: 3,7
Allopurinol Urikostatikum<br />
HN<br />
N<br />
O<br />
NH<br />
1<br />
N<br />
Fraktion 5<br />
Amphoter<br />
Sehr schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Ether, lsl. inverd. Alklihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 10,2 (N 1 und N 5 )<br />
0,4 (N 2 in protonierter Form)
Am<strong>an</strong>tadin (-SO 4 + -HCL) Antiparkinsonmittel/<br />
NH 2<br />
Fraktion 3 Virustatikum<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 10,68
Amitryptilin (-HCl) Antidepressivum<br />
H<br />
10 11<br />
5<br />
C<br />
1<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
N<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion 2<br />
Base<br />
lsl. in Wasser, Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 9,4
Amoxicillin-Na Antibiotikum<br />
HO<br />
O<br />
NH<br />
NH 2<br />
O<br />
Na +<br />
N<br />
S<br />
O -<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
pKs:<br />
2.4 (Carbonsäure)<br />
7.4<br />
9.6 (Phenol)
Ampicillinsäure + -Natrium Antibiotikum<br />
O<br />
O<br />
Na +<br />
N<br />
H 2 N H H<br />
N<br />
S<br />
COO -<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs: 2.6 (Carbonsäure)<br />
7.24
Ascorbinsäure Vitamin C<br />
H<br />
CH 2<br />
OH<br />
H<br />
OH O<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
Fraktion (1,2,4) 5<br />
Säure<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 4.17 (C 3<br />
, vinyloge Säure)<br />
11.57 (C 4 , vinyloge Säure,<br />
ein C-Atom mehr)
Atropin (-SO 4 ) Parasympatholytikum<br />
H 3<br />
C<br />
N<br />
1<br />
O<br />
C<br />
3<br />
2<br />
CH<br />
H<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
Fraktion 3<br />
Base: Trop<strong>an</strong>alkaloid<br />
lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 9.65-9.85
Benzocain Lokal<strong>an</strong>ästhetikum<br />
COOC 2<br />
H 5<br />
Fraktion 1,(2,3)<br />
Base<br />
sehr schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH + Ether<br />
pKs: 2.78 (primäres aromatisches Amin)<br />
NH 2
Benzylpenicillin – Na + /K +<br />
Na +<br />
O<br />
N<br />
H<br />
N<br />
O 1<br />
4<br />
S<br />
COO -<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Antibiotikum<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Carbonsäure<br />
lsl. in Wasser, unlsl. in Ether,<br />
fetten Ölen +fl. Paraffin<br />
pKs: 2.73 (Carbonsäure)
Bromhexin (-HCl) Mukolytikum<br />
Br<br />
Br<br />
NH 2<br />
N<br />
CH 3<br />
Fraktion 2,3<br />
Base<br />
sehr schwer lsl. in Wasser,<br />
schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong><br />
+EtOH<br />
pKs: 4
Captopril ACE-Hemmer<br />
O<br />
N<br />
H CH 3<br />
SH<br />
COOH<br />
Fraktion 1,2<br />
Säure: Carbonsäure<br />
lsl. in Wasser, Dichlormethen, MeOH<br />
+ verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 3.7 (Carbonsäure)<br />
9.8
Carbamazepin Antiepileptikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 7<br />
N<br />
O<br />
NH 2
Cefaclor Antibiotikum<br />
O<br />
O<br />
N<br />
COOH<br />
Cl<br />
Fraktion:<br />
pKs: 3 (Carbonsäure)<br />
7.5<br />
H<br />
N<br />
H<br />
NH 2<br />
S
Chinidinsulfat Antiarrhythmikum<br />
Fraktion 3<br />
2<br />
O<br />
H<br />
H<br />
HO<br />
N<br />
N<br />
H<br />
.<br />
H 2<br />
SO 4 . 2H 2<br />
O<br />
Base: China-Alkaloide<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Aceton + Ether<br />
pKs: 4.2 (Chinolin-N)<br />
8.8 (Chinuclidin-N)
Chinin-hydochlorid + -sulfat Antimalariamittel<br />
H 2<br />
C<br />
N<br />
CH<br />
HO<br />
2 .<br />
H 2<br />
SO . 4<br />
2H 2<br />
O<br />
H<br />
O<br />
H<br />
N<br />
Fraktion 3<br />
Base: China-Alkaloide<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
sehr schwer lsl. in Ether<br />
unlsl. in Aceton + Ether<br />
pks: 4.2 (Chinolin-N)<br />
8.8 (Chinuclidin-N)
Chloramphenicol Antibiotikum<br />
NO 2<br />
HO CH<br />
O<br />
H<br />
HC<br />
N C CHCl 2<br />
CH 2 OH<br />
Fraktion 1<br />
Neutralstoff: Säureamid<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH + Propylenglycol,<br />
schwerlsl. in Ether<br />
pKs: 5,5
Chloroquindiphosphat Antimalariamittel<br />
Cl<br />
7<br />
HN<br />
4<br />
+<br />
N<br />
H<br />
CH 3<br />
+<br />
N<br />
H<br />
2 H 2 PO 4<br />
-<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion 3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + MeOH,<br />
sehr schwer lsl. in EtOH,<br />
unlsl. inChloroform + Ether<br />
pKs: 8.1 (Chinolin)<br />
9.94
Chlorpromazin (-HCl) Neuroleptikum<br />
Cl<br />
2<br />
5<br />
S<br />
10<br />
N<br />
N CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion 3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Ether,<br />
Zersetzung bei Luft-und<br />
Lichteinwirkung<br />
pKs: 9,3
Chlorprothixen (-HCl) Neuroleptikum(Thiox<strong>an</strong>then)<br />
Cl<br />
2<br />
10<br />
S<br />
9<br />
5<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8,8<br />
N CH 3<br />
CH 3
Cimetidin -HCL H 2 -Antagonist/Ulkusmittel<br />
N<br />
N<br />
H<br />
CH 3<br />
S<br />
H<br />
N<br />
H<br />
N<br />
N<br />
C N<br />
CH 3<br />
Fraktion 3,4,5<br />
Base<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>+ Ether,<br />
lsl. in verd. Mineralsäuren<br />
pkb= 6,7/ 7,2
Ciprofloxacin (-HCl) Antibiotikum/Gyrasehemmer<br />
F<br />
O<br />
COOH<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H
Clotrimazol Antimykotikum<br />
N<br />
C<br />
N<br />
Cl<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
unlsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
schwer lsl.in Ether<br />
pKs: 4,7
Codein + (-phosphat) Antitussivum/Analgetikum<br />
H 3<br />
CO<br />
HO<br />
O<br />
H<br />
N<br />
CH3<br />
Fraktion 3<br />
Base: Opium-Alkaloid<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />
EtOH + Ether<br />
pKs: 7.95-8.2
Coffein Analeptikum<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
N<br />
1<br />
O<br />
CH 3<br />
N<br />
7<br />
3 9<br />
N N<br />
CH 3<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
wenig lsl. in Wasser,<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />
schwer lsl.in EtOH + Ether,<br />
lsl. in konz. Lsgn v. Alkalibenzoat<br />
und -salicylat<br />
pKs: 0,6/ 14,0
Cortison-21-acetat Glukocorticoid<br />
O<br />
CH 3<br />
11<br />
CH 3 H<br />
O CH 3<br />
21<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
H<br />
H<br />
O
Cromoglicinsäure-di-Na Antiallergikum<br />
HOOC<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
O O O O<br />
COOH<br />
Fraktion 1<br />
Säure<br />
pKs:
Desipramin (-HCl) Antidepressivum<br />
5<br />
N<br />
11<br />
1<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
H<br />
N<br />
CH 3
Diazepam Sedativum, Tr<strong>an</strong>quillizer<br />
Cl<br />
7<br />
CH 3<br />
N<br />
1<br />
5<br />
O<br />
N<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
sehr schwer lsl. in Wasser, lsl. in EtOH<br />
pKs: 3.31
Diclofenac-Na nichtsteroidales Antirheumatikum<br />
Cl<br />
NH<br />
COO -<br />
Na +<br />
Cl<br />
Fraktion 1<br />
Amphoter<br />
wenig lsl. in Wasser,<br />
lsl. in MeOH + EtOH,<br />
schwer lsl. in Aceton,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 4 (Carbonsäure, Essigsäure-Derivat)
Diphenhydramin (-HCl) H 1 -Antagonist<br />
Antiallergikum,Hypnotikum,<br />
H<br />
O<br />
N CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion 2,3 Antiemetikum<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 9.06
Ephedrin + (-SO 4 ) indirektes Sympathomimetikum<br />
HO<br />
1<br />
H<br />
2<br />
H<br />
N<br />
H CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion 3<br />
Base: Alkaloid<br />
lsl. in Wasser, EtOH + Ether<br />
pKs: 9.63<br />
1R,2S
Etofyllin Bronchodilatator/Diuretikum<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
N<br />
O<br />
N<br />
CH 3<br />
N<br />
N<br />
OH<br />
Fraktion (1),2,3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser,<br />
schwer lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs:
Furosemid Schleifendiuretikum<br />
O<br />
HO<br />
H<br />
N<br />
O<br />
Cl<br />
SO 2<br />
NH 2<br />
Fraktion 1,(2)<br />
Säure: Sulfonamid-Derivat<br />
unlsl. in Wasser + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
lsl. in Aceton,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl. in Ether,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 3.9 (Carbonsäure)
Glibenclamid Antidiabetikum<br />
Fraktion (1),2,3,(4)<br />
Cl<br />
CH 3<br />
O<br />
H<br />
N<br />
O<br />
H<br />
N<br />
S<br />
O<br />
O<br />
H<br />
N<br />
O<br />
Säure: Sulfonamid-Derivat<br />
unlsl. in Wasser + Ether,<br />
wenig lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
schwerlsl. in EtOH + MeOH,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 5.3 (Amin in<br />
Nachbarschaft zu<br />
Carbonyl und Sulfon)
Haloperidol Neuroleptikum<br />
F<br />
O<br />
N<br />
HO<br />
Cl<br />
Fraktion (1),2,3,4,(5)<br />
Baseunlsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> +<br />
EtOH,<br />
schwerlsl. in Ether<br />
pKs: 8.3
Hydrochlorothiazid Saluretikum<br />
H 2<br />
N<br />
O O O O<br />
S<br />
Cl<br />
S<br />
N<br />
H<br />
NH<br />
Fraktion 1,5<br />
Säure: Sulfonamid<br />
sehr schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in Aceton,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 8.6-9.5<br />
9.9-11.3
Ibuprofen / -Na Analgetikum/Antiphlogistikum<br />
H 3<br />
C<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
O<br />
OH<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Carbonsäure<br />
unlsl. in Wasser,<br />
lsl. in Aceton, Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
Ether + MeOH,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxid-<br />
+ Alkalicarbonat-Lösungen<br />
pKs: 4.43
Imipramin (-HCl) Antidepressivum<br />
Fraktion 2,3<br />
Base<br />
N<br />
N<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 9.5-10.2<br />
0.97
Indometacin nichtsteroidales Antiphlogistikum<br />
H 3<br />
CO<br />
N<br />
O<br />
COOH<br />
CH 3<br />
Fraktion 1,2<br />
Säure: Carbonsäure<br />
unlsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in EtOH<br />
pKs: 4.5 (Essigsäure-Derivat)<br />
Cl
Isoniazid Antituberkulotikum<br />
H<br />
O N NH 2<br />
N<br />
Fraktion (1,3),5<br />
Amphoter<br />
lsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
sehr schwer lsl. in Ether<br />
pKs: 1.85 (protoniertes Pyridin-N)<br />
3.54 (protoniertes primäres Amin)<br />
10.77 (CO-N=NH 2<br />
)
Levodopa Antiparkinsonmittel<br />
HO<br />
HO<br />
CH 2<br />
CH<br />
NH 2<br />
COOH<br />
Fraktion:<br />
pKs: 2.31 (Carbonsäure)<br />
8.71 (Aminosäuren<br />
Aminogruppe)<br />
9.75 (C 4<br />
-OH)<br />
13.14 (C3-OH)
Lidocain (-HCl) Antiarrhythmikum/Lokal<strong>an</strong>ästhetikum(O+I)<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
NH<br />
C<br />
O<br />
CH 2<br />
N<br />
C 2<br />
H 5<br />
C 2<br />
H 5<br />
Fraktion:<br />
pKs: 7.9
Menadion Vitamin(K 3 )<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
Fraktion 1<br />
Neutralstoff<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in Toluol + Ether,<br />
wenig lsl. in EtOH+ MeOH,<br />
Zersetzung unter Lichteinfluß<br />
pKs:
Metamizol-Na Analgetikum<br />
- O3 S Na+<br />
H 3<br />
C<br />
N<br />
CH 3<br />
Fraktion 1,2,3,4,5<br />
Salz<br />
lsl. in Wasser + EtOH<br />
pKs: 2 (als Säure)<br />
O<br />
N N CH 3
Metoclopramid Antiemetikum/Prokinetikum<br />
Fraktion 3,4<br />
O C 2<br />
H 5<br />
Base<br />
Cl<br />
N<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
N C 2<br />
H 5 wenig lsl. in<br />
H<br />
Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
H 2<br />
N<br />
OCH 3<br />
unlsl. inEther<br />
pKs:
Metronidazol Chemotherapeutikum<br />
O 2 N<br />
N<br />
N<br />
OH<br />
CH 3<br />
Fraktion 3,4<br />
Base<br />
schwer lsl. in Wasser, Aceton, Dichlormeth<strong>an</strong><br />
+ EtOH,<br />
sehrschwer lsl. in Ether<br />
pKs: 7.5
Morphin (-HCl) starkes Analgetikum<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
H<br />
N<br />
CH3<br />
Fraktion 4,5<br />
Amphoter: Phenolbase<br />
lsl. in Wasser + Glycerol,<br />
wenig lsl. in EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 7.81-8.07 (Ring-N)<br />
9.85 (Phenol)
Neostigminbromid + -methylsulfat<br />
H 3<br />
C<br />
CH 3CH3<br />
+ Br -<br />
N<br />
O<br />
O N CH 3<br />
CH 3<br />
indirektes Parasympathomimetikum<br />
(Acetylcholinesteraseblocker)<br />
Fraktion:<br />
pKs: 12
Niclosamid Antihelmintikum<br />
Cl<br />
OH<br />
HN NO 2<br />
O<br />
Cl<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Phenol<br />
unlsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in Aceton,<br />
schwer lsl. in EtOH<br />
pKs: 11-12 (Amid)<br />
7.5-8 (Phenol)
Nicotinamid Vitamin<br />
N<br />
O<br />
NH 2<br />
Fraktion 1,2,(5)<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
schwer lsl. in Ether<br />
pKs: 3.35 (Pyridin-N)
Nifedipin Calciumk<strong>an</strong>alblocker<br />
Fraktion:<br />
NO 2<br />
H 3<br />
COOC COOCH 3<br />
2'<br />
pKs:<br />
H 3<br />
C N CH 3<br />
H
Nitrazepam Hypnotikum/Antiepileptikum<br />
Fraktion 1,2<br />
O<br />
Amphoter<br />
HN<br />
unlsl. in Wasser, schwer lsl. in EtOH + Ether<br />
1<br />
pKs: 2.94 (protoniertes N 4<br />
)<br />
11.0 (Deprotonierung N1)<br />
O 2<br />
N<br />
7<br />
5<br />
N
Oxazepam Tr<strong>an</strong>quill<strong>an</strong>z<br />
Cl<br />
7<br />
HN<br />
1<br />
5<br />
O<br />
N<br />
OH<br />
Fraktion 1,2<br />
Amphoter<br />
unlsl. in Wasser,<br />
schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH<br />
pKs: 1.7 (protoniertes N 4<br />
)<br />
11.6 (Deprotonierung N1)
Papaverin-HCl muskulotropes Spasmolytikum<br />
H 3 C<br />
H 3 C<br />
O<br />
O<br />
N +<br />
H<br />
Cl -<br />
O<br />
CH 3<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
wenig lsl. in Wasser,<br />
schwer lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 6.4<br />
O<br />
CH 3
Paracetamol Analgatikum/Antipyretikum<br />
HO<br />
H<br />
N CH 3<br />
O<br />
Fraktion 1,2,(4),5<br />
Säure<br />
wenig lsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />
sehr schwer lsl. in Dichlor-meth<strong>an</strong><br />
+ Ether<br />
pKs: 9.0-9.5 (Phenol)
Phenazon Analgetikum/Antipyretikum<br />
O<br />
CH 3<br />
N N CH 3<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
lsl. in Wasser, Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH,<br />
wenig lsl. in Ether<br />
pKs: 1.4
Phenobarbital + (-Na) Antiepileptikum<br />
CH 3<br />
O<br />
O<br />
NH<br />
NH<br />
O<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Barbitursäure<br />
sehr schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH + Ether,<br />
wasserlsl.Verbindungen m.<br />
Alkalicarbonaten, -hydroxi<strong>den</strong> +<br />
Ammoniak<br />
pKs: 7.3-7.5
Phenprocoumon Antikoagul<strong>an</strong>s<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
*<br />
CH 3<br />
Fraktion 1<br />
Säure<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl. in Ether<br />
pKs: 4.2
Phenylbutazon Analgetikum/Antiphlogistikum<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
O<br />
N N<br />
Fraktion 1<br />
Säure<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in Ether,<br />
wenig lsl. in EtOH, lsl. in<br />
alkal.Lösungen<br />
pKs: 4.9 (β-Dicarbonylverbindung)
Phenytoin Antiepileptikum<br />
Fraktion 1,2,(3)<br />
Säure<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
O<br />
HN<br />
NH<br />
O<br />
unlsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> + Ether<br />
pKs: 8.33
Pilocarpin-HCl direktes Parasympathomimetikum<br />
H 3 C<br />
N<br />
H<br />
N +<br />
Cl - O<br />
3'<br />
1<br />
1'<br />
H<br />
3<br />
H<br />
3S;4R<br />
O<br />
CH 3<br />
bei Glaukom<br />
Fraktion:<br />
pKs: 7.05 (Imidazol)<br />
1.63
Piroxicam Antiphlogistikum/Analgetikum<br />
O<br />
O<br />
S CH<br />
N<br />
3<br />
O<br />
OH HN N<br />
Fraktion 1,2<br />
Amphoter: Sulfonamid<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
wenig lsl. in EtOH<br />
pKs: 1.86<br />
5.46
Promethazin-HCl H 1 -Antihistaminikum<br />
S<br />
N<br />
H 3 C<br />
CH 3<br />
NH + CH 3<br />
Cl -<br />
Fraktion 3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser. EtOH, unlsl.in Ether<br />
pKs: 9.1
Propyphenazon Analgetikum<br />
H 3 C<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
N N CH 3<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>, EtOH,Ether<br />
pKs: 2.4
Pyridoxin (-HCl) Vitamin B 6<br />
HO<br />
N<br />
OH<br />
OH<br />
CH 3<br />
Fraktion 5<br />
Amphoter: Phenolbase<br />
lsl. in Wasser, schwer lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 4.9 (Pyridin-N)<br />
8.8 (C 3<br />
-OH)
Saccharin-Na Süßstoff<br />
O<br />
_<br />
N<br />
S<br />
O O<br />
Na+<br />
Fraktion 1<br />
Säure<br />
wenig lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser, EtOH;<br />
schwer lsl. in Wasser,Ether<br />
pKs: 1.6
Salicylsäure Analgetikum/Antipyretikum/...<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
Fraktion 1<br />
Säure: Salicylsäure<strong>der</strong>ivat<br />
schwer lsl. in Wasser, lsl. in EtOH + Ether<br />
pKs: 2.83 (Carbonsäure)<br />
12.62 (OH-Gruppe)
Scopolamin (-HBr) Parasympatholytikum<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
N<br />
1<br />
O<br />
C<br />
2<br />
3<br />
CH<br />
H<br />
O<br />
CH 2<br />
OH<br />
Fraktion 3<br />
Base: Trop<strong>an</strong>alkaloid<br />
lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 7.55<br />
8.15
Spironolacton Aldostosteron<strong>an</strong>tagonist<br />
H<br />
O<br />
O<br />
Fraktion 1,2<br />
Neutralstoff<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl. in Ether<br />
pKs:<br />
O<br />
H<br />
H<br />
S COCH 3
Sulfamethoxazol Sulfonamid-Chemotherapeutikum<br />
H 2<br />
N<br />
O<br />
S<br />
O<br />
N<br />
H<br />
N<br />
O<br />
CH 3<br />
Fraktion 1,(2)<br />
Amphoter: Sulfonamid-Derivat<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in Aceton,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl.in Ether<br />
pKs: 5.6
Tetracain (-HCl) Oberflächen<strong>an</strong>ästhetikum<br />
HN<br />
O<br />
O<br />
CH 3<br />
N<br />
CH 3<br />
Fraktion 3<br />
Base: p-Aminobenzoesäure-Derivat<br />
lsl. in Wasser + EtOH,<br />
wenig lsl. in MeOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 8.2<br />
H 3<br />
C
Theobromin Adjuv<strong>an</strong>s zu Herztherapeutika<br />
Fraktion (1),2, (4)<br />
O<br />
Amphoter: Purin<br />
sehr schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />
HN<br />
wenig lsl. in Ammoniak,unlsl. in Ether,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong> u. Mineralsäuren<br />
O<br />
CH 3<br />
N<br />
N N<br />
CH 3<br />
pKs:<br />
10.05 (Säure)<br />
0.12 (Base)
Theophyllin ...Bronchodilatator<br />
H 3<br />
C<br />
O<br />
N<br />
O<br />
N<br />
CH 3<br />
NH<br />
N<br />
Fraktion 1,2, (3,4,5)<br />
Amphoter: Purin<br />
schwer lsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH,<br />
lsl. in verd. Alkali-hydroxi<strong>den</strong>, Mineralsäuren<br />
u. Ammoniak<br />
pKs: 8.6 (Säure)<br />
0.3 (Base)
Thiaminchlorid-HCl Vitamin(B 1 )<br />
H 3 C<br />
H N<br />
+ +<br />
N<br />
S<br />
H 3 C N NH 2<br />
OH<br />
2Cl 2-<br />
Fraktion 5<br />
Base<br />
wenig lsl. in Wasser,<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />
schwer lsl. in EtOH<br />
pKs: 4.8<br />
9
Tramadol (-HCl) starkes Analgetikum<br />
OCH 3<br />
tr<strong>an</strong>s<br />
OH<br />
CH<br />
* N 3<br />
*<br />
CH 3<br />
Fraktion (2),3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + MeOH,<br />
schwer lsl. in Aceton, Petrolether<br />
pKs: 8
Triamcinolonacetonid topisches Glucocorticoid<br />
HO<br />
CH 3<br />
CH 2 OH<br />
CO<br />
CH 3 O<br />
17<br />
16α<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
O<br />
F
Triamteren Saluretikum(K + -sparend)<br />
N<br />
NH 2<br />
N<br />
Fraktion:<br />
pKs: 6.3<br />
1.2 (Dikation)<br />
H 2<br />
N<br />
N<br />
N NH 2
Trimethoprim Chemotherapeutikum (DHFR-Hemmer)<br />
H 3<br />
CO<br />
H 3<br />
CO<br />
OCH 3<br />
5<br />
1<br />
N<br />
NH 2<br />
N<br />
NH 2<br />
Fraktion 3,(4)<br />
Base<br />
sehr schwer lsl. in Wasser,<br />
schwer lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 6.7
Verapamil (-HCl) Calciumk<strong>an</strong>alblocker<br />
H 3<br />
CO<br />
H 3<br />
CO<br />
H 3<br />
C<br />
*<br />
C<br />
CH 3<br />
N<br />
CH 3<br />
N OCH 3<br />
OCH 3<br />
Fraktion 2<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + Chloroform,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 8.6
Atenolol Betablocker<br />
Fraktion 3,5<br />
Base<br />
wenig lsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl. in Dichormeth<strong>an</strong>,unlsl. in Ether
Barbital & -Na Hypnotikum<br />
Fraktion 1, (2)<br />
Säure: Barbitursäure<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser, EtOH + Ether,<br />
wasserlsl. Verbindungen m. Alkalihydroxi<strong>den</strong>,<br />
pKs:<br />
Alkalicarbonaten+ Ammoniak<br />
7.9 (NH-Azididät)<br />
12.3
Bisacodyl Lax<strong>an</strong>s<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in Aceton,<br />
wenig lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl.in Ether,<br />
lsl. in verd. Mineralsäuren<br />
pKs: 4,47 (Pyridin-N)
Chlordiazepoxid Tr<strong>an</strong>quilizer<br />
Fraktion (1),2,3<br />
Base<br />
unlsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH,<br />
schwer lsl. in Ether<br />
pKs: 4.6 (N 1<br />
-Protonierung)
Clonidin-HCL Antihypertonikum,<br />
Sympathomimetikum<br />
Fraktion 3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser + EtOH<br />
pKs: 8.2
Etilefrin-HCL Antihypertonikum,<br />
Sympathomimetikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.0<br />
10.2 (Phenol)
Hexachlorophen Desinfektionsmittel<br />
Fraktion:<br />
pKs: 5.7
Hydrocortisonacetat Glucocorticoid<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
Fraktion 1,2<br />
Neutralstoff<br />
unlsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in Aceton + EtOH,<br />
schwer lsl. inDichlormeth<strong>an</strong>,<br />
sehr schwer lsl. in Ether<br />
pKs:<br />
O
Isoprenalinsulfat Sympathomimetikum<br />
Fraktion 4,5<br />
Amphoter: Phenolbase<br />
lsl. in Wasser,<br />
sehr schwer lsl. in EtOH<br />
pKs: 8.6 (C 4<br />
-OH-Gruppe)<br />
10.2 (Amin)<br />
11.4 (C3-OH-Gruppe)
Meclozin-HCL Antiemetikum,<br />
Antihistaminikum<br />
Fraktion 1,2<br />
Base<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in EtOH + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
unlsl.in Ether<br />
pKb= 7,8/ 10,9
Nicotinsäure Vasodilatator<br />
Fraktion (1),5<br />
Amphoter<br />
lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser + sie<strong>den</strong>dem EtOH,<br />
unlsl. in Ether,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxid-<br />
pKs:<br />
+ Alkalicarbonat-Lösungen<br />
2.07 (Carbonsäure)<br />
4.81 (Pyridin-N)
Pholedrinsulfat Sympathomimetikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.4 (Phenol)<br />
10.5 (Amin)
Phenylefrin-HCL Sympathomimetikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8.77<br />
9.84
p-Aminosalicylsäure & -Na-Salz Antituberkulotikum<br />
COOH<br />
OH<br />
Fraktion:<br />
pKs: 1.8 (aromatisches Amin)<br />
3.6 (Carbonsäure)<br />
NH 2
Procain-HCL Lokal<strong>an</strong>ästhetikum<br />
Fraktion 3<br />
Base: p-Aminobenzoesäure-<br />
Derivat<br />
lsl. in Wasser, EtOH,<br />
unlsl. inEther<br />
pKs:<br />
9.0 (Amin)<br />
2.78 (arom. Amin)
Propr<strong>an</strong>olol-HCL Betablocker<br />
Fraktion 3<br />
Base<br />
lsl. in Wasser, EtOH<br />
pKs: 9.42
Pentoxifyllin Thrombozyten-aggregationshemmer<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.2
Pindolol Betablocker<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.7
Piracetam Nootropikum<br />
Fraktion:<br />
pKs:
Sotalol-HCL Antiarrhythmikum, Betablocker<br />
OH<br />
H<br />
N<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8.3<br />
9.8<br />
H 3 C<br />
O 2<br />
S<br />
N<br />
H
Strychnin –NO 3 + -SO 4 Analeptikum<br />
Fraktion 3<br />
Base: Alkaloid<br />
wenig lsl. in Wasser,<br />
sehr schwer lsl. in EtOH, unlsl. in Ether<br />
pKs: 2.3<br />
8.0
Sulfagu<strong>an</strong>idin Chemotherapeutikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 11.25 (Gu<strong>an</strong>idin-Teilstruktur)
Xylometazolin-HCL Sympathomimetikum<br />
Fraktion 2,3,(4)<br />
Base<br />
lsl. in Wasser, MeOH + EtOH,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs: 10.6
Erythromycin-Base Antibiotikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8.8 (tertiäres Amin)
Aciclovir Virustatikum<br />
Fraktion 5<br />
Amphoter<br />
schwer lsl. in Wasser,<br />
lsl. in DMSO,<br />
pKs: sehr schwer lsl. in EtOH,<br />
lsl. in verd. Mineralsäuren<br />
+ Alkalihydoxi<strong>den</strong>
Cholesterol Reagenz / Tensid<br />
H 24<br />
25<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
HO
Citronensäure Geschmackskorrigens<br />
Fraktion (1), 5<br />
Säure<br />
lsl. in Wasser + EtOH, wenig lsl. in Ether<br />
pKs: 3.14<br />
4.77<br />
6.39
Cyclamat-Natrium Süssmittel<br />
Fraktion:<br />
pKs: 1.71
Doxepin-HCL Antidepressivum<br />
Fraktion 2,3<br />
Base<br />
pKs: 8-9
Fluphenaminsäure Antirheumatikum<br />
COOH<br />
NH<br />
Fraktion:<br />
pKs: 3.9 (Carbonsäure)<br />
CF 3
Hexachlorcyclohex<strong>an</strong> Antimykotikum,<br />
Cl<br />
Cl<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
Desinfiziens<br />
Cl<br />
Cl<br />
Cl<br />
Cl
Dihydrocodeinhydrogentartrat Antitussivum,<br />
Analgetikum<br />
Fraktion 3<br />
Base: Opium-Alkaloid<br />
lsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH<br />
pKs: 8.68
Levomepromacin-HCL Neuroleptikum<br />
CH 2<br />
CH CH 2 N<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs: 4.85<br />
N OCH 3<br />
CH 3<br />
S
Meprobamat Tr<strong>an</strong>quilizer<br />
CH 2 O<br />
CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3<br />
CH 2 O<br />
O<br />
C<br />
O<br />
C<br />
NH 2<br />
NH 2<br />
Fraktion 1,2,3<br />
Neutralstoff<br />
schwer lsl. in Wasser + Ether,<br />
lsl. in EtOH<br />
pKs:
Sulpirid Antidepressivum<br />
Fraktion (2),3,4,(5)<br />
O C NH CH 2<br />
N<br />
O<br />
OCH 3<br />
C 2 H 5<br />
NH 2 S<br />
O<br />
Amphoter: Sulfonamid-Derivat<br />
unlsl. in Wasser,<br />
wenig lsl. in MeOH,<br />
schwer lsl. in Dichlor-meth<strong>an</strong><br />
+ EtOH,<br />
lsl. in verd. Alkalihydroxid-Lsgn.<br />
+ verd.Mineralsäuren<br />
pKs: 9.0<br />
10.19
Propylparaben Konservierungsmittel<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8.47
Naproxen Analgetikum, Antiphlogistikum<br />
Fraktion:<br />
pKs:
Streptomycin-sulfat Antibiotikum<br />
Fraktion:<br />
pKs:
Oxedrintartrat Sympathomimetikum<br />
HO<br />
OH<br />
CH<br />
CH 2 NHCH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs: 8.9 (sekundäres Amin)<br />
10.1 (Phenol)
Norfenefrin-HCL Sympathomimetikum<br />
HO<br />
OH<br />
CH<br />
CH 2 NH 2<br />
Fraktion:<br />
pKs: 10
Neomycin-sulfat Aminoglykosid-Antibiotikum<br />
Fraktion:<br />
pKs:
Acebutolol - HCL b-Rezeptorenblocker<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
H<br />
N<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.4<br />
C 3 H 7<br />
N<br />
H<br />
O
Baclofen Spasmolytikum, Muskelrelax<strong>an</strong>s<br />
Cl<br />
H 2 N<br />
COOH<br />
Fraktion 5<br />
Amphoter: Aminosäure<br />
schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />
unlsl. in Aceton + Ether,<br />
lsl.inverd. Mineralsäuren<br />
+ Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />
pKs: 3.9 (Carbonsäure)<br />
9.8 (primäres Amin)
Betaxolol-HCL b-Rezeptorenblocker<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9.4 (sek. Amin)
Biperi<strong>den</strong>-HCL Antiparkinsonmittel<br />
Fraktion 2,3<br />
C<br />
OH<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
N<br />
Base<br />
schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />
sehr schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />
unlsl. in Ether<br />
pKs:
Beclomethasondipropionat Glucocorticoid<br />
HO<br />
CH 3<br />
CH 3 H CH 3<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
Cl<br />
H<br />
O
Fenofibrat Lipidsenker<br />
O<br />
H 3 C CH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
Cl<br />
O<br />
O<br />
O CH 3<br />
CH 3
Fenoterol-HBr Bronchodilatator<br />
HO<br />
OH<br />
CH 3<br />
CH CH 2 NH CH<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
HO<br />
CH 2<br />
OH
5-Fluorouracil Zytostatikum<br />
N<br />
OH<br />
H<br />
N<br />
O<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
F<br />
N<br />
F<br />
N<br />
H<br />
OH<br />
O
Fluoxetin-HCL Antidepressivum<br />
F 3 C O CH (CH 2 ) 2 NH CH 3<br />
Fraktion:<br />
pKs: 9,5 bzw. 10,0
Fluphenazin-di-HCL Psychopharmaka<br />
S<br />
N<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
N<br />
CF 3<br />
Fraktion:<br />
pKs: 3.9<br />
8.0<br />
N<br />
CH 2 CH 2 OH
Isoconazolnitrat Antimykotikum<br />
Cl<br />
Cl<br />
O<br />
Cl<br />
Fraktion (1),2,3,(4)<br />
Base<br />
unlsl. in Wasser, lsl. in MeOH + EtOH<br />
pKs:<br />
N<br />
Cl<br />
N
Levothyroxin-Na Hypothyreotikum<br />
HO<br />
I<br />
O<br />
I<br />
H 2<br />
C<br />
H<br />
COOH<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
NH 2<br />
I<br />
I
Naloxon-HCL Opiat-Antagonist<br />
HO<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
N<br />
R<br />
Naltrexon:<br />
R =<br />
CH 2<br />
Naloxon: R = CH 2 CH CH 2
Nimodipin Vasodilatator<br />
O<br />
O<br />
H<br />
NO 2<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
O<br />
O<br />
O<br />
N<br />
H
Prazepam Tr<strong>an</strong>qilizer<br />
Fraktion:<br />
pKs:<br />
CH 2<br />
N<br />
O<br />
Cl<br />
N
Procainamid-HCL Antiarrhythmikum<br />
Fraktion 3,(4)<br />
Base<br />
H 2 N<br />
HN<br />
O<br />
N<br />
lsl. in Wasser, EtOH,<br />
schwer lsl. in Aceton,<br />
unlsl. inEther<br />
pKs: 9,24
Spectinomycin-sulfat Aminoglykosid-<br />
Antibiotikum<br />
Fraktion:<br />
pKs: 6.95<br />
8.7