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Strukturformeln für den Chemie III Kurs an der Uni ... - Pharmastudent

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<strong>Strukturformeln</strong> für <strong>den</strong> <strong>Chemie</strong> <strong>III</strong> <strong>Kurs</strong> <strong>an</strong> <strong>der</strong> <strong>Uni</strong> Bonn<br />

Version 2<br />

Diese Zusammenstellung orientiert sich <strong>an</strong> <strong>der</strong> Stoffliste des <strong>Chemie</strong> <strong>III</strong> <strong>Kurs</strong>es <strong>der</strong> <strong>Uni</strong> Bonn.<br />

Es wur<strong>den</strong> alle Stoffe <strong>der</strong> Stoff- und IR-Liste in die Sammlung aufgenommen.<br />

Die Informationen auf <strong>den</strong> Karten wer<strong>den</strong> sicherlich nicht ausreichen um die<br />

Abschlussklausur zu bestehen. Sie sollen nur eine Erleichterung bei <strong>der</strong> Suche des zu<br />

lernen<strong>den</strong> Stoffs darstellen.<br />

Auf <strong>den</strong> Karten ist noch genügend Platz um sie mit Informationen wie Nachweisen zu<br />

ergänzen. Damit dieser Platz ausreicht sollten sie im DIN A5 Format ausgedruckt wer<strong>den</strong>.<br />

Achtung: Die Informationen auf <strong>den</strong> Karten wur<strong>den</strong> lediglich von <strong>an</strong><strong>der</strong>en Sammlungen, die<br />

ebenfalls von Stu<strong>den</strong>ten erstellt wur<strong>den</strong>, übernommen. Sie können fehlerhaft sein.<br />

Wenn euch Fehler auffallen könnt ihr mir diese gerne nennen und ich werde sie in einer<br />

späteren Version korrigieren.<br />

Der Farbcode wurde von einer Sammlung übernommen, die ich im Internet gefun<strong>den</strong> habe<br />

und <strong>der</strong> sich nach <strong>der</strong> Acidität <strong>der</strong> Stoffe richtet. Blaue Stoffe stehen für Basen, Grüne für<br />

Amphotere und Rote für Säuren. Da in <strong>der</strong> Sammlung nicht alle Stoffe <strong>der</strong> Bonner Stoffliste<br />

enthalten waren sind nicht alle Stoffe mit dem Code versehen. Ich habe mich trotzdem<br />

entschie<strong>den</strong>, die Farben zu übernehmen, da ich glaube, dass sich die Farben gut einprägen.<br />

Vielen D<strong>an</strong>k, <strong>an</strong> alle die <strong>an</strong> <strong>der</strong> Erstellung meiner Vorlagen beteiligt waren und <strong>an</strong> das Team<br />

von www.pharmastu<strong>den</strong>t.com die die Sammlung online gestellt haben.<br />

Viel Erfolg beim Lernen,<br />

Christi<strong>an</strong><br />

Anmerkung zu Version 2:<br />

In dieser Version wur<strong>den</strong> folgende Karten geän<strong>der</strong>t:<br />

Paracetamol<br />

Acebutolol<br />

Sotalol<br />

Struktur wurde richtig eingerückt<br />

Struktur wurde neu gezeichnet um sie <strong>den</strong> <strong>an</strong><strong>der</strong>en Betablockern<br />

<strong>an</strong>zugleichen<br />

Struktur wurde korrigiert nach Auterhoff/Knabe/Höltje


Acetylcystein Mukolytikum<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

C<br />

H<br />

N<br />

COOH<br />

CH<br />

CH 2<br />

SH<br />

Fraktion 5<br />

Säure<br />

lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs:


Acetylsalicylsäure Analgetikum<br />

COOH<br />

O CH 3<br />

O<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Salicylsäure<strong>der</strong>ivatschwer<br />

lsl. in Wasser, lsl. in EtOH + Ether<br />

pKs: 3,7


Allopurinol Urikostatikum<br />

HN<br />

N<br />

O<br />

NH<br />

1<br />

N<br />

Fraktion 5<br />

Amphoter<br />

Sehr schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Ether, lsl. inverd. Alklihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 10,2 (N 1 und N 5 )<br />

0,4 (N 2 in protonierter Form)


Am<strong>an</strong>tadin (-SO 4 + -HCL) Antiparkinsonmittel/<br />

NH 2<br />

Fraktion 3 Virustatikum<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 10,68


Amitryptilin (-HCl) Antidepressivum<br />

H<br />

10 11<br />

5<br />

C<br />

1<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

N<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion 2<br />

Base<br />

lsl. in Wasser, Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 9,4


Amoxicillin-Na Antibiotikum<br />

HO<br />

O<br />

NH<br />

NH 2<br />

O<br />

Na +<br />

N<br />

S<br />

O -<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

pKs:<br />

2.4 (Carbonsäure)<br />

7.4<br />

9.6 (Phenol)


Ampicillinsäure + -Natrium Antibiotikum<br />

O<br />

O<br />

Na +<br />

N<br />

H 2 N H H<br />

N<br />

S<br />

COO -<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs: 2.6 (Carbonsäure)<br />

7.24


Ascorbinsäure Vitamin C<br />

H<br />

CH 2<br />

OH<br />

H<br />

OH O<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

Fraktion (1,2,4) 5<br />

Säure<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 4.17 (C 3<br />

, vinyloge Säure)<br />

11.57 (C 4 , vinyloge Säure,<br />

ein C-Atom mehr)


Atropin (-SO 4 ) Parasympatholytikum<br />

H 3<br />

C<br />

N<br />

1<br />

O<br />

C<br />

3<br />

2<br />

CH<br />

H<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

Fraktion 3<br />

Base: Trop<strong>an</strong>alkaloid<br />

lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 9.65-9.85


Benzocain Lokal<strong>an</strong>ästhetikum<br />

COOC 2<br />

H 5<br />

Fraktion 1,(2,3)<br />

Base<br />

sehr schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH + Ether<br />

pKs: 2.78 (primäres aromatisches Amin)<br />

NH 2


Benzylpenicillin – Na + /K +<br />

Na +<br />

O<br />

N<br />

H<br />

N<br />

O 1<br />

4<br />

S<br />

COO -<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Antibiotikum<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Carbonsäure<br />

lsl. in Wasser, unlsl. in Ether,<br />

fetten Ölen +fl. Paraffin<br />

pKs: 2.73 (Carbonsäure)


Bromhexin (-HCl) Mukolytikum<br />

Br<br />

Br<br />

NH 2<br />

N<br />

CH 3<br />

Fraktion 2,3<br />

Base<br />

sehr schwer lsl. in Wasser,<br />

schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong><br />

+EtOH<br />

pKs: 4


Captopril ACE-Hemmer<br />

O<br />

N<br />

H CH 3<br />

SH<br />

COOH<br />

Fraktion 1,2<br />

Säure: Carbonsäure<br />

lsl. in Wasser, Dichlormethen, MeOH<br />

+ verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 3.7 (Carbonsäure)<br />

9.8


Carbamazepin Antiepileptikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 7<br />

N<br />

O<br />

NH 2


Cefaclor Antibiotikum<br />

O<br />

O<br />

N<br />

COOH<br />

Cl<br />

Fraktion:<br />

pKs: 3 (Carbonsäure)<br />

7.5<br />

H<br />

N<br />

H<br />

NH 2<br />

S


Chinidinsulfat Antiarrhythmikum<br />

Fraktion 3<br />

2<br />

O<br />

H<br />

H<br />

HO<br />

N<br />

N<br />

H<br />

.<br />

H 2<br />

SO 4 . 2H 2<br />

O<br />

Base: China-Alkaloide<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Aceton + Ether<br />

pKs: 4.2 (Chinolin-N)<br />

8.8 (Chinuclidin-N)


Chinin-hydochlorid + -sulfat Antimalariamittel<br />

H 2<br />

C<br />

N<br />

CH<br />

HO<br />

2 .<br />

H 2<br />

SO . 4<br />

2H 2<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H<br />

N<br />

Fraktion 3<br />

Base: China-Alkaloide<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

sehr schwer lsl. in Ether<br />

unlsl. in Aceton + Ether<br />

pks: 4.2 (Chinolin-N)<br />

8.8 (Chinuclidin-N)


Chloramphenicol Antibiotikum<br />

NO 2<br />

HO CH<br />

O<br />

H<br />

HC<br />

N C CHCl 2<br />

CH 2 OH<br />

Fraktion 1<br />

Neutralstoff: Säureamid<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH + Propylenglycol,<br />

schwerlsl. in Ether<br />

pKs: 5,5


Chloroquindiphosphat Antimalariamittel<br />

Cl<br />

7<br />

HN<br />

4<br />

+<br />

N<br />

H<br />

CH 3<br />

+<br />

N<br />

H<br />

2 H 2 PO 4<br />

-<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion 3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + MeOH,<br />

sehr schwer lsl. in EtOH,<br />

unlsl. inChloroform + Ether<br />

pKs: 8.1 (Chinolin)<br />

9.94


Chlorpromazin (-HCl) Neuroleptikum<br />

Cl<br />

2<br />

5<br />

S<br />

10<br />

N<br />

N CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion 3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Ether,<br />

Zersetzung bei Luft-und<br />

Lichteinwirkung<br />

pKs: 9,3


Chlorprothixen (-HCl) Neuroleptikum(Thiox<strong>an</strong>then)<br />

Cl<br />

2<br />

10<br />

S<br />

9<br />

5<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8,8<br />

N CH 3<br />

CH 3


Cimetidin -HCL H 2 -Antagonist/Ulkusmittel<br />

N<br />

N<br />

H<br />

CH 3<br />

S<br />

H<br />

N<br />

H<br />

N<br />

N<br />

C N<br />

CH 3<br />

Fraktion 3,4,5<br />

Base<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>+ Ether,<br />

lsl. in verd. Mineralsäuren<br />

pkb= 6,7/ 7,2


Ciprofloxacin (-HCl) Antibiotikum/Gyrasehemmer<br />

F<br />

O<br />

COOH<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

N<br />

N<br />

N<br />

H


Clotrimazol Antimykotikum<br />

N<br />

C<br />

N<br />

Cl<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

unlsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

schwer lsl.in Ether<br />

pKs: 4,7


Codein + (-phosphat) Antitussivum/Analgetikum<br />

H 3<br />

CO<br />

HO<br />

O<br />

H<br />

N<br />

CH3<br />

Fraktion 3<br />

Base: Opium-Alkaloid<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />

EtOH + Ether<br />

pKs: 7.95-8.2


Coffein Analeptikum<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

N<br />

1<br />

O<br />

CH 3<br />

N<br />

7<br />

3 9<br />

N N<br />

CH 3<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

wenig lsl. in Wasser,<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />

schwer lsl.in EtOH + Ether,<br />

lsl. in konz. Lsgn v. Alkalibenzoat<br />

und -salicylat<br />

pKs: 0,6/ 14,0


Cortison-21-acetat Glukocorticoid<br />

O<br />

CH 3<br />

11<br />

CH 3 H<br />

O CH 3<br />

21<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

H<br />

H<br />

O


Cromoglicinsäure-di-Na Antiallergikum<br />

HOOC<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

O O O O<br />

COOH<br />

Fraktion 1<br />

Säure<br />

pKs:


Desipramin (-HCl) Antidepressivum<br />

5<br />

N<br />

11<br />

1<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

H<br />

N<br />

CH 3


Diazepam Sedativum, Tr<strong>an</strong>quillizer<br />

Cl<br />

7<br />

CH 3<br />

N<br />

1<br />

5<br />

O<br />

N<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

sehr schwer lsl. in Wasser, lsl. in EtOH<br />

pKs: 3.31


Diclofenac-Na nichtsteroidales Antirheumatikum<br />

Cl<br />

NH<br />

COO -<br />

Na +<br />

Cl<br />

Fraktion 1<br />

Amphoter<br />

wenig lsl. in Wasser,<br />

lsl. in MeOH + EtOH,<br />

schwer lsl. in Aceton,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 4 (Carbonsäure, Essigsäure-Derivat)


Diphenhydramin (-HCl) H 1 -Antagonist<br />

Antiallergikum,Hypnotikum,<br />

H<br />

O<br />

N CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion 2,3 Antiemetikum<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 9.06


Ephedrin + (-SO 4 ) indirektes Sympathomimetikum<br />

HO<br />

1<br />

H<br />

2<br />

H<br />

N<br />

H CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion 3<br />

Base: Alkaloid<br />

lsl. in Wasser, EtOH + Ether<br />

pKs: 9.63<br />

1R,2S


Etofyllin Bronchodilatator/Diuretikum<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

N<br />

O<br />

N<br />

CH 3<br />

N<br />

N<br />

OH<br />

Fraktion (1),2,3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser,<br />

schwer lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs:


Furosemid Schleifendiuretikum<br />

O<br />

HO<br />

H<br />

N<br />

O<br />

Cl<br />

SO 2<br />

NH 2<br />

Fraktion 1,(2)<br />

Säure: Sulfonamid-Derivat<br />

unlsl. in Wasser + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

lsl. in Aceton,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl. in Ether,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 3.9 (Carbonsäure)


Glibenclamid Antidiabetikum<br />

Fraktion (1),2,3,(4)<br />

Cl<br />

CH 3<br />

O<br />

H<br />

N<br />

O<br />

H<br />

N<br />

S<br />

O<br />

O<br />

H<br />

N<br />

O<br />

Säure: Sulfonamid-Derivat<br />

unlsl. in Wasser + Ether,<br />

wenig lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

schwerlsl. in EtOH + MeOH,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 5.3 (Amin in<br />

Nachbarschaft zu<br />

Carbonyl und Sulfon)


Haloperidol Neuroleptikum<br />

F<br />

O<br />

N<br />

HO<br />

Cl<br />

Fraktion (1),2,3,4,(5)<br />

Baseunlsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> +<br />

EtOH,<br />

schwerlsl. in Ether<br />

pKs: 8.3


Hydrochlorothiazid Saluretikum<br />

H 2<br />

N<br />

O O O O<br />

S<br />

Cl<br />

S<br />

N<br />

H<br />

NH<br />

Fraktion 1,5<br />

Säure: Sulfonamid<br />

sehr schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in Aceton,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 8.6-9.5<br />

9.9-11.3


Ibuprofen / -Na Analgetikum/Antiphlogistikum<br />

H 3<br />

C<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

O<br />

OH<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Carbonsäure<br />

unlsl. in Wasser,<br />

lsl. in Aceton, Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

Ether + MeOH,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxid-<br />

+ Alkalicarbonat-Lösungen<br />

pKs: 4.43


Imipramin (-HCl) Antidepressivum<br />

Fraktion 2,3<br />

Base<br />

N<br />

N<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 9.5-10.2<br />

0.97


Indometacin nichtsteroidales Antiphlogistikum<br />

H 3<br />

CO<br />

N<br />

O<br />

COOH<br />

CH 3<br />

Fraktion 1,2<br />

Säure: Carbonsäure<br />

unlsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in EtOH<br />

pKs: 4.5 (Essigsäure-Derivat)<br />

Cl


Isoniazid Antituberkulotikum<br />

H<br />

O N NH 2<br />

N<br />

Fraktion (1,3),5<br />

Amphoter<br />

lsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

sehr schwer lsl. in Ether<br />

pKs: 1.85 (protoniertes Pyridin-N)<br />

3.54 (protoniertes primäres Amin)<br />

10.77 (CO-N=NH 2<br />

)


Levodopa Antiparkinsonmittel<br />

HO<br />

HO<br />

CH 2<br />

CH<br />

NH 2<br />

COOH<br />

Fraktion:<br />

pKs: 2.31 (Carbonsäure)<br />

8.71 (Aminosäuren<br />

Aminogruppe)<br />

9.75 (C 4<br />

-OH)<br />

13.14 (C3-OH)


Lidocain (-HCl) Antiarrhythmikum/Lokal<strong>an</strong>ästhetikum(O+I)<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

NH<br />

C<br />

O<br />

CH 2<br />

N<br />

C 2<br />

H 5<br />

C 2<br />

H 5<br />

Fraktion:<br />

pKs: 7.9


Menadion Vitamin(K 3 )<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

Fraktion 1<br />

Neutralstoff<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in Toluol + Ether,<br />

wenig lsl. in EtOH+ MeOH,<br />

Zersetzung unter Lichteinfluß<br />

pKs:


Metamizol-Na Analgetikum<br />

- O3 S Na+<br />

H 3<br />

C<br />

N<br />

CH 3<br />

Fraktion 1,2,3,4,5<br />

Salz<br />

lsl. in Wasser + EtOH<br />

pKs: 2 (als Säure)<br />

O<br />

N N CH 3


Metoclopramid Antiemetikum/Prokinetikum<br />

Fraktion 3,4<br />

O C 2<br />

H 5<br />

Base<br />

Cl<br />

N<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

N C 2<br />

H 5 wenig lsl. in<br />

H<br />

Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

H 2<br />

N<br />

OCH 3<br />

unlsl. inEther<br />

pKs:


Metronidazol Chemotherapeutikum<br />

O 2 N<br />

N<br />

N<br />

OH<br />

CH 3<br />

Fraktion 3,4<br />

Base<br />

schwer lsl. in Wasser, Aceton, Dichlormeth<strong>an</strong><br />

+ EtOH,<br />

sehrschwer lsl. in Ether<br />

pKs: 7.5


Morphin (-HCl) starkes Analgetikum<br />

HO<br />

HO<br />

O<br />

H<br />

N<br />

CH3<br />

Fraktion 4,5<br />

Amphoter: Phenolbase<br />

lsl. in Wasser + Glycerol,<br />

wenig lsl. in EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 7.81-8.07 (Ring-N)<br />

9.85 (Phenol)


Neostigminbromid + -methylsulfat<br />

H 3<br />

C<br />

CH 3CH3<br />

+ Br -<br />

N<br />

O<br />

O N CH 3<br />

CH 3<br />

indirektes Parasympathomimetikum<br />

(Acetylcholinesteraseblocker)<br />

Fraktion:<br />

pKs: 12


Niclosamid Antihelmintikum<br />

Cl<br />

OH<br />

HN NO 2<br />

O<br />

Cl<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Phenol<br />

unlsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in Aceton,<br />

schwer lsl. in EtOH<br />

pKs: 11-12 (Amid)<br />

7.5-8 (Phenol)


Nicotinamid Vitamin<br />

N<br />

O<br />

NH 2<br />

Fraktion 1,2,(5)<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

schwer lsl. in Ether<br />

pKs: 3.35 (Pyridin-N)


Nifedipin Calciumk<strong>an</strong>alblocker<br />

Fraktion:<br />

NO 2<br />

H 3<br />

COOC COOCH 3<br />

2'<br />

pKs:<br />

H 3<br />

C N CH 3<br />

H


Nitrazepam Hypnotikum/Antiepileptikum<br />

Fraktion 1,2<br />

O<br />

Amphoter<br />

HN<br />

unlsl. in Wasser, schwer lsl. in EtOH + Ether<br />

1<br />

pKs: 2.94 (protoniertes N 4<br />

)<br />

11.0 (Deprotonierung N1)<br />

O 2<br />

N<br />

7<br />

5<br />

N


Oxazepam Tr<strong>an</strong>quill<strong>an</strong>z<br />

Cl<br />

7<br />

HN<br />

1<br />

5<br />

O<br />

N<br />

OH<br />

Fraktion 1,2<br />

Amphoter<br />

unlsl. in Wasser,<br />

schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH<br />

pKs: 1.7 (protoniertes N 4<br />

)<br />

11.6 (Deprotonierung N1)


Papaverin-HCl muskulotropes Spasmolytikum<br />

H 3 C<br />

H 3 C<br />

O<br />

O<br />

N +<br />

H<br />

Cl -<br />

O<br />

CH 3<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

wenig lsl. in Wasser,<br />

schwer lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 6.4<br />

O<br />

CH 3


Paracetamol Analgatikum/Antipyretikum<br />

HO<br />

H<br />

N CH 3<br />

O<br />

Fraktion 1,2,(4),5<br />

Säure<br />

wenig lsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />

sehr schwer lsl. in Dichlor-meth<strong>an</strong><br />

+ Ether<br />

pKs: 9.0-9.5 (Phenol)


Phenazon Analgetikum/Antipyretikum<br />

O<br />

CH 3<br />

N N CH 3<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

lsl. in Wasser, Dichlormeth<strong>an</strong> + EtOH,<br />

wenig lsl. in Ether<br />

pKs: 1.4


Phenobarbital + (-Na) Antiepileptikum<br />

CH 3<br />

O<br />

O<br />

NH<br />

NH<br />

O<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Barbitursäure<br />

sehr schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH + Ether,<br />

wasserlsl.Verbindungen m.<br />

Alkalicarbonaten, -hydroxi<strong>den</strong> +<br />

Ammoniak<br />

pKs: 7.3-7.5


Phenprocoumon Antikoagul<strong>an</strong>s<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

*<br />

CH 3<br />

Fraktion 1<br />

Säure<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl. in Ether<br />

pKs: 4.2


Phenylbutazon Analgetikum/Antiphlogistikum<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

O<br />

N N<br />

Fraktion 1<br />

Säure<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in Ether,<br />

wenig lsl. in EtOH, lsl. in<br />

alkal.Lösungen<br />

pKs: 4.9 (β-Dicarbonylverbindung)


Phenytoin Antiepileptikum<br />

Fraktion 1,2,(3)<br />

Säure<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

O<br />

HN<br />

NH<br />

O<br />

unlsl. in Dichlormeth<strong>an</strong> + Ether<br />

pKs: 8.33


Pilocarpin-HCl direktes Parasympathomimetikum<br />

H 3 C<br />

N<br />

H<br />

N +<br />

Cl - O<br />

3'<br />

1<br />

1'<br />

H<br />

3<br />

H<br />

3S;4R<br />

O<br />

CH 3<br />

bei Glaukom<br />

Fraktion:<br />

pKs: 7.05 (Imidazol)<br />

1.63


Piroxicam Antiphlogistikum/Analgetikum<br />

O<br />

O<br />

S CH<br />

N<br />

3<br />

O<br />

OH HN N<br />

Fraktion 1,2<br />

Amphoter: Sulfonamid<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

wenig lsl. in EtOH<br />

pKs: 1.86<br />

5.46


Promethazin-HCl H 1 -Antihistaminikum<br />

S<br />

N<br />

H 3 C<br />

CH 3<br />

NH + CH 3<br />

Cl -<br />

Fraktion 3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser. EtOH, unlsl.in Ether<br />

pKs: 9.1


Propyphenazon Analgetikum<br />

H 3 C<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

N N CH 3<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>, EtOH,Ether<br />

pKs: 2.4


Pyridoxin (-HCl) Vitamin B 6<br />

HO<br />

N<br />

OH<br />

OH<br />

CH 3<br />

Fraktion 5<br />

Amphoter: Phenolbase<br />

lsl. in Wasser, schwer lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 4.9 (Pyridin-N)<br />

8.8 (C 3<br />

-OH)


Saccharin-Na Süßstoff<br />

O<br />

_<br />

N<br />

S<br />

O O<br />

Na+<br />

Fraktion 1<br />

Säure<br />

wenig lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser, EtOH;<br />

schwer lsl. in Wasser,Ether<br />

pKs: 1.6


Salicylsäure Analgetikum/Antipyretikum/...<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

Fraktion 1<br />

Säure: Salicylsäure<strong>der</strong>ivat<br />

schwer lsl. in Wasser, lsl. in EtOH + Ether<br />

pKs: 2.83 (Carbonsäure)<br />

12.62 (OH-Gruppe)


Scopolamin (-HBr) Parasympatholytikum<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

N<br />

1<br />

O<br />

C<br />

2<br />

3<br />

CH<br />

H<br />

O<br />

CH 2<br />

OH<br />

Fraktion 3<br />

Base: Trop<strong>an</strong>alkaloid<br />

lsl. in Wasser + EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 7.55<br />

8.15


Spironolacton Aldostosteron<strong>an</strong>tagonist<br />

H<br />

O<br />

O<br />

Fraktion 1,2<br />

Neutralstoff<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl. in Ether<br />

pKs:<br />

O<br />

H<br />

H<br />

S COCH 3


Sulfamethoxazol Sulfonamid-Chemotherapeutikum<br />

H 2<br />

N<br />

O<br />

S<br />

O<br />

N<br />

H<br />

N<br />

O<br />

CH 3<br />

Fraktion 1,(2)<br />

Amphoter: Sulfonamid-Derivat<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in Aceton,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl.in Ether<br />

pKs: 5.6


Tetracain (-HCl) Oberflächen<strong>an</strong>ästhetikum<br />

HN<br />

O<br />

O<br />

CH 3<br />

N<br />

CH 3<br />

Fraktion 3<br />

Base: p-Aminobenzoesäure-Derivat<br />

lsl. in Wasser + EtOH,<br />

wenig lsl. in MeOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 8.2<br />

H 3<br />

C


Theobromin Adjuv<strong>an</strong>s zu Herztherapeutika<br />

Fraktion (1),2, (4)<br />

O<br />

Amphoter: Purin<br />

sehr schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />

HN<br />

wenig lsl. in Ammoniak,unlsl. in Ether,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxi<strong>den</strong> u. Mineralsäuren<br />

O<br />

CH 3<br />

N<br />

N N<br />

CH 3<br />

pKs:<br />

10.05 (Säure)<br />

0.12 (Base)


Theophyllin ...Bronchodilatator<br />

H 3<br />

C<br />

O<br />

N<br />

O<br />

N<br />

CH 3<br />

NH<br />

N<br />

Fraktion 1,2, (3,4,5)<br />

Amphoter: Purin<br />

schwer lsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH,<br />

lsl. in verd. Alkali-hydroxi<strong>den</strong>, Mineralsäuren<br />

u. Ammoniak<br />

pKs: 8.6 (Säure)<br />

0.3 (Base)


Thiaminchlorid-HCl Vitamin(B 1 )<br />

H 3 C<br />

H N<br />

+ +<br />

N<br />

S<br />

H 3 C N NH 2<br />

OH<br />

2Cl 2-<br />

Fraktion 5<br />

Base<br />

wenig lsl. in Wasser,<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser,<br />

schwer lsl. in EtOH<br />

pKs: 4.8<br />

9


Tramadol (-HCl) starkes Analgetikum<br />

OCH 3<br />

tr<strong>an</strong>s<br />

OH<br />

CH<br />

* N 3<br />

*<br />

CH 3<br />

Fraktion (2),3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + MeOH,<br />

schwer lsl. in Aceton, Petrolether<br />

pKs: 8


Triamcinolonacetonid topisches Glucocorticoid<br />

HO<br />

CH 3<br />

CH 2 OH<br />

CO<br />

CH 3 O<br />

17<br />

16α<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

O<br />

F


Triamteren Saluretikum(K + -sparend)<br />

N<br />

NH 2<br />

N<br />

Fraktion:<br />

pKs: 6.3<br />

1.2 (Dikation)<br />

H 2<br />

N<br />

N<br />

N NH 2


Trimethoprim Chemotherapeutikum (DHFR-Hemmer)<br />

H 3<br />

CO<br />

H 3<br />

CO<br />

OCH 3<br />

5<br />

1<br />

N<br />

NH 2<br />

N<br />

NH 2<br />

Fraktion 3,(4)<br />

Base<br />

sehr schwer lsl. in Wasser,<br />

schwer lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 6.7


Verapamil (-HCl) Calciumk<strong>an</strong>alblocker<br />

H 3<br />

CO<br />

H 3<br />

CO<br />

H 3<br />

C<br />

*<br />

C<br />

CH 3<br />

N<br />

CH 3<br />

N OCH 3<br />

OCH 3<br />

Fraktion 2<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + Chloroform,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 8.6


Atenolol Betablocker<br />

Fraktion 3,5<br />

Base<br />

wenig lsl. in Wasser, lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl. in Dichormeth<strong>an</strong>,unlsl. in Ether


Barbital & -Na Hypnotikum<br />

Fraktion 1, (2)<br />

Säure: Barbitursäure<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser, EtOH + Ether,<br />

wasserlsl. Verbindungen m. Alkalihydroxi<strong>den</strong>,<br />

pKs:<br />

Alkalicarbonaten+ Ammoniak<br />

7.9 (NH-Azididät)<br />

12.3


Bisacodyl Lax<strong>an</strong>s<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in Aceton,<br />

wenig lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl.in Ether,<br />

lsl. in verd. Mineralsäuren<br />

pKs: 4,47 (Pyridin-N)


Chlordiazepoxid Tr<strong>an</strong>quilizer<br />

Fraktion (1),2,3<br />

Base<br />

unlsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH,<br />

schwer lsl. in Ether<br />

pKs: 4.6 (N 1<br />

-Protonierung)


Clonidin-HCL Antihypertonikum,<br />

Sympathomimetikum<br />

Fraktion 3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser + EtOH<br />

pKs: 8.2


Etilefrin-HCL Antihypertonikum,<br />

Sympathomimetikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.0<br />

10.2 (Phenol)


Hexachlorophen Desinfektionsmittel<br />

Fraktion:<br />

pKs: 5.7


Hydrocortisonacetat Glucocorticoid<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

Fraktion 1,2<br />

Neutralstoff<br />

unlsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in Aceton + EtOH,<br />

schwer lsl. inDichlormeth<strong>an</strong>,<br />

sehr schwer lsl. in Ether<br />

pKs:<br />

O


Isoprenalinsulfat Sympathomimetikum<br />

Fraktion 4,5<br />

Amphoter: Phenolbase<br />

lsl. in Wasser,<br />

sehr schwer lsl. in EtOH<br />

pKs: 8.6 (C 4<br />

-OH-Gruppe)<br />

10.2 (Amin)<br />

11.4 (C3-OH-Gruppe)


Meclozin-HCL Antiemetikum,<br />

Antihistaminikum<br />

Fraktion 1,2<br />

Base<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in EtOH + Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

unlsl.in Ether<br />

pKb= 7,8/ 10,9


Nicotinsäure Vasodilatator<br />

Fraktion (1),5<br />

Amphoter<br />

lsl. in sie<strong>den</strong>dem Wasser + sie<strong>den</strong>dem EtOH,<br />

unlsl. in Ether,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxid-<br />

pKs:<br />

+ Alkalicarbonat-Lösungen<br />

2.07 (Carbonsäure)<br />

4.81 (Pyridin-N)


Pholedrinsulfat Sympathomimetikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.4 (Phenol)<br />

10.5 (Amin)


Phenylefrin-HCL Sympathomimetikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8.77<br />

9.84


p-Aminosalicylsäure & -Na-Salz Antituberkulotikum<br />

COOH<br />

OH<br />

Fraktion:<br />

pKs: 1.8 (aromatisches Amin)<br />

3.6 (Carbonsäure)<br />

NH 2


Procain-HCL Lokal<strong>an</strong>ästhetikum<br />

Fraktion 3<br />

Base: p-Aminobenzoesäure-<br />

Derivat<br />

lsl. in Wasser, EtOH,<br />

unlsl. inEther<br />

pKs:<br />

9.0 (Amin)<br />

2.78 (arom. Amin)


Propr<strong>an</strong>olol-HCL Betablocker<br />

Fraktion 3<br />

Base<br />

lsl. in Wasser, EtOH<br />

pKs: 9.42


Pentoxifyllin Thrombozyten-aggregationshemmer<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.2


Pindolol Betablocker<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.7


Piracetam Nootropikum<br />

Fraktion:<br />

pKs:


Sotalol-HCL Antiarrhythmikum, Betablocker<br />

OH<br />

H<br />

N<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8.3<br />

9.8<br />

H 3 C<br />

O 2<br />

S<br />

N<br />

H


Strychnin –NO 3 + -SO 4 Analeptikum<br />

Fraktion 3<br />

Base: Alkaloid<br />

wenig lsl. in Wasser,<br />

sehr schwer lsl. in EtOH, unlsl. in Ether<br />

pKs: 2.3<br />

8.0


Sulfagu<strong>an</strong>idin Chemotherapeutikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 11.25 (Gu<strong>an</strong>idin-Teilstruktur)


Xylometazolin-HCL Sympathomimetikum<br />

Fraktion 2,3,(4)<br />

Base<br />

lsl. in Wasser, MeOH + EtOH,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs: 10.6


Erythromycin-Base Antibiotikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8.8 (tertiäres Amin)


Aciclovir Virustatikum<br />

Fraktion 5<br />

Amphoter<br />

schwer lsl. in Wasser,<br />

lsl. in DMSO,<br />

pKs: sehr schwer lsl. in EtOH,<br />

lsl. in verd. Mineralsäuren<br />

+ Alkalihydoxi<strong>den</strong>


Cholesterol Reagenz / Tensid<br />

H 24<br />

25<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

HO


Citronensäure Geschmackskorrigens<br />

Fraktion (1), 5<br />

Säure<br />

lsl. in Wasser + EtOH, wenig lsl. in Ether<br />

pKs: 3.14<br />

4.77<br />

6.39


Cyclamat-Natrium Süssmittel<br />

Fraktion:<br />

pKs: 1.71


Doxepin-HCL Antidepressivum<br />

Fraktion 2,3<br />

Base<br />

pKs: 8-9


Fluphenaminsäure Antirheumatikum<br />

COOH<br />

NH<br />

Fraktion:<br />

pKs: 3.9 (Carbonsäure)<br />

CF 3


Hexachlorcyclohex<strong>an</strong> Antimykotikum,<br />

Cl<br />

Cl<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

Desinfiziens<br />

Cl<br />

Cl<br />

Cl<br />

Cl


Dihydrocodeinhydrogentartrat Antitussivum,<br />

Analgetikum<br />

Fraktion 3<br />

Base: Opium-Alkaloid<br />

lsl. in Wasser, wenig lsl. in EtOH<br />

pKs: 8.68


Levomepromacin-HCL Neuroleptikum<br />

CH 2<br />

CH CH 2 N<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs: 4.85<br />

N OCH 3<br />

CH 3<br />

S


Meprobamat Tr<strong>an</strong>quilizer<br />

CH 2 O<br />

CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3<br />

CH 2 O<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

NH 2<br />

NH 2<br />

Fraktion 1,2,3<br />

Neutralstoff<br />

schwer lsl. in Wasser + Ether,<br />

lsl. in EtOH<br />

pKs:


Sulpirid Antidepressivum<br />

Fraktion (2),3,4,(5)<br />

O C NH CH 2<br />

N<br />

O<br />

OCH 3<br />

C 2 H 5<br />

NH 2 S<br />

O<br />

Amphoter: Sulfonamid-Derivat<br />

unlsl. in Wasser,<br />

wenig lsl. in MeOH,<br />

schwer lsl. in Dichlor-meth<strong>an</strong><br />

+ EtOH,<br />

lsl. in verd. Alkalihydroxid-Lsgn.<br />

+ verd.Mineralsäuren<br />

pKs: 9.0<br />

10.19


Propylparaben Konservierungsmittel<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8.47


Naproxen Analgetikum, Antiphlogistikum<br />

Fraktion:<br />

pKs:


Streptomycin-sulfat Antibiotikum<br />

Fraktion:<br />

pKs:


Oxedrintartrat Sympathomimetikum<br />

HO<br />

OH<br />

CH<br />

CH 2 NHCH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs: 8.9 (sekundäres Amin)<br />

10.1 (Phenol)


Norfenefrin-HCL Sympathomimetikum<br />

HO<br />

OH<br />

CH<br />

CH 2 NH 2<br />

Fraktion:<br />

pKs: 10


Neomycin-sulfat Aminoglykosid-Antibiotikum<br />

Fraktion:<br />

pKs:


Acebutolol - HCL b-Rezeptorenblocker<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

H<br />

N<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.4<br />

C 3 H 7<br />

N<br />

H<br />

O


Baclofen Spasmolytikum, Muskelrelax<strong>an</strong>s<br />

Cl<br />

H 2 N<br />

COOH<br />

Fraktion 5<br />

Amphoter: Aminosäure<br />

schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />

unlsl. in Aceton + Ether,<br />

lsl.inverd. Mineralsäuren<br />

+ Alkalihydroxi<strong>den</strong><br />

pKs: 3.9 (Carbonsäure)<br />

9.8 (primäres Amin)


Betaxolol-HCL b-Rezeptorenblocker<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9.4 (sek. Amin)


Biperi<strong>den</strong>-HCL Antiparkinsonmittel<br />

Fraktion 2,3<br />

C<br />

OH<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

N<br />

Base<br />

schwer lsl. in Wasser + EtOH,<br />

sehr schwer lsl. in Dichlormeth<strong>an</strong>,<br />

unlsl. in Ether<br />

pKs:


Beclomethasondipropionat Glucocorticoid<br />

HO<br />

CH 3<br />

CH 3 H CH 3<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

Cl<br />

H<br />

O


Fenofibrat Lipidsenker<br />

O<br />

H 3 C CH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

Cl<br />

O<br />

O<br />

O CH 3<br />

CH 3


Fenoterol-HBr Bronchodilatator<br />

HO<br />

OH<br />

CH 3<br />

CH CH 2 NH CH<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

HO<br />

CH 2<br />

OH


5-Fluorouracil Zytostatikum<br />

N<br />

OH<br />

H<br />

N<br />

O<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

F<br />

N<br />

F<br />

N<br />

H<br />

OH<br />

O


Fluoxetin-HCL Antidepressivum<br />

F 3 C O CH (CH 2 ) 2 NH CH 3<br />

Fraktion:<br />

pKs: 9,5 bzw. 10,0


Fluphenazin-di-HCL Psychopharmaka<br />

S<br />

N<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

CH 2<br />

N<br />

CF 3<br />

Fraktion:<br />

pKs: 3.9<br />

8.0<br />

N<br />

CH 2 CH 2 OH


Isoconazolnitrat Antimykotikum<br />

Cl<br />

Cl<br />

O<br />

Cl<br />

Fraktion (1),2,3,(4)<br />

Base<br />

unlsl. in Wasser, lsl. in MeOH + EtOH<br />

pKs:<br />

N<br />

Cl<br />

N


Levothyroxin-Na Hypothyreotikum<br />

HO<br />

I<br />

O<br />

I<br />

H 2<br />

C<br />

H<br />

COOH<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

NH 2<br />

I<br />

I


Naloxon-HCL Opiat-Antagonist<br />

HO<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

N<br />

R<br />

Naltrexon:<br />

R =<br />

CH 2<br />

Naloxon: R = CH 2 CH CH 2


Nimodipin Vasodilatator<br />

O<br />

O<br />

H<br />

NO 2<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

O<br />

O<br />

O<br />

N<br />

H


Prazepam Tr<strong>an</strong>qilizer<br />

Fraktion:<br />

pKs:<br />

CH 2<br />

N<br />

O<br />

Cl<br />

N


Procainamid-HCL Antiarrhythmikum<br />

Fraktion 3,(4)<br />

Base<br />

H 2 N<br />

HN<br />

O<br />

N<br />

lsl. in Wasser, EtOH,<br />

schwer lsl. in Aceton,<br />

unlsl. inEther<br />

pKs: 9,24


Spectinomycin-sulfat Aminoglykosid-<br />

Antibiotikum<br />

Fraktion:<br />

pKs: 6.95<br />

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