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376 T. Ziegler, H. Mohler, F. Effenberger
Tab. 3. 3-Ethoxyacrylslureester 3 und 3-Ethoxy-3-(aryloxy)propanslure-arylester 4 aus 3-Ethoxyacryloylchlorid (1) und substituierten
Phenolen 2
Nach Methoile A:
g g Et3N Produkte
(mmol)
Summen-
(mmol) g (mmol) Ausb. Sdp. formel
in rnl in rnl in ml
Et2O EtzO EtzO
g"' "Crorr (Molmasse)
Analyse
C H
53.82 2a 37.60 45.33 3a 33.27 b,
(400.0) (400.0) (450.0) + 4a 12.22 120-124 C17Hj804 Ber. 71.31 6.34
(gelbl. t)l)E) (286.3) Gef. 71.20 6.36
14.8 2b 14.19 13.20 3b 10.92 b,
(110.0) (110.0) ( 130.0) + 4b destillativ nicht isolierbar
13.5 2e 14.0
3c 16.64 b,
g00.0,
+ 4c destillativ nicht isolierbar
gw
19.38 2d 17.85 17.87 3d 12.76 b,
(144.0) \1$0' (173.0) + 4d 181 C19H O6 Ber. 65.88 6.40
100
40 ' (griinl. (3d.4) Gef. 65.82 6.41
0.97 2d 0.89 0.87 3d
'57.0) 57.0) (8.6) + 4d Prlparative Aufarbeitung nicht durchgefiihrt
5
Nach Methode B:
Produkte
1 g inml Ausb. MP. Summenformel Analyse
g (mmol) DCE g "C/Torr (Molmasse) C H CI
1.35
1.35
6.73
7.03
3.36
9.42
6.73
6.73
8.07
6.73
2a
2b
2d
2e
2f
2g
2h
2i
2j
2k
5.65
(52)
2.10
20 3a 1.41 85 - 861
0.001
30 3b 1.97 1031
0.0010
50 3d 8.84 1151
0.001
50 3e 9.93 941
30 3f 4.83
0.01
921
0.01
80 3g 15.909)
Ber.
Gef.
Ber.
Get
Ber.
Gef.
Ber.
Gef.
Gef.
Gef.
68.74 6.29
68.54 6.23
58.29 4.89 15.64
58.12 4.81 15.54
64.85 6.35
64.68 6.21
69.89 6.84
70.12 6.87
69.60 6.90
58.49 5.01 15.65
b.2i
(50)
50 3h 3.50h1 123-1251
0.001
CIZHi404 Gef. 64.61 6.31
5.41 50 3i 8.96
(50)
961
0.001
CIZHMO~ Gef. 69.84 6.87
7.11
(60)
70 3j 11.44 98-1011
0.001
CIIHIICIO.1
(226.7)
1)
6.21
(50)
50 3k 9.40 120-1221
0.001
C12H1404 Gef. 64.78 6.37
IH-NMR-spektroskopische Daten der 3-Ethoxyacrylsiure-arylester 3 (6, ppm in CDC13)
3s H 1.37 4.02 7.58 5.44 7.10-7.57 (rn, 5H) 3b 4-CI 1.39 4.06 7.85 5.43 7.27 (mc, 4H) -
3c 4-NO2 1.41 4.08 7.85 5.44 7.37 -
0 21
0.x
3d 4-CHJO 1.36 3.99 7.79 5.38 6.98 (mc, 4H) 3.80
3e 4-CH3
1.34 3.95 7.76 5.37 7.09 (mc, 4H) 2.34
3f 3-CH3 1.35 3.97 7.79 5.40 6.86 - 7.43 2.37
3g 3-C1
1.34 3.97 7.77 5.43 6.91 -7.31 -
3h 3-CHjO 1.40 4.15 7.79 5.35 6.55 -6.88 3.80
3i 2-CH3 1.34 3.97 7.80 5.42 6.91 7.28 2.20
3j 2-CI
1.37 4.01 7.85 5.44 7.00 - 7.60 -
3k 2-CH30 1.34 3.97 7.80 5.40 6.87 - 7.20 3.81
'' Zusarnmensetzung des Rohgemisches und Ausb. (%) s. Tab. 1. - b, Sdp. und Analysen s. unter Methode B. - ')
4a 'H-NMR (CDCI,):
6 = 1.20 (t. 3H, CH3). 3.34-4.08 (m. 2H, CHzO), 5.77 (t. 1 H, CH), 3.09 (d, 2H, CH,CO), 6.85-7.54 (m, 10H, 2 Ph). - d, 4d 'H-NMR
(CDCI,): 8 = 1-21 (t.3H. CH3CH20X 3.47-4.04 (rn 2H, CH~CHZO), 5.63 (t, 1 H, CH ,3.04 d, 2H, CH2CO), 6.74-7.18 (m, 8H, 2 C H4),
3.78 (s, 6H, 2 OCH3). - Ausb. (TO) S. Tab. 1. - Schmp. 48°C (Petrolether).- ) Rohausb. ( - h1 Nach 3 h unter RiickfluD. - $01,
MS (70 eV): m/z = 226.1 (M '), 128.0 (2j+), 99.0 (EtO-CH=CHCO+).
Chem. Ber. 120, 373-378 (1987)