Herstellung von Bromethan aus Ethanol 1/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Herstellung von Bromethan aus Ethanol
1/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Herstellung von Bromethan aus Ethanol
2/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der Substitution
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:
H2SO4 HSO4 + H +
-
3/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der Substitution
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:
H2SO4 HSO4 + H +
-
Das Proton setzt sich an die OH-Gruppe des Ethanols:
CH3CH2-O-H + H + CH3CH2-O-H
+
H
4/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der Substitution
Die Schwefelsäure spaltet ein Proton ab:
H2SO4 HSO4 + H +
-
Das Proton setzt sich an die OH-Gruppe des Ethanols:
CH3CH2-O-H + H + CH3CH2-O-H
+
H
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:
H
+
CH3CH2-O-H CH3CH2
+
5/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
6/38
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X -

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 7/38
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht
hoch, weil ...
-

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 8/38
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.
-

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 9/38
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.
Das Reaktionsprodukt R + ist ein sehr instabiles und
damit reaktives Zwischenprodukt, ein Carbenium-
Ion.
-

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution 10/38
Energiebetrachtungen zum ersten Reaktionsschritt
Ausgangsstoff
R-X
Übergangszustand
1
Schritt 1
EA1
Zwischenprodukt
R +
Allgemein ist der erste Schritt einer SN1-Reaktion die
Abspaltung der nucleophilen Austrittsgruppe X.
R-X R + + X
Die Aktivierungsenergie für diesen Schritt ist recht
hoch, weil eine Bindung gespalten werden muss.
Das Reaktionsprodukt R + ist ein sehr instabiles und
damit reaktives Zwischenprodukt, ein Carbenium-
Ion.
Bei Alkoholen R-OH kann dieser Reaktionsschritt
durch Säurekatalyse erleichtert werden, indem die
OH-Gruppe zunächst protoniert wird.
Dann erfolgt eine Abspaltung der -OH2 + -Gruppe als
Wasser.
-

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der Substitution
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:
H
+
CH3CH2-O-H CH3CH2
+
11/38

Reaktionswege der org. Chemie / 3. Nucleophile Substitution
Reaktionsmechanismus der Substitution
Ein Wasser-Molekül wird abgespalten, zurück bleibt ein primäres Carbenium-Ion:
H
+
CH3CH2-O-H CH3CH2
Ein Bromid-Ion setzt sich an das Carbenium-Ion, es entsteht das Endprodukt Bromethan.
+
-
CH3CH2 + Br CH3CH2-Br
+
12/38