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Universität Rostock | Fakultät für Beispiel, - Organische Chemie

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INSTITUT FÜRCHEMIEUniversität <strong>Rostock</strong> | Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätDr. Viktor IaroshenkoLehrstuhl für <strong>Organische</strong> <strong>Chemie</strong>HausanschriftAlbert-Einstein-Straße 3a18059 <strong>Rostock</strong>, Büro 203Telefon: +49 (0) 381 498 6427Telefax: +49 (0) 381 498 6412E-mail: Viktor.Iaroshenko@unirostock.deInternet: http://www.langer.chemie.unirostock.de/dr-viktor-iaroshenko/Fragenkatalog zur Vorlesung Fluororganische <strong>Chemie</strong>-20121. Fluor - Gewinnung und Darstellung.2. Verwendung von Organofluorverbindungen.2.1 Als Lösungsmittel und dielektrische Isolatoren.2.2 Als Schmierstoffe.2.3 Als Polymerchemie.2.4 Als Pharmazeutika und Diagnostika.2.5 In Medizinische <strong>Chemie</strong>, Life Scince.2.6 18 F-Haltige Verbindungen als Tracer für Positronenemissionstomographie.3. Eigenschaften von Organofluorverbindungen.3.1 Chemische Eigenschaften.3.2 Physikalische Eigenschaften.4. Elektroniche Efekte von Flour-Atom und flourhaltigen Groupen.4.1 Induktive und mesomere Effekte von F-Atom und CF 3 - bzw. R F –Gruppe.4.2 Stabilisierung von Carbanionen durch CF 3-Gruppe.4.3 Negative Hyperkonjugation.4.4 Stabilisierung von Carbeniumionen durch F-Atom.5. Methoden zur Synthese komplexer fluororganischer Verbindungen.5.1 Umsetzung mit elementarem Fluor: Technische Verfahren.5.2 Umsetzung mit elementarem Fluor: Feinchemie und Laborverfahren.5.3 Nucleophile Fluorierung.5.4 Hydrofluorierung und Halofluorierung.5.5 Herstellung und Anwendung DAST-artiger Reagenzien.5.6 Umwandlung von funktionellen Gruppen.6. “Elektrophile” Fluorierung.


6.1 Anwendung von Xenondifluorid, “OF”-Reagenzien.6.2 Herstellung und Anwendung von “NF”-Reagentien.6.3.1 Selectflour, NFTh, NFPy, Synfluor und deren Analoga.7. Baustein Konzepten zur Synthese komplexer fluororganischer Verbindungen.8. Einführung von CF 3 - bzw. R F –Gruppe.8.1. Nukleophile Trifluormethylierung.8.1.2 Übertragung CF 3 - bzw. R F –Gruppe mittels [M]-Rf: Cu-CF 3, Hg(CF 3 ) 2, Gd(CF 3 ) 2, Zn(CF 3 ) 2 .8.1.3 Ruppert-Prakash-Reagenz TMS-CF 3 und Analoga.8.1.4 Mechanismen nukleophiler Trifluormethylierung.8.1.5 Anwendung nukleophiler Trifluormethylierung zur Synthese komplexerfluororganischer Verbindungen.8.2 Elektrophile Trifluormethylierung.8.2.1 Synthese und Anwendung von Trifluormethyldiarysulfonium-Salze, Thiophenium-Salze, Furanium-Salze, Hypervalente I-CF 3 -Reagenzien.8.2.2 Was sind FITS und FIS Reagenzien?8.2.3 Wie unterscheidet sich Reaktivität und Stabilität von CF 3 - Furanium- undThiophenium-Salze.8.2.4 Synthese und Anwendung hypervalenter Togni I-CF 3 -Reagenzien zur Synthesekomplexer fluororganischer Verbindungen.9 Aktivierung aromatischer C-F Bindung.9.2 Moderne Methoden zur Funktionalisierung aromatischer C-F Bindung mittels Ni, Co, Pd, Pt, Rh –haltigen Komplexen.10 F, CF 3 - bzw. R F –Gruppe, COCF 3 , (CO) 2 CF 2 , SCF 3 , als dirigierende Gruppen für ortho- Metalierungkomplexer aromatischer und heteroaromatischer Verbindungen.2

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