Dipl. Chem. Tamara Ackermann

„Fette Geräte Seminar“Das PolarimeterTamara Ackermann05.10.2009

PolarimetrieDefinition:Meßmethode, die auf der optischen Aktivität von Molekülenberuht.Eine Verbindung wird als optisch aktiv bezeichnet, wenn sie inder Lage ist, die Schwingungsebene von linear polarisiertemLicht zu drehen.Messmöglichkeiten:- Gehaltsbestimmung- Reinheit- Kontrolle (Welches Enantiomer wurde dargestellt ?? )- allgemein Reaktionskontrolle

Entdecker der optischen AktivitätJean Baptiste Biot (1774-1862)- Physiker, Mathematiker, Astronom- Entdeckte 1815 die optische Aktivitätität- Führte den Begriff der spezifischenRotation des plan-polarisierten Lichtes einLouis Pasteur (1822-1895)- Kristallisierte 1848 Natriumammoniumtartrat und- trennte erstmals Enantiomeremittels einer Lupe und einer Pinzette.- Beschrieb die entgegengesetzteRotation des planpolarisierten Lichtesder beiden Enantiomere um denselbenBetrag .

SterochemieÜbersicht:

Vorraussetzungen für ChiralitätWann ist ein Molekül chiral?- nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung zu bringen- keine Symmetrieebene1. Chiralitätszentrum 2. Chiralitätsachse „axiale Chiralität“

BenennungD/L Nomenklatur

R/S Nomenklatur(Cahn,Ingold,Prelog)

Enantiomere: biologische Eigenschaften

Unterscheidung von EnantiomerenOptische Aktivität:PolarisatorNicolsche´sPrismadDrehwinkelLichtquelleNatriumlampe589 nmTemperierbareMesszelleAnalysator

Das Ausmaß der Drehung (Drehwinkel) ist proportional zur• Konzentration ti der Lösung (oft angegeben in g/100 mL)• Schichtdicke der Lösung d (meist in dm)Es besteht kein Zusammenhang zwischen• optischem Drehsinn: (+) oder (-)• Bezeichnung nach Fischer: D oder L• Bezeichnung nach CIP: R oder S

Bestimmung der optischen Reinheit p:Ist für die zu untersuchende Substanz der Drehwert [α] bekannt, kannman über den experimentellen Drehwert α die optische Reinheit p, alsodas Enantiomerenverhältnis ermitteln:Aufgrund von Wechselwirkungen zwischen Solvens und Molekülennicht sehr aussagekräftig. EnantiomerenüberschussE+ und E- sind so definiert, dass E+ das mengenmäßig überwiegende (nicht dasrechtsdrehende!) und E- das im Unterschuss vorliegende Enantiomer ist.Diese Definition stellt sicher, dass „ee“ die wirklichen Mengenverhältnisse wiedergibt.Beispiel: Liegt ein nicht-racemisches Gemisch aus 90% E+ und 10% E- vor,ist ee =80%.

Die MessungHardware:3 Küvettengößen 1,2 ml kein Temperaturfühleranschluss 3,2 ml 6,2 mlLösungsmittel: alle gängigenbenötigte Stoffmenge:für c = 1 bei 3,2 ml Küvette 35mg auf 3,5 ml (10mg pro ml laut definition !)( Stoff ist nahezu vollständig rückgewinnbar !!! )(c ca. 1 gut da Fehler bei Einwaage geringer,falls c zu großevtl. Probleme mit Energie des Lichts, ebenfalls bei stark farbigen Substanzen

Vorgehen: Kalibrieren des Geräts mit dem verwendeten Lösungsmittel auf 0 Einfüllen der hergestellten Lösung (Blasenfrei !!)Einsetzen der Küvetteevtl. TemperierenEingabe der Konzentration Direktes Ablesen des Drehwerts am Gerät

ErgebnisMöglichkeit 1Drehwert ist richtig !! Juhuuu !!Das Molekül stimmt, das Paper wird veröffentlicht, du bekommst einensuper Job und lebst glücklich bis an dein Lebensende !!Möglichkeit 2Danke für dieAufmerksamkeit !!