Funktionelle Farbstoffe und Pigmente: Julia Böcher Hinweis - ChidS

Funktionelle Farbstoffe und Pigmente: Julia Böcher 

Hinweis 

Bei dieser Datei handelt es sich um eine Wissenschaftliche Hausarbeit (1. 

Staatsexamensarbeit), die am Fachbereich Chemie der Philipps-Universität 

Marburg angefertigt wurde. 

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Wissenschaftliche Hausarbeit 

im Rahmen der Ersten Staatsprüfung 

für das Lehramt an Gymnasien 

im Fach Chemie, 

eingereicht dem Amt für Lehrerbildung 

– Prüfungsstelle Marburg - 

Vorgelegt von: Julia Böcher 

Steinweg 4 

35096 Weimar/ Niederwalgern 

Thema: Funktionelle Farbstoffe und Pigmente 

Gutachter: Dr. P. Reiß 

Datum: 03.09.2007

Inhaltsverzeichnis 


1. Einleitung.............................................................................................................. 1 

1.1 Literatur.................................................................................................................................2 

2. Die Theorie der Farbigkeit.................................................................................... 3 

2.1 Elektromagnetische Strahlung.............................................................................................. 3 

2.1.1 Spektralfarben............................................................................................................... 7 

2.1.2 Komplementärfarben.....................................................................................................9 

2.2 Farbwahrnehmung, additive und subtraktive Farbmischung................................................9 

2.3 Wechselwirkungen von Licht und Materie.........................................................................15 

2.3.1 Farbigkeit durch Absorption....................................................................................... 15 

2.3.1.1 Farbigkeit anorganischer Verbindungen..............................................................16 

2.3.1.2 Farbigkeit von delokalisierten π-Elektronensystemen.........................................20 

2.3.1.3 Farbigkeit durch Elektronen in Leitungsbändern................................................ 30 

2.3.2 Farbigkeit durch Emission...........................................................................................32 

2.3.2.1 Fluoreszenz und Phosphoreszenz........................................................................ 33 

2.3.3 Farbigkeit durch Richtungsänderung des Lichts.........................................................37 

2.3.3.1 Farbigkeit durch Brechung.................................................................................. 37 

2.3.3.2 Farbigkeit durch Streuung................................................................................... 40 

2.3.3.3 Farbigkeit durch Interferenz................................................................................ 41 

2.4 Literatur...............................................................................................................................43 

3. Klassifizierung farbiger Substanzen....................................................................46 

3.1 Literatur...............................................................................................................................51 

4. Funktionelle Farbstoffe und Pigmente................................................................ 52 

4.1 Was ist ein funktioneller Farbstoff beziehungsweise ein funktionelles Pigment?..............53 

4.2 Geschichte der funktionellen Farbstoffe............................................................................. 53 

4.3 Klassifizierung funktioneller Farbstoffe............................................................................. 55 

I


4.3.1 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtabsorption beruht.................... 55 

4.3.2 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtemission beruht.......................59 

4.3.3 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf lichtinduzierter Polarisation beruht.65 

4.3.4 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf elektrischer und photoelektrischer 

Aktivität beruht.....................................................................................................................66 

4.3.5 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photochemischer Aktivität beruht...80 

4.4 Literatur:..............................................................................................................................82 

5. Experimenteller Teil............................................................................................84 

5.1 Theorie der Farbigkeit.........................................................................................................84 

5.1.1 Licht und Farbe........................................................................................................... 84 

5.1.1.1 Lichtbrechung und Spektralfarben...................................................................... 84 

5.1.1.2 Farbmischungen...................................................................................................86 

5.1.1.3 Komplementärfarben........................................................................................... 88 

5.1.2 Farbigkeit durch Absorption elektromagnetischer Strahlung..................................... 91 

5.1.2.1 Delokalisierte π-Elektronensysteme.................................................................... 91 

5.1.2.2 Komplexe.............................................................................................................96 

5.1.3 Farbigkeit durch Lichtemission...................................................................................98 

5.1.4 Farbigkeit durch Richtungsänderung des Lichts.......................................................100 

5.1.4.1 Farbigkeit durch Brechung ............................................................................... 100 

5.1.4.2 Farbigkeit durch Streuung................................................................................. 102 

5.1.4.2 Farbigkeit durch Interferenz.............................................................................. 105 

5.2 Funktionelle Farbstoffe..................................................................................................... 107 

5.2.1 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtabsorption beruht.................. 107 

5.2.1.1 Solvatochromie..................................................................................................108 

5.2.1.2 Thermochromie..................................................................................................114 

5.2.1.3 Anthocyane als UV-Schutzpigmente.................................................................119 

5.2.2 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtemission beruht.....................121 

5.2.2.1 Fluoreszierende Farbmittel im Alltag................................................................121 

II


5.2.2.2 Der Fluoreszenzsolarkollektor...........................................................................135 

5.2.3 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photoelektrischer Aktivität beruht143 

5.2.3.1 Chlorophyll als funktioneller Farbstoff............................................................. 143 

5.2.3.1 Spektrale Sensibilisierung von Silberhalogeniden ........................................... 155 

5.2.4 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photochemischer Aktivität beruht.158 

5.2.4.1 Farbänderung durch Photochemie..................................................................... 158 

5.2.4.2 Photochromie.....................................................................................................162 

5.3 Literatur.............................................................................................................................169 

6. Didaktische und methodische Betrachtung....................................................... 172 

6.1 Einordnung in den hessischen Lehrplan........................................................................... 172 

6.2 Methodik........................................................................................................................... 177 

6.3 Fächerübergreifender und fächerverbindender Unterricht................................................180 

6.4 Literatur.............................................................................................................................183 

7. Versuchsvorschriften.........................................................................................184 

Anhang.................................................................................................................. 219 

Abbildungsverzeichnis............................................................................................................219 

Tabellenverzeichnis.................................................................................................................223 

R-Sätze.................................................................................................................................... 223 

Kombinierte R-Sätze...............................................................................................................226 

S-Sätze.................................................................................................................................... 229 

Kombinierte S-Sätze............................................................................................................... 232 

Gefahrensymbole.................................................................................................................... 234 

Versicherung..........................................................................................................237 

III

1. Einleitung 

1. Einleitung 

Seit jeher verwendet der Mensch farbige Substanzen für die Gestaltung seiner 

Umwelt. So weisen Relikte aus der Altsteinzeit darauf hin, dass schon unsere 

Urahnen vor über 30.000 Jahren farbige Substanzen in Form von 

Höhlenmalereien für künstlerische Zwecke nutzten [1]. Auch in späteren 

Epochen verloren die Farben nichts von ihrer Anziehungskraft. Farben galten 

als Statussymbole, weshalb sich beispielsweise nur Kaiser und Kardinäle mit 

purpurnen Textilien schmücken durften, die mit dem äußerst teuren 

Drüsensekret der Purpurschnecke gefärbt wurden. Allgemein stellten Farben 

im vorindustriellen Zeitalter ein Luxusprodukt dar, da nur natürliche 

Ressourcen für die Gewinnung von farbigen Substanzen zur Verfügung 

standen. Erst Mitte des 19. Jahrhunderts gelang die erste Synthese eines 

synthetischen Farbstoffs. Von da an war eine stürmische Entwicklung immer 

neuer farbiger Substanzen zu verzeichnen. Dies hatte einen rasanten 

Aufschwung der farbverarbeitenden Industrie zu Folge, so weisen einige 

Namen bedeutender deutscher Chemiekonzerne, wie BASF (Badische Anilin- 

und Sodafabrik) und Hoechst (früher Farbwerke Bayer und Farbwerke 

Hoechst) auf diese Zeit des industriellen Aufschwungs hin [2]. Von da an war 

Farbe kein Luxusprodukt mehr. 

Farben gehören so seit jeher zu unserem Leben, wir kleiden uns mit farbigen 

Textilien, essen gefärbte Lebensmitttel und nutzen sie auch sonst für eine 

Vielfalt ästhetischer Zwecke. Doch trotz ihrer permanenten Gegenwart haben 

Farben nichts von ihrer Faszination und ihrem Einfluss auf unser Gefühlsleben 

verloren. 

Neben den farbigen Substanzen, deren Einsatz sich auf die Erfüllung 

ästhetischer Zwecke beschränkt, existieren jedoch auch Farbmittel, die eine 

wohl definierte Funktion erfüllen. Man spricht nun von funktionellen 

Farbstoffen und Pigmenten. Die ältesten Vertreter dieser Klasse farbiger 

Verbindungen sind in der Natur zu finden. Neben der Tinte des Tintenfischs, 

die diesen vor Fraßfeinen schützt, den Warnfarben einiger Insekten (Mimikry) 

1

1. Einleitung 

oder den leuchtenden Farben vieler Blüten, die dazu dienen, bestäubende 

Insekten anzulocken, ist das Chlorophyll der wohl bedeutendste natürliche 

funktionelle Farbstoff. Doch auch Industrie und Forschung beschäftigen sich 

seit einiger Zeit mit solchen funktionellen Farbmitteln. 

Im Zentrum dieser Arbeit stehen, neben der Entstehung des Sinneseindrucks 

Farbe, solche funktionellen Farbstoffe und Pigmente. Neben der 

theoretischen Behandlung des Themas „Theorie der Farbigkeit“ sowie der 

breiten Palette von Anwendungsmöglichkeiten in Industrie und Technik soll 

hier vor allem die Verwendung solcher Verbindungen im Alltag sowie deren 

Vorkommen und Funktion in der Natur fokussiert werden. Darauf aufbauend 

beschäftigt sich diese Arbeit auch mit möglichen Experimenten bezüglich 

dieser Themen, sowie mit dem Lehrplanbezug und der realisierbaren 

Umsetzung im Unterricht. 

Es soll betont werden, dass keine vollständige und allumfassende Behandlung 

des Themas Ziel dieser Arbeit ist. Vielmehr sollen anhand ausgewählter 

exemplarischer Themen und Versuche Anregungen geliefert werden, wie die 

konventionelle Behandlung des Themas „Farbstoffe“ im Unterricht durch die 

Integration neuer Aspekte, auch in Bezug auf die im hessischen Lehrplan 

geforderte Berücksichtigung anwendungsbezogener und technischer Aspekte 

[3], ergänzt werden kann. 

1.1 Literatur 

[1] N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 

(S. 11) 

[2] H. Rampf, S. Schaumann-Eckel. Abiturhilfe Chemie. Organische Chemie 

Aufbauwissen. Band 681. Mentor. 2001 München (S. 76) 

[3] http://lernarchiv.bildung.hessen.de/archiv/lehrplaene/gymnasium/ 

chemie/show_more?item_id=29035&simple_mode=1 (03.08.07) 

2

2. Die Theorie der Farbigkeit 


Erscheint uns ein Gegenstand farbig, ist dies das Resultat der Wechselwirkung 

von elektromagnetischer Strahlung, Materie sowie dem Auge und den reiz- 

verarbeitenden Vorgängen im Gehirn des Menschen. Farbigkeit entsteht erst in 

unserem Gehirn und ist keine Eigenschaft, die einem farbigen Gegenstand 

zuteil wird. 

Um die Entstehung des Sinneseindrucks Farbigkeit zu verstehen, muss man 

sich also zunächst mit den einzelnen Komponenten beschäftigen, deren 

Zusammenwirken zu diesem Sinneseindruck führt. 

2.1 Elektromagnetische Strahlung 

Licht ist der vom Menschen wahrnehmbare Bereich des Spektrums 

elektromagnetischer Strahlung. Das gesamte Spektrum der 

elektromagnetischen Strahlung umfasst kosmische Strahlung, γ-Strahlung, 

Röntgenstrahlung, UV-Strahlung, den visuellen Bereich (VIS), Infrarot- 

Strahlung, Mikrowellen und die Radiowellen (siehe Abb. 1). 

Abbildung 1: Spektrum elektromagnetischer Strahlung 

(Quelle: Fonds der chemischen Industrie. Farbstoffe und Pigmente 

(S. 27)) 

3


Elektromagnetische Strahlung kann nach der klassischen Strahlungstheorie als 

eine sich wellenförmig ausbreitende Strahlung aufgefasst werden. Zur 

Charakterisierung dieser Strahlung dienen die folgenden Größen: 

• Wellenlänge (λ) 

• Frequenz (ν) 

• Amplitude (A) 

• Ausbreitungsgeschwindigkeit (Lichtgeschwindigkeit = c) 

Die Wellenlänge gibt die Entfernung zwischen zwei Maxima einer Welle an 

(siehe Abb. 2). Die Frequenz steht in direktem Zusammenhang zur 

Wellenlänge elektromagnetischer Strahlung: Sie entspricht der Anzahl der 

Wellen, die im Zeitraum einer Sekunde einen bestimmten Ort passieren. Die 

SI-Einheit für die Frequenz ist das Hertz (Hz) wobei 1 Hz = 1 s -1 . 

Die Amplitude beschreibt die maximale Auslenkung der Wellen aus der 

Mittellage (siehe Abb. 2), allerdings kann sie nicht gemessen werden. Da 

jedoch die Intensität des Lichts, welche einen messbaren Wert darstellt, 

proportional zum Quadrat der Amplitude (A 2 ) ist, kann die Amplitude der 

Welle berechnet werden. 

Die Geschwindigkeit, mit der sich elektromagnetische Strahlung ausbreitet, 

wird als Lichtgeschwindigkeit (c) bezeichnet. Im Vakuum beträgt diese 

Ausbreitungsgeschwindigkeit für alle elektromagnetischen Wellen 2,9979 ∙ 10 8 

m ∙ s -1 (cVakuum = konstant). 

Abbildung 2: Wellenlänge und Amplitude einer Welle 

(Quelle: C. E. Mortimer. Chemie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2001 (S. 63)) 

4


Zwischen der Ausbreitungsgeschwindigkeit, der Frequenz und der Wellenlänge 

gilt die folgende Beziehung: 

(1) c = λ ∙ ν 

c = Lichtgeschwindigkeit (konst.) 

λ = Wellenlänge 

ν = Frequenz 

Mit Hilfe der klassischen Strahlungstheorie werden viele Eigenschaften der 

elektromagnetischen Strahlung ausreichend erfasst, wie beispielsweise die 

Ausbreitung des Lichts, die Brechung, Beugung und Reflexion. Außerdem 

können Aussagen über die Intensität des Lichts gemacht werden, die in 

direktem Zusammenhang mit der Amplitude stehen. 

Es existieren jedoch Eigenschaften der elektromagnetischen Strahlung, die sich 

alleine mit der klassischen Strahlungstheorie nicht erklären lassen. Für ein 

umfassendes Verständnis benötigt man die Quantentheorie. 

Max Planck ist der Begründer der Quantentheorie, die er 1900 vorstellte. Nach 

dieser Theorie kann man sich elektromagnetische Strahlung nicht wie bisher 

als Welle, sondern als Teilchenstrom vorstellen. Diese Annahme resultiert aus 

der Beobachtung, dass elektromagnetische Strahlung nur in definierten 

Portionen aufgenommen bezeihungsweise abgegeben werden kann. Diese 

Energieportionen werden als Quanten bezeichnet, deren Energie in direktem 

Zusammenhang mit der Frequenz der Strahlung steht und durch die folgende 

Gleichung beschrieben wird: 

(2) E = h ∙ ν 

E = Energie eines Quants 

h = Plancksches Wirkungsquantum 

ν = Frequenz 

Auch Einstein beschäftigte sich mit den Eigenschaften der elektromagnetischen 

Strahlung. Er kam zu den Ergebnissen, dass man sich Licht als Strom von 

5


Quanten (Photonen = Quanten im VIS-Bereich) vorstellen kann, die sich mit 

Lichtgeschwindigkeit bewegen, wobei die Energie eines Photons abhängig von 

der Lichtgeschwindigkeit und der Masse eines Photons ist: 

(3) E = m ∙ c 2 

E = Energie eines Quants 

m = Masse eines Photons 

c = Lichtgeschwindigkeit (konst.) 

Auf de Broglie geht schließlich die Beschreibung von allen massebehafteten 

Teilchen als Welle zurück. Über den Zusammenhang der Energie eines 

Photons (E = h ∙ ν) mit der Frequenz der Wellenlänge (ν), die sich auch durch 

ν = c ∙ λ -1 ausdrücken lässt, ergibt sich : 

(4) E = h ∙ c ∙ λ -1 

Durch Einsetzen der Einsteinschen Gleichung E = m ∙ c 2 erhält man: 

(5) m ∙ c 2 = h ∙ c ∙ λ -1 

λ = h ∙ (m ∙ c) -1 

Nach de Broglie kann man nicht nur Teilchen, die sich mit 

Lichtgeschwindigkeit bewegen, sondern alle fliegenden Teilchen als Welle 

beschreiben: 

(6) λ = h ∙ (m ∙ v) -1 

m = Masse 

v = Geschwindigkeit 

Beide Theorien beschreiben verschiedene Eigenschaften der 

elektromagnetischen Strahlung sehr gut, jedoch ist es nicht möglich, mit einer 

der beiden Theorien alle Eigenschaften der elektromagnetischen Strahlung zu 

6


erfassen. Aus diesem Grund wählt man zur Beschreibung der 

Strahlungseigenschaften eine der beiden Theorien aus, je nach dem welche 

Theorie einen bestimmten Sachverhalt besser erfasst und beschreibt. Man 

spricht aus diesem Grund vom Welle-Teilchen-Dualismus [1], [2], [3]. 

2.1.1 Spektralfarben 

Für die Entstehung des Sinneseindrucks Farbe ist der sichtbare Bereich des 

Strahlungsspektrums (VIS) verantwortlich. Das menschliche Sehorgan nimmt 

elektromagnetische Strahlung zwischen 400 und 750 nm als weißes Licht 

wahr, welches eine Mischung verschiedener Wellenlängen (polychromatisch) 

darstellt. Mittels eines Prismas ist es möglich, dieses Gemisch verschiedener 

Wellenlängen zu trennen. Beim Eintritt des Lichts in das Prisma wird das Licht 

aufgrund der veränderten Ausbreitungsgeschwindigkeit im neuen Medium, 

gebrochen, das heißt aus seiner ursprünglichen Bahn gelenkt. Kürzere 

Wellenlängen werden dabei stärker gebrochen als längere Wellenlängen, was 

zu einer Zerlegung des Lichts in die einzelnen Wellenlängen führt 

(monochromatisch). Das menschliche Auge ordnet jeder dieser Wellenlängen 

des monochromatischen Lichts eine bestimmte Farbe zu (siehe Tabelle 1) [4]. 

Tabelle 1: Wellenlängen der Spektralfarben 

Wellenlänge [nm] Farbe 

400 - 435 violett 

435 - 480 blau 

480 - 490 grün-blau 

490 - 500 blau-grün 

500 - 560 grün 

560 - 580 gelb-grün 

580 - 595 gelb 

595 - 605 orange 

605 - 750 rot 

7


Die Farben, die bei der Zerlegung des Lichts in die unterschiedlichen 

Wellenlängen entstehen, bezeichnet man als Spektralfarben. Schon 1666 zeigt 

Sir Isaac Newton, dass man Licht in die Spektralfarben zerlegen kann (siehe 

Abb. 3). Führt man die Spektralfarben mittels einer Sammellinse wieder 

zusammen, entsteht erneut weißes Licht (siehe Abb. 4) [5]. 

Abbildung 3: Zerlegung weißen Lichts in seine Spektralfarben 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 (S. 294)) 

Abbildung 4: Rekombination farbigen Lichts zu weißem Licht 


8


2.1.2 Komplementärfarben 

Weißes Licht stellt also eine Mischung aller Wellenlängen von 400 bis 750 nm 

und somit eine Mischung aller empfundenen Spektralfarben dar. Nun ist es 

möglich, einen bestimmten Bereich dieser elektromagnetischen Strahlung 

auszublenden beziehungsweise zu subtrahieren. Dies erreicht man, indem man 

einen geeigneten Farbfilter in den Strahlengang der Spektralfarben hält und die 

restlichen Strahlen mittels einer Sammellinse rekombiniert. Die verbleibenden 

Spektralfarben addieren sich zu einer Mischfarbe. Würde man beispielsweise 

mit einem Filter die Spektralfarbe Rot aus dem Strahlengang entfernen, 

verblieben die Spektralfarben Gelb, Grün, Blau und Violett. Die restlichen 

Spektralfarben würden sich nach den Regeln der additiven Farbmischung 

(siehe 2.2) zu grünem Licht addieren. Würde man nun die grüne Farbe, die 

durch Mischung der einzelnen Spektralfarben entstand, mit der aus dem 

Strahlengang entfernten roten Spektralfarbe vereinigen, so würden sich diese 

beiden Farben zu weißem Licht ergänzen. Lichtfarben-Paare, die sich zu 

weißem Licht ergänzen, werden Ergänzungs- oder Komplementärfarben 

genannt. Eine absorbierte Spektralfarbe und die beobachtete Mischfarbe aus 

den übrigen Spektralfarben verhalten sich wie Komplementärfarben [6]. 

2.2 Farbwahrnehmung, additive und subtraktive Farbmischung 

Es ist wichtig, zwischen der additiven und der subtraktiven Farbmischung 

zu unterscheiden. Um diese zwei unterschiedlichen Arten der Farbmischung zu 

verstehen, muss man zunächst begreifen, wie der Sinneseindruck Farbe 

zustande kommt. 

Der Mensch ist mit verschiedenen Sinnesorganen ausgestattet. All diese 

Sinnesorgane sind für bestimmte Reize sensibel. Das Auge ist sensibel für 

elektromagnetische Strahlung im Bereich von 400 – 750 nm. Fällt Licht dieser 

Wellenlänge ins Innere des Auges und trifft auf die Sinneszellen, die sich in 

der Netzhaut befinden, so setzen diese Sinneszellen den Reiz (Licht) in 

neuronale Signale für das Gehirn um. Im Gehirn entsteht dann eine Helligkeits- 

beziehungsweise Farbempfindung. Das Auge hat zwei Typen von Rezeptoren. 

9


Zum einen sind das die für das Hell-Dunkel-Sehen verantwortlichen Zapfen 

und zum anderen die Stäbchen, die für das Farben-Sehen zuständig sind. Beide 

Rezeptortypen befinden sich in der Netzhaut des Auges. 

Die Stäbchen stellen die Mehrheit der Sehzellen dar. Mit 120 Millionen 

Stäbchen pro Auge ermöglichen uns diese, äußerst lichtempfindlichen 

Photorezeptoren bei extrem schwachem Licht zu sehen (skotisches Sehen oder 

Dämmerungssehen). Jedes Stäbchen ist mit etwa 100 Millionen Molekülen des 

Sehfarbstoffs Rhodopsin (Sehpurpur) ausgestattet. Es handelt sich hier um ein 

Farbstoffmolekül, welches mit einem Eiweiß verbunden ist (Chromoproteid). 

Das eigentliche Farbstoffmolekül ist das 11-cis-Retinal. Dieses 

Farbstoffmolekül kann entwerder in cis- oder trans-Konfiguration vorliegen. 

Das 11-cis-Retinal ist an das Protein Opsin gebunden. Trifft nun ein Photon auf 

das Farbstoffmolekül, so verändert das 11-cis-Retinal seine Konformation und 

wird zum 11-trans-Retinal. Diese Konformationsänderung hat zur Folge, dass 

das Protein nicht mehr an das Farbstoffmolekül binden kann, was seinerseits 

zur Entstehung eines Nervensignals in den angrenzenden Nervenzellen führt 

(siehe Abb. 5). 

Abbildung 5: Isomerisierung des Rhodopsins 

(Quelle:http://cas.bellarmine.edu/tietjen/HumanBioogy/Sensory/Rhodopsin.gif (05.07.07) 

10


Somit ist für das Sehen ein Farbstoff zuständig, der Photonen bestimmter 

Energie (Wellenlänge) absorbiert. Stäbchen haben ihr Absorptionsmaximum 

bei 500 nm (siehe Abb. 6). 

Bei Tageslicht sind die Stäbchen nicht in der Lage, die Reize (Licht) zu 

verarbeiten, da ihr Sehfarbstoff durch die permanente Absorption von 

Photonen inaktiviert ist (Überreizung). Für diese Bedingungen gibt es die 

Zapfen. Sie ermöglichen uns das Farben-Sehen bei Tag. Aufgrund ihrer bis zu 

100.000-fach geringeren Lichtempfindlichkeit arbeiten sie unter Tageslicht- 

Bedingungen, für die Dämmerung sind sie hingegen zu licht-unempfindlich. 

Da es bei Tag an Licht nicht mangelt, existieren in einem Auge auch nur ca. 6 

Millionen Zapfen. 

Das Farben-Sehen wird durch drei unterschiedliche Zapfen-Typen ermöglicht. 

Diese unterscheiden sich durch ihre eingelagerten Sehfarbstoffe, die Photonen 

unterschiedlicher Energie (Wellenlänge) absorbieren (siehe Abb. 6). Die 

unterschiedlichen Absorptionsmaxima gehen auf den unterschiedlichen Bau 

des Opsins in den verschiedenen Zapfen-Typen zurück. Man unterscheidet 

zwischen lang-, mittel- und kurzwellenlängensensitiven Zapfen (L-, M-, K- 

Zapfen) beziehungsweise zwischen Rot-, Blau- und Grün-Zapfen (R, B, G) 

wobei die Bezeichnungen irreführend sind, da die Blau-Zapfen eher violettes 

Licht absorbieren und die Rot-Zapfen eher im rot-orangenen Bereich ihr 

Absorptionsmaximum haben [7] . 

Abbildung 6: Absorptionsspektren der Sehzellen 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 (S.241)) 

11


Das Auge ist also nur für drei Farben empfindlich: Rot-Orange, Grün und 

Violett (trichromatisches Farbensehen). Wie aber ist es zu erklären, dass wir 

noch viele andere Farbtöne wahrnehmen können, wobei die Zahl der 

wahrnehmbaren Farbtöne auf 1,5 – 2 Millionen geschätzt wird[8]? 

Es fällt auf, dass die Absorptionskurven der verschiedenen Sehpigmente sich 

stark überlappen. Durch diese Überlappung ist es möglich, dass zwei Zapfen 

gleichzeitig gereizt werden, was dazu führt, dass beide Zapfen ein 

Nervensignal senden, welche im Gehirn verrechnet werden und den 

Sinneseindruck einer Mischfarbe erzeugen. Durch die gleichzeitige Reizung 

der violett- und rot-orange-empfindlichen Zapfen entsteht der Eindruck der 

Farbe purpur. Gelb entstünde bei der gleichzeitigen Reizung der rot-orange- 

und grün-empfindlichen Photorezeptoren. Dies klingt zunächst falsch, denn 

wie jeder aus Erfahrung mit dem Farbmalkasten weiß, entsteht aus der 

Mischung der Farben Rot-Orange und Grün niemals Gelb, da Gelb eine 

Grundfarbe (in der Kunst) darstellt. Es muss sich also um zwei verschiedene 

Arten der Farbmischung handeln. Trifft farbiges Licht auf die Photorezeptoren, 

verrechnen diese das Gehirn nach den Regeln der additiven Farbmischung. 

Dies tritt beim Mischen von farbigem Licht auf, beispielsweise wenn mit 

verschiedenen Projektoren unterschiedliche Farben auf eine Wand projiziert 

werden (siehe Abb.7). Verschiedene Lichtfarben-Paare ergänzen sich dabei zu 

den folgenden Farben: 

Rot-Orange + Grün → Gelb 

Grün + Violett → Blau 

Violett + Rot-Orange → Rot 

Gelb + Violett → Weiß 

Weißes Licht würden wir also bei gleichzeitiger und gleich intensiver Reizung 

aller drei Zapfen-Typen empfinden. Auch aus der Mischung zweier 

Komplementärfarben entstünde weißes Licht. 

12


Abbildung 7: Additive Farbmischung 


Bei der subtraktiven Farbmischung wird ein bestimmter Teil des 

auftreffenden Lichtes absorbiert, dass bedeutet dieser Teil wird aus dem 

gesamten sichtbaren Spektrum subtrahiert. Entfernt man aus dem gesamten 

Spektrum des weißen Lichts eine der drei Grundfarben des Auges (Rot- 

Orange, Grün oder Violett), so resultieren daraus die drei Grundfarben der 

Kunst Gelb, Cyan und Magenta: 

Weiß – Violett → Rot-Orange + Grün → Gelb 

Weiß – Grün → Violett + Rot-Orange → Magenta 

Weiß – Rot-Orange → Violett + Grün → Cyan 

13


Werden zwei der drei Grundfarben des Auges subtrahiert, ergibt sich daraus 

die dritte Grundfarbe des Auges: 

Weiß – Violett + Rot-Orange → Grün 

Weiß – Grün + Violett → Rot-Orange 

Weiß – Rot-Orange + Grün → Violett 

Subtraktive Farbmischung tritt also auf, wenn Strahlung durch 

lichtabsorbierende Stoffe verändert wird, und nur der verbleibende Teil des 

weißen Lichts reflektiert wird, der von den Photorezeptoren wahrgenommen 

werden kann. Kombiniert man die drei reinen Pigmente der Kunst (Gelb, 

Magenta und Cyan) absorbieren diese Farben das gesamte weiße Licht und 

man erhält die Farbe Schwarz (siehe Abb. 8) [9]. 

Abbildung 8: Farbmischungen 

(Quelle: Fonds der chemischen Industrie. Folienserie Farbstoffe und Pigmente. Textheft (S. 23)) 

14


2.3 Wechselwirkungen von Licht und Materie 

Farben können durch Absorption von Licht, durch Emission von Licht sowie 

durch Wechselwirkung von Licht und Materie, durch Richtungsänderung des 

Lichts, entstehen (siehe Tabelle 2). 

Tabelle 2: Wechselwirkung von Licht und Materie [10] 

Wechselwirkung von Licht 

und Materie 

Absorption: 

Anregung von Elektronen 

Emission: 

Übergänge von angeregten 

Elektronen 

Richtungsänderung des 

Lichts 

durch Elektronen 

2.3.1 Farbigkeit durch Absorption 

Elektronen in 

Übergangsmetallionen 

Elektronentyp 

Delokalisierte Elektronen 

Elektronen in Leitungsbändern 

d-d-Übergänge 

Charge Transfer 

Elektronen in angeregten Energieniveaus 

Elektronen 

in der Atomhülle 

Brechung 

Streuung 

Interferenz 

Beugung 

Ein häufiger Grund für die Entstehung von Farbe ist die Absorption von Licht. 

Durch die Absorption von Photonen bestimmter Energie (Wellenlänge) werden 

Elektronen in Molekülen oder Ionen angeregt, das heißt sie werden auf höhere 

Energieniveaus angehoben. Man spricht in diesem Fall von 

Elektronenanregung. Bei der Betrachtung von Atomen gilt, dass die 

Energiedifferenz zwischen dem angeregten Zustand (Ψ1) und Grundzustand 

(Ψ0) exakt der Energie des absorbierten Photons entspricht (siehe Abb. 9). 

Ψ 1 

Ψ 0 

ΔE 

(6) ΔE = Ψ 1 – Ψ 0 

Abbildung 9: Energiedifferenz zwischen angeregtem und Grundzustand 

15 

= h ∙ ν


Im Gegensatz dazu werden in Molekülen zusätzlich zur Elektronenanregung, 

welche sich nur mit geeigneten Bindungstheorien (MO-Theorie, 

Ligandenfeldtheorie) beschreiben lässt, noch Schwingung (durch IR-Strahlung) 

und Rotation (durch Mikrowellen) angeregt. Somit gilt: 

(7) Eges. = Eelektr. + Evibr. + Erot. 

Der nicht absorbierte Teil der Strahlung wird reflektiert und als Farbe 

wahrgenommen, wobei die wahrgenommene Farbe komplementär zur 

absorbierten Farbe ist. Aufgrund dessen erscheinen uns die meisten 

Übergangsmetall-Verbindungen (Komplexe), organische Moleküle, die über 

ausgedehnte delokalisierte π-Elektronensysteme verfügen, sowie Verbindungen 

mit Leitungsbändern farbig [11]. 

2.3.1.1 Farbigkeit anorganischer Verbindungen 

Übergangsmetalle verfügen neben den kernnahen s- und p- Orbitalen noch über 

fünf d- Orbitale (Lanthanoide, Actinoide zusätzlich dazu: f-Orbitale). Die d- 

Orbitale bestimmen die chemischen und physikalischen Eigenschaften dieser 

Elemente sowie die extrem ausgeprägte Neigung, Komplexe auszubilden. 

Komplexe sind meist farbige Koordinationsverbindungen, die aus einem 

Zentralteilchen (Übergangsmetall-Ion), welches Lücken in seiner 

Elektronenkonfiguration aufweist, und der Ligandenhülle (Moleküle, die über 

mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen) aufgebaut sind. Ein 

Zentralteilchen lagert meist mehrere Liganden um sich herum, wobei das 

Zentralteilchen (Übergangsmetall-Ion) eine Lewis-Säure und der Ligand eine 

Lewisbase darstellt. Je nachdem, wie viele Bindungen vom Zentralatom zu den 

Liganden ausgehen, und in welcher geometrischen Anordnung sich die 

Liganden um das Zentralteilchen anlagern, resultiert daraus ein bestimmter 

Koordinationspolyeder (linearer Komplex, Tetraeder, quadratisch planarer 

Komplex, Oktaeder). 

Um die Farbigkeit der Komplexe zu verstehen, muss man sich zunächst mit der 

Ligandenfeld-Theorie beschäftigen, mit der es möglich ist, Aussagen über die 

chemischen Eigenschaften, Magnetismus, Struktur und Farbigkeit der 

16


Verbindungen zu treffen. Grundlage dieser Theorie ist die Annahme, dass sich 

die Liganden und das Zentralteilchen elektrostatisch abstoßen. Je nachdem, 

über welche Raumebene die Liganden sich bei der Bildung eines Komplexes 

dem Zentralteilchen nähern, erfahren bestimmte d-Orbitale besonders starke 

Abstoßungskräfte, welche dann energetisch angehoben werden. Um dies im 

Detail zu begreifen, benötigt man zunächst eine Vorstellung bezüglich der 

Lokalisation der fünf d-Orbitale: 

Abbildung 10: d-Orbitale 

(Quelle: http://www.zum.de/Faecher/Materialien/beck/chemkurs /bilder/3dorb.jpg 

(14.06.2007)) 

Bei der Bildung eines oktaedrischen Komplexes nähern sich sechs Liganden 

über die Raumachsen des Koordinatensystems an, wobei diejenigen d-Orbitale, 

welche auf den Achsen des Koordinatensystems liegen, besonders stark 

abgestoßen und daher in ihrer Energie angehoben werden (dx 2 -y 2 und dz 2 ). Die d- 

Orbitale, deren Ladungsdichte sich zwischen den Liganden befindet, werden 

sehr viel weniger durch elektrostatische Wechselwirkung beeinflusst (dxz, dyz, 

dxy) und ihre Energie wird abgesenkt (siehe Abb. 11). 

17


Die Energiedifferenz zwischen den eg- und t2g-Orbitalen wird als ΔO (O = 

Oktaeder) bezeichnet. 

Falls die Spinpaarungsenergie nicht größer als ΔO ist, werden die d-Orbitale 

nach dem Pauli-Prinzip mit Elektronen besetzt, wobei ein Low-Spin-Komplex 

entsteht. 

d 

Läge beispielsweise ein [Ti(H2O)6] 3+ - Komplex vor, müsste man ein d- 

Elektron in einem t2g-Orbital unterbringen. Die Elektronen, die sich in einem 

der t2g-Orbitale befinden, können durch Absorption elektromagnetischer 

Strahlung im VIS-Bereich in ein energetisch höher gelegenes eg-Orbital 

angeregt werden (siehe Abb. 12). 

t 2g 

e g 

Abbildung 12: Anregung eines Elektrons durch elektromagnetische Strahlung 

[Ti(H2O)6] 3+ weist ein Absorptionsmaximum bei der Wellenlänge 490 nm auf 

und absorbiert blaues und grünes Licht, weshalb uns der Komplex Rot-Violett 

erscheint. Aus dem Wert des Absorptionsmaximums kann die Energiedifferenz 

ΔO berechnet werden. 

Abbildung 11: Aufspaltung der d-Orbitale 

Δ O 

Δ O = h ∙ ν 

18 

e g 

t 2g 

t 2g 

e g 

Δ O


Durch den Austausch von Liganden ergibt sich eine Farbänderung und somit 

eine Änderung von ΔO. Diese Änderung von ΔO ist ein Maß dafür, wie stark ein 

Ligand ist. In der spektrochemischen Reihe werden die Liganden, nach dem 

Grad der Aufspaltung der d-Orbitale eingereiht: 

I - 

Ein weiterer Grund für die Farbigkeit von Komplexen ist neben der Anregung 

von d-Elektronen das Auftreten von Charge-Transfer-Phänomenen. In den so 

genannten Charge-Transfer-Komplexen werden Elektronen durch Absorption 

von Photonen zwischen Liganden und Metall-Ionen übertragen, dabei 

unterscheidet man zwischen der Elektronenübertragung vom Liganden zum 

Metall-Ion (L → M), vom Metall-Ion zum Liganden (M → L) oder zwischen 

zwei Metall-Ionen (M → M). 

L → M: Aus einem besetzten Molekülorbital des Liganden wird durch 

Absorption eines Photons bestimmter Wellenlänge ein Elektron in ein 

unbesetztes oder halb besetztes Molekülorbital des Metall-Ions angeregt. Ein 

Beispiel für einen solchen Komplex wäre das Rhodanit ([Fe(SCN)3(H2O)3]). 

Hier geht ein nichtbindendes Elektron des Liganden in ein Molekülorbital des 

Eisens über. Man könnte sagen, dass Eisen(III) zu Eisen(II) reduziert wird und 

parallel dazu der Thiocyanat-Ligand zu einem SCN-Radikal oxidiert wird 


H 2 O 

H 2 O 

Auch die starke Farbe einer Kaliumpermanganat-Lösung beruht auf der 

Elektronenverschiebung vom Liganden (Sauerstoff) zum Metall-Ion 

(Mn(VII)). 

SCN 

3+ 2+ 

OH E = hv H 2 

2O Fe 

SCN 

S 

CN 

Abbildung 13: Elektronenübertragung im Rhodanit-Komplex 

M → L: Aus einem besetzten Molekülorbital des Zentralteilchens erfolgt durch 

19 

H 2 O 

SCN 

Fe 

SCN 

OH 2 

∙ 

S 

CN


Absorption eines Photons geeigneter Wellenlänge der Übergang eines 

Elektrons in ein unbesetztes Molekülorbital des Liganden. Ein Beispiel für 

einen solchen Charge-Transfer-Komplex wäre das Ferroin ( [Fe(phen)3] 2+ ). 

M → M: Besonders intensive Farben sind bei Komplexen zu finden, die 

Metall-Ionen in unterschiedlicher Oxidationsstufe enthalten, wie dies 

beispielsweise im Berliner Blau der Fall ist: [FeFe(CN)6] 1- . Hierbei wird ein 

Elektron vom Eisen(II) zum Eisen(III) übertragen: 

NC 

NC 

CN 

2+ CN 

CN Fe N C Fe CN 

CN 

NC 

NC 

CN 

Abbildung 14: Elektronenübertragung im Berliner Blau 

2.3.1.2 Farbigkeit von delokalisierten π-Elektronensystemen 

Farbige organische Stoffe weisen ein gemeinsames Strukturmotiv auf: Sie alle 

verfügen über ein ausgedehntes System konjugierter Doppelbindungen. Die 

Größe dieses Systems steht in unmittelbarem Zusammenhang zu der Energie 

(Wellenlänge) des absorbierten Lichts. Anhand der Absorptionsmaxima von 

Polyenen (CH2-(CH=CH)n-CH2) wird deutlich, dass mit der Zahl der 

konjugierten Doppelbindungen die Wellenlänge des absorbierten Lichts 

zunimmt und somit die Energiedifferenz zwischen dem elektronischen 

Grundzustand und angeregtem Zustand abnehmen muss (siehe Tabelle 3). 

Tabelle 3: Absoptionsmaxima von Polyenen [13] 

n Absorptionsmaxima [nm] 

2 225 (UV) 

3 257 (UV) 

4 300 (UV) 

6 344 (UV) 

8 386 (UV) 

10 430 (violett) 

12 460 (blau) 

E = hv 

14 485 (grüngelb) 

20 

NC 

NC 

CN 

CN 

CN Fe N C Fe CN 

CN 

NC 

NC 

CN 

3+ 2+ 3+


Demnach muss ein Zusammenhang zwischen den konjugierten 

Doppelbindungen, welche eine hohe Delokalisation (Mesomerie) der π- 

Elektronen ermöglichen, und den geringeren Energiedifferenzen zwischen 

Grund- und angeregtem Zustand bestehen. 

Jedoch ist nicht nur die Länge des konjugierten Doppelbindungssystems allein 

verantwortlich für das Absorptionsmaximum. Bestimmte funktionelle Gruppen 

können zu einer zusätzlichen Delokalisierung der π-Elektronen beitragen, wie 

dies bei den Cyaninen ((CH3)2N-(CH=CH)n-CH=N(CH3)2 + Cl - ) der Fall ist 

(siehe Tabelle 4). Bezüglich dieses Sachverhalts stellte O. N. Witt schon 1876 

seine „Theorie der chromophoren und auxochromen Gruppen“ auf. Auf Basis 

empirisch gewonnener Beziehungen besagt diese Theorie, dass farbige 

organische Verbindungen aus Chromophoren (Farbträgern) und Auxochromen 

(farbverstärkenden Gruppen) aufgebaut sind. Hierbei handelt es sich um 

funktionelle Gruppen, die das Absorptionsmaxima eines Chromophors 

(delokalisiertes π-Elektronensystem) in den längerwelligen Bereich 

verschieben (Bathochromer Effekt). Auxochrome Gruppen, wie beispielsweise 

-OH, -NH 2 , -OR,-NR 2 oder -SO 3 H, erhöhen die Elektronendichte innerhalb 

des Chromophors durch einen +M-Effekt. Zusammen mit einem Auxochrom 

wirken antiauxochrome Gruppen, die sich durch einen -M-Effekt auszeichnen 

und Ladungsdichte aus dem konjugierten π-Elektronensystem ziehen, wie dies 

beispielsweise bei Nitrogruppen, Ammoniumgruppen und Carbonylgruppen 

der Fall ist. Durch das Zusammenwirken dieser beiden Gruppen resultiert eine 

verstärkte Delokalisierung der π-Elektronen [14]. 

Antiauxochrom 

-M 

C 

H 3 

N 

+M 

Chromophor Auxochrom 

CH 3 

Abbildung 15: Verstärkte Delokalisierung der π-Elektronen durch Auxochrome Gruppen in 

einem Cyaninmolekül 

21 

CH 3 

N 

CH 3


Tabelle 4: Absorptionsmaxima von Cyaninen [15] 

n Absorptionsmaxima [nm] 

2 420 (violett) 

3 519 (grün) 

4 620 (rot) 

6 848 (IR) 

Witts Farbentheorie gibt jedoch keinen Aufschluss darüber, warum konjugierte 

π-Elektronensysteme durch relativ energiearme elektromagnetische Strahlung 

angeregt werden. Um dies zu verstehen, ist es ratsam, die einfache Hückel- 

MO-Rechnung zu betrachten, die den Zusammenhang zwischen der Länge des 

konjugierten π-Elektronensystems und dem Abstand von Grund- und 

angeregtem Zustand liefert. 

Das HMO-Modell stellt eine Vereinfachung des MO-Modells dar. Hückel, der 

Begründer dieses Modells, führte die folgenden Annahmen, die der 

Vereinfachung dienen sollen, ein: 

1.) In Molekülen sind die Atome über σ-Bindungen verknüpft, diese 

werden von den π-Bindungen überlagert. 

2.) Das π-Bindungssystem und das der σ-Bindungen beeinflussen sich 

nicht und werden daher als unabhängig voneinander betrachtet. 

3.) Man betrachtet nur das π-Bindungssystem, welches man mit Hilfe von 

Mehrzentren-MOs, die man durch Linearkombination der p-AOs erhält, 

beschreibt. Diese erlauben den π-Elektronen freie Delokalisation über 

das betrachtete System [16]. 

Atomorbitale stellen mathematisch gesehen eine Wellenfunktion dar. Durch 

Quadrierung dieser Wellenfunktion erhält man die Aufenthalts- 

wahrscheinlichkeit eines Elektrons. Im Falle der p-AOs besitzt diese 

Wellenfunktion eine Knotenfläche und somit eine räumliche Orientierung, z.B. 

in Richtung x-, y- oder z-Achse. Anschaulich lassen sich die p-AOs als 

Doppelkeulen darstellen, wobei eine Keule einen positiven und die andere 

Keule einen negativen Wert hat (siehe Abb. 16). 

22


Nun kann man durch Aneinanderfügen der zwei Atomorbitale zwei 

Molekülorbitale bilden. Je nachdem, ob man die beiden positiven und 

negativen Keulen zur Deckung bringt, entsteht ein bindendes Molekülorbital. 

Bringt man jedoch jeweils die negative Keule mit der positiven Keule zur 

Deckung, entsteht ein antibindendes Molekülorbital mit einer Knotenebene: 

H 

H 

1 2 

C C 

Mathematisch gesehen bedeutet die Überlappung der Orbitale eine 

Linearkombination der AO-Wellenfunktionen: 

(8) Ψn = Cnpzn + _ Cn+1pz(n+1) 

Auch bei mehratomigen Molekülen verfährt man analog der Gleichung (siehe 

Abb. 18). Die Anzahl der p-AOs entspricht der Zahl gebildeter MOs. Bei einer 

ungeraden Zahl (n) an p-AOs entstehen je n-1 bindende und n-1 antibindende 

MOs sowie ein nichtbindendes MO. Je geringer bei der Kombination der AOs 

die Zahl der entstehenden Knotenebenen ist, desto tiefer liegt das gebildete MO 

auf der Energieskala. 

H 

H 

z 

y 

x 

23 

+ 

Abbildung 16: p-Atomorbital 

Abbildung 17: Kombination von Atomorbitalen 

- 

antibindend 

bindend


Die neu gebildeten Molekülorbitale werden nach dem Pauli-Prinzip mit π- 

Elektronen besetzt. Im Falle des Ethen-Moleküls gibt es zwei π- Elektronen , 

die auf zwei Molekülorbitale verteilt werden müssen. Daraus resultiert, dass 

das untere (bindende) MO mit zwei Elektronen besetzt wird und das 

antibindende MO demnach leer ist. Die Elektronen können von dem höchsten 

besetzten Molekülorbital (HOMO = highest occupied molecul orbital) in das 

niedrigste unbesetzten Molekülorbital (LUMO = lowest unoccupied molecul 

orbital) durch die Absorption Photonen geeigneter Energie angeregt werden 


E 

E 

Ψ 2 

Ψ 1 

Ψ 4 

Ψ 3 

Ψ 2 

Ψ 1 

LUMO 

HOMO 

E = h ∙ ν 

24 

Ψ 6 

Ψ 5 

Ψ 4 

Ψ 3 

Ψ 2 

E 

Ψ 1 

Ethen Butadien Hexatrien 

Abbildung 18: Molekülorbitale von Olefinen 

Abbildung 19: Elektronenanregung durch elektromagnetische Strahlung


Durch die Kombination mehrerer p-AOs entstehen Polyene, die über 

konjugierte π-Elektronensysteme verfügen, wobei mit zunehmender Anzahl 

von π-Bindungen der Abstand zwischen HOMO und LUMO kontinuierlich 

abnimmt (siehe Abb. 18). Je kleiner die Energiedifferenz zwischen HOMO und 

LUMO wird, desto geringer wird die benötigte Anregungsenergie. Somit 

ergibt sich mit zunehmender Kettenlänge linearer Polyene eine Verschiebung 

der absorbierten Wellenlänge in den längerwelligen Bereich. Würde man eine 

Linearkombination eines unendlich langen Polyens durchführen, so würde sich 

die Energiediffernz einem Grenzwert annähern. 

Um quantitative Aussagen über die Anregungsenergie eines organischen 

Moleküls zu treffen, eignet sich die Behandlung eines „Teilchens im 

eindimensionalen Kasten“. 

Betrachtet man beispielsweise einen Polymethincyanin-Farbstoff, erstreckt sich 

ober- und unterhalb der Ebene des Moleküls dessen π-Elektronensystem in 

Form einer Ladungswolke, in welcher sich die π-Elektronen annähernd frei 

bewegen können (siehe Abb. 20). 

Abbildung 20: π-Elektronenwolken im Kerngerüst eines Polymethincyaninfarbstoffs 

Die potentielle Energie (V) eines π-Elektrons kann man, unter 

Berücksichtigung der stärkeren Anziehungskräfte in der Nähe von positiv 

geladenen Atomrümpfen längs der Polymethinkette wie folgt darstellen: 

Abbildung 21: Potentielle Energie eines Elektrons längs des Molekülgerüsts 

(Quelle: Skriptum: Versuchsbeschreibungen für das Praktikum Physikalische Chemie für 

Studierende des Lehramts. Philipps-Universität Marburg) 

25


Man kann den Verlauf der potentiellen Energie jedoch auch näherungsweise 

als einen rechteckigen Verlauf darstellen: 

Abbildung 22: Vereinfachter Verlauf der potentiellen Energie V (mit L = Länge des π- 

Elektronensystems) 

Hierbei nimmt man an, dass die π-Elektronen im Bereich des π- 

Elektronensystems frei beweglich sind. Die potentielle Energie V eines π- 

Elektrons kann man daher längs der Kohlenstoffkette des Moleküls als 

näherungsweise konstant betrachten und an den Enden des Farbstoffmoleküls 

muss V als unendlich angenommen werden. 

Mit dem „Modell des Teilchens im Kasten“ kann man die Energieverteilung 

leicht beschreiben. In dieser Modellvorstellung werden die π-Elektronen als 

DE BROGLIE-Wellen dargestellt, die an den Enden des Kastens reflektiert 

werden und so durch Interferenz stehende Elektronenwellen ausbilden (siehe 

Abb. 23). 

L 

0 L 

N CH CH CH CH CH N 

N CH CH N CH CH N 

Abbildung 23: Wellenfunktionen und Energieniveaus 

(Quelle: Skriptum: Versuchsbeschreibungen für das Praktikum Physikalische Chemie für 

Studierende des Lehramts. Philipps-Universität Marburg) 

26


Die zugehörige WellenfunktionΨ längs der Koordinate x lautet: 

(9) Ψ 

nπx 

= Asin 

n = 1,2,3,.... 

L 

L = Länge des Kastens ≡ Länge des Moleküls 

A = Amplitudenfaktor 

Der Amplitudenfaktor A ist willkürlich und sollte zweckmäßig so festgelegt 

werden, dass die Normierungsbedingung 

(10) 2 

∫ Ψ dx = 1 

gilt. Somit ergibt sich für Ψ: 

(11) 

L 

0 

Ψ = 

2 nπx 

⋅sin 

L L 

Für die Wellenlänge Λ der stehenden Welle aus (11) gilt: 

(12) 

2L 

Λ = mit n = 1,2,3,... 

n 

Nach DE BROGLIE besteht zwischen der Wellenlänge und der 

Geschwindigkeit u eines Elektrons die Beziehung: 

(13) 

h 

Λ = 

m ⋅u 

h = Plancksches Wirkungsquantum 

m = Masse eines Elektrons 

27


Somit erhält man mit (12) und (13) für die Energie eines π-Elektrons : 

2 

(14) m 2 h 2 

E = V + ⋅u 

= V + n mit n = 1,2,3,... 

2 

2 8mL 

Das Auffüllen der zur Verfügung stehenden Energieniveaus erfolgt nun nach 

dem PAULI-Prinzip, das heißt die Niveaus werden beim Energieärmsten 

beginnend mit je zwei Elektronen besetzt. 

Für den längstwelligen Übergang, d.h. die Energiedifferenz zwischen dem 

HOMO (höchstes besetztes Orbital) und dem LUMO (niedrigstes unbesetztes 

Orbital), gilt: 

2 

(15) h 2 

2 

ΔE 

= ELUMO 

− EHOMO 

= ( n 

) 

2 

LUMO − n HOMO 

8mL 

Die Quantenzahlen können folgendermaßen berechnet werden: 

(16) = j + 1 

n HOMO 

nLUMO = j + 2 

j = Anzahl der konjugierten Doppelbindungen. 

Somit ergibt sich aus (16) eingesetzt in (15): 

2 

2 

(17) h 

2 

2 h 

ΔE = ⋅ ( ( j + 1) 

− ( j + 1) 

) = ⋅ ( 2 j + 3) 

2 

2 

8mL 

8mL 

Mit Hilfe der Bohrschen-Frequenzbedingung 

E = h ∙ υ; bzw.: E = h ∙ c / λ 

kann nun die Wellenlänge λ des absorbierten Lichts berechnet werden: 

28


(18) 

2 

hc 8mL 

c 1 

λ = = 

ΔE 

h 2 j + 3 

Die Länge L des Moleküls kann ebenfalls durch Zahl j der konjugierten 

Doppelbindungen ausgedrückt werden, bassierend auf der Annahme, dass sich 

die π-Elektronen um eine Bindungslänge über die endständigen Atome in der 

konjugierten Kette erstrecken: 

(19) 

L = ( 2 j + 2) 

d 

d 0 = Länge einer C-C-Bindung = 140 pm 

Ersetzt man nun L in (1.10) so erhält man: 

(20) 

32md 

λ = 

h 

0 

0 

2 

⋅ c ( j + 1) 

⋅ 

2 j + 3 

Jedoch gelten diese Überlegungen nur für ein Molekül mit einer Kette gleicher 

Atome. Sobald eines der Atome durch ein anderes Atom ersetzt wird 

(beispielsweise wird ein Kohlenstoff-Atom in einer Methinkette durch ein 

Stickstoffatom ersetzt), ergibt sich ein anderer Verlauf für die Potentialkurve, 

so dass die π-Elektronen nicht mehr an jedem Ort im Molekül die gleiche 

Aufenthaltswahrscheinlichkeit besitzen. Somit ergibt sich auch ein kleinerer 

Wert für die Gesamtenergie E des Moleküls. 

E wird hierbei umso kleiner sein, je größer die Antreffwahrscheinlichkeit des 

Elektrons im Bereich des substituierten Atoms ist. 

Da die Antreffwahrscheinlichkeit proportional zum Quadrat der 

Wellenfunktion Ψ des Elektrons ist, hängt somit die Energieerniedrigung vom 

Verlauf der DE BROGLIE-Welle längs des Molekülskelettes ab. 

Besitzt nun ein Molekül an der Stelle des substituierten Atoms im obersten 

besetzten Zustand einen Knoten der Wellenfunktion (Ψ = 0), dann wird die 

Energie in diesem Zustand unbeeinflusst bleiben. Besitzt dieses Molekül im 

29


ersten unbesetzten Zustand einen Bauch, so wird die Energie im Vergleich zu 

dem Molekül mit der homogenen Kette absinken. Damit wird die 

Anregungsenergie geringer [17]. 

2.3.1.3 Farbigkeit durch Elektronen in Leitungsbändern 

Ein weiteres Modell erklärt die Farbe bestimmter Festkörper mittels 

Energiebändern. Als Beispiel kann man ein Metall-Kristall betrachten: Ein 

solcher Metallkristall wird aus vielen einzelnen Metallatomen gebildet. Nähern 

sich die Metallatome eines Metallgases einander an, resultieren daraus 

Wechselwirkungen der entarteten Atomorbitale der Metallatome. Wie in 

2.3.1.2 beschrieben kann man einzelne AOs miteinander kombinieren 

(Linearkombination), wobei die entstehende Zahl der Molekülorbitale der Zahl 

der Atomorbitale entspricht. Wird nun ein solcher Metallkristall aus 10 20 

Atomen gebildet, so entstehen 10 20 Molekülorbitale, die sich in ihrer Energie 

unterscheiden, aber sehr nahe beieinander liegen, man spricht daher auch von 

Energiebändern (siehe Abb. 24). Diese MOs, die aus gleichen entarteten AOs 

gebildetet wurden, erstrecken sich über den gesamten Kristall und Elektronen, 

die diese MOs besetzten, sind somit über den gesamten Kristall delokalisiert. 

Abbildung 24: Aufspaltung entarteter AO eines Metalldampfes bei der Bildung eines 

Kristallgitters 

(Quelle: E. Riedel. Anorganische Chemie. 5. Auflage. De Gruyter Verlag. Berlin 2002. (S. 178)) 

30


Da jedes Metallatom über unterschiedliche AOs (1s, 2s, p) verfügt, bilden sich 

natürlich auch mehrere solcher Energiebänder. Diese Energiebänder können 

sehr nahe beieinander liegen und sich überlappen oder durch einen 

Energiebereich getrennt sein. Ist dies der Fall, spricht man von einer so 

genannten Verbotenen Zone (siehe Abb. 25). 

Abbildung 25: Energiebänder eines Lithiumkristalls 

(Quelle: E. Riedel. Anorganische Chemie. 5. Auflage. De Gruyter Verlag. Berlin 2002. (S. 178)) 

Nach dem Pauli-Prinzip werden alle MOs, die ein Energieband bilden, mit 

Elektronen besetzt. Das energetisch höchste mit Elektronen besetzte 

Energieband wird als Valenzband bezeichnet und das energetisch niedrigste 

unbesetzte Energieband als Leitungsband. In Metallkristallen überlappt das 

Valenzband immer mit dem darüber liegenden Leitungsband. Ist das 

Valenzband durch eine breite Verbotene Zone vom Leitungsband getrennt, 

spricht man von einem Isolator. In manchen Verbindungen (Halbleiter) ist 

diese Verbotene Zone jedoch so schmal, dass Elektronen aus dem Valenzband 

in das Leitungsband durch Energiezufuhr (Lichtabsorption) angeregt werden 

können, weshalb uns Halbleiter farbig erscheinen [18]. 

31


2.3.2 Farbigkeit durch Emission 

Bei farbig leuchtenden Körpern entsteht die Farbe durch Emission (v. lat.: 

emittere = aussenden) sichtbarer elektromagnetischer Strahlung. Damit ein 

Körper Licht aussenden kann, müssen zunächst seine Elektronen auf höhere 

Energieniveaus angeregt werden. Man unterscheidet zwischen thermischer und 

nicht-thermischer Elektronenanregung. Fallen die angeregten Elektronen in 

ihren Grundzustand zurück, so geben sie die Anregungsenergie wieder ab. Für 

gewöhnlich wird diese Energie in Form von Schwingungsenergie (Wärme) 

abgegeben. Hierbei jedoch wird die Energie in Form von sichtbarer 

elektromagnetischer Strahlung (Photonen) abgegeben. 

Lichtemission durch thermische Anregung findet man bei glühenden Körpern 

(Glühfaden einer Glühbirne, Glut), bei Flammen oder Flammenfärbung durch 

bestimmte Metallsalze, auch das Licht der Sonne und der Sterne würde in diese 

Kategorie fallen. 

Wesentlich seltener ist jedoch die Lichtentstehung durch nicht-thermische 

Anregung, die als Lumineszenz bezeichnet wird. Man unterscheidet zwischen: 

• Chemolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt aus chemischer Reaktion 

• Elektrolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt aus elektrischem Strom 

• Kathodenlumineszenz: 

Elektronenanregung erfolgt durch Beschuss mit Elektronen 

• Radiolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt aus radioaktiver Strahlung 

• Röntgenlumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt aus Röntgenstrahlung 

• Sonolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt von Schallwellen (unter 

32


Wasser) 

• Tribolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt aus Reibung 

• Photolumineszenz: 

Energie für die Elektronenanregung stammt von Photonen 

Die Photolumineszenz lässt sich weiter in Fluoreszenz und Phosphoreszenz 

einteilen. 

2.3.2.1 Fluoreszenz und Phosphoreszenz 

Allgemein gilt für Moleküle, dass sich deren Energieschemata in ein System 

von Singulett-Zuständen (S0, S1, S3, ...) mit dem Gesamtelektronenspin 0, und 

Triplett-Zuständen (T1, T2, ...) mit dem Gesamtelektronenspin 1 einteilen lassen 

Diese elektronischen Zustände ihrerseits untergliedern sich wieder in mehrere 

Schwingungszustände und diese wiederum in Rotationszustände. Wird nun ein 

Elektron aus dem untersten Schwingungszustand des elektronischen 

Grundzustands durch elektromagnetische Strahlung (UV oder VIS) angeregt, 

gelangt dieses zunächst in einen angeregten Schwingungszustand innerhalb 

eines angeregten elektronischen Singulett-Zustands (siehe Abb. 26). Wenn S > 

1 geht das Molekül strahlungslos durch Zusammenstöße mit den 

Lösungsmittelmolekülen in den S1-Zustand über (Dauer: 10 -10 s), wo es in das 

unterste Schwingungsniveau relaxiert (Dauer: t


Abbildung 26: Konfigurations-Energie-Diagramm 

(Quelle: http://www.chids.de/dachs/expvortr/694AnorganischePigmente_Schmidt_ 

Ausarbeitung.pdf (24.08.07)) 

Es ist jedoch möglich, dass durch Spinumkehr im elektronisch angeregten 

Zustand der Triplett-Zustand erreicht wird. Die Spins des angeregten Elektrons 

und des zurückgebliebenen Elektrons in S0 sind nun parallel. Dieser Vorgang 

ist sehr unwahrscheinlich und nach den Auswahlregeln für optische Prozesse 

verboten. Auch hier relaxiert das Elektron in den untersten Schwingungs- 

zustand, jedoch kann das Elektron nicht einfach in den elektronischen 

Grundzustand (S0) zurückkehren, da dies keine antiparallele Anordnung der 

Spins zur Folge hätte. Das Elektron ist also zunächst im Triplett-Zustand 

gefangen (Triplett-Falle). Durch erneute Spinumkehr, die nach den optischen 

Auswahlregeln ebenso verboten ist, kann das Elektron jedoch nach einer 

gewissen Zeit (10 -4 s und 10 2 s) unter Emission von Photonen in den 

elektronischen Grundzustand zurückkehren. Aufgrund der längeren 

Verweildauer des Elektrons im Triplett-Zustand leuchten solche Stoffe auch 

nach der Bestrahlung mit Licht nach; man spricht in diesem Fall von 

Phosphoreszenz (siehe Abb. 27) [19]. 

34


S 0 : Grundzustand 

T 1 : erster Triplett angeregter Zustand 

ISC: Intersystem-Crossing 

(Strahlungslose Desaktivierung) 

Abbildung 27: Jablonski-Diagramm 

S 1 :erster Singulett angeregter Zustand 

IC: Internal Conversion 

(Strahlungslose Desaktivierung) 

F: Fluoreszenz 

P: Phosphoreszenz 

(Quelle: http://www.lenz-websites.com/christoph/home/mineralogie/lumi/jablonski.jpg 

(24.08.07)) 

Die Energie der emittierten Photonen ist immer niedriger, als die der 

absorbierten Photonen, da ein gewisser Energiebetrag durch strahlungslose 

Desaktivierung an die chemische Umgebung abgegeben wird (Stokes Shift = 

Differenz der Wellenlänge der absorbierten und emittierten Strahlung). 

Welcher angeregte Schwingungszustand des elektronisch angeregten Zustands 

bei dem Prozess der Anregung besetzt wird, hängt nun von den 

Aufenthaltswahrscheinlichkeiten der Kerne in den angeregten Zuständen ab 

(Frank Condon-Faktoren). Mittels des Frank-Condon-Prinzips lassen sich 

die Übergangintensitäten zwischen den verschiedenen Schwingungszuständen 

der angeregten elektronischen Zustände und des elektronischen 

Grundzustandes berechnen. Das Resultat dieser Berechnung lautet, dass dort 

der Übergang am wahrscheinlichsten ist, wo das Integral der Überlappung der 

Schwingungs-Wellenfunktion mit der Wellenfunktion des Schwingungs- 

Grundzustands den größten Wert aufweist (siehe Abb. 28) [20]. 

35


Durch bestimmte Lösungsmittel können die Lumineszenz-Erscheinungen 

jedoch ausgelöscht werden; man spricht dann von Quenching. Man 

unterscheidet zwischen statischen und dynamischen Quenching, wobei beim 

dynamischen Quenching die Lumineszenzerscheinung gelöscht wird, indem 

das Luminophor seine Energie nicht in Form von Photonen abgibt, sondern auf 

ein Lösungsmittel-Molekül (Quencher) überträgt. Beim statischen Quenchen 

bildet das Luminophor mit Lösungsmittelmolekülen einen Komplex, dessen 

Lumineszenz-Eigenschaften verändert sind und der an der Emission gehindert 

ist [21]. 

Abbildung 28: Der wahrscheinlichste Übergang nach dem Frank-Condon-Prinzip 

(Quelle: http://www.chromatica.de/files/vortmitarb.pdf (21.06.2007) 

36


2.3.3 Farbigkeit durch Richtungsänderung des Lichts 

Neben der Farbentstehung, die auf die chemische Konstitution der farbigen 

Stoffe zurückgeht, existieren Farbeindrücke, die auf physikalischen 

Phänomenen beruhen. Hierbei wird das Licht nicht von einem Stoff absorbiert 

oder emittiert, sondern aus seiner ursprünglichen Lage ausgelenkt. Diese 

Richtungsänderung des Lichts ist die Ursache vieler Farbphänomene wie 

beispielsweise der blauen Farbe des Himmels, der Farben des Regenbogens, 

der schillernden Farben von Seifenblasen und vielen mehr. Man unterscheidet 

zwischen Brechung des Lichts, Streuungs-Phänomenen, Interferenz- 

Erscheinungen und der Farbigkeit durch Beugung. 

2.3.3.1 Farbigkeit durch Brechung 

Trifft Licht von der Luft auf ein anderes transparentes Medium, wird ein Teil 

der Strahlung reflektiert und ein Teil der Strahlung tritt in das neue Medium 

ein. Im neuen Medium ändert sich die Ausbreitungsgeschwindigkeit der 

Strahlung, was eine Richtungsänderung der Strahlung zur Folge hat. Das Licht 

wird gebrochen (siehe Abb. 29). 

Medium 1 

α 

37 

Lot 

β 

Medium 2 

Abbildung 29: Brechung


Die Richtungsänderung des Lichts wird durch das Brechungsgesetz 

beschrieben: 

(13) 

sin�� 

sin �� = c 1 

c 2 

α = Einfallswinkel (zum Lot gemessen) 

β = Brechungswinkel (zum Lot gemessen) 

c1 = Lichtgeschwindigkeit im Medium 1 

c2 = Lichtgeschwindigkeit im Medium 2 

Aus (13) ergibt sich die Brechzahl des jeweiligen Mediums: 

(14) 

n1 = Brechzahl Medium 1 

n2 = Brechzahl Medium 2 

sin�� 

sin �� = c1 = 

c2 n2 n1 Beim Übergang des Lichts in ein optisch dichteres Medium nimmt die 

Ausbreitungsgeschwindigkeit des Lichts ab und der Strahl wird zum Lot hin 

gebrochen. Ist das neue Medium jedoch optisch dünner ( n2 < n1), wird der 

Lichtstrahl vom Lot weg gebrochen. 

Da die Brechzahl n in Abhängigkeit von der Wellenlänge des Lichts zu sehen 

ist (Dispersion), werden unterschiedliche Wellenlängen unterschiedlich stark 

gebrochen, was im Falle eines Prismas zur Lichtzerlegung in die einzelnen 

Spektralfarben führt. So wird Licht kleinerer Wellenlängen stärker gebrochen 

als Licht längerer Wellenlängen [22]. 

Auch die Farberscheinung eines Regenbogens lässt sich durch die Brechung 

des Lichts erklären. Dies hat jeder schon einmal erlebt: Die Sonne scheint 

während es noch regnet. Mit dem Rücken zur Sonne stehend sieht man nun 

38


einen Regenbogen. Dabei tritt das Licht der Sonne in den Regentropfen ein. 

Vom Wechsel aus dem optisch dünneren Medium in das optisch dichtere 

Medium wird das Licht zum Lot hin gebrochen. An der Rückseite des 

Regentropfens wird das Licht reflektiert und tritt an der gegenüberliegenden 

Seite unter erneuter Brechung, nun vom Lot weg, aus (siehe Abb. 30). 

Abbildung 30: Lichtbrechung und Reflexion im Regentropfen 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. 

Spektrum . München 2006 (S. 306) 

Das Licht verlässt den Regentropfen dabei in einem Winkel von 40-42° [23] 

und fällt dem Betrachter ins Auge. 

39


2.3.3.2 Farbigkeit durch Streuung 

Warum ist er Himmel blau? Wie entsteht das Abend-Rot? Dies sind wohl 

Fragen, die jeden von uns schon einmal beschäftigt haben. Die Ursache dieser 

Farben ist die Streuung der Lichtwellen an kleinsten Teilchen, die auch als 

Rayleigh-Streuung bezeichnet wird. Licht kürzerer Wellenlänge trifft mit einer 

höheren Wahrscheinlichkeit auf Luftmoleküle in der Atmosphäre, dabei wird 

dieses Licht durch Reflexion an den Luftmolekülen aus seiner ursprünglichen 

Bahn ausgelenkt. Dies geschieht, wenn der Durchmesser des streuenden 

Teilchens nicht größer als 0,1λ ist, wobei sich der Sreuungskoeffizient wie 

folgt berechnen lässt: 

(15) 

I 0 −I 

I 0 

=a = R⋅� 8⋅�3 2 

⋅� n −1� � 

3⋅� 4 ⋅N 

I0 = Intensität des einfallenden Lichts 

I = Intensität des Restlichts 

aRλ = Streuungskoeffizient 

nλ = Lichtwellenlängen abhängiger Brechungsindex der Luft 

N = Anzahl der Moleküle pro cm³ 

λ = Wellenlängen 

Da die Wellenlänge λ in der vierten Potenz in die Berechnung eingeht, wird 

deutlich, dass blaues Licht (4 ∙ 10 -7 m) sehr viel stärker gestreut werden muss 

als rotes Licht ( 7 ∙ 10 -7 m). Das gestreute Licht können wir nun wahrnehmen, 

weshalb uns der Himmel tagsüber blau erscheint. Nähert sich der Tag jedoch 

dem Ende, steht die Sonne in einem anderen Winkel zur Erde. Das Licht muss 

nun eine viel größere Strecke zurücklegen als tagsüber, wenn die Sonne 

senkrecht zur Erde steht. Durch diese lange Strecke wird das hochfrequente 

blaue Licht sehr stark gestreut, so dass das niederfrequente Licht (orange, rot) 

anteilmäßig überwiegt und uns der Himmel rot erscheint [24]. 

40


Jedoch kann man solche Phänomene nicht nur in Gasen (Luft) beobachten. 

Auch Flüssigkeiten können uns durch Streuungsphänomene farbig erscheinen 

(Tyndall-Effekt). Voraussetzung ist, dass eine kolloidale Lösung vorliegt. 

Hierbei handelt es sich um eine Dispersion submikroskopischer Partikel, die in 

einem Dispersionsmittel vorliegen. Eine kolloidale Lösung erscheint auf den 

ersten Blick als klare homogene Lösung. Trifft jedoch ein Lichtstrahl in die 

Lösung, wird das eintretende Licht an den Kolloiden gestreut. Die 

Teilchengröße bewegt sich dabei im Bereich der Wellenlänge des Lichts (1 – 

1000 nm). Je nach Größe der Kolloide werden unterschiedliche Wellenlängen 

aus dem Lichtstrahl gelenkt und fallen ins Auge des Betrachters [25]. 

2.3.3.3 Farbigkeit durch Interferenz 

Die schillernden Farben von Seifenblasen und Benzinflecken auf nassem 

Asphalt, die glänzenden Farben von Insekten und bunten Vogelfedern und der 

irisierende Glanz von Perlmutt haben allesamt eine gemeinsame Ursache: 

Interferenz an dünnen Schichten. 

Diese Farbphänomene lassen sich mit dem Wellen-Charakter des Lichts 

erklären. Trift Licht auf ein optisch transparentes Medium, welches eine andere 

optische Dichte als das es umgebende Medium besitzt, wird ein Teil des Lichts 

reflektiert (A) und ein Teil tritt in das andere Medium ein und wird gebrochen 

(B). Stellt dieses neue Medium eine sehr dünne Schicht dar, wird wiederum 

ein Teil des Lichts an der inneren Unterseite reflektiert und tritt unter erneuter 

Brechung an der Oberseite des neuen Mediums aus (C). Der größte Teil des 

Lichts tritt jedoch an der Unterseite des Mediums aus (D). Nun kann es dazu 

kommen, dass sich die anfangs reflektierten Lichtwellen mit den austretenden 

Lichtwellen überlagern (Interferenz = Überlagerung von Wellen) (E) , wobei 

diese konstruktiv und destruktiv interferieren können (siehe Abb. 31). 

41


E: 

Wenn nun gewisse Wellenlängen des weißen Lichts destruktiv interferieren, 

fehlen diese Spektralfarben im weißen Licht, weshalb uns der Körper in der 

Aufsicht in der Komplementärfarbe erscheint. Je nach Schichtdicke kommt es 

zur Auslöschung bestimmter Spektralfarben, beginnend bei der Spektralfarbe 

Blau in sehr dünnen Schichten hin zu Orange und Rot bei zunehmender 

Schichtdicke [26]. 

Interferenz-Farben können aber auch durch die Beugung von Licht entstehen: 

Trifft Licht, welches wir als Welle beschreiben, auf ein Hindernis (Spalt in 

einer Wand), wird es nach dem Huygensschen Prinzip (was besagt, dass jeder 

Punkt einer Wellenfront als Ausgangspunkt für eine Elementarwelle gesehen 

werden kann) im Schattenraum gebeugt. Dabei breitet sich der Strahl hinter 

dem Hindernis fächerartig aus (siehe Abb. 32). 

B 

42 

A 

D 

E 

C 

Konstruktive Interferenz 

Destruktive Interferenz 

Abbildung 31: Konstruktive und destruktive Interferenz an dünnen Schichten


Betrachten wir nun zwei solcher Spalte, können die gebeugten Lichtwellen 

interferieren, was ebenfalls zu Interferenz-Farben führt [27]. 

2.4 Literatur 

[1] C. E. Mortimer. Chemie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2001 

(S. 63-64) 

[2] H. Kuchling. Taschenbuch der Physik. 17. Auflage. Fachbuchverlag 

Leipzig. München 2001 (S. 526) 

[3] T. Röder. Farbe und Farbigkeit. Naturwissenschaften im Unterricht. 1999 

10/52. (S. 9-13) 

[4] Textheft der Folienserien des Fonds der chemischen Industrie. Farbstoffe 

und Pigmente. Fonds der Chemischen Industrie. Frankfurt am Main 1993 (S. 

22-23) 


(S. 294-295) 


10/52. (S. 9-13) 


(S. 240-241) 

Abbildung 32: Beugung von Lichtstrahlen 


43



22) 



22-23) 

[10] W. Asselborn, M. Jäckel, K.T. Ritsch. Chemie heute Sek. II. Schroedel 

Schulbuchverlag GmbH. Hannover 1998. (S. 339) 


10/52. (S. 9-13) 

[12] C. E. Mortimer. Chemie. 7. Auflage. Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2001 

(S. 519-526) 

[13] H. Rampf, S. Schaumann-Eckel. Mentor Abiturhilfe: Organische Chemie 

Aufbauwissen. Mentor Verlag München. München 2001 (S. 80) 



27) 


Aufbauwissen. Mentor Verlag München. München 2001 (S. 80) 



32) 

[17] Skriptum: Versuchsbeschreibungen für das Praktikum Physikalische 

Chemie für Studierende des Lehramts. Philipps-Universität Marburg 

[18] E. Riedel. Anorganische Chemie. 5. Auflage. De Gruyter Verlag. Berlin 

2002. (S. 177-182) 

[19] http://www-user.tu-chemnitz.de/~awill/diplom/LIF.html (20.06.07) 

[20] http://www.uni-leipzig.de/~pwm/teaching/methods_of_biophysics/ 

FS1.pdf (20.06.07) 

44


[21] http://www-user.tu-chemnitz.de/~awill/diplom/LIF.html (20.06.07) 


Leipzig. München 2001 (S. 355 ff.) 

[23] N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 

2006 (S. 305-306) 

[24] http://www.gup.uni-linz.ac.at/thesis/diploma/paul_heinzlreiter/html/ 

node11.html (24.06.07) 

[25] http://www.uni-essen.de/chemiedidaktik/S+WM/Wirkung/Tyndall. 

Html (24.06.07) 

[26] J. Janzen. Praxis der Naturwissenschaften. Nr. 2. 1999 (S. 25-30) 


Leipzig. München 2001 (S. 229) 

45

3. Klassifizierung farbiger Substanzen 


Es existiert eine Vielzahl an Kriterien, die einer Klassifizierung farbiger 

Substanzen dienen. Die gängigste Klassifizierung stammt jedoch aus dem Jahr 

1973: Nach DIN 55944 werden zunächst alle farbgebenden Stoffe unter dem 

Sammelbegriff Farbmittel zusammengefasst. Diese wiederum lassen sich in die 

organischen und anorganischen Farbmittel gliedern. Zudem erfolgt, je 

nachdem, ob ein Farbmittel in seinem Anwendungsmedium löslich oder 

unlöslich ist, eine Unterteilung in Farbstoffe (löslich) und Pigmente (unlöslich) 


Abbildung 33: Einteilung der Farbmittel 

Man unterscheidet außerdem zwischen den natürlichen und synthetischen 

Farbmitteln beziehungsweise Pigmenten und Farbstoffen, sowie dem 

jeweiligen Farbeindruck (weiß, bunt, schwarz, lumineszierend), den die 

Farbmittel hervorrufen (siehe Tabelle 5-7 ). 

46


Tabelle 5: anorganische Pigmente [1] 

Benennung Bemerkung Beispiele 

Natürliche 

Pigmente 

Synthetische 


Herstellung durch die mechanische 

Behandlung natürlich vorkommender 

Substanzen 

Herstellung durch chemische und/oder 

physikalische Umwandlung von 

anorganischen Rohstoffen 

Weißpigmente Farbeindruck resultiert vorwiegend 

aus nicht selektiver Lichtstreuung 

Buntpigmente Farbeindruck resultiert aus selektiver 

Lichtabsorption 

Glanzpigmente Glanzeffekte entstehen hierbei durch 

die gerichtete Reflexion des Lichts an 

metallischen oder stark 

lichtbrechenden Pigmenten 

Metalleffektpigmente 

Glanzeffekte entstehen hierbei durch 

die gerichtete Reflexion des Lichts an 

metallischen Teilchen 

Perlglanzpigmente Farbeindruck resultiert aus 

Interferenzerscheinungen, die durch 

transparente, dünne Pigmente 

ermöglicht werden 

Aufdampfschichten Im Hochvakuum aufgedampfte 

Metallverbindungen 

Fluoreszenzpigmente 

Phosphoreszenzpigmente 

Fluoreszenz wird durch UV- oder 

kurzwelliges Licht angeregt 

Zeitliche Verzögerung der 

Lumineszenz 

47 

Ocker, Graphit, 

Grünerde 

Titandioxid, ... 

Titandioxid, 

Zinksulfid, 

Bleiweiß 

Eisenoxid, 

Cadmium- 

Pigmente, 

Cobaltblau 

Aluminiumflakes 

, Kupfer- 

Bronzen 

Gold-Bronze, 

Aluminium- 

Bronze 

Bismutoxidchlorid, 

auf 

Glimmer 

aufgebrachtes 

Titandioxid 

Metalle, 

Metalloxide, 

Magnesiumfluorid, 

Zinksulfid 

Pigmente für 

Bildschirme oder 

Leuchtstofflampen 

Zinksulfid, 

Erdalkalisulfide 

dotiert mit 

Schwermetallionen


Tabelle 6: organische Farbstoffe [2] 


Natürliche 

Farbstoffe 

Synthetische 


Pflanzliche oder tierische Farbstoffe Carotin, 

Cochenille. 

Curcuma 

Künstlich hergestellte Farbstoffe, die 

auch naturidentisch sein können 

Schwarzfarbstoffe Absorbieren im gesamten VIS- 

Bereich 

Buntfarbstoffe Farbeindruck resultiert aus selektiver 


Fluoreszenzfarbstoffe 


kurzwelliges Licht angeregt und 

überlagert die selektive 


Optische Aufheller Dienen zur Aufhellung von weißen 

Textilien und Papier durch 

Fluoreszenzerscheinungen 

Tabelle 7: organische Pigmente [3] 

Brilliantorange 

Rhodamine, 

Xanthen- 

Abkömmlinge 

Stilben- 

Abkömmlinge 


Natürliche 


Synthetische 


Pigmente und Farblacke pflanzlichen 

oder tierischen Ursprungs 

Künstlich hergestellte Pigmente, die 

auch naturidentisch sein können 

Weißpigmente Die optische Wirkung beruht auf 

Lichtstreuung 

Indigo, Krapp 

Indigo 

Weiße 

Kunststoffpulver 

Schwarzpigmente Absorbieren im gesamten VIS-Bereich Anilinschwarz 

Buntpigmente Farbeindruck resultiert aus selektiver 


Fluoreszenzpigmente 

Phosphoreszenzpigmente 


kurzwelliges Licht angeregt 

Zeitliche Verzögerung der 

Lumineszenz 

Phthalocyanin- 


2-Hydroxynaphthaldazin 

Anorganische Farbstoffe (Kaliumpermanganat, Kupfersulfat) sind ohne 

technische Bedeutung und werden daher hier nicht aufgeführt. 

48


Innerhalb der organischen Farbstoffe ist eine weitere Gliederung möglich: Man 

differenziert zwischen der Klassifizierung nach wissenschaftlichen und nach 

technischen Gesichtspunkten. Die Wissenschaft gliedert die Farbstoffe nach 

Art des Chromophors, auf dem die Lichtabsorption beruht, wobei dies meist 

aromatische Verbindungen oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Ketten sind. 

Zu den wichtigsten Farbstoffklassen gehören unter anderm die Azo-, die 

Anthrachinon- und die Triphenylmethanfarbstoffe (siehe Abb. 34-36). 

HO 

N 

N NO2 O 

OH 

Abbildung 34: Alizaringelb R (Azofarbstoff) 

HN 

O 

Abbildung 35: Indanthren (Anthrachinonfarbstoff) 

N 

O 

49 

NH 

Abbildung 36: Malachitgrün (Triphenylmethanfarbstoff) 

O 

O 

N 

+ 

n 

Cl


Die Technik hingegen ist vorrangig daran interessiert, Farbstoffe für das 

Färben von Textilien zu verwenden, also wird hier nach der Art des 

Färbeprozesses differenziert. Da die zu färbenden Textilien (Wolle, Seide, 

Baumwolle, Kunstfasern, Leder) unterschiedliche Eigenschaften besitzen, 

muss die Färbetechnik natürlich auf das jeweilige Material abgestimmt sein, 

damit der Farbstoff möglichst waschecht ist und gut auf der Faser haftet. Um 

dies zu erreichen, stehen der Textilindustrie verschiedene Verfahren zur 

Verfügung: 

• Färben mit Direktfarbstoffen: 

Ein saurer oder basischer Farbstoff, der ein Farbsalz mit den 

funktionellen Gruppen der Faser (Amino- und Carboxylgruppen der 

Seide und Wolle) ausbildet, kann direkt aus einem Farbbad auf die 

Faser aufgebracht werden. 

• Färben mit Substantiv-Farbstoffen: 

Farbstoff-Kolloide werden ins Innere der Textilien eingelagert und 

haften durch Wasserstoffbrückenbindungen. Es handelt sich meist um 

Azofarbstoffe mit Aminogruppen (Bsp.: Kongorot). 

• Färben mit Entwicklungsfarbstoffen: 

Hierbei handelt es sich um wasserunlösliche Farbstoffe, die direkt auf 

der Faser synthetisiert werden. Durch die nicht vorhandene 

Wasserlöslichkeit ist ein Auswaschen des Farbstoffs nicht möglich. 

(Azofarbstoffe). 

• Färben mit Reaktivfarbstoffen: 

Besonders waschecht sind Farbstoffe, die eine kovalente Bindung mit 

der Faser eingehen. Reaktivfarbstoffe enthalten funktionelle Gruppen 

(Vinylsulfongruppen oder Dichlortriazingruppen), die mit der Faser 

reagieren und eine kovalente Bindung ausbilden. 

• Färben mit Küpenfarbstoffen: 

Bei den Küpenfarbstoffen handelt es sich um organische Pigmente. 

50


Diese unlöslichen Farben werden durch eine chemische Reaktion 

(Reduktion) in eine lösliche Form überführt und können dann auf die 

Faser aufgebracht werden. Unter Oxidation durch Luftsauerstoff wird 

die unlösliche Form direkt auf der Faser wieder hergestellt, was 

ebenfalls zu einem sehr waschechten Ergebnis führt. Der wichtigste 

Küpenfarbstoff ist Indigo. 

• Färben mit Beizenfarbstoffen: 

3.1 Literatur 

Für Farbstoffe, die nur schlecht auf der Faser haften, benötigt man ein 

„Vermittlermolekül“, welches gut an die Faser bindet und gleichzeitig 

eine Bindung mit dem Farbstoff eingeht. Beispielsweise dienen bei den 

Beizenfarbstoffen Metallsalze und Gerbsäuren als Beizmittel, die 

gleichzeitig an das Farbstoffmolekül und an die Faser binden. Meist 

werden Komplexe gebildet, wobei das Zentralatom (Metallsalze als 

Beizmittel) gleichzeitig die funktionellen Gruppen des Farbstoffs und 

der Faser koordiniert. Es bilden sich sogenannte Farblacke [4]. 



107) 



106) 



106) 


Aufbauwissen. Mentor Verlag München. München 2001 (S. 92-95) 

51

4. Funktionelle Farbstoffe und Pigmente 


Die breite Palette an Färbeverfahren und spezialisierten Farbstoffen ist das 

Resultat der vor ungefähr 100 Jahren beginnenden Erforschung und 

Entwicklung synthetischer Farbmittel. Die rapide Entwicklung neuer 

Farbstoffe führte zu einem rasanten Aufschwung der chemischen Industrie. So 

weisen die Namen einiger bekannter deutschen Chemiekonzerne wie Hoechst 

(früher Farbwerke Bayer und Farbwerke Hoechst) oder BASF (Badische 

Anilin- und Sodafabrik) auf die Zeit dieses industriellen Aufschwungs hin. 

Musste die Farbstoffchemie und Farbstoffindustrie sich Anfang bis Mitte des 

20. Jahrhunderts noch anstrengen, der wachsenden Anfragen nach neuen 

Farbmittel und Färbeverfahren gerecht zu werden, so ist seit Ende des 20. 

Jahrhunderts eine Kehrtwende im Bereich der Farbstoffforschung zu 

verzeichnen. Auf dem Gebiet der Textilfarbstoffsynthese sind kaum noch 

Innovationen zu verzeichnen. Die Farbstoffhersteller sind darum bemüht ihre 

Produktpalette zu gut wie möglich zu rationalisieren. Dies mag daran liegen, 

dass vielen Farbstoffen, die lange Zeit als gesundheitlich unbedenklich galten, 

krebserregend Eigenschaften nachgewiesen wurden und dies eine Dezimierung 

der verwendbaren Farbstoffe zur Folge hatte. Aber auch ökologische Aspekte 

rücken bei der Produktion neuer Farbstoffe immer mehr in den Fokus. So 

bemüht sich die Farbstoffindustrie heute darum aus möglichst günstigen und 

toxikologisch unbedenklichen Verbindungen, Farbstoffe zu produzieren, bei 

deren Synthese eine hohe Ausbeute eines möglichst reinen Farbstoffs erreicht 

wird und keine beziehungsweise nur recyclebare Neben- oder Abfallprodukte 

entstehen. 

Doch stellt diese Trendwende keinesfalls das Ende der Farbstoffindustrie dar. 

Seit einigen Jahren ist eine stetig wachsende Nachfrage nach Farbmitteln, die 

keine Anwendung im klassischen Sinne finden, zu verzeichnen. Spezielle 

Technologiezweige benötigen Farbmittel, an die hohe chemische und 

physikalische Anforderungen gestellt werden, wobei die Ästhetik solcher 

Farbmittel fast immer im Hintergrund steht. Man spricht nun von 

funktionellen Farbstoffen [1]. 

52


4.1 Was ist ein funktioneller Farbstoff beziehungsweise ein funktionelles 

Pigment? 

Farbmittel, deren Anwendung nicht aus ästhetischen Gründen erfolgt, sondern 

die eine wohl definierte Funktion erfüllen, werden als funktionelle Farbstoffe 

bezeichnet. Obwohl DIN 55934 besagt, dass es sich bei Farbstoffen um 

Farbmittel handelt, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind, und somit 

klar zwischen Farbstoffen und Pigmenten unterschieden wird, fallen auch die 

Pigmente unter den Begriff funktionellen Farbstoffe [2]. Daher wird im 

folgenden Text nur noch von funktionellen Farbstoffen gesprochen wird, 

womit aber sowohl Farbstoffe als auch Pigmente bezeichnet werden. 

Ein gutes Beispiel für einen solchen funktionellen Farbstoff wäre ein pH- 

Indikator, über dessen Farbänderung eine pH-Wert-Änderung sichtbar gemacht 

werden kann, wobei die Farbe des Indikators jedoch keinerlei ästhetische 

Bedeutung hat. 

4.2 Geschichte der funktionellen Farbstoffe 

Obwohl es sich bei dem Forschungsgebiet rund um das Thema „Funktionelle 

Farbstoffe“ um ein modernes und innovatives Thema handelt, muss betont 

werden, dass die Geschichte der funktionellen Farbstoffe keinesfalls erst in der 

heutigen Zeit beginnt. 

Schon Alexander der Große soll seine Soldaten mit Armbinden ausgestattet 

haben, die mit einer farblosen photochromen Lösung getränkt waren 

(reduziertes Tyrisches Purpur). Durch Sonneneinstrahlung wurde diese 

Verbindung zum Farbstoff oxidiert, was den Männern anzeigt, dass sie nun 

lange genug in der Sonne gearbeitet hatten. Der Farbstoff diente in diesem Fall 

als UV-Dosimeter, vergleichbar mit unseren heutigen UV-Pflastern, über 

welches die Soldaten die Zeit abschätzen konnten. 

Auch wusste man schon früh über die Indikatoreigenschaften einiger 

pflanzlicher Farbstoffe wie Lackmus und die Anthocyane, die seit langem als 

Säure-Base-Indikatoren eingesetzt werden. 

Schon im Jahr 1856 entwickelte C. H. G. Williams einen der ersten 

53


synthetischen Farbstoffe, einen kationischen Cyaninfarbstoff, der ungefähr 

siebzehn Jahre später von H. W. Vogel für die Sensibilisierung 

photographischer Silberhalogenid-Schichten eingesetzt wurde. 

Sogar Farbstoffe mit einer Absorption im nahen IR-Bereich, die heute immer 

mehr an Bedeutung gewinnen, wurden schon lange vor unserer Zeit eingesetzt. 

Diese Farbstoffe setzte man bei der Gewinnung von Meersalz in Salinen dem 

Meerwasser zu, was die Verdunstung des Wassers beschleunigte. 

Die ältesten funktionellen Farbstoffe sind in der Natur zu finden; hier erfüllen 

alle Farbstoffe eine bestimmte Aufgabe. 

Der bedeutendste natürliche funktionelle Farbstoff ist das Chlorophyll, welches 

die Sauerstoff- und Kohlenhydrat-Synthese im Rahmen der Photosynthese 

ermöglicht. Aber auch die bereits genannten Anthocyane sind von großer 

Bedeutung: Eine ihrer Aufgaben ist der Schutz vor schädigender UV- 

Strahlung. Darüber hinaus erfüllen auch die Farbstoffe im Tierreich eine 

bestimmte Aufgabe. So zum Beispiel das prächtig gefärbte Federkleid einiger 

Vogelarten, dass die Attraktivität beim anderen Geschlecht erhöhen soll, um so 

ein Überleben zu sichern, oder die schwarze „Tinte“ des Tintenfischs, die 

diesen vor Fraßfeinden schützt [3]. 

Obwohl es meist erst auf den zweiten Blick deutlich wird, erfüllen all diese 

Farben eine wohl definierte Funktion. Erscheint uns das Rot einer Rose 

zunächst nur dekorativ, so besteht doch der eigentliche Sinn dieser Färbung im 

Anlocken von bestäubenden Insekten, die eine Befruchtung und somit das 

Überleben der einzelnen Arten ermöglichen. Somit wird klar, dass die 

Geschichte der funktionellen Farbstoffe schon viele Millionen Jahre alt ist, und 

die Forschung erst heute ihr Vorbild in der Natur gefunden hat. 

54


4.3 Klassifizierung funktioneller Farbstoffe 

Je nachdem, auf welcher Eigenschaft die Anwendung funktioneller Farbstoffe 

beruht, kann man zwischen fünf Gruppen von funktionellen Farbstoffen 

differenzieren: 

Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf : 

1. Lichtabsorption der Farbstoffe beruht 

2. Lichtemission der Farbstoffe beruht 

3. Lichtinduzierter Polarisation der Farbstoffe beruht 

4. Elektrischer und Photoelektrischer Aktivität der Farbstoffe beruht 

5. Photochemischer Aktivität der Farbstoffe beruht [4] 

4.3.1 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtabsorption 

beruht 

Beruht die Funktionalität eines Farbmittels auf dessen Farbe, wie dies sowohl 

bei den meisten Indikatoren als auch bei Anfärbemitteln und 

Markierungsreagentien der Fall ist, so werden diese funktionellen Farbstoffe 

unter dem Sammelbegriff Funktionalität durch Lichtabsorption 

zusammengefasst. 

Die bekanntesten Vertreter dieser Gruppe funktioneller Farbstoffe stellen die 

Indikatoren dar. Der aus dem lateinischen stammende Begriff Indikator (lat.: 

indicare) bedeutet anzeigen. Der Indikator ermöglicht das Verfolgen nicht 

sichtbarer Prozesse, indem er eine Zustandsänderung durch einen 

Farbumschlag sichtbar macht [5]. Die gebräuchlichsten Indikatoren sind die 

pH-Indikatoren, Redox-Indikatoren, Indikatoren für Komplexometrie und 

Indikatoren für die Lösungsmittelpolarität (solvatochrome Verbindungen). 

Alle pH-Indikatoren zeigen eine Änderung des pH-Werts durch einen 

Farbumschlag, der durch eine Protonierung oder Deprotonierung des 

Chromophors hervorgerufen wird, an (Beispiele: Phenolphthalein, 

Methylorange u.v.m.). Redoxindikatoren sind reduzier- bzw. oxidierbare 

farbige Verbindungen, deren Farbe sich durch eine Oxidation oder Reduktion 

55


ändert, oder die mit einer Komponente des Redoxsystems unter Bildung einer 

farbigen Verbindung reagieren und so eine Zustandsänderung innerhalb des 

Reaktionssystems anzeigen (Beispiel: Methylenblau). Bei 

komplexometrischen Indikatoren (Metall-Indikatoren oder metallochromen 

Indikatoren) handelt es sich meist um organische Farbstoffe, die mit 

bestimmten Metallionen spezifisch gefärbte Komplexe bilden und so als 

Nachweisreagentien bei der Komplexometrie dienen (Beispiele: Phenanthrolin, 

Eriochrom T). Des Weiteren sind sie Solvatochromie-Indikatoren zu nennen, 

die je nach Polarität der Lösung dieser eine andere Farbe verleihen. Der Begriff 

Solvatochromie stammt aus der Spektroskopie und ist die Bezeichnung für die 

Abhängigkeit der Bandenlage und Bandenintensität eines Farbstoffs vom 

Lösungsmittel. Verursacht ein Lösungsmittel eine Absorptionsverschiebung in 

den längerwelligen Bereich, so spricht man von Bathochromie. Ist jedoch das 

Gegenteil der Fall (Verschiebung in den kurzwelligeren Bereich), spricht man 

von Hypsochromie. Für das Auftreten der Solvatochromie werden Dipol- 

Dipol-Wechselwirkungen bei der Solvatation der Farbstoffmoleküle, sowie die 

Ausbildung von Charge-Transfer-Komplexen verantwortlich gemacht, wie dies 

beim Lösungsvorgang von Iod in verschiedenen organischen Lösungsmitteln 

der Fall wäre. 

Daneben existieren weitere farbige Verbindungen , die eine Zustandsänderung 

durch einen Farbwechsel sichtbar machen können, weshalb man hier ebenfalls 

von Indikatoren sprechen kann. Ermöglicht es eine Verbindung, eine 

Temperaturänderung über einen Farbumschlag sichtbar zu machen, spricht 

man von Thermochromie. Dieses Phänomen ist häufig bei organischen 

Verbindungen anzutreffen. Hierbei kann eine reversible Strukturänderung 

innerhalb des Farbstoffmoleküls für den Farbumschlag verantwortlich sein, 

oder die Verschiebung eines Gleichgewichtszustands, der mit einer 

Farbänderung einhergeht. Bekannt ist dieses Verhalten auch von einigen 

anorganischen Verbindungen wie beispielsweise Zinkoxid, Bismutoxid und 

einigen Quecksilber-Halogen-Komplexen. 

Möchte man die Anwesenheit von Wasser beziehungsweise Luftfeuchtigkeit 

sichtbar machen, eignen sich hydrochrome Verbindungen wie beispielsweise 

56


Kupfersulfat, welches im trockenen Zustand weiß und in feuchtem Zustand 

blau ist, sowie Cobaltchlorid, welches in Blaugel (Kieselgel mit Cobaltchlorid 

imprägniert) als Indikator für den Feuchtigkeitsgehalt des Trockenmittels dient. 

Auch sogenannte optische Chemosensoren für Gase und Lösungsmitteldämpfe 

zeigen durch eine Farbänderung, die durch eine Reaktion eines in eine 

chemosensitive Schicht eingebetteten Farbstoffs mit bestimmten Gasen oder 

Dämpfen hervorgerufen wird, die Anwesenheit solcher Stoffe an. 

Von großer Bedeutung sind funktionelle Farbstoffe auch in der Medizin und 

Biologie. Hier werden Farbstoffe, wie beispielsweise das Eosin zum Färben 

histologischer Präparate, sowie das Fuchsin für die Gramfärbung eingesetzt. 

Hierbei behandelt man verschiedene Bakterien mit einer Fuchsin-Lösung und 

kann so zwischen grampositiven (Staphylokokken, Streptokokken, Milzbrand-, 

Starrkrampf-, Milchsäure-, Diphtherie-, Schweinerotlauf-, Heubakterien usw.) 

und gramnegativen (Gonokokken, Meningokokken, Coli-, Typhus-, Ruhr- u. 

Pestbakterien, Vibrionen, Spirochäten usw.) Bakterien unterscheiden [6]. 

Die Lichtabsorption eines funktionellen Farbstoffs muss allerdings nicht auf 

den sichtbaren Bereich der elektromagnetischen Strahlung begrenzt sein. Die 

Nachfrage bestimmter im nahen IR-Bereich (700 – 1500 nm) absorbierenden 

funktionellen Farbstoffe steigt durch die Entwicklung preiswerter Farbstoff- 

Dioden-Laser, welche in diesem Bereich emittieren, stetig an. 

So ist es beispielsweise denkbar, einen Balkencode, wie wir ihn aus dem 

Supermarkt kennen, mit unsichtbarer IR-absorbierender Tinte zu schreiben und 

ihzn mit einen im IR-Bereich emittierenden Laser zu lesen. Somit hätte man 

einen Balkencode, der nicht kopiert werden könnte. 

Aber auch für die optische Datenspeicherung sind solche im IR-Bereich 

absorbierenden Stoffe von großer Bedeutung [7]. 

Daneben sind auch Farbmittel, welche die Eigenschaft besitzen, UV-Licht zu 

absorbieren, sehr wichtig. Die ultraviolette Strahlung wird in UV-A (400 – 320 

nm), UV-B (320 – 280 nm) und UV-C-Strahlung (280 – 200 nm) unterteilt. 

Diese energiereiche Strahlung wird von der Sonne emittiert, gelangt allerdings 

57


nicht vollständig bis auf die Erdoberfläche, da die Ozonschicht einen großen 

Teil der UV-B- und UV-C-Strahlung absorbiert. Doch dringt immer noch ein 

gewisser Anteil bis auf die Erdoberfläche durch. Besonders UV-B-Strahlung ist 

besonders gefährlich für Menschen. Sie wirkt mutagen, da unser Erbmaterial 

stark in diesem Bereich der elektromagnetischen Strahlung absorbiert. Dies 

führt dazu, dass auf einem DNA-Strang Thyminbasen zu Dimeren verknüpft 

werden und so dieser Bereich der DNA nicht mehr repliziert werden kann, was 

die Zellteilungsaktivität verhindert. 

Aber auch auf Pflanzen hat diese Strahlung einen schädigende Wirkung, neben 

den erbgutverändernden Einflüssen sind hier vor allem die negativen 

Auswirkungen auf die Photosynthese sowie auf wichtige Proteine (wie 

beispielsweise RUBISCO) zu nennen. 

Um sich vor UV-Schäden zu schützen, hat die Natur verschiedene Strategien 

entwickelt. Setzen wir uns längere Zeit direkter Sonnenstrahlung aus, so 

beobachten wir, dass sich unsere Haut dunkler verfärbt. Dies liegt an der UV-B 

induzierten Melaninsynthese. Die schwarzen, braunen oder rötlichen Pigmente, 

welche für die Farbe der Haut, Augen und der Haare verantwortlich sind, 

absorbieren die schädigende UV-Strahlung und wandeln diese in Wärme um. 

Jedoch ist es nicht ratsam, sich längere Zeit ungeschützt der Sonne 

auszusetzen, wie wohl jeder aus eigener Erfahrung mit einem Sonnenbrand 

berichten kann [8]. 

Und auch in der Pflanzenwelt findet man solche UV-Schutz-Strategien: Hier 

übernehmen die Anthocyane (Flavonoide) die UV-Absorption. Besonders gut 

zu sehen ist dies bei jungen Pflanzen: Haben sich in jungen Trieben und 

Blättern noch nicht all zu viele Chloroplasten gebildet, kann man deutlich die 

rote Farbe, welche durch die besagten Anthocyane hervorgerufen wird, eines 

solchen Triebes erkennen. Mit fortschreitender Bildung der Chloroplasten wird 

diese Farbe meist überdeckt und kommt erst im Herbst erneut zum Vorschein, 

wenn die Chloroplasten ihre Funktion einstellen und absterben und sich das 

Laub aufgrund dessen rötlich verfärbt [9]. 

58


4.3.2 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtemission beruht 

Wie in Kapitel 2.3.2 dargelegt wurde, sind einige Farbmittel in der Lage, die 

aufgenommene Lichtenergie in Form von sichtbarer elektromagnetischer 

Strahlung abzugeben. Man spricht dann von Lumineszenz beziehungsweise 

Lichtemission. Diese Eigenschaft macht man sich besonders häufig in der 

Medizin, Analytik und Biologie zu Nutze, indem man lumineszierende Marker 

und Sonden einsetzt, da sich Lichtemission instrumentell besonders gut 

nachweisen lässt. Beispielsweise dient Ethidiumbromid als fluoreszierender 

Marker für DNA, der sich in die Doppelhelix der Desoxiribonucleinsäuren 

einlagert. Führt man eine Gelelektrophorese eines DNA-Gemischs durch, 

versetzt man zu Beginn die DNA-Lösung mit Ethidiumbromid. Schließlich 

kann man unter der UV-Lampe erkennen, wie weit die DNA-Sequenzen im 

elektrischen Feld getrennt wurden. Eine andere Anwendung fluoreszierender 

Farbstoffe in der Biologie und Medizin ist die Fluoreszenzmikroskopie. Hier 

werden zu untersuchende Präparate mit einem Fluorochrom behandelt und im 

Anschluss unter einem Fluoreszenzmikroskop untersucht. Dieses Mikroskop 

entspricht im Aufbau einem normalen Auflichtmikroskop, nur dass das Objekt 

nicht durchleuchtet, sondern mit UV-Licht bestrahlt wird. Durch die jeweiligen 

Fluorochrome können bestimmte Zellbestandteile (wie DNA oder Aktin) durch 

die entsprechenden Marker besonders gut sichtbar gemacht werden, da die 

jeweiligen Strukturen in einer anderen Farbe leuchten. Der ein oder andere 

kennt solche funktionellen Farbstoffe wohl auch aus Fernsehsendungen: Im 

Krimi besprüht der Kommissar verdächtige Spuren mit einer Substanz, die bei 

Anwesenheit von Blut zu leuchten beginnt. Hierbei handelt es sich meist um 

Luminol (3-Aminophthalsäurehydrazid, 5-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazin- 

dion), welches durch Oxidation im alkalischen Milieu mit Wasserstoffperoxid 

und der Anwesenheit eines bestimmten Katalysators eine deutliche 

Chemulumineszenz zeigt. Möchte man Blut nachweisen, dient als Katalysator 

komplex gebundenes Eisen (Hämoglobin). 

Auch im Alltag begegnen uns permanent funktionelle Farbstoffe, deren 

Funktionalität auf Lichtemission beruht. Sei es, wenn wir morgens unsere Post 

aus dem Briefkasten holen und uns über die Herkunft des orangenen Barcodes 

59


an der Unterseite der Briefe wundern, oder die Kassierin im Supermarkt 

unseren Geldschein auf Echtheit überprüft. Bei der automatischen 

Briefsortierung sowie beim Druck von Banknoten macht man sich die 

speziellen Eigenschaften fluoreszierender Tinten zu Nutze. Diese Tinten 

enthalten fluoreszierende Farbmittel, die UV-Licht in sichtbares Licht 

umwandeln können. Hält man also einen Geldschein unter eine UV-Lampe, so 

sind bei echten Banknoten leuchtende Partikel und Muster zu erkennen. 

Eine andere Anwendung lumineszierender Farbmittel, die uns ebenfalls im 

Alltag begegnet, ist die Beleuchtung. In Leuchtstofflampen wandelt ein 

spezieller Fluorophor ultraviolettes Licht, das durch eine Quecksilber- 

dampflampe erzeugt wird, in sichtbares Licht um. Dieses Prinzip basiert auf 

dem Stokes Shift des Fluorochroms (siehe Abb. 37). 

Und auch in LEDs nutzt man dieses Prinzip: Hier wandelt ein 

Fluoreszenzfarbstoff blaues Licht, welches ein Halbleiterkristall erzeugt, in 

weißes Licht um. 

Abbildung 37: Bau und Funktionsweise einer Leuchtstofflampe 

1: Anschlussstift 

2: Anschlusskappe 

3: Isolierung 

4: Starterwendel 

60 

5: Ladungswolke aus Elektronen 

6: Leuchtstoffschicht 

7: Glaskolben 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 (S. 333)


Darüber hinaus führt in Farbfernsehern und Computerbildschirmen der älteren 

Generation (Röhrenbildschirme) die Anregung bestimmter Fluorochrome zur 

Bilderzeugung durch Lichtemission. Hier dient ein Elektronenstrahl, der in der 

Braunschen Röhre erzeugt wird, der Elektronenanregung der fluoreszierenden 

Farbmittel, welche die aufgenommene Energie in Form von sichtbarer 

Strahlung abgeben. 

Abbildung 38: Aufbau eines Röhrenmonitors 

1: Kathoden 

3: Wehneltzylinder 

2. Anode 

4: Lochmaske 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 (S. 334) 

Dafür werden innerhalb der Braunschen Röhre (evakuierter Glaskolben) die 

drei Kathoden durch eine Heizwendel so stark erhitzt, dass Elektronen aus dem 

Metall austreten und sich in einer Ladungswolke um die Kathoden sammeln. 

Durch das Anlegen einer Gleichspannung an die ringförmige Kathode, die 

mehrere tausend Volt beträgt, werden die Elektronen so stark beschleunigt, 

dass sie durch die ringförmige Anode geschossen werden. Durch den 

Wehneltzylinder, der negativ geladen wird, ist es nun möglich, die Elektronen 

so zu lenken, dass sie an einer bestimmten Stelle auf dem Bildschirm, welcher 

mit einem fluoreszierenden Schicht überzogen ist, auftreffen. Beim 

Farbfernsehen macht man sich nun die Regeln der additiven Farbmischung zu 

Nutze: Durch das Aufbringen dünner senkrecht angeordneter grüner, blauer 

und roter fluoreszierender Leuchtstreifen sowie der Elektronenstrahlen, die 

61


durch die Lochblende gezielt auf einzelne Farbstreifen ausgerichtet werden 

können, entsteht ein farbiges Bild (siehe Abb. 39). 

Abbildung 39: Farbbildröhre 

(Quelle: N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum . München 2006 (S. 334) 

In der Technik ist die Anwendung und Entwicklung von Farbstofflasern ein 

wichtiges Thema. Der Begriff Laser ist die Abkürzung für light amplification 

by stimulted emission of radiation und bedeutet soviel wie Lichtverstärkung 

durch induzierte Emission. Um das Prinzip eines Lasers zu verstehen, muss 

zunächst zwischen spontaner und induzierter Emission unterschieden 

werden: 

• Spontane Emission: 

Wie bereits in Kapitel 2.3.2 dargelegt, können Atome und Moleküle 

durch Absorption elektromagnetischer Strahlung, die der 

Energiedifferenz zwischen Grund- und angeregtem Zustand entspricht, 

in angeregte elektronische Zustände übergehen und durch Emission von 

Photonen in den Grundzustand zurückkehren. Geschieht dies ohne 

äußere Einwirkung, spricht man von spontaner Emission. Die 

Verweildauer im angeregten Zustand beträgt hier ca. 10 -8 s. 

• Induzierte Emission: 

Aufgrund der Auswahlregeln existieren für manche Elemente so 

genannte metastabile Zustände. Dies sind Energieniveaus, die ein 

62


Elektron nicht durch einen direkten Übergang in ein niedrigeres 

Energieniveau verlassen kann. In diese metastabilen Zustände können 

die Elektronen durch Zusammenstöße mit anderen Elektronen oder auf 

dem Umweg über ein höheres Energieniveau gelangen. Durch 

Einwirkung elektromagnetischer Strahlung entsprechender Wellenlänge 

ist es nun aber möglich, dass die Elektronen in ihren Grundzustand 

unter Aussendung von Photonen zurückkehren. Man spricht nun von 

induzierter Emission. Dabei bleiben die Quanten der eingestrahlt 

elektromagnetischen Strahlung erhalten und es kommt zu einer 

„Verdopplung“ mit dem emittierten kohärenten Photonen. Es findet 

also eine Verstärkung der elektromagnetischen Strahlung statt. 

Befinden sich viele Elektronen im angeregten metastabilen Zustand, 

was durch eine ausreichend starke Anregung (Pumpen) erreicht wird, 

gehen viele Elektronen bei der induzierten Emission in den 

Grundzustand über. Dies führt zu einer intensiven, mono- 

chromatischen, kohärenten gerichteten Strahlung [10]. 

Da gewöhnliche Laser, wie beispielsweise der Helium-Neon-Laser, nur in 

einem sehr schmalen Wellenlängenbereich emittieren und es nicht all zu viele 

Laser gibt, hatte man schon früh das Problem, dass große Bereiche des 

Spektrums elektromagnetischer Strahlung nicht abgedeckt werden konnten. 

1966 trug F.P.Schäfer (Philipps Universität Marburg) mit der Erfindung des 

Farbstofflasers zur Lösung dieses Problems bei. Bestrahlt man eine Küvette, 

die mit einem Fluoreszenzfarbstoff gefüllt ist, mit einem solchen Primärlaser, 

wird eine neue Laserstrahlung erzeugt, die wellenlängenmäßig dem 

Fluoreszenzband des Fluoreszenzfarbstoffs entspricht [11]. Aus Tabelle 8 sind 

einige solcher Fluoreszenzfarbstoffe und deren erzeugte Laserwellenlängen zu 

entnehmen. 

63


Tabelle 8: Fluoreszenzfarbstoffe für Farbstofflaser [12] 

Farbstoff Lösungsmittel Laserwellenlänge 

NPO Ethanol 397 nm 

Acridon Ethanol 437 nm 

Acriflavinhydrochlorid Ethanol 510 nm 

Fluorescin Wasser 527 nm 

Eosin Ethanol 550 nm 

Rhodamin 6 G Ethanol 585 nm 

Acridin-rot Ethanol 601 nm 

Chloraluminiumphthalocyanin Dimethylsulfoxid 760 nm 

Diethylthiatricarbocyaninjodid Dimethylsulfoxid 816 nm 

Des Weiteren macht man sich fluoreszierende Farbstoffe in speziellen 

Solarkollektoren zu Nutze. Die Herstellung photovoltaischer Zellen ist recht 

teuer und man benötigt große Flächen solcher Zellen für eine optimale 

Stromausbeute. Mittels der sogenannten Fluoreszenzsolarkollerktoren kann 

man das Sonnenlicht effizienter nutzen: Fluoreszierende Farbstoffe mit hoher 

Quantenausbeute werden in eine transparente stark lichtbrechende 

Polymermatrix eingebettet. Die durch die Sonnenstrahlung angeregte Emission 

elektromagnetischer Strahlung wird durch Totalreflexion an der Innenseite der 

Kunststoffplatten an die Ränder der Polymerplatten geleitet, wo die Strahlung 

gebündelt austreten kann. Diese konzentrierte Strahlung kann nun einer kleinen 

photovoltaischen Zelle zugeführt werden. Dank dieses Prinzips ist es möglich, 

das Sonnenlicht effizienter zu nutzen, da man keine all zu großen 

photovoltaischen Zellen mehr benötigt. 

Spiegel 

Licht 

Polymerplatte mit Fluoreszenzfarbstoff 

Abbildung 40: Fluorezenzsolarkollektor 

64 

Solarzelle


4.3.3 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf lichtinduzierter 

Polarisation beruht 

Während der Transmission von Licht durch ein transparentes Medium werden 

die Elektronenwolken der Moleküle innerhalb des transparenten Mediums 

durch das elektrische Feld des Lichts polarisiert. Die so entstehende 

Polarisation innerhalb der transparenten Phase oszilliert mit der Welle der 

elektromagnetischen Strahlung und emittiert eine Lichtwelle identischer 

Frequenz. Aufgrund dessen pflanzt sich eine Lichtwelle durch ein anderes 

Medium fort, wobei die Geschwindigkeit anders sein muss als im vorherigen 

Medium. Die Polarisierbarkeit von Molekülen wirkt sich auf Eigenschaften wie 

die Brechzahl und die optische Aktivität eines Stoffes aus. 

Resultiert jedoch aus der Wechselwirkung der elektromagnetischen Strahlung 

und der Elektronenwolken der Moleküle innerhalb des transparenten Mediums 

eine unsymmetrische Polarisierung (ausgelöst durch eine asymmetrische 

Ladungsverteilung innerhalb des Moleküls), so ist die Relation zwischen der 

Polarisation der Moleküle und dem elektrischen Feld des Lichts nicht mehr 

linear. Man spricht nun von nichtlinearer Optik. 

Der Grad dieser nichtlinearen Eigenschaften eines Stoffes wird durch die 

Hyperpolarisierbarkeit β zweiter Ordnung definiert. Besonders hohe β-Werte 

und somit eine stark ausgeprägte Nichtlinearität besitzen Moleküle mit einem 

großen Dipolmoment. Neben der Elektronenstrukur eines Moleküls ist 

allerdings auch die Intensität der elektromagnetischen Strahlung für die 

linearen beziehungsweise nichtlinearen optischen Eigenschaften 

verantwortlich. Besonders bei hohen Lichtintensitäten (Laser) resultieren 

ausgeprägte nichtlineare Eigenschaften der Materie. 

Damit man nichtlineare Eigenschaften beobachten kann, ist es unerlässlich, 

dass die Moleküle innerhalb des transparenten Materials optimal orientiert 

sind, sprich die Dipole in einer Richtung liegen, damit sich die β-Werte der 

jeweiligen Moleküle nicht gegenseitig aufheben. Realisierbar ist dies durch den 

Einsatz von Flüssigkristallen, Einkristallen oder Farbstoff-Polymer- 

Kombinationen. 

65


Nun stellt sich aber die Frage, was diese Eigenschaften mit den Charakeristika 

von Farbmitteln gemeinsam haben. In der Regel verfügen nichtlineare 

organische Materialien über ausgedehnte π-Elektronensysteme, welche leicht 

polarisierbar sind und somit nach der allgemein gültigen Definition zur Gruppe 

der Farbstoffe zu zählen sind. Die Farbe dieser Moleküle ist allerdings für 

diese Material-Eigenschaften nicht von Bedeutung, da die Lichtabsorption 

nicht an der Entstehung nichtlinearer Effekte beteiligt ist. 

Allerdings kann man sich nun noch nichts unter dem Erscheinungsbild solcher 

nichlinearen Effekte vorstellen. Ein gutes Beispiel wäre hier die 

Frequenzverdopplung eines Lasers hervorgerufen durch die Transmission eines 

nichtlinearen Materials. Besonders intensiv befasst man sich mit diesen 

Sachverhalten auf dem Gebiet der Optoelektronik [13]. 

4.3.4 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf elektrischer und 

photoelektrischer Aktivität beruht 

Farbstoffe verfügen über ausgedehnte delokalisierte π-Elektronensysteme, auf 

welche viele interessante elektronische Eigenschaften zurückzuführen sind, wie 

beispielsweise die elektrische Leitfähigkeit oder Elektronentransfer, dessen 

man sich immer häufiger in der Technik bedient. Dabei ist es möglich, dass 

man die Farbstoffe als sogenannte „organische Metalle“ einsetzt, wobei die 

Lichtabsorption und somit die Farbigkeit für die elektronischen Eigenschaften 

nicht von Bedeutung ist (elektrische Aktivität), oder der elektronische Effekt 

erst nach der Absorption von elektomagnetischer Strahlung eintritt 

(photoelektrische Aktivität). Im Allgemeinen ist festzustellen, dass man sich 

bei dieser Gruppe funktioneller Farbstoffe deren Vermögen, Elektronen zu 

leiten beziehungsweise zu übertragen, zu nutze macht [14]. 

Besonders im Bereich der elektronischen Dokument-Reproduktionsverfahren 

(Elektrofotografie, Xerografie, Laserkopierer) bedient man sich funktioneller 

Farbstoffe, die eine photoelektrische Aktivität aufweisen. Bei der 

Elektrofotografie dient eine Photoleiterschicht, welche eine lichtabsorbierende 

Verbindung enthält (Sensibilisatoren), der Umwandlung eines optischen Bildes 

66


in ein latentes elektrostatisches Bild. Dieses elektrostatische Bild wird dann 

durch die Entwicklung mit einem Toner in ein sichtbares Bild umgewandelt. 

Der detaillierte Prozess läuft dabei wie folgt ab: 

Abbildung 41: Prozess der Elektrofotografie 

(Quelle: Textheft der Folienserien des Fonds der chemischen Industrie. Farbstoffe und 

Pigmente. Fonds der Chemischen Industrie. Frankfurt am Main 1993 (S. 86)) 

1. Aufladung: Die Photoleiterschicht (z.B. aus ZnO-Pulver mit einem 

Sensibilisator z.B. Bromphenolblau bzw. Bromthymolblau oder 

Bengalrosa und Siliconharz als Bindemittel), welche sich auf einem 

geerdeten Träger befindet, wird im Dunkeln durch den Ionenstrom 

einer sogenannten Corona-Entladung (Elektrodenspannung 5.000– 

10.000 V) elektrostatisch aufgeladen. 

2. Belichtung: Durch Projektion wird weißes Licht auf die Vorlage 

gestrahlt und von dieser reflektiert. Das reflektierte Licht trifft auf die 

Photoleiterschicht. Die vom Licht getroffenen Schichten verlieren 

infolge der Photoleitung ihre negative Ladung, durch Wanderung des 

Elektronen zur geerdeten Unterlage. Die unbelichteten Stellen hingegen 

bleiben negativ geladen. 

67


3. Entwicklung: Das elektrostatische Bild, welches sich auf der 

Photoleiterschicht befindet, wird nun mittels des Toners (ein 

Pulvergemisch aus Rußkunstharzpuler auf einem Trägermaterial wie 

Eisenfeilspänen, Kunstharz- oder Glasperlen aufgebracht) sichtbar 

gemacht. Durch den sogenannten triboelektrischen Effekt werden die 

Pulverkörner durch die Reibung aneinander positiv aufgeladen. Von 

dem negativen Ladungsbild auf der Photoleiterschicht wird nun dieses 

positivierte Pulver angezogen und haftet auf dem latenten Bild. 

4. Toner Transfer: Nun muss der Toner noch auf das Papier übertragen 

werden. Dies geschieht, indem man eine zweite Ladungsquelle 

(Trommel oder Band) verwendet, die stärker geladen ist als die 

Photoleiterschicht. Durch die stärkere negative Ladung werden die 

positiv geladenen Toner-Partikel von der zweiten Ladungsquelle stärker 

angezogen. In diesem Moment wird zwischen den zwei Schichten das 

Papier durchgezogen und so gelangt der Toner schließlich auf das 

Papier. 

5. Fixierung: Um die Tonerpartikel fest auf das Papier aufzubringen, wird 

das Papier über beheizte Walzen geleitet, wo der Toner mit dem Papier 

verschmolzen wird [15]. 

Wie aber verläuft der Transfer von Licht in ein Ladungsbild? Ein anerkanntes 

Modell diesbezüglich besagt, dass bei der Belichtung der Photoleiterschicht 

Ladungspaare entstehen, welche durch das äußere elektrische Feld getrennt 

werden und so die belichteten Stellen entladen werden. Hierfür dienen 

Sensibilisatorfarbstoff-Paare, welche im Bereich des eingestrahlten Lichts ein 

Absorptionsmaximum besitzen. Durch das Licht wird ein Elektron dieser 

Farbstoffe (Farbstoffkomponente 1) in ein höheres unbesetztes Orbital 

angehoben. In diesem angeregten Zustand besitzt das Farbstoffmolekül eine 

besonders hohe Elektronenaffinität, so dass ein Elektron der 

Farbstoffkomponente 2 in das halb besetzte Orbital der Farbstoffkomponente 1 

wandern kann: 

68


Abbildung 42: Lichtinduzierter Elektronentransfer bei der Elekrofotografie 



Die so entstanden Ionenpaare werden im elektrischen Feld getrennt. Den 

Ladungstransport zwischen Radikalkationen und Neutralmolekülen übernimmt 

dabei die Farbstoffkomponente 2 [16]: 

Abbildung 43: Ladungstransport 



69


Auch in der Fotografie und in bestimmten photovoltaischen Zellen (Farbstoff- 

Solarzellen) übernehmen organische Farbstoffe die Aufgabe des 

lichtinduzierten Elektronentransfers. 

Im Bereich der Schwarz-Weiß-Fotografie verwendet man bei der Entwicklung 

der Negative als lichtempfindliche Schicht ein mit Silberhalogeniden 

beschichtetes Papier. Beim fotografischen Prozess bedient man sich der durch 

Licht ausgelösten Zersetzung der Silberhalogenide unter Bildung elementaren 

Silbers und elementarer Halogene. Dort, wo Licht auf die lichtempfindlichen 

Teile aufkommt, entsteht das elementare Silber, was zu einer Dunkelfärbung 

des bestrahlten Bereichs führt. Kurz lässt sich der fotografische Prozess auch 

mit der folgenden vereinfachten Reaktionsgleichung ausdrücken: 

+1 -1 0 0 

2 AgBr(s) → 2 Ag(s) + Br2 (g) 

(schwarz) 

Oxidation: 2 Br - → Br2 + 2e - 

Reduktion: 2 Ag + + 2e - → 2Ag 

Allerdings ist der fotografische Prozess weitaus komplizierter und in mehrere 

Schritte untergliedert: 

Die Silberhalogenide kristallisieren im kubischen Steinsalzgitter. Die 

Bindungsverhältnisse in den Silberhalogenidgittern weisen jedoch einen 

geringeren Ionencharakter auf als im Steinsalzgitter. Daher können ein Teil der 

Silber-Ionen ihren angestammten Platz verlassen und im Gitter umherwandern. 

Diese beweglichen Silber-Ionen, die sich nicht auf ihrem angestammten Platz 

befinden, werden Zwischengitter-Ionen genannt. (Frenkel-Fehlordnung) 

Dies ist eine wichtige Voraussetzung für den fotografischen Prozess. Weiterhin 

ist das Vorhandensein sogenannter Reifekeime vorausgesetzt. Reifekeime sind 

durch eine chemische Behandlung des Fotopapiers hergestellte Ag2-Teilchen. 

Diese Moleküle sind stabil, alleine in der Entwicklung aber nicht foto- 

katalytisch wirksam. 

Belichtet man nun einen solchen AgBr-Kristall, so absorbiert ein Bromid-Ion 

ein Photon geeigneter Wellenlänge. Das führt dazu, dass ein Elektron 

70


abgespalten wird. Dieses Elektron ist im Kristallgitter frei beweglich 

(Photoelektron) und wandert nun zu einem Empfindlichkeitskeim. Man würde 

annehmen, dass das Elektron direkt ein Silberkation reduzieren würde, jedoch 

ist diese Reaktion sehr leicht umkehrbar, weshalb die Bildung von 

Silberclustern nicht über die Zwischenstufe isolierter Silberatome läuft. Nun 

wandert ein Silber-Kation zu dem negativierten Reifekeim und wird dort 

reduziert. Dieser Prozess, der sich solange die Belichtung andauert wiederholt, 

führt zur Bildung unterschiedlich großer Silbercluster (mind. Ag4). 

Abbildung 44: (a) Erzeugung von Photoelektronen und Defektelektronen 

(b) Aufbau eines Latentbildkeims 

(Quelle: Textheft der Folienserien des Fonds der chemischen Industrie. Fotografie. Fonds der 

Chemischen Industrie. Frankfurt am Main 1999 (S. 12)) 

Diese Silbercluster sind im normalen fotografischen Prozess nicht sichtbar. 

Man spricht daher von einem latenten Bild. Die entstandenen Silbercluster 

dienen in der Entwicklung des Bildes als „Katalysatoren“. Denn in der 

Entwicklung werden schließlich alle Silberhalogenidkristalle, die einen 

Latentbildkeim (Agn) tragen, durch ein Reduktionsmittel (z.B.: Hydrochinon) 

im Basischen zu elementarem Silber reduziert. Erst jetzt ist das Bild sichtbar. 

71


Um jedoch zu vermeiden, dass das Bild bei Lichtkontakt nachdunkelt, müssen 

natürlich auch alle Silberhalogenidkörnchen, die keinen Latentbildkeim tragen, 

aus der fotografischen Schicht ausgewaschen werden. Dies geschieht durch die 

Fixierung. Hierzu gibt man das Bild in eine Natriumthiosulfat-Lösung. Das 

Silberbromid wird unter Bildung des Dithiosulfato-Argentat-Komplexes und 

Bromid in eine wasserlösliche Form überführt und kann einfach ausgespült 

werden . 

Silberhalogenide, welche Halbleitereigenschaften besitzen, sind allerdings 

nicht für den gesamten Bereich der sichtbaren elektromagnetischen Strahlung 

empfindlich. Der Abstand zwischen Leitungsband und Valenzband beträgt für 

Silberbromid 240 KJ/mol, was 2,6 eV entspricht. Aufgrund dessen kann 

Silberbromid lediglich Strahlung absorbieren, deren Energie größer als die 

Energiedifferenz zwischen Valenz- und Leitungsband ist, also Licht mit 

Wellenlängen kleiner als 480 nm (blaues Licht und ultraviolette Strahlung). 

Werden die Elektronen des Valenzbandes durch die entsprechende 

elektromagnetische Strahlung ins Leitungsband angeregt, so können sich diese 

entweder mit Defektelektronen unter Energieabgabe verbinden oder an die 

Oberfläche wandern und mit den Silberkationen einen Latentbildkeim bilden: 

E 

Abbildung 45: Energieschema der Lichtabsorption im Silberhalogenid-Kristall 

e - = Elektron 

d + = Defektelektron 

Leitungsband 

Valenzband 

E = h ∙ ν 

e - 

(1) = Rekombination 

(2) = Bildung eines Latentbildkeims 

72 

e - 

d + 

(1) 

(2) 

Ag + 

Ag


Damit die Fotografien später nicht nur blaue Gegenstände zeigen, setzt man 

dem Fotopapier Farbstoffe zu, welche die Silberhalogenide für den gesamten 

Bereich der sichtbaren elektromagnetischen Strahlung sensibilisieren. Dieses 

Sensibilisatorfarbstoffe haften auf der Kristalloberfläche der Silberhalogenide. 

Durch Licht geeigneter Wellenlänge werden Valenzelektronen in ein höheres 

unbesetztes Molekülorbital (LUMO) angeregt. Wenn dieses Niveau oberhalb 

des Niveaus des Leitungsbandes liegt, kann ein Valenzelektron aus dem 

LUMO des Farbstoffs in das Leitungsband des Silberhalogenids springen. Dort 

ist es wie die Photoelektronen der Halogenide frei beweglich und kann 

entweder mit Defektelektronen rekombinieren oder Latentbildkeime ausbilden 

[17]: 

E 

Leitungsband 

Valenzband 

Ag 

Ag + 

73 

e - 

d + 

↓ 

↑ 

LUMO 

E = h ∙ ν 

HOMO 

Abbildung 46: Energieschema der Lichtabsorption im Silberhalogenidkristall mit Sensibilisator


In Farbstoff-Solarzellen oder Grätzelzellen macht man sich die 

photoelektrischen Eigenschaften bestimmter Farbstoffe zur Stromerzeugung zu 

Nutze. Um den Prozess der Stromerzeugung zu verstehen, benötigt man 

zunächst eine Vorstellung bezüglich des Aufbaus einer solchen 

Farbstoffsolarzelle (Grätzelzelle): 

ITO-Glas 

Abbildung 47: Aufbau und Funktionsweise einer Grätzel-Zelle 

Titandioxid-Schicht 

E = h ∙ ν 

(1) 

(2) 

2 I - → I 2 

Die Grätzel-Zelle besteht aus zwei transparenten Elektroden (elektrisch 

leitfähiges Glas), die elektrisch leitend miteinander verbunden sind. Die Anode 

ist mit einer dünnen Schicht Titandioxid beschichtet. Titandioxid hat wie die 

Silberhalogenide Halbleitereigenschaften. Da Titandioxid lediglich im 

ultravioletten Bereich der elektromagnetischen Strahlung absorbiert, benötigt 

man auch hier einen Sensibilisatorfarbstoff (Chlorophyll, Anthocyane,...), 

welcher in der Lage ist, einen lichtinduzierten Elektronentransfer zum 

Titandioxid zu bewerkstelligen und gleichzeitig gut an die Titandioxidschicht 

adsorbiert. Absorbiert der Sensibilisatorfarbstoff nun Licht geeigneter 

Wellenlänge, so wird ein Elektron in ein höheres unbesetztes Molekülorbital 

74 

2 I - 

(3) 

Farbstoff 

Graphit


angeregt. Aus diesem Molekülorbital kann nun das Elektron, wie beim Prozess 

der Silberbromid-Sensibilisierung, in das Leitungsband des Titandioxids 

übergehen. Vom Titandioxid gelangen die Elektronen zur transparenten 

Elektrode und von dieser über den äußeren Schließungsdraht zur 

Gegenelektrode. Somit ist ein elektrischer Strom zu messen. Gleichzeitig 

nimmt das Farbstoffmolekül ein neues Elektron aus einer Iod/Iodid-Lösung 

auf. Das dadurch entstehende elementare Iod wandert nun zur Kathode, wo es 

durch den Elektronenfluss wieder zu Iodid reduziert wird [18]. Die 

Farbstoffsolarzelle hat bisher allerdings noch keine Marktreife erlangt, da den 

Forschern sowohl die Farbstoffe als auch die Elektrolytlösungen noch 

Probleme bereiten. Die Farbstoffe können durch starke Beanspruchung 

ausbleichen und die Elektrolytlösungen verdunsten oder laufen aus. Da sie aber 

viel günstiger in der Produktion sind, ihre Handhabung wesentlich einfacher 

und sie dazu auch noch dann einsetzbar sind, wenn herkömmliche 

Photovoltaik-Zellen aus Silizium versagen, arbeiten diverse Unternehmen und 

Forschungsinstitute an der Optimierung der Farbstoff-Solarzellen, damit diese 

in naher Zukunft die Marktreife erlangen. 

Die wohl bedeutendste chemische Reaktion, welche ebenfalls auf einem 

lichtinduzierten Elektronentransfer basiert, und die als Vorbild für die 

Farbstoffsolarzelle dient, ist die Photosynthese. Hierbei handelt es sich um die 

Aufnahme von Lichtenergie und die Umwandlung in chemische Energie, 

indem die absorbierte Lichtenergie für die Synthese von Sacchariden und 

Sauerstoff aus Wasser und Kohlenstoffdioxid verwendet wird. Die 

Photosynthese gliedert sich in zwei Teile: Die Lichtreaktion (Synthesevon ATP 

und NADPH) und die Dunkelreaktion (Calvin-Zyklus, Synthese von 

Sacchariden). Organismen die für diese Synthese befähigt sind, werden als 

photoautotroph (sich mit Licht selbst ernährend) bezeichnet. Um in eine 

chemische Reaktion einzugehen, muss das Licht zunächst absorbiert werden. 

Damit das gesamte Spektrum des sichtbaren Bereichs der elektromagnetischen 

Strahlung absorbiert wird und so eine möglichst hohe Energieausbeute 

stattfinden kann, wird die Aufgabe der Lichtabsorption nicht nur von einem 

Farbstoff ausgeübt, sondern von einer ganzen Reihe von Farbstoffen mit 

75


unterschiedlichen Absorptionsmaxima. Obwohl das Chlorophyll der 

bedeutendste Farbstoff für die Photosynthese ist, würde seine Absorption nicht 

ausreichen, denn die Chlorophylle besitzen lediglich ein Absorptionsmaximum 

im blauen und roten Bereich der elektromagnetischen Strahlung. Somit würde 

das grüne Licht für die Energiesynthese verloren gehen. Die Lösung dieses 

Problems ist die Schließung der Grünlücke durch die sogenannten 

akzessorischen Pigmente (Carotinoide, Phycobiline). Betrachtet man ein 

Absorptionsspektrum der Blattfarbstoffe, so sieht man, dass die 

akzessorischen Pigmente dort absorbieren, wo die Chlorophylle ein 

Absorptionsminimum besitzen: 

Abbildung 48: Absorption der Blattfarbstoffe 

(Quelle: http://www.egbeck.de/skripten/bilder/pigment.gif (12.07.07)) 

Die absorbierenden Farbstoffe befinden sich in den sogenannten 

Lichtsammelkomplexen (Antennenkomplexen). Hierbei handelt es sich um 

Transmembranproteine, welche in den inneren Membranen der Chloroplasten 

(Photosynthese betreibende Zell-Organellen) lokalisiert sind. Absorbieren die 

Farbstoffe nun Licht geeigneter Wellenlänge, so führt dies zu einer 

Elektronenanregung. Die aufgenommene Energie kann innerhalb der 

76


Lichtsammelkomplexe von einem Farbstoff zum nächsten Farbstoff transferiert 

werden, wobei die Energie von Farbstoffen, die kürzerwelliges Licht 

absorbieren hin zu längerwellig absorbierenden Farbstoffen transportiert wird. 

Auf diese Art und Weise gelangt die absorbierte Energie ins Zentrum eines 

Lichtsammelkomplexes. Im sogenannten Reaktionszentrum der 

Lichtsammelkomplexe wird nun die Lichtenergie durch einen 

Elektronentransport in chemische Energie umgewandelt. 

Abbildung 49: Prozesse im Lichtsammelkomplex 

(Quelle: W.K. Purves, D. Sadava, G.H. Orians, H.C. Heller. Biologie. 7. Auflage. Spektrum 

Akademischer Verlag. München 2006 (S. 179)) 

Die Funktion des lichtabsorbierenden und elektronentransferierenden 

Farbstoffs übernimmt im Reaktionszentrum immer das Chlorophyll a. Es 

existieren zwei Chlorophyll-Arten, welche sich durch geringfügige 

Strukturabweichungen unterscheiden: Chlorophyll a und Chlorophyll b, wobei 

der Typ a in allen Pflanzen zu finden ist und die Hauptrolle im Rahmen der 

Photosynthese spielt. Beide Chlorophylle werden durch einen Porphyrin-Ring 

gebildet, in dessen Zentrum sich ein Magnesiumatom befindet (siehe Abb. 50). 

77


R 

N Mg N 

O 

N 

N 

2+ 

O 

O 

O 

Für die Photosynthese existieren zwei solcher Lichtsammelkomplexe, die Licht 

unterschiedlicher Wellenlänge verwenden, um Elektronen zu transferieren: Das 

Photosystem II mit dem Reaktionszentrum P680 (Chlorophyll mit 

Absorptionsmaximum λ = 680 nm) und das Photosystem I mit dem 

Reaktionszentrum P700 (Chlorophyll mit Absorptionsmaximum λ = 700 nm). 

O 

Abbildung 50: Molekülstruktur von Chlorophyll a und b 

Das angeregte Chlorophyll a des Reaktionszentrum im Photosystem II (P680) ist 

nun in der Lage, ein Elektron abzugeben. Dieses abgegebene Elektron wird 

über die Elktronentransportkette (Stoffwechselweg) durch eine Reihe von 

Elektronencarriern in der Thylakoidmembran transportiert. Der 

Elektronentransport funktioniert dabei aufgrund der steigenden 

Redoxpotentiale. Pro transportiertem Elektron wird zum Ladungsausgleich 

noch ein Proton in den Thylakoidinnenraum transportiert. Der daraus 

resultierende Protonengradient liefert Energie für die ATP-Synthese. ATP 

(ATP = Adenosintriphosphat) stellt innerhalb der Zelle die universelle 

Energiequelle dar. Das oxidierte Chlorophyll a im Reaktionszentrum des PS II 

wird durch Elektronen aus Wassermolekülen, welche durch einen 

wasserspaltenden Komplex (der aus 4 Manganmolekülen besteht) produziert 

78 

Chlorophyll a: R = 

Chlorophyll b: R = 

CH 3 

C 

O 

H


werden, wieder regeneriert. Gleichzeitig findet eine Photooxidation des 

Reaktionszentrums von Photosystem I, welches Licht der Wellenlänge 700 nm 

absorbiert, statt. Auch hier wird durch die lichtinduzierte Anregung des 

Chlorophylls im Reaktionszentrum ein Elektron angeregt und an einen 

Elektronencarrier (Ferredoxin) übertragen. Das oxidierte Chlorophyll im P700 

wird im Anschluss durch Elektronen aus dem P680 regeneriert (reduziert). Die 

Elektronen aus P700 werden für die Synthese von NADPH/H + (NADP + = 

Nicotinamid-adenindinukleotidphosphat ist ein wasserstofftransportierendes 

Coenzym, welches im Calvin-Zyklus als Reduktionsäquivalent dient) 

verwendet. 

E 0 

[V] 

- 0,8 

0 

1,2 

Photosystem II Photosystem I 

680 nm 

e - 

P 680 

H 2 O 

e - 

Elektronentransportkette 

ADP + P i 

O 2 + 2H + 

ATP 

700 nm 

Abbildung 51: Nichtzyklischer Elektronentransport während der Lichtreaktion der 

Photosynthese 

Mit Kohlenstoffdioxid, welches die Pflanze über ihre Spaltöfnungen 

aufnehmen kann, sowie NADPH und ATP aus der Lichtreaktion werden in der 

Dunkelreaktion die energiespeichernden Saccharide gebildet. Die allgemeine 

Gleichung der Photosynthese sieht folgendermaßen aus: 

6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 

79 

e - 

P 700 

Fd 

NADP- 

Reduktase 

NADP + 

+ 2 H + 

NADPH/H+


Die aus der Photosynthese gewonnene Biomasse ernährt zahllose heterotrophe 

(sich von anderen ernährenden) Organismen. Und auch der Mensch könnte 

ohne sie nicht existieren. Obwohl er nur circa sechs Prozent der terrestrischen 

Nettoprimärproduktion (Nahrung, Treibstoffe, Baustoffe, Papierproduktion) 

verwendet, wird dennoch geschätzt, dass durch menschliche Einflüsse, wie 

Waldbrände oder Luftverschmutzung die gesamte Photosyntheserate um ein 

Drittel zurückgedrängt wird [19]. 

Neben der produzierten Biomasse ist allerdings der produzierte Sauerstoff von 

mindestens ebenso großer Bedeutung für das Leben auf unserem Planeten. Da 

dies alles ohne das Chlorophyll nicht möglich wäre, kann wohl zweifelsohne 

behauptet werden, dass dieser Farbstoff einen der Bedeutendsten, wenn nicht 

sogar den Bedeutendsten darstellt. 

4.3.5 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photochemischer 

Aktivität beruht 

Absorbiert ein Molekül Energie in Form elektromagnetischer Strahlung, so 

führt dies zu einer energetischen Anregung innerhalb des Moleküls. Die 

aufgenommene Energie verschwindet bei diesem Prozess nicht, da innerhalb 

eines Systems Energie nicht verschwinden oder aus dem Nichts erzeugt werden 

kann, sondern sie wird umgewandelt. Die meisten Stoffe geben die 

aufgenommene Energie strahlungslos in Form von Wärme ab. Wiederum 

andere Moleküle geben die Energie in Form von sichtbarer 

elektromagnetischer Strahlung ab. Allerdings kann die aufgenommene Energie 

auch für eine chemische Reaktion verwendet werden. Ist dies der Fall, spricht 

man von einer photochemischen Reaktion. Zerfällt das absorbierende Molekül 

dabei durch die aufgenommene Energie selbst oder lagert sich um, so handelt 

es sich um einen direkten photochemischen Prozess. Überträgt das angeregte 

Molekül seine Energie allerdings auf andere Moleküle, welche daraufhin eine 

chemische Reaktion durchlaufen, so handelt es sich um einen indirekten 

photochemischen Prozess, welcher auch als Photosensibilisierung bezeichnet 

wird. 

80


Besonders von Interesse sind Verbindungen, die durch Lichtabsorption ihre 

Farbe verändern, welche beispielsweise Verwendung in Lichtfiltern, 

Fensterscheiben und selbsttönenden Brillengläsern finden. Man spricht in 

diesem Fall von Photochromie (Definition: „(von griech.: chroma = Farbe). 

Bezeichnung für eine durch sichtbares oder ultraviolettes Licht hervorgerufene 

reversible Umwandlung eines Stoffes in einen anderen, der sich von der 

Ausgangsverbindung durch seine Farbe (Absorptionsspektrum) unterscheidet. 

Die Rückreaktion kann durch Licht anderer Wellenlänge oder durch Wärme 

ausgelöst werden oder spontan erfolgen.“[20]). In selbsttönenden Gläsern 

werden vor allem Silberhalogenide eingesetzt, welche durch eine direkte 

photochemische Reaktion homolytisch in Halogene und Silberatome zerfallen 

und dadurch zu einer Schwärzung des Glases führen. Neben den 

gebräuchlichen Silikatgläsern existieren jedoch auch noch Kunststoffgläser für 

Brillen. Optiker sprechen dann von sogenannten organischen Gläsern. Da 

Silberhalogenide in diesen Kunststoffmatrices als photochrome Systeme 

ungeeignet sind, werden hier organische photochrome Verbindungen zugesetzt 

wie Spiropyrane oder Fulgide. Hier werden Tautomerieeffekte für die 

Absorptionsänderung ausgenutzt, wie am folgenden Beispiel gezeigt wird: 

N O 

NO2 Abbildung 52: Lichtinduzierte Tautomerie eines Spiropyrans 

Darüber hinaus begegnen uns im Alltag aber auch photochemische Reaktionen, 

die mit einer irreversiblen Färbänderung einhergehen, wie dies beispielsweise 

bei UV-Pflastern (UV-Dosimetern)der Fall wäre. Auch hier macht man sich 

eine durch UV-Strahlung induzierte photochemische Reaktion zu Nutze, die 

mit einem Farbwechsel einhergeht. 

E = hv 

81 

N + 

O 

NO 2


Ferner sind funktionelle Farbstoffe, welche als Photosensibilisatoren dienen, 

von großer Bedeutung. Diese werden für Photopolymerisationen („[...] 

Verfahren zum Aufbau von Polymeren durch lichtinduzierte Initiierung von 

Polyreaktionen, die nach radikalischen oder ionischen Mechanismen ablaufen 

können.[...] Erhöhte Empfindlichkeit bei der Photopolymerisation von 

Monomeren wird durch Zusatz von Photosensibilatoren (s. photodynamischer 

Effekt) wie Acetophenon, Benzophenon, Thioxanton oder Farbstoffen 

erreicht.“[21]), in der synthetischen Photochemie und für medizinische Zwecke 

wie beispielsweise die Photochemotherapie eingesetzt. Hierunter versteht man 

vor allem die Behandlung von Hautkrankheiten durch ultraviolette 

Bestrahlung. Bei Erkrankungen wie Schuppenflechte, Vitiligo und ähnlichen 

wird ein Sensibilisatorfarbstoff (in diesem Fall Xanthotoxin (8-Methoxy- 

psoralen)) oral oder lokal auf die betreffenden Hautpartien aufgebracht und mit 

UV-A-Strahlung behandelt. Durch die Sensibilisierung durch jene Farbstoffe 

ist es möglich, kranke Hautzellen mit dieser Methode zu zerstören [22]. 

4.4 Literatur: 

[1] J. Griffiths. Chemie in unserer Zeit.. 1993. 27. Jahrgang. Nr. 1. (Seite 21) 

[2] J. Griffiths. Chimia. 1991. 45. Jahrgang. (S. 304) 



[5] CD Römp Chemie Lexikon - Version 1.0. 9. Auflage. Georg Thieme 

Verlag. Stuttgart 1995 




[8] H. Brandl. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. 1991. 4/40 (Seite 37- 

40) 

[9] http://www.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/cnat/dialog_ 

82


flyer.pdf (05.07.07) 


Leipzig. München 2001 (S. 556-557) 


[12] http://www.fsphy.uni-duesseldorf.de/fp/exp5/node6.html#tabfarbstoffe 

(06.07.07) 


[14] J. Griffiths. Chemie in unserer Zeit.. 1993. 27. Jahrgang. Nr. 1. 

(Seite 27) 





86-88) 



87)) 

[18] http://www.diss.fu-berlin.de/2003/2/Kap2.pdf (09.07.07) 

[19] W.K. Purves, D. Sadava, G.H. Orians, H.C. Heller. Biologie. 7. Auflage. 

Spektrum Akademischer Verlag. München 2006 (S. 173 ff.) 







83

5. Experimenteller Teil 

5.1.1 Licht und Farbe 


5.1 Theorie der Farbigkeit 

Der Sinneseindruck Farbe ist das Resultat der Wechselwirkung von Licht und 

Materie. Um die Grundlagen, welche in Kapitel 2 behandelt wurden, zu 

verdeutlichen, dienen die folgenden Versuche. 

5.1.1.1 Lichtbrechung und Spektralfarben 

Licht ist der sichtbare Bereich der elektromagnetischen Strahlung, welcher sich 

im Wellenlängenbereich von ca. 400-750 nm bewegt. Die Mischung dieser 

Wellenlängen nehmen wir als weißes Licht war. Mittels eines Prismas oder 

eines Beugungsgitters kann man jedoch zeigen, dass das weiße Licht eine 

Mischung verschiedener „Lichtfarben“, beziehungsweise Spektralfarben 

darstellt. 

Versuch 1: Lichtbrechung mittels eines Handspektroskops 

(Schülerversuch) 

Material: 

• Bausatz Handspektroskop der Firma Astro Media 

• Lichtquelle 

Durchführung: 

Die Spaltöffnung des selbst gebauten Handspektroskops wird auf eine 

Lichtquelle gerichtet, während man gleichzeitig durch die Lupe ins Innere des 

Spektroskops auf die Skala blickt. 

Beobachtung: 

Beim Blick auf die Skala im Inneren des Spektroskops, ist ein Farbverlauf von 

84


Blau über Grün und Gelb hin zu Rot zu sehen. Nach der aufgedruckten Skala 

nimmt die Wellenlänge des Lichtes von Blau nach Rot zu. 

Auswertung: 

Im Inneren des Handspektroskops befindet sich ein Beugungsgitter, welches 

das einfallende Licht durch Beugung (siehe Kapitel: 2.3.3.3) in seine 

Bestandteile zerlegt. Auf Grund der unterschiedlichen Wellenlängen des 

polychromatischen weißen Lichts ergibt sich ein Beugungsspektrum, denn 

längerwelliges Licht wird stärker gebeugt als kurzwelliges Licht. Der 

Strahlengang innerhalb des Spektroskops lässt sich wie folgt darstellen: 

Gebeugtes Licht 

Beugungsgitter 

Abbildung 53: Das kontinuierliche Spektrum einer Glühbirne 

Primärstrahl 

Abbildung 54: Strahlengang im Handspektrometer 

85 

Scheinbarer 

Ursprung des 

gebeugten Lichts


5.1.1.2 Farbmischungen 

Mit den drei Urfarben (Blau, Grün, Rot), welche von den Photorezeptoren des 

Auges wahrgenommen werden, lassen sich alle Farben durch additive oder 

subtraktive Farbmischung erzeugen: 

Versuch 2: Additive und subtraktive Farbmischung 

(Schüler-/Lehrerversuch) 

Versuch 2 a.) Additive Farbmischung 

Material: 

• 3 Taschenlampen 

• Farbfilterfolien (grün, rot, violett) 

• Leinwand 

• Gummiringe 


Man befestigt die Farbfilterfolien an den Taschenlampen, so dass diese 

farbiges Licht erzeugen. Die Taschenlampen werden nun so ausgerichtet, dass 

deren Lichtkegel sich überschneiden. 

Beobachtung: 

Die drei Farben ergänzen sich zu weißem Licht: 

Abbildung 55: Additive Farbmischung 

86


Versuch 2 b.) Subtraktive Farbmischung 

Material: 

• Farbmalkasten 

• Pinsel 

• Papier 


Die folgenden Farben werden auf dem weißen Papier miteinander gemischt: 

Beobachtung: 

• Blau + Gelb 

• Rot + Blau 

• Blau + Gelb + Rot 

Durch die Mischung der Wassermalfarben entstehen neue Farbtöne: 

Auswertung: 

• Blau + Gelb = Grün 

• Rot (Magenta) + Blau (Cyan) = Violett 

• Blau (Cyan) + Gelb + Rot (Magenta) = Dunkelbraun 

Auf den ersten Blick verwunderlich ist, dass die Mischungen der 

Spektralfarben anderen Gesetzmäßigkeiten folgen, als die der Pigmentfarben. 

Wie in Kapitel 2.2 dargelegt, sind wir dank der Photorezeptoren (Stäbchen und 

Zapfen) im Inneren unserer Augen in der Lage, Licht und Farben 

wahrzunehmen. Die drei Zapfentypen werden durch die Absorption Photonen 

unterschiedlicher Wellenlänge zu einer Signaltransduktionskaskade angeregt. 

Durch die gleichzeitige Absorption von Photonen unterschiedlicher 

Wellenlänge (unterschiedlicher Spektralfarben) entsteht in unserem Gehirn der 

87


Sinneseindruck einer Mischfarbe, die aus der Absorption der verschiedenen 

Photonen, die zu einer gleichzeitigen Reizung der Photorezeptoren führt, 

resultiert. Werden allerdings alle Photorezeptoren gleichzeitig und gleich 

intensiv gereizt, so nehmen wir weißes Licht war. 

Absorbiert nun ein Stoff einen Teil des weißen Lichts, wie dies bei unseren 

Wassermalfarben der Fall ist, so fehlt dieser Teil im VIS-Spektrum, das heißt 

er wird subtrahiert. Da nun nicht mehr alle Photorezeptoren gleich stark gereizt 

werden, entsteht der Sinneseindruck Farbe, da die restlichen Photonen, welche 

ins Auge eintreten, erneut nach den Regeln der additiven Farbmischung im 

Gehirn verrechnet werden . 

5.1.1.3 Komplementärfarben 

Wird ein Teil des Lichts aus dem VIS-Bereich absorbiert, so werden die 

verbleibenden Strahlen nach den Regeln der additiven Farbmischung vom 

Gehirn zu einem neuen Farbeindruck verrechnet. Die absorbierte Spektralfarbe 

und die Summe der restlichen Spektralfarben sind komplementär (von lat. 

plenus und complere, complementum = Erfüllung, Ergänzung). Das bedeutet 

die Spektralfarbpaare ergänzen sich zu weißem Licht. Mittels eines einfachen 

Versuchs lässt sich dieser Sachverhalt veranschaulichen: 

Versuch 3: Entstehung der Komplementärfarben 

(Schülerversuch) 

Material: 

• Handspektroskops 

• Farbfilterfolien (Grün, Gelb, Rot, Blau) 


88



Die Spaltöffnung des selbst gebauten Handspektrometers wird auf eine 


Spektrometers auf die Skala blickt. Während dessen hält man verschiedene 

Farbfilterfolien vor die Blende des Spektroskops. 

Beobachtung: 

Abbildung 56: Grünfilter 

Abbildung 57: Blaufilter 

Abbildung 58: Rotfilter 

Abbildung 59: Gelbfilter 

89


Auswertung: 

Aus den Spektren kann man erkennen, welche Spektralfarben absorbiert 

wurden. Durch Addition dieser Farben nach den Regeln der additiven 

Farbmischung erhält man die Komplementärfarbe zur Farbe des jeweiligen 

Farbfilters: 

• Grünfilter 

Absorbiert: Violett, Blau, 

Gelb, Rot 

Komplementärfarbe: Magenta 

• Blaufilter 

Absorbiert:Grün, Gelb, Rot 

Komplementärfarbe:Gelb 

• Rotfilter 

Absorbiert:Violett, Blau, Grün, 

Gelb 

Komplementärfarbe: Grün 

• Gelbfilter 

Absorbiert:Blau 

Komplementärfarbe:Blau 

Die Komplementärfarben sind auch in den sogenannten Farbenkreisen zu 

erkennen: 

Abbildung 60: Farbenkreis 

(Quelle: http://www.metacolor.de/farbenkreis.htm (14.06.07)) 

90


5.1.2 Farbigkeit durch Absorption elektromagnetischer Strahlung 

Wie in Kapitel 2.3.1 dargelegt, kann eine Ursache für die Entstehung des 

Sinneseindrucks Farbe die Absorption von Licht sein. Nun stellt sich aber die 

Frage, warum bestimmte Stoffe in der Lage sind, Licht zu absorbieren und so 

farbig zu erscheinen. Farbige organische Verbindungen verfügen über ein 

ausgedehnetes π-Elektronensystem, welches es ihnen ermöglicht, Licht zu 

absorbieren, wohingegen die Farbigkeit anorganischer Verbindungen meist auf 

d-d-Übergänge sowie auf Charge-Transfer-Effekten beruht. Um dies zu 

demonstrieren, werden die folgenden Versuche herangezogen: 

5.1.2.1 Delokalisierte π-Elektronensysteme 

Ein Farbstoff, der wohl jedem schon einmal begegnet ist, ist das Lycopin, der 

rote Farbstoff der Tomaten. Seine Farbigkeit beruht auf einem linearen 

konjugierten π-Elektronensystem. Durch die Addition eines Elektrophils an die 

Doppelbindungen kann dieses System zerstört werden, und somit bewiesen 

werden, dass das konjugierte π-Elektronensystem für die Farbigkeit 

organischer Farbmittel verantwortlich ist 

Versuch 4: Zerstörung des delokalisierten 

Lycopin durch Brom (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Standzylinder 

• Messipette (10 mL) 

• Peleusball 

• Glasstab 

91 

π -Elektronensystems von


Chemikalien: 

• Bromwasser (w = 0,035); (V = 10 mL) 

R: 23-24-36/38 

S: 1/2-7/9-26 

Gefahrensymbole: T, Xi 

Schuleinsatz 1 : S I 

• Tomatensaft (V = 50 mL) 

• Natriumthiosulfat 


Der Tomatensaft wird in einen Standzylinder gefüllt. Daraufhin nimmt man 

mit der Messpipette 10 mL Bromwasser auf und lässt dieses vorsichtig auf den 

Tomatensaft fließen. Mit dem Glasstab wird der obere Bereich der Flüssigkeit 

verrührt, so dass dort das Bromwasser optimal mit dem Tomatensaft vermischt 

wird [1]. 

Entsorgung: 

Die Tomatensaft-Brom-Lösung wird mit einer Natriumthiosulfat-Lösung 

versetzt und über den Abfluss entsorgt. 

1 Nach Soester Liste (Version 2.7): 

S I: Schülerexperimente mit diesem Stoff sind in Sek. I und II zugelassen 

S II: Schülerexperimente mit diesem Stoff sind nur in Sek. II zugelassen 

S I/ II# : Schülerversuche mit diesem Stoff sind möglich, allerdings ist bei dessen 

Verwendung ein höheres Maß an Sorgfalt und Vorsicht geboten. Es sollte vorher eine 

Ersatzstoffprüfung erfolgen 

L: Diese Stoffe sind nur im Lehrerexperiment zugelassen 

92


Beobachtung: 

Der Tomatensaft verfärbte sich nach Zugabe des Bromwassers über Blau, Grün 

bis hin zu Gelb. Nach längerem Stehen war die oberste Flüssigkeitsschicht 

sogar farblos. 

Auswertung: 

Bei dem roten Farbstoff der Tomate (Lycopin) handelt es sich um ein 

Carotinoid. Deren Aufbau zeichnet sich durch lange, lineare, konjugierte 

Doppelbindungssysteme aus: 

Abbildung 61: Tomatensaft mit Bromwasser versetzt 

Abbildung 62: Lycopin 

93


Lycopin verfügt über 13 solcher Doppelbindungen, die für die Farbigkeit des 

Moleküls verantwortlich sind, da mit zunehmender Länge eines solchen π- 

Elektronensystems der Abstand zwischen HOMO und LUMO und somit die 

benötigte Anregungsenergie abnimmt (siehe Kapitel 2.3.1.2). 

Diese π-Elektronensysteme stellen einen Ort hoher Ladungsdichte dar, 

weshalb Elektrophile mit solchen Systemen häufig nach dem Mechanismus der 

elektrophilen Addition an Doppelbindungen reagieren. Und ebenso reagiert 

auch elementares Brom mit Lycopin: 

R 

H 

H 

R 

+ 

Br Br 

Br 

R H 

H R 

Bromoniumion 

Abbildung 63: Mechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Lycopin 

94 

Br 

R 

H 

R 

Br 

Br 

Br H 

H 

H Br 

R 

π-Komplex 

R


Bei der Annäherung des Dibrommoleküls wird dieses aufgrund der hohen 

Ladungsdichte der π-Bindung polarisiert und es entsteht ein π-Komplex. Es 

folgt eine heterolytische Spaltung des Brommoleküls, wobei das Bromkation 

über die π-Elektronen des Kohlenwasserstoffs an dessen Kohlenstoffatome 

bindet. Dieses neu gebildete Carbeniumion wird auch Bromoniumion genannt. 

Die positive Ladung dieser Verbindung wird im anschließenden Schritt durch 

Anlagerung des Bromid-Ions ausgeglichen. 

Mit fortschreitender Zeit nimmt auch der Additionsgrad des Farbstoffmoleküls 

kontinuierlich zu und die Größe des π-Systems ab. Aufgrund dessen verändert 

sich die Farbe des Tomatensaftes von Rot über Gelb nach Farblos, was auf eine 

Verschiebung des Absorptionsmaximums in den kürzerwelligen Bereich der 

elektromagnetischen Strahlung zurückzuführen ist. 

Nun stellt sich aber die Frage, weshalb der Tomatensaft sich blau und grün 

verfärbt, was mit einer Verschiebung des Absorptionsmaximums in den 

längerwelligen Bereich der elektromagnetischen Strahlung in Zusammenhang 

stehen müsste. Der Grund hierfür ist die Bildung des π-Komplexes, welcher 

mit einer Charge-Transfer-Wechselwirkung einhergeht. Zur Erinnerung: Ein 

Charge-Transfer-Komplex stellt einen Zusammenschluss unterschiedlicher 

Moleküle beziehungsweise Atome dar, wobei ein Partner elektronenreich ist 

(Elektronen-Donator) und der andere Partner einen Elektronenmangel 

(Elektronen-Akzeptor) aufweist. Nun ist es möglich, dass Elektronen vom 

Donator auf den elektronenarmen Elektronen-Akzeptor übertragen werden, 

indem die nötige Energie in Form von elektromagnetischer Strahlung 

aufgenommen wird, weshalb uns Charge-Transfer intensiv farbig erscheinen. 

In unserem Fall erscheint dieser C.T.-Komplex, welcher aus den Ethengruppen 

des Lycopin (Elektronen- Donator) und den Brommolekülen (Elektronen- 

Akzeptor) gebildet wurde, blau. Unter normalen Umständen wäre es jedoch 

nicht möglich, die Farbe des π-Komplexes wahrzunehmen, da dieser sehr 

schnell zerfällt. In unserem Fall wird der π-Komplex jedoch durch die 

Lipidaggregate der Zellmembranen (Fruchtfleisch) sehr gut stabilisiert 

beziehungsweise zusammengehalten und zerfällt auf Grund dessen nicht so 

schnell wie gewöhnlich [2]. 

95


5.1.2.2 Komplexe 

Die Farbigkeit von Komplexverbindungen beruht, wie in Kapitel 2.3.1.1 

dargestellt, auf d-d-Übergängen. Die Energiedifferenz zwischen den 

Energieniveaus der d-Orbitale steht in direktem Zusammenhang mit der Stärke 

der Liganden (Spektrochemische Reihe), der Hauptquantenzahl der d-Orbitale 

und der Oxidationszahl des Zentralteilchens bei einer gleich bleibenden 

Ligandensphäre. Im Folgenden soll näher auf die Farbe von Komplexen in 

Abhängigkeit von der Ligandensphäre eingeganden werden: 

Versuch 5: Farbigkeit von Komplexverbindungen in Abhängigkeit von 

den Liganden (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• 2 Bechergläser (25 mL) 

• Pipette 

Chemikalien: 

• Kupfer(II)-Sulfat Pentahydrat 

R: 22-36/38 

S: 2-22 

Gefahrensymbole: Xn 

Schuleinsatz: S I 

• Entionisiertes Wasser 


• Ammoniaklösung (w = 0,1) 

R: 36/37/38 

S: 1/2-26-36/37/39-45-61 

Gefahrensymbole: Xi 


Man stellt eine circa ein prozentige wässrige Kupfer(II)-Sulfat-Lösung her und 

teilt diese auf zwei Bechergläser auf. In ein Becherglas gibt man tropfenweise 

Ammoniaklösung bis sich die Farbe der Lösung verändert. 

96


Entsorgung: 

Die Lösungen werden neutral in die wässrigen Schwermetallabfälle gegeben. 

Beobachtung: 

Durch Zugabe der Ammoniaklösung verfärbt sich die zunächst hellblaue 

Lösung dunkelblau: 

Auswertung: 

Abbildung 64: Wässrige und ammoniakalische Kupfersulfatlösung 

Kupfer(II)-Verbindungen verfügen über die Elektronenkonfiguration 3d 9 , 

weshalb hier ein Jahn-Teller-Effekt auftritt. Auf Grund dessen tritt in 

Verbindungen dieser Elektronenkonfiguration häufig eine quadratisch planare 

oder verzerrt oktaedrische Konfiguration auf. 

In wässriger Lösung liegt das quadratisch planar koordinierte [Cu(H2O)4] 2+ -Ion 

vor. Allerdings könnte man es auch als [Cu(H2O)6] 2+ -Ion formulieren, wobei 

die zwei axialen Wassermoleküle viel weiter entfernt sind und auch eine 

schwächere Wechselwirkung erfahren. Versetzt man dieses Auqua-Ion mit 

einer Ammoniaklösung, so entsteht das [Cu(NH3)4 (H2O)2] 2+ -Ion: 

[Cu(H2O)6] 2+ (aq)+ 4 NH3 (aq) → [Cu(NH3)4 (H2O)2] 2+ (aq) 

hellblau dunkelblau 

97


Die blaue Farbe des Amminkomplexes ist intensiver, da Ammoniak ein 

stärkerer Ligand ist als Wasser. Aufgrund dessen wird ΔO größer und die 

Absorptionsbande verschiebt sich in den kürzerwelligen Bereich der 

elektromagnetischen Strahlung [3]. 

5.1.3 Farbigkeit durch Lichtemission 

Farbigkeit, die durch Lichtemission hervorgerufen wird, entsteht, wenn die 

aufgenommene Energie, die eine Anregung des Moleküls zur Folge hat, in 

Form von Licht abgegeben wird. In den meisten Fällen geben farbige 

Verbindungen die absorbierte Energie in Form von Wärme ab, was man im 

Sommer am eigenen Leib zu spüren bekommt, wenn man mit schwarzer 

Kleidung oder in einem schwarzen Auto unterwegs ist. Dieser Sachverhalt lässt 

sich mittels eines simplen Modellversuchs veranschaulichen: 

Versuch 6: Modellversuch zur Lumineszenz 

(Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Temperaturmessgerät 

• Lampe 

• Fimomasse (Schwarz, Weiß) 


• Leuchtsterne 

(phosphoreszierender 

Kunststoff) 

Mit der Fimomasse stellt man sich eine schwarze und eine weiße 

Kunststoffscheibe her. Von diesen Kunststoffscheiben und dem Leuchtstern 

misst man mittels des Temperaturmessgeräts die Temperatur. Im Anschluss 

werden diese zusammen mit dem Leuchtstern mit einer Schreibtischlampe 

circa eine Minute lang belichtet. Unmittelbar danach misst man erneut die 

Temperatur. 

98


Beobachtung: 

Die Temperatur der drei Kunststoffscheiben lag vor der Belichtung bei 20.0 

°C. Unmittelbar im Anschluss an die Belichtung lag die Temperatur der 

schwarzen Kunststoffscheibe bei 35,5 °C, die der weißen Kunststoffscheibe 

bei 25,2 °C und die des Leuchtsterns bei 26,2 °C. 

Abbildung 65: Temperaturmessung der verschiedenfarbigen belichteten Kunststoffscheiben 

Auswertung: 

Die Farbe Schwarz kommt durch die Absorption des gesamten Bereichs der 

sichtbaren elektromagnetischen Strahlung zustande. Diese absorbierte Energie 

regt innerhalb des Moleküls Schwingungs-, Rotations- und Elektronenzustände 

an. Die aufgenommene Energie wird in Form von Wärme wieder frei, wenn die 

Grundzustände wieder angenommen werden, weshalb der schwarze Körper die 

größte Energiedifferenz aufweist. 

Wenn wir einen Körper als Weiß wahrnehmen, so müssen alle Photorezeptoren 

99


im Inneren unseres Auges gleichzeitig und mit gleicher Intensität gereizt 

werden, was der Fall ist, wenn das komplette Licht von dem Körper reflektiert 

wird. Der weiße Körper absorbiert demnach kein Licht. Aufgrund dessen 

bemerken wir bei dem weißen Körper die geringste Temperaturdifferenz. 

Obwohl der Leuchtstern ebenfalls farbig erscheint, ist bei diesem auch kaum 

ein Temperaturunterschied zu verzeichnen. Seine Farbe ist das Resultat der 

Lichtemission. Die aufgenommene Energie wird in Form von Licht anstatt in 

Form von Wärme abgegeben, wie man dem Jablonski-Diagramm in Kapitel 

2.3.2.1 entnehmen kann. 

5.1.4 Farbigkeit durch Richtungsänderung des Lichts 

5.1.4.1 Farbigkeit durch Brechung 

Tritt weißes Licht in ein Medium anderer optischer Dichte, so wird es 

gebrochen. Je nach Wellenlänge ist der Brechungswinkel dabei anders 

(Dispersion). Dies ist die Ursache für die Farberscheinung eines Regenbogens. 

Versuch 7: Ein Regenbogen im Zimmer (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Overhead-Projektor 

• Becherglas (500 mL oder größer) 

Chemikalien: 

• Leitungswasser 


Man füllt das Becherglas mit Wasser und stellt es auf den eingeschalteten 

Overhaed-Projektor [4]. 

100


Beobachtung: 

Nachdem sich die Wasseroberfläche geglättet hat, ist ein breiter Regenbogen 

an den Wänden des Zimmers zu sehen: 

Auswertung: 

Abbildung 66: Regenbogen 

Stellt man das Becherglas auf die Schreibplatte des Overhead-Projektors, so 

verlaufen die Lichtstrahlen nahezu parallel zu den Wänden des Glasgefäßes. 

Doch auch von der Seite treffen einige Strahlen in das Glasgefäß. Diese 

werden durch zweimalige Brechung (Luft → (Glas →) Wasser; Wasser → 

(Glas →) Luft) in die einzelnen Wellenlängen zerlegt. 

Abbildung 67: Strahlengang bei der Lichtbrechung 

101


Trifft Licht in ein Medium anderer optischer Dichte, so verändert sich aufgrund 

der unterschiedlichen Ausbreitungsgeschwindigkeit die Richtung des Lichts. 

Diese Richtungsänderung ist zudem abhängig von der Wellenlänge des Lichts 

(Dispersion: „Bezeichnung für die Erscheinung, dass Lichtwellen 

unterschiedlicher Frequenz beim Durchgang durch ein Medium unterschiedlich 

stark gebrochen werden.“ [5]). Da weißes Licht eine Mischung verschiedener 

Wellenlängen darstellt (Polychromatisch), wird diese Mischung in die 

Bestandteile (Spektralfarben) zerlegt [6]. 

5.1.4.2 Farbigkeit durch Streuung 

Die Farbe des Himmels entsteht durch die Streuung von Licht. Um diesen 

Sachverhalt zu verdeutlichen, dient der folgende Versuch: 

Versuch 8: Sonnenuntergang (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 


• Tonpapier (DIN A3) 

• Pertischale 

• Pipette 

Chemikalien: 

• Salzsäure (c = 2 mol/L) 

R: 34-37 

Gefahrensymbole: C 


• entionisiertes Wasser (V = 100 mL) 

• Natriumthiosulfat (m = 2 g) 

102



Um den Overhead-Projektor bis auf die Fläche der Petrischale abzudecken, 

schneidet man ein Loch in das Tonpapier, welches den gleichen Durchmesser 

wie die Petrischale hat. Mit diesem Tonpapier wird nun der Overhead- 

Projektor abgedeckt und die Petrischale auf die Öffnung gestellt. Nun löst man 

circa zwei Gramm Natriumthiosulfat in 100 mL entionisiertem Wasser und 

füllt diese Lösung in die Petrischale. Um die Reaktion zu starten, versetzt man 

diese Lösung tropfenweise mit der Salzsäure [7]. 

Entsorgung: 

Die Lösung wird neutral in den Ausguss gegeben. 

Beobachtung: 

Die zunächst klare Lösung wird mit fortschreitender Zeit trüber, wobei das 

Licht, welches auf die Leinwand projiziert wird, die Farbe von weiß über gelb , 

orange und braun-rot nach schwarz ändert. Schaut man von der Seite auf die 

Petrischale, leuchtet diese bläulich. 

Abbildung 68: Sonnenuntergangsreaktion 

103


Auswertung: 

Versetzt man eine Thiosulfatlösung mit Salzsäure, so entsteht zunächst die 

thioschweflige Säure, welche in Schwefel und Schwefeldioxid zerfällt: 

+2 0 +4 

S2O3 2- (aq) + 2 H + (aq) → S↓ + SO2↑ + H2O (Disproportionierung) 

Durch die Bildung des Schwefels, welcher sich kolloidal löst, trübt sich die 

Lösung. Die in der Lösung dispergierten Kolloide lenken das Licht aus dessen 

eigentlicher Bahn. Um dies zu erreichen, muss die Größe der Kolloide 

mindestens der Wellenlänge des Lichtes entsprechen. Durch das 

kontinuierliche Wachstum der Kolloide werden zunächst nur nur kurze 

Wellenlängen (blaue und violette Anteile der Strahlung) ausgelenkt, weshalb 

die Petrischale in der Seitenansicht blau zu leuchten scheint. Die 

längerwelligen Anteile des Lichts (grün, gelb, rot) gelangen durch die Lösung 

und werden auf die Leinwand projiziert, wo ein gelber Lichtfleck zu sehen ist. 

Da sich immer mehr Schwefelmoleküle zusammenschließen, werden diese 

Kolloide immer größer. Es gelangt immer weniger Licht durch die Lösung, 

weshalb die Farbe der Projektion sich von gelb nach orange und rot hin zu 

schwarz verändert [8]. 

104


5.1.4.2 Farbigkeit durch Interferenz 

Jeder ist diesen Farbeffekten schon begegnet: Das prächtig farbige Federkleid 

eines Pfaues, die bunten Flügel eines Schmetterlings und auch die bunt 

schillernden Seifenblasen und der Ölfleck auf dem Asphalt- Sie alle haben eine 

gemeinsame Ursache: Interferenz. 

Versuch 9: Schillernde Farben (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Petrischale 

• Pipette 

• Schreibtischlampe 

Chemikalien: 

• Benzin 

R: 11 

S: 9-16-29-33 

Gefahrensymbole: F 


• Wasser 


Die Petrischale wird mit Wasser befüllt. Auf die Wasseroberfläche bringt man 

tropfenweise Benzin auf und beleuchtet die Wasseroberfläche von der Seite mit 

der Lampe. 

Entsorgung: 

Die Lösung wird in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben. 

105


Beobachtung: 

Beim ersten Benzintropfen breitet sich auf der Wasseroberfläche eine silbrig 

glänzende Schicht aus. Tropft man weiter Benzin auf die Wasseroberfläche, so 

sieht man eine Schichtung des Benzins, wobei mit zunehmender Menge Benzin 

ein schillernder Farbverlauf auf der Wasseroberfläche entsteht. 

Abbildung 69: Ölfleck 

(Quelle: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a6/Oelfleckerp.jpg/180px- 

Oelfleckerp.jpg (16.07.07)) 

Auswertung: 

Benzin ist ein Gemisch unterschiedlicher Kohlenwasserstoffe. Da diese 

Kohlenwasserstoffe sehr unpolar sind und eine geringere Dichte als Wasser 

besitzen, schwimmen sie auf der Wasseroberfläche. Aufgrund der geringen 

intramolekularen Wechselwirkungen dieses Kohlenwasserstoffgemisches 

bildet sich rasch ein dünner Benzinfilm auf der Wasseroberfläche aus. Durch 

weiteres Zutropfen von Benzin nimmt die Schichtdicke des 

Kohlenwasserstofffilmes jedoch zu. Tritt nun Licht auf die Benzinschicht, so 

wird ein Teil des Lichts reflektiert und der übrige Teil tritt ins neue Medium 

ein und wird zunächst gebrochen. Aufgrund der unterschiedlichen 

Wellenlängen, aus denen weißes Licht zusammengesetzt ist, ist der 

Brechungswinkel für die jeweiligen Wellenlängen unterschiedlich 

(Dispersion). An der darunter gelegenen Wasserfläche wird ein Teil der Wellen 

reflektiert und der übrige Teil tritt ins Wasser über. Durch mehrmalige 

Reflexion breiten sich die Lichtwellen in der dünnen Benzinschicht aus, wobei 

106


die Intensität des Lichts immer geringer wird. Nun ist es möglich, dass 

kohhärente Wellen (austretendes Licht und reflektiertes Licht) interferieren: 

Durch destruktive Interferenz werden bestimmte Anteile des weißen Lichts 

ausgelöscht, was dazu führt, dass wir die Komplementärfarbe wahrnehmen. 

Bei sehr dünnen Schichten wird zunächst blaues Licht ausgelöscht, weshalb 

uns solche Schichten gelb erscheinen. Mit zunehmender Schichtdicke kommt 

es zu destruktiver Interferenz der größeren Wellenlängen (Grün → Gelb → 

Rot), wobei man erneut die Komplementärfarben in der folgenden Reihenfolge 

wahrnimmt: Rot → Blau → Grün [9]. 

5.2 Funktionelle Farbstoffe 

Im folgenden Abschnitt werden einige funktionelle Farbstoffe, welche in 

Kapitel 4 aufgeführt wurden, aufgegriffen und anhand von Experimenten 

behandelt. 

5.2.1 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtabsorption 

beruht 

Bei funktionellen Farbstoffen, deren Funktionalität auf Lichtabsorption beruht, 

ist die Farbe dieser Verbindungen von Bedeutung. Wie in Kapitel 4.3.1 

behandelt, fallen Indikatoren aller Art unter diesen Sammelbegriff, wenn sie 

eine Zustandsänderung über einen Farbwechsel anzeigen. Im Folgenden 

werden einige Anwendungen und Farbstoffe anhand von Versuchen näher 

behandelt. 

Abbildung 70: Interferenz 

107


5.2.1.1 Solvatochromie 

Für viele chemische Reaktionen sind die Eigenschaften von Lösungsmitteln 

von großer Bedeutung. Beispielsweise wird die SN1-Raaktion von polaren 

Lösungsmitteln gefördert, welche das Carbenium-Ion stabilisieren. Um 

herauszufinden, ob ein Lösungsmittel polar oder eher unpolar ist, dienen 

bestimmte Farbstoffe, welche als Polaritäts-Indikatoren betrachtet werden 

können. Diese zeigen solvatochromes Verhalten. 

Versuch 10: Solvatochromie von Iod (Lehrerversuch) 

Material: 

• 3 Reagenzgläaser 

• Mikrospatel 

Chemikalien: 

• Iod 

R: 20/21-50 

S: 2-23-25-61 

Gefahrensymbole: Xn, N 



• Trichlormethan 

R: 22-38-40-48/20/22 

S: 2-36/37 


Schuleinsatz: L 

108 

• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 

Gefahrensymbole: F, Xi 


• Toluol 

R: 11-20 

S: 2-16-25-29-33 

Gefahrensymbole: Xn, F 

Schuleinsatz: S I#



Man gibt in jedes des drei Reagenzgläser einen kleinen Iod-Kristall und löst 

diesen in 1.) Aceton, 2.) Chloroform und 3.) Toluol [10]. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden so lange mit Thiosulfat versetzt, bis die Farbe des Iods 

verschwunden ist und in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben. 

Beobachtung: 

Das Iod löst sich mit unterschiedlichen Farben in den drei Lösungsmitteln. 

Auswertung: 

Abbildung 71: Iod gelöst in Aceton, Chloroform, Toluol (v.l.) 

Unter Solvatochromie versteht man die Abhängigkeit der Lage der 

Absorptionsbande (oder Farbe) einer farbigen Substanz von dem gewählten 

Lösungsmittel. Als Gründe für eine Verschiebung der Absorption in den 

Bereich kürzerer (hypsochrome Verschiebung) oder längerer Wellenlängen 

(bathochrome Verschiebung) werden zum Einen Dipol-Dipol- 

Wechselwirkungen bei der Solvatation und die damit verbundenen 

unterschiedlichen Energiedifferenzen zwischen Grund- und angeregtem 

109


Zustand und zum Anderen die Ausbildung von Charge-Transfer-Komplexen 

verantwortlich gemacht. Dies ist auch der Grund für die gelb-braune und rote 

Farbe der Iod-Aceton- und Iod-Toluol-Lösung. 

In unpolaren Lösungsmitteln wie Trichlormethan, Tetrachlormethan oder 

langkettigen Alkanen wie Heptan löst sich Iod mit violetter Farbe. Hier liegen 

die Moleküle wie auch in der Gasphase als umgeladene I2-Moleküle vor. Löst 

man das Halogen allerdings in Lösungsmitteln, welche durch freie 

Elektronenpaare oder π-Elektronensysteme Donoreigenschaften besitzen, so 

kommt es zur Ausbildung von Charge-Transfer-Komplexen. Die Farbe dieser 

Verbindungen kommt durch den reversiblen Übergang eines Elektrons vom 

Donor (Lösungsmittelmolekül) auf das Iod-Molekül, welcher durch die 

Absorption von Lichtenergie ausgelöst wird, zustande. Vereinfacht kann man 

die Charge-Transfer-Komplexe wie folgt beschreiben: 

Die Farbe der entstehenden Charge-Transfer-Komplexe hängt dabei von den 

Donoreigenschaften der Lösungsmittelmoleküls ab [11]. 

Bemerkung: 

Die in der Versuchsvorschrift angegebenen Lösungsmittel dürfen teilweise 

nicht mehr in der Schule verwendet werden, daher habe ich den Versuch mit 

verschiedenen Lösungsmitteln durchgeführt und diejenigen ausgewählt, die zu 

den besten Farbergebnissen führten. 

O + 

I I O I I 

Abbildung 72: Charge-Transfer-Komplex von Iod und Aceton 

110


Versuch 11: Solvatochromie des Reichhard-Farbstoffs 

(Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• 4 Reagenzgläser 


Chemikalien: 

• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 

Gefahrensymbole: T, F 


• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• N-(4'-Hydroxy-3',5'-diphenyl)- 

2,4,6-triphenyl-pyridinium-betain - 

Reichardt' s Dye 


• Ethanol 

R: 11 

S: 2-7-16 


Schuleinsatz:S I 

• Isopropanol 

R: 11-36/37 

S: 2-7-16-24/25/26 



Man gibt in jedes der Reagenzgläser eine kleine Menge des Farbstoffs und löst 

diesen mit den oben aufgeführten Lösungsmitteln. 

111


Entsorgung: 

Die Lösungen werden zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben . 

Beobachtung: 

Der Farbstoff löst sich in den unterschiedlichen Lösungsmitteln unter 

Entstehung einer jeweils unterschiedlich farbigen Lösung. 

Auswertung: 

Der von Dimroth und Reichhard synthetisierte 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6- 

triphenyl-1-pyridinio)phenolat-Farbstoff zeigt eine lösungsmittelabhängige 

Farbverschiebung. Diese kommt durch einen intramolekularen Charge- 

Transfer-Effekt, welcher von der Polarität des verwendeten Lösungsmittels 

abhängt, zustande. 

Abbildung 73: Negative Solvatochromie des Reichhart´s Dye 

(Methanol, Ethanol, Aceton, Isopropanol v. l.) 

Durch Absorption von Lichtenergie wird der Farbstoff vom Grundzustand in 

einen angeregten Zustand überführt, welcher mit einer Strukturänderung 

verbunden ist, wie in Abbildung 74 schematisch dargestellt ist. Liegt der 

Farbstoff in polaren Lösungsmitteln vor, so wird dessen Grundzustand durch 

intramolekulare Wechselwirkungen gut stabilisiert, weshalb die 

Energiedifferenz zwischen dem Grundzustand und dem ersten angeregten 

112


Zustand größer ist als in unpolaren Lösungsmitteln. 

Abbildung 74: Grund- (1) und angeregter Zustand (1 * ) des 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6triphenyl-1-pyridinio)-phenolat-Farbstoffs 

Das bedeutet, es ist mit zunehmender Lösungsmittelpolarität eine 

Bandenverschiebung hin zu kürzeren Wellenlängen (hypsochrome 

Bandenverschiebung beziehungsweise negative Solvatochromie) zu 

verzeichnen [12] . 

E 

N 

O 

E = hv 

(1) (1 * ) 

Ψ 1 

Ψ 0 

Unpolares 

Lösungsmittel 

Abbildung 75: Energiedifferenz zwischen Grund- und angeregtem Zustand in Abhängigkeit 

von der Lösungsmittelpolarität 

113 

E 

Ψ 1 

Ψ 0 

C 

N 

O 

Polares 

Lösungsmittel


5.2.1.2 Thermochromie 

Farbige Substanzen, die bei verschiedenen Temperaturen ihre Farbe verändern, 

kennen wir aus dem Alltag. Sei es in Form von Schmucksteinen, Kaffeetassen 

oder Kleidungsstücken. Aber auch in Forschung und Technik bedarf man 

solcher Temperatur-Indikatoren. Die Funktionsweise dieser Farbänderungen 

sind vielfältig. Im Folgenden soll ein solcher thermochromer Farbstoff 

hergestellt werden und eine Anwendungsmöglichkeit demonstriert werden. 

Versuch 12: Eine thermochrome Geheimtinte 

Versuch 12 a.) Synthese (Lehrerversuch) 

Material: 

• Zweihals-Rundkolben (250 mL) 

• Tropftrichter 

• Rührfisch 

• Schliff-Thermometer 

• Exikator 

Chemikalien: 

• P-Benzochinon (m = 3,24 g) 

R: 23/25-36/37/38-50 

S: 1/2-26-28-45-61 

Gefahrensymbole: T, N 


114 

• Porzellanschale 

• Kristallisier-Schale 

• Magnetrührer 

• Büchnertrichter 

• Saugflasche 

• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 


Schuleinsatz: S I


• Aceton (V = 7,2 mL) 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 




• Diethanolamin (m = 1,56 g) 

R: 22-38-41-48/22 

S: 26-36/37/39-46 


Schuleinsatz: keine Angabe 

Zu einer Suspension von 3,24 g (0,03 Mol) p-Benzochinon in 7,2 mL Aceton 

wird unter Rühren eine Lösung aus 1,56 g (0,015 Mol) Diethanolamin in 

1,8 mL Methanol zugetropft. Diese Reaktion ist stark exotherm und erfolgt 

unter Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Kältemischung, wobei die Temperatur 

nur bis maximal 30 °C ansteigen sollte. Diese Lösung wird sich während der 

Reaktion braun färben und soll dann zwei Stunden bei Zimmertemperatur 

nach- reagieren (unter Rühren). Das braune amorphe Reaktionsprodukt wird 

nach dieser Zeit abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Im Exikator kann das 

Produkt dann getrocknet werden [13]. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen 

gegeben. 

Beobachtung: 

Man erhält hellgelbe Kristalle 

Auswertung: 

Bei der Reaktion sekundärer (2-Hydroxyethyl)-Amine erhält man mono- 

substituierte Aminochinone, welche über besondere Eigenschaften wie 

Thermochromie verfügt. Das eingesetzte p-Benzochinon fungiert gegenüber 

115


dem Elektronendonator Diethanolamin als Elektronenakzeptor. Die nach Art 

der Michael-Addition verlaufenden Anlagerung läuft wie folgt ab: Stickstoff 

greift nucleophil am Benzochinon an. Unter Umlagerung eines Protons (das 

ursprünglich am Stickstoff lokalisiert war) erhält man ein neutrales Molekül 

[14]. 

O 

O 

Da zwei Äquivalente Benzochinon eingesetzt werden, reagiert das zweite 

Äquivalent als Oxidationsmittel, wie aus der folgenden Reaktionsgleichung zu 

entnehmen ist. 

+I 

OH 

O 

+ 

N 

HO 

OH 

N 

H 

OH 

OH 

+ 

- 

OH 

O 

OH 

Abbildung 76: Michael-Addition 

O 

O 

OH 

OH 

Abbildung 77: Oxidation 

116 

N 

OH 

+II 

O 

O 

O 

O 

N 

H 

+ OH 

N 

OH 

OH 

OH


Versuch 12 b.) Anwendung (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Pinsel 

• Filterpapier 

• Heißluft-Fön oder Heizplatte 

Chemikalien: 

• Der in a.) hergestellte thermochrome Farbstoff 

• Aceton 


Eine kleine Menge des Farbstoffs wird in etwas Aceton gelöst und mit Hilfe 

eines Pinsels bringt man etwas dieser Lösung auf das Filterpapier auf und lässt 

es trocknen. Daraufhin erwärmt man das Filterpapier mittels eines Heißluft- 

Föns oder einer Heizplatte. 

Entsorgung: 

Das Papier wird in die Feststoffabfälle gegeben und die Lösung des Farbstoffs 

in die organischen Lösungsmittelabfälle. 

117


Beobachtung: 

In der Hitze färbt sich der Farbstoff auf dem Papier dunkelrot. Dieser Vorgang 

ist reversibel. 

Auswertung: 

Das Produkt dieser Reaktion löst sich in protischen Lösungsmitteln und zeigt 

eine thermochrome Reaktion. In der Hitze sind diese Lösungen farbig und in 

der Kälte fast farblos, was mit einer intramolekularen Umlagerung 

(Tautomerie) der sogenannten Oxo-Cyclotautomerie zu erklären ist [15]. 

O 

O 

Heißform 

(rot) 

N 

OH 

Abbildung 78: Links: Kalt; Rechts: Heiß 

OH 

Abkühlen 

Erhitzen 

Abbildung 79: Oxo-Cyclotautomerie 

Aufgrund der Zerstörung des konjugierten Systems durch die Chinol-Bildung 

verschwindet die Farbe dieser Verbindung. 

118 

HO 

O 

O 

N 

Kaltform 

(fast farblos) 

OH


5.2.1.3 Anthocyane als UV-Schutzpigmente 

Die Absorption funktioneller Farbstoffe beschränkt sich nicht nur auf die 

Absorption von sichtbarer elektromagnetischer Strahlung. Besonders wichtig 

für Tiere wie auch für Pflanzen sind funktionelle Farbstoffe, die im 

ultravioletten Bereich der elektromagnetischen Strahlung absorbieren. Die 

Bildung solcher UV-Schutzpigmente wird meist durch UV-Strahlung induziert. 

Wir können dies am eigenen Körper feststellen: Halten wir uns im Frühjahr 

längere Zeit in der Sonne auf, so bräunt sich unsere Haut durch die Melanin- 

Einlagerung. Dieser Farbstoff absorbiert ultraviolette Strahlung und wandelt 

sie in Wärmeenergie um. Im Pflanzenreich übernehmen diese Aufgabe die 

Flavonoide, zu denen die Anthocyane zählen. Die Wirkung dieser 

Blattfarbstoffe lässt sich leicht durch den folgenden Versuch demonstrieren: 

Versuch 13: UV-Schutzpigmente des Pflanzenreichs 


Material: 

• Quarzküvette 

• Becherglas 

• Pipette 

• UV-Lampe 


• Fluoreszierender Schirm (DC- 

Platte oder gebleichtes Papier) 

• Roter Tee (Teebeutel) 

Man stellt eine Anthocyan-Lösung aus rotem Tee her. Alternativ kann man den 

Farbstoff auch aus der Schale roter Äpfel oder Ähnlichem, gewinnen. Diese 

Lösung füllt man in die Quarzküvette. Als Blindprobe füllt man eine weitere 

Küvette mit entionisiertem Wasser. Nun richtet man die UV-Lampe so aus, 

dass diese den fluoreszierenden Schirm beleuchtet. In den Strahlengang der 

Lampe bringt man nun die zwei Quarzküvetten und vergleicht die Schatten, 

welche die Lösungen ggf. werfen [16]. 

119


Entsorgung: 

Die Lösung wird in den Abguss gegeben. 

Beobachtung: 

Durch das UV-Licht wird der fluoreszierende Schirm zur Lichtemission 

angeregt. Hinter der Quarzküvette, welche mit dem roten Tee gefüllt ist, ist ein 

deutlicher Schatten zu erkennen. Die mit Wasser befüllte Küvette hingegen 

wirft keinen Schatten. 

Auswertung: 

Abbildung 80: Links: Küvette mit rotem Tee; Rechts: Küvette mit Wasser 

Das Grundgerüst der Anthocyane sieht wie folgt aus: 

R7 

R6 

R5 

O 

Abbildung 81: Grundgerüst der Anthocyane 

Von Anthocyanen spricht man, wenn die Reste Hydroxide oder 

Wasserstoffatome sind. Anthocyanine hingegen sind die Glycoside der 

120 

R4 

R1 

R2 

R3


Anthocyane, welche die wasserlöslichere und stabilere Form darstellen. Diese 

Farbstoffe liegen in den Vakuolen der Zellen vor und übernehmen eine Reihe 

wichtiger Aufgaben. Eine dieser Aufgaben ist der Schutz vor mutagener UV- 

Strahlung [17]. Anthocyane absorbieren im sichtbaren Bereich der 

elektromagnetischen Strahlung, weshalb sie uns farbig erscheinen, 

darüberhinaus aber auch im ultravioletten Bereich. Die Energie dieser 

Strahlung wird von diesen Farbstoffen in Wärme umgewandelt und kann so 

den Pflanzen nicht mehr schaden. Aufgrund dessen erscheint hinter der mit 

rotem Tee gefüllten Quarzküvette ein deutlicher Schatten, da hier kein UV- 

Licht mehr auf den Schirm trifft und so die Lichtemission verhindert wird. 

Bemerkung: 

In der Versuchsvorschrift wurde eine ß-Carotin-Lösung auf UV-Absorption 

überprüft. Ich habe hierbei diese Methode übernommen, um die UV- 

Absorption von Anthocyanen zu prüfen. 

5.2.2 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf Lichtemission beruht 

5.2.2.1 Fluoreszierende Farbmittel im Alltag 

Im Alltag begegnen wir immer wieder funktionellen Farbstoffen, deren 

Anwendung auf Lichtemission beruht. Unsere Banknoten sind mit 

fluoreszierenden Fasern durchzogen und mit fluoreszierenden Tinten bedruckt, 

um das Geldfälschen zu erschweren und die Echtheit der Banknoten 

überprüfen zu können. Auch wichtige Dokumente werden zum Teil mit 

solchen fluoreszierenden Tinten fälschungssicher gemacht. Besonders häufig 

begenen uns diese funktionellen Farbstoffe in Form der Balkencodes auf 

unserer Post. Die orangefarbenen Strichcodes werden für eine effizientere 

Briefsortierung eingesetzt. Und auch in unseren Leuchtstofflampen, Fernsehern 

und Monitoren findet man fluoreszierende Pigmente. In den folgenden 

Versuchen werden diese alltäglichen Phänomene behandelt und erläutert. 

121


Versuch 14: Briefcodierung mit fluoreszierenden Tinten 


Material: 

• Briefmarken 

• Briefumschläge (gestempelte 

• UV-Lampe 


Man hält die Briefumschläge unter die UV-Lampe und überprüft diese auf 

fluoreszierende Stoffe. 

Beobachtung: 

Man erkennt auf den Briefumschlägen einen fluoreszierenden Balkencode an 

der unteren Seite. Des Weiteren ist zu erkennen, dass die Briefmarke und der 

Poststempel ebenfalls unter UV-Lampe leuchten. 

Abbildung 82: Briefumschläge unter der UV-Lampe 

122


Auswertung: 

Die Post verwendet in der maschinellen Briefsortierung fluoreszierende Tinten. 

Hierbei wird eine gelesene Adresse von der Sortieranlage in einen Barcode 

umgewandelt. Dieser wird mit einer fluoreszierenden Tinte auf den Umschlag 

gesprüht. 

Der Farbstoff einer solchen fluoreszierenden Tinte absorbiert UV-Strahlung. 

Diese für das Auge unsichtbare Strahlung wird von dem Farbstoff in sichtbares 

Licht umgewandelt (Stokes Shift), weshalb die Schrift zu leuchten scheint. 

Dieser Effekt begegnet uns täglich: In den meisten Waschmitteln sind 

sogenannte optische Aufheller enthalten, welche die UV-Strahlung der Sonne 

in sichtbares blaues Licht umwandeln, weshalb uns ein weißes T-Shirt weißer 

als weiß erscheint. Und auch Papier wird mit solchen Substanzen behandelt. 

Versuch 15: Herstellung einer fluoreszierenden Tinte 

Versuch 15 a.)Fluoreszein-Synthese (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• Schwerschmelzbares 

Reagenzglas 

• Bunsenbrenner 

• Reagenzglasklammer 

Chemikalien: 

• Resorcin 

R: 22-36/38-50 

S: 2-26-61 



123 

• Spatel 

• Pipette 

• Pinsel 

• Phthalsäureanhydrid 

R: 22-37/38-41-42/43 

S: 2-23-24/25-26-37/39-46 


Schuleinsatz: S I


• Natronlauge (c = 1 mol/L) 

R: 34 

S: 26-36/37/39-45 




• Schwefelsäure (konz.) 

R: 35 

S: 26-30-45 


Schuleinsatz: S II 

Man gibt eine Spatelspitze Resorcin, eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid 

und einen Tropfen der konzentrierten Schwefelsäure in das schwerschmelzbare 

Reagenzglas. Mit dem Bunsenbrenner erhitzt man das Gemisch bis eine rote 

Schmelze entsteht. Diese lässt man abkühlen und löst sie anschließend mit 

verdünnter Natronlauge. 

Entsorgung: 

Die Reste werden neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben. 

Beobachtung: 

Die erstarrte rote Schmelze löst sich in der Natronlauge. Es entsteht eine grüne 

Lösung. 

Auswertung: 

Das Carbonylkohlenstoff-Atom des Phtalsäureanhydrids greift das Resorcin- 

Molekül im Rahmen einer elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion an. 

Die π-Elektronen der Carbonylgruppe verschieben sich dabei zum Sauerstoff- 

Atom. Dieses wiederum kann das abgespaltene Proton des Resorcins 

aufnehmen, welches durch die Rearomatisierung des Moleküls frei wurde. 

Durch katalytische Protonierung der neu gebildeten Hydroxid-Gruppe kann im 

Rahmen einer Kondensationsreaktion Wasser abgespalten werden, das dabei 

gebildete Carbokation reagiert nun wieder nach dem Mechanismus der 

124


elektrophilen aromatischen Substitution mit einem Resorcin-Molekül. Die 

benachbarten Hydroxid-Gruppen der Resorcin-Moleküle reagieren nun unter 

Kondensation zum Endprodukt: Fluoreszein. Durch das Lösen des Farbstoffs in 

verdünnter Natronlauge entsteht das Anion des Moleküls, welches Träger der 

Fluoreszenz ist. 

125


Versuch 15 b.) Anwendung als fluoreszierende Tinte (Schülervesuch) 

Material: 

• Pinsel 

• Papier 

• UV-Lampe 

Chemikalien: 

Lactoide Form Fluoreszein: Chinoide Form 

(freie Säure) 

Abbildung 83: Reaktionsmechanismus der Fluoreszein-Synthese 

• Fluoreszein-Lösung 

S: 22-24/25 


126



Mit dem Pinsel trägt man die alkalische Fluoreszein-Lösung auf das Papier auf. 

Nachdem die Lösung getrocknet ist, betrachtet man das Papier unter der UV- 

Lampe. 

Entsorgung: 

Die Reste werden neutral zu den organischen Lösungsmittlabfällen gegeben. 

Beobachtung: 

Unter der UV-Lampe leuchtet die Fluoreszein-Schrift. 

Auswertung: 

Fluoreszein wandelt für uns unsichtbare UV-Strahlung durch Absorption in 

sichtbares Licht um (Stokes-Shift), weshalb der Farbstoff unter der UV-Lampe 

zu leuchten beginnt. 

Abbildung 84: Fluoreszein als fluoreszierende Tinte 

127


Versuch 16: Herstellung von Leuchtpigmenten (Lehrerversuch) 

Material: 

• Mikrowellenherd (700 Watt) 

• 2 Tonblumentöpfe (30 mL) 

• 5-Cent-Stück 

• Feuerfeste Unterlage (Stein) 

• Lederhandschuhe 

• Tiegelzange 

• 2 Porzellantiegel (mittelhohe 

Form) 



Chemikalien: 

• Zinksulfat (m = 10 g) 

R: 36/38-50/53 

S: 2-22-25-60-61 

Gefahrensymbole: Xi, N 


• Natriumsulfid (m = 10 g) 

R: 31-34-50 

S: 1/2-26-45-61 

Gefahrensymbole: C, N 


• Bariumchlorid (m = 4 g) 

R: 20-25 

S: 1/2-45 

Gefahrensymbole: T 


128 

• Vakuumpumpe 



• Exikator 



• UV-Lampe 

• Pappe 

• Thermofaxpapier 

• Saugfähiges Papier 

• Kupfer(I)-Chlorid 

R: 22 

S: 2-22 



• Silbernitrat 

R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 



• Natriumchlorid (m = 1,2 g) 

• Aktivkohle (gekörnt)



a.) Herstellung von Zinksulfid 

Man löst circa 10 g Zinksulfat in 200 mL entionisiertem Wasser und erhitzt die 

Lösung auf dem Magnetrührer. In der Hitze fällt man nun das Zinksulfid aus, 

indem man eine gesättigte Natriumsulfid-Lösung (circa 10 g Natriumsulfid in 

100 bis 200 mL entionisiertem Wasser gelößt) hinzu gießt. Der weiße 

Niederschlag wird abgesaugt, mit lauwarmem entionisiertem Wasser 

gewaschen und über Nacht im Exikator getrocknet [18]. 

b.) Vorbereitung des Mikrowellenherdes 

Falls der Mikrowellenherd über einen Glasdrehteller verfügt, muss dieser vor 

Beginn des Versuches mit dem Drehkreuz entfernt werden. Da die 

Tonblumentöpfe eine Temperatur von 1000-1200° C erreichen, muss eine 

feuerfeste Unterlage in den Mikrowellenherd gestellt werden. Hierfür eignet 

sich ein Backstein sehr gut. Da die Strahlung innerhalb des Mikrowellenherdes 

nicht homogen ist, kann man mit Thermofaxpapier die sogenannten Hot-Spots 

erkennen. Hierfür schneidet man ein Stück Pappe auf die Größe der 

Mikrowelle zu. Auf diese Pappe legt man ein Stück feuchtes, saugfähiges 

Papier der selben Größe und darauf wiederum das Thermofaxpapier. Diese 

Pappe wird so präpariert in den Mikrowellenherd gelegt und für zehn 

Sekunden auf voller Leistung bestrahlt, bis sich das Papier verfärbt. Die Stellen 

der stärksten Verfärbung zeigen die heißesten Stellen innerhalb der Mikrowelle 

an. [19]. 

c.) Vorbereitung des Schmelztiegels 

Die Tonblumentöpfe werden ineinander gestellt und die Öffnung des inneren 

Blumentopfes wird mit einem passenden Geldstück abgedeckt. Nun wird der 

Tontopf zu etwa 1/3 mit gekörnter Aktivkohle befüllt. Der Porzellantiegel wird 

anschließend auf die Kohleschicht gestellt, so dass die Öffnung des Tiegels auf 

gleicher Höhe mit der Öffnung des Tontopfes ist. Mit einem Chemikalienlöffel 

füllt man nun den Raum zwischen Tiegel und dem Tontopf mit der Aktivkohle 

auf. Nun kann der Tiegel mit dem zu glühenden Material befüllt werden [20]. 

129


d.) Herstellung von Leuchtpigmenten im Mikrowellenherd 

Es werden zwei Mischungen angesetzt (siehe Tabelle). Diese Mischungen 

werden in jeweils einen Tiegel gefüllt und für etwa 20 Minuten in den 

Mikrowellenherd (auf höchster Stufe) gestellt. Wenn die 20 Minuten vorüber 

sind, werden die Tiegel vorsichtig (Schutzhandschuhe!) mit einer Tiegelzange 

aus dem Ofen geholt und eine Weile stehen gelassen, bis sich der Tiegel 

abgekühlt hat. Nun kann man die Mischung unter der UV-Lampe anschauen. 

Tabelle 9: Mischungsverhältnis [21] 

Mischung 1 Mischung 2 

ZnS 3g 3g 

NaCl 0,6g 0,6g 

BaCl2 2g 2g 

CuCl eine Spur - 

AgNO3 - eine Spur 

Entsorgung: 

Die Lösungen wird neutral zu den Schwermetallabfällen gegeben. Feststoffe 

werden in die Feststoffabfälle gegeben. 

Beobachtung: 

Das geglühte Zinksulfid leuchtet unter der UV-Lampe. 

Abbildung 85: Zinksulfid dotiert mit Kupfer- (links) und Silber-Ionen (rechts) 

130


Auswertung: 

Mikrowellentechnik: 

Mikrowellen sind elektromagnetische Wellen im Wellenlängenbereich von 

1mm bis 1 m, dies entspricht einem Frequenzbereich von 300 MHz bis ca. 300 

GHz. Elektromagnetische Strahlung in diesem Wellenlängenbereich regt 

Dipolmomente zu Schwingungen an. Die Dipole (wie beispielsweise Wasser) 

richten sich permanent nach den elektromagnetischen Wechselfeldern aus, die 

durch die Mikrowelle erzeugt werden. Die daraus resultierende 

Molekülreibung erzeugt Wärme. 

Des Weiteren werden auch Valenzelektronen und delokalisierte Elektronen in 

Atomverbänden durch die elektromagnetische Strahlung im 

Mikrowellenbereich angeregt, was ebenfalls zur Aufheizung eines Stoffes 

führt. Durch die Elektronenanregung kommt es zu einem Induktionsstrom in 

einem elektronenleitenden Material. Dies wird in der Aktivkohle-Suszeptor- 

Tiegel-Technik genutzt, um in kurzer Zeit hohe Temperaturen zu erreichen. 

Hierbei dient die gekörnte Aktivkohle als sogenannter Suszeptor für die 

Mikrowellenbestrahlung [22]. 

Leuchtpigmente: 

Die Lumineszenz von Zinksulfid lässt sich mit dem Energiebändermodell 

erklären (siehe Kapitel 2.3.1.3). Reines Zinksulfid zeigt keinerlei 

Lumineszenzerscheinungen. Diese werden erst durch Fremdatome im 

Kristallgitter, in unserem Fall Silber- und Kupfer-Ionen, hervorgerufen 

(Dotierung). In reinem Zinksulfid wäre das Valenzband, welches mit 

Elektronen besetzt ist, durch die verbotene Zone vom Leitungsband getrennt. 

Innerhalb dieser Zone dürfen im idealen Kristall keinerlei weitere 

Energieniveaus liegen. Durch das Einbringen von Fremdionen entstehen, 

ähnlich den dotierten Halbleitern, diskrete Energieniveaus innerhalb dieser 

Zone. Energieniveaus nahe des Valenzbandes werden als Donor-Levels 

bezeichnet und Energieniveaus in der Nähe des Leitungsbandes heißen 

Akzeptor-Levels. Durch die Absorption von elektromagnetischer Strahlung 

können Elektronen des Valenzbandes in das Leitungsband übergehen (1). Die 

131


Elektronenlücke, welche im Valenzband entsteht (Defektelektron), wird durch 

ein Elektron aus einem Donor-Niveau aufgefüllt (2). Das angeregte Elektron 

im Leitungsband fällt unmittelbar nach der Anregung zurück ins Donor- 

Niveau, wo es die entstandene Elektronenlücke auffüllt (3). Bei diesem 

Vorgang wird die aufgenommene Energie in Form von Lumineszenz frei. Da 

diese Vorgänge unmittelbar und ohne zeitliche Verzögerung erfolgen, spricht 

man von Fluoreszenz. 

Es ist allerdings auch möglich, dass ein angeregtes Elektron in ein Akzeptor- 

Energienivau absinkt, von wo aus es nicht relaxieren kann. Es muss durch 

thermische Anregung zunächst ins Leitungsband angehoben werden (4). Erst 

jetzt kann es unter Lumineszenz in ein Donorlevel relaxieren (5). Dieser 

Vorgang ist zeitverzögert und wird als Phosphoreszenz bezeichnet [23]. Die 

lumineszenzerzeugenden Vorgänge innerhalb des Kristallgitters lassen sich wie 

folgt darstellen: 

Leitungsband 

1 

Valenzband 

Anregung durch Absorption 

Fluoreszenz 

UV 

3 

2 

132 

4 

Donor-Niveau 

Akzeptor-Niveau 

Phosphoreszenz 

Strahlungslose Übergänge 

Elektronenbewegung 

Abbildung 86: Lumineszenzerzeugende Vorgänge im Zinksulfid-Kristall 

5


Bemerkung: 

Die Versuchsvorschrift zur Herstellung von Leuchtpigmenten besagt, dass die 

Gemische jeweils eine Stunde im Muffelofen oder ersatzweise über dem 

Bunsenbrenner geglüht werden sollen. Ich habe diesbezüglich den Versuch 

abgeändert und anstatt der beschriebenen Methoden die Mikrowellen-Technik, 

welche ursprünglich für die Herstellung von Glas und Emaille gedacht war, 

eingesetzt. Durch die Verwendung der Mikrowelle entsteht eine Zeitersparnis 

von 40 Minuten, da diese sehr schnell sehr hohe Temperaturen erreicht, welche 

ausreicht, um das Zinksulfid zu dotieren. 

Versuch 17: Funktionsweise einer Leuchtstofflampe 


Material: 

• Rundkolben 


• Mörser mit Pistill 

• UV-Lampe 

Chemikalien: 

• Leuchtstoffe aus Versuch 15 

• Borsäure (m = 2 g) 


Man gibt eine kleine Menge des Leuchtstoffes zusammen mit circa 2 g 

Borsäure in einen Mörser und vermischt das Gemenge. Dieses wird nun in den 

Rundkolben gefüllt und über dem Bunsenbrenner geschmolzen. Durch 

langsames Drehen des Kolbens lässt sich die Schmelze gleichmäßig an der 

133


Innenseite des Kolbens verteilen. Ist die Schmelze erstarrt, betrachtet man den 

Kolben unter der UV-Lampe. 

Entsorgung: 

Der Kolben kann mit heißem Wasser gereinigt werden, welches man zu den 

flüssigen Schwermetallabfällen gibt. 

Beobachtung: 

Unter der UV-Lampe leuchtet der Kolben. 

Abbildung 87: Rundkolben mit einer Borsäure-Leuchtpigment-Schmelze ausgekleidet 

(rechts: unter der UV-Lampe) 

Auswertung: 

In Leuchtstofflampen nutzt man den Stokes-Shift eines Leuchtmittels, welches 

an der Innenseite des Glaskolbens aufgebracht ist, um unsichtbare ultraviolette 

Strahlung in sichtbares Licht umzuwandeln. Die Leuchtstoffe werden durch die 

Absorption ultravioletter Strahlung nach dem in Versuch 15 beschriebenen 

Mechanismus in das Leitungsband angeregt. Bei der Relaxation in das Donor- 

Niveau wird Energie in Form von Licht frei. Wie auch in organischen 

Luminophoren wird ein Teil der aufgenommenen Energie in Form von Wärme 

strahlungslos abgegeben. In unserem Fall wird dieser Teil der Energie an das 

Kristallgitter abgegeben (Gitterbewegung), und die verbleibende Energie in 

Form von Licht. Von großem Interesse sind dabei Luminophore, welche 

134


energiereiches Licht abgeben, das heißt eine optimale Quantenausbeute 

besitzen. 

In den handelsüblichen Leuchtstofflampen wird die ultraviolette Strahlung 

durch Gasentladung von Quecksilberdampf erzeugt. Dies geschieht wie folgt: 

Durch das Anlegen einer Spannung beginnt die Starterwendel im Inneren der 

Leuchtstoffröhre zu glühen. Dabei treten Elektronen aus dem Metall der 

Wendel aus, welche auf Grund der hohen Spannung zur Anode der Röhre 

wandern. Im Inneren der Lampe herrscht ein Unterdruck, wodurch die 

Elektronen im elektrischen Feld stark beschleunigt werden. Treffen diese 

Elektronen nun auf ein Quecksilberatom so kommt es dazu, dass Elektronen 

der Quecksilberatome auf Grund der übertragenen Energie auf höhere 

Energiniveaus angehoben werden, oder sogar ganz vom Atomrumpf getrennt 

werden. Diese Elektronen vermögen eine Lawine weiterer Kollisionen 

auszulösen. Kehren die angeregten Elektronen in ihren Grundzustand zurück, 

so wird die aufgenommene Energie in Form von Strahlung frei, wobei 

Quecksilberatome ultraviolette Strahlung emittieren [24]. 

Abbildung 88: Funktionsweise einer Leuchtstofflampe 

(Quelle: http://leifi.physik.uni-muenchen.de/web_ph07_g8/grundwissen/04stromwirkung/ 

leuchtstoff.htm(25.07.07)) 

5.2.2.2 Der Fluoreszenzsolarkollektor 

Aufgrund der schwindenden Vorkommen fossiler Energiequellen ist es 

dringend erforderlich sich nach alternativen Energiequellen für die Zukunft 

umzusehen. Unter anderem steht die Sonnenenergie dabei im Fokus der 

laufenden Forschung. Gewöhnliche photovoltaische Zellen sind jedoch teuer 

und auch die Energieausbeute ist in unserem Breitengraden nicht sehr gut. 

135


Aufgrund dessen ist die Forschung mit der Entwicklung effizienterer und 

kostengünstiger Solarsysteme beschäftigt. Eine solche Weiterentwicklung 

gewöhnlicher Silicium-Zellen stellt der Fluoreszenzsolarkollektor dar. Dieser 

wird aus einer Kunststoffplatte, die aus einem hochbrechenden Polymer besteht 

und mit einem fluoreszierenden Farbstoff eingefärbt ist, sowie einer 

gewöhnlichen Silicium-Solarzelle aufgebaut. Der Farbstoff wandelt das 

einfallende Licht in Licht anderer Wellenlänge um, wobei die abgegebene 

Strahlung eine größere Wellenlänge besitzt. Dies scheint zunächst 

kontraproduktiv. Doch innerhalb der Polymerplatte wird das emittierte Licht 

immer wieder reflektiert. Nur über die Kanten der Kunststoffplatte gelangt es 

schließlich nach außen. Die Kanten werden senkrecht auf eine gewöhnliche 

Silicium-Solarzelle gerichtet. Aufgrund der geringen Auflagefläche und der 

gebündelten Strahlung ist eine deutlich größere Energieausbeute bei diffusem 

Licht zu verzeichnen, wie im Folgenden demonstriert werden soll. 

Versuch 18: Der Fluoreszenzsolarkollektor 

Versuch 18 a.) Herstellung einer fluoreszierenden Polymermatrix durch 

Umschmelzen (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• Ausstechform für Plätzchen 

• Alufolie 

• Heizplatte 


• Kunststoff, der mit einem 

fluoreszierenden Farbstoff 

gefärbt ist (CD-Hüllen etc. ) 

• Schlifffett 

Man biegt die Ausstechform in Form eines Dreiecks und schlägt sie in Alufolie 

ein, so dass eine geschlossene Form entsteht. Diese wird mit Schlifffett 

eingefettet. Nun gibt man das zerkleinerte Kunststoffmaterial in die Form und 

lässt es auf der Heizplatte schmelzen. 

136


Entsorgung: 

Entstehende Reste können über den Hausmüll entsorgt werden. 

Beobachtung: 

Man erhält eine fluoreszierende Kunststoffscheibe. 

Auswertung: 

Es handelt sich bei dem Kunststoff um einen Thermoplast, welcher in der Hitze 

verformbar ist. 

Versuch 18 b.) Herstellung einer fluoreszierenden Polymermatrix durch 

Polymerisation (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• 2 Glasplatten (aus rahmenlosem 

Bilderrahmen) 

• 4 Schlauchklemmen nach 

Hoffmann 

• PVC-Schlauch 

• Wasserbad 

Abbildung 89: Fluoresziernde Kunststoffscheibe 

137 




• Thermometer 

• Fluoreszierender wasserfester 

Stift


Chemikalien: 

• Styrol (V = 40 mL) 

R: 10-20-36/38 

S: 2-23 




a.) Vorbereitung der Flachkammer 

• Dibenzoylperoxid (m = 0,04 g) 

R: 2-36-43 

S: 2-3/7-14-36/37/39 

Gefahrensymbole: Xi, E 


Die Schraubklemmen werden an den Auflageflächen mit einem Stück PVC- 

Schlauch umhüllt. Der Schlauch wird nun U-förmig zwischen die zwei 

Glasplatten gelegt, und mittels der Klemmen werden die zwei Glasplatten 

zusammengehalten [25]. 

b.) Polymerisation 

Abbildung 90: Aufbau der Flachkammer 

Die Filzmine des Filzstiftes wird mit einer Pinzette entfernt und in 40 mL 

Styrol gegeben. Wenn das Styrol die Farbe des Stiftes angenommen hat, 

entnimmt man die Mine und gibt ca. 0,01 – 0,02 g Dibenzoylperoxid hinzu. 

Diese Lösung erhitzt man für circa 20 Minuten im siedenden Wasserbad. Im 

Anschluss lässt man die Lösung im Eisbad auf ungefähr 40 °C abkühlen und 

138 

Gummischutz


versetzt unter Rühren erneut mit der gleichen Menge Dibenzoylperoxid. Diese 

zähflüssige Lösung gießt man in die Flachkammer und stellt dies für eine 

Nacht bei 60 °C in den Trockenschrank. Ist die Lösung noch nicht zähflüssig 

genug, kann man die Flachkammer noch einmal in das siedende Wasserbad 

stellen. Am nächsten Tag sollte eine feste gefärbte Polymerscheibe vorliegen. 

Sollten sich die Glasscheiben nicht lösen, kann man die Platten unter heißes 

Wasser halten [26]. 

Entsorgung: 

Die Polymerscheibe wird über die Feststoffabfälle entsorgt. 

Beobachtung: 

Abbildung 91: Styrol mit 

Fluoreszenzfarbstoff in der 

Flachkammer 

139


Auswertung: 

Bei dieser Polymersation handelt es sich um eine radikalische Kettenreaktion. 

Durch die Zugabe des Dibenzoylperoxids entstehen in der Wärme unter 

Abspaltung von Kohlenstoffdioxid zwei Phenylradikale: 

Die Phenylradikale (R▪) greifen die Doppelbindung des Styrols an. Unter 

Entstehung eines neuen Radikals verlängert sich die Kette. Die Reaktion läuft 

so lange weiter bis zwei Radikale miteinander reagieren. 

C 

R 

O 

+ 

+ 

O O 

Bemerkung: 

R 

O 

Abbildung 93: Mechanismus der radikalischen Polymerisation von Styrol 

Die Herstellung der fluoreszierenden Kunststoffmatrix erfolgte in 

abgewandelter Form: Anstatt des Monomers MMA verwendete ich Styrol und 

ließ dies mit Dibenzoylperoxid anstatt Azobisisobutyronitril als Radikalstarter 

polymerisieren. Des Weiteren verwendete ich keine gewöhnlichen Textmarker, 

da deren Farbe sich nicht sehr gut im Monomer löste. Statt dessen färbte ich 

die Lösung mit einem Permanentmarker der Firma Edding. 

C 

Δ 

Abbildung 92: Radikalbildung 

R 

R 

140 

2 

C 

R = 

O 

O 

- 2 CO 2 

R 

n 

C


Versuch 18 c.) Funktion des Fluoreszenzsolarkollektors 


Material: 

• Fluoreszierende 

Kunststoffscheibe 

• Silicium-Solarzelle 


• Messgerät für Stromstärke 

• Aluminiumfolie 

Man umwickelt die Solarzelle mit Aluminiumfolie, so dass nur noch ein 

schmaler Spalt offen bleibt, auf den man die Kante der Kunststoffscheibe hält. 

Nun wird bei gleichbleibenden Lichtverhältnissen die Stromstärke ohne und 

mit der fluoreszierenden Polymerscheibe gemessen [27]. 

Beobachtung: 

Die Stromstärke war ohne die fluoreszierende Kunststoffscheibe wesentlich 

geringer (56,4 mA) als mit dieser (86,5 mA). 

Auswertung: 

Abbildung 94: Funktionstest des Fluoreszenzsolarkollektors 

In die transparente Kunststoffmatrix ist ein fluoreszierender Farbstoff 

eingelagert. Fluoreszierende Materialien vermögen die absorbierte 

elektromagnetische Strahlung in Form von Licht abzugeben, was ohne 

141


Zeitverzögerung geschieht. Das emittierte Licht besitzt dabei eine größere 

Wellenlänge (Stokes Shift) als das Absorbierte. 

In unserem Fall absorbiert der fluoreszierende Farbstoff, mit dem die 

Kunststoffmatrix gefärbt wurde, Licht, welches in die Kunststoffplatte 

eindringt und wandelt es in Licht längerer Wellenlängen um. Dieses emittierte 

Licht prallt meist mit einem flachen Einfallswinkel an die Innenseiten der 

Kunststoffplatte, wo etwa 74 % dieser Photonen Totalreflexion erleiden, das 

heißt sie werden immer wieder zurück ins Innere der Kunststoffplatte 

gespiegelt[28]. Erst an den Kanten der Kunststoffplatte treffen die Photonen 

mit einem geeigneten Einfallswinkel auf, weshalb sie über die Kante in das 

optisch dünnere Medium Luft übergehen können. Die in der Kunststoffmatrix 

vom Fluoreszenzfarbstoff erzeugte Strahlung verlässt die Kunststoffplatte 

demnach hauptsächlich über die Kanten. Dieses Phänomen kennt man auch aus 

dem Alltag. Beispielsweise leuchten die Kanten einer CD-Hülle oder eines 

Lineals, welche mit einem fluoreszierenden Farbstoff eingefärbt wurden, 

stärker als die Flächen. 

Licht 

Spiegel Polymerplatte mit Fluoreszenzfarbstoff 

Solarzelle 

Somit ist es möglich das vom Fluoreszenzfarbstoff erzeugte Licht zu bündeln 

und auf eine kleine Fläche der Solarzelle zu strahlen. Besonders bei diffusen 

Lichtverhältnissen übertrifft die Quantenausbeute des Fluoreszenzkollektors 

die gewöhnliche Solarzelle bei weitem. 

Abbildung 95: Fluorezenzsolarkollektor 

Aber auch um die Quantenausbeute der Solarzellen zu optimieren, nutzt man 

Fluoreszenzfarbstoffe. Durch den gezielten Einsatz spezieller 

Fluoreszenzfarbstoffe ist es möglich, die vom Farbstoff emittierte Wellenlänge 

des Lichts, welches auf die Silicium-Solarzelle geleitet wird, auf die 

142


Absorptionseigenschaften der Solarzellen abzustimmen und so deren 

Wirkungsgrad zu optimieren. 

5.2.3 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photoelektrischer 


5.2.3.1 Chlorophyll als funktioneller Farbstoff 

Der wohl bedeutendeste funktionelle Farbstoff ist der grüne Blattfarbstoff 

Chlorophyll. Wie in Kapitel 4.3.4 beschrieben ermöglicht der lichtinduzierte 

Elektronentransfer vom angeregten Chlorophyll aus die Umwandlung von 

Lichtenergie in chemische Energie im Rahmen der Photosynthese. 

Chlorophyll benötigt Licht im Wellenlängenbereich von 400 bis 500 nm sowie 

von 600 bis 700 nm. Im Wellenlängenbereich von 500 bis 600 nm absorbiert 

das Chlorophyll kein Licht. Hierfür stehen spezielle Farbstoffe zur Verfügung, 

welche in diesem Bereich absorbieren und die aufgenommene Energie auf das 

Chlorophyll transferieren. Die Haupt-Photosynthese-Rate wird jedoch durch 

die Absorption des Chlorophylls erreicht. Dies kann man mittels einfacher 

Versuche demonstrieren: 

Versuch 19: Chlorophyll als funktioneller Farbstoff 

Versuch 19 a.) Chromatographie eines Blattfarbstoffextrakts 


Material: 

• Pflanzenmaterial (Blätter, Gras, 

etc. ) 

• Sand 

• DC-Platte 

143 


• Chromatographie-Kammer 

• Kapillare


Chemikalien: 

• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• Calciumcarbonat 


a.) Extraktion 

• Petrolether (niedrigsiedend) 

R: 11-52/53-65 

S: 9-16-23-24-33-62 

Gefahrensymbole: F, Xn 


Das Pflanzenmaterial wird zerkleinert und in den Mörser gegeben. Dazu gibt 

man etwas Sand, circa 10 mL Aceton, 10 mL Petrolether und eine Spatelspitze 

Calciumcarbonat. Man mörsert das Gemenge bis man ein grünes Blattfarbstoff- 

Extrakt erhält, das man im Anschluss filtriert. Dieses Extrakt engt man mittels 

einer Heizplatte ein. 

b.) Fließmittel 

Während dessen bereitet man das Fließmittel Aceton : Petrolether (3 : 7) vor 

und füllt etwas in die Chromatographie-Kammer. 

c.) Vorbereiten der DC-Karte 

Mit einem Bleistift zieht man auf der unteren Seite der DC-Platte eine 

Startlinie und trägt das eingeengte Extrakt mittels einer Kapillare auf. 

d.) Chromatographie 

Die so vorbereitete DC-Karte wird in die Chromatographie-Kammer gestellt. 

Nach ca. 20 min kann die DC-Karte wieder aus der Kammer entnommen 

werden. 

Entsorgung: 

Das Fließmittel wird in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben und die 

DC-Karte kann über die Feststoffabfälle entsorgt werden. 

144


Beobachtung: 

Die grüne Lösung trennt sich in ihre Bestandteile und es ist zu erkennen, dass 

neben den grünen Farbstoffen des Blattes auch andere Farbstoffe im Blatt 

vorliegen. 

Auswertung: 

Die Trennung des Farbstoffgemischs basiert auf der unterschiedlichen Polarität 

der Farbstoffe. Je unpolarer ein Farbstoff ist, desto weiter wandert er mit dem 

unpolaren Fließmittel, da er kaum Wechselwirkung mit der polaren stationären 

Phase (Siliciumdioxid) erfährt. Die unpolarsten Farbstoffe bestehen aus langen 

konjugierten Kohlenwasserstoffketten (Carotine), darauf folgen die 

Chlorophylle und deren Abbauprodukte (Phaeophytin) sowie die Xanthophylle, 

die strukturelle Verwandte der Carotine darstellen. 

Abbildung 96: Chromatogramm eines Blattfarbstoffextraktes 

145


Carotine und Xanthophylle stellen gemeinsam die Obergruppen der 

Carotinoide dar und unterscheiden sich nur geringfügig in ihrer Struktur: 

HO 

Xanthophylle enthalten sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen, welche sie vom 

Bau der Carotine unterscheiden und die polaren Eigenschaften hervorrufen. 

Versuch 19 b.) Absorptionsmaxima des Chlorophyll 


Material: 


etc.) 

• Sand 

• Glaswolle 

• Chromatographiesäule mit 

Hahn 

• Scheidetrichter 500 mL 


• Pulvertrichter 

Abbildung 97: α-Carotin 

Abbildung 98: Lutein 

146 

• 5 Messzylinder 25 mL 

• Becherglas 100 mL 


• 9 Erlenmeyerkolben 100 mL 

• Mörser & Pistill 

• Glasstab 

• Korkring 

• Handspektroskop 

• Lichtquelle (Lampe) 

OH


Chemikalien: 

• Petrolether 

R: 11-52/53-65 

S: 9-16-23-24-33-62 



• Natriumchlorid 




• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• Natriumsulfat (Na 2 SO 4 ) 

• Kieselgur 60 (Merck) 



Calciumcarbonat. Man mörsert das Gemenge bis man ein grünes 

Blattfarbstoffextrakt erhält, das man im Anschluss filtriert. Dieses Extrakt gibt 

man zusammen mit 20 mL Petrolether und 20 mL 10 %iger wässriger 

Natriumchlorid-Lösung in einen Scheidetrichter und schüttelt das Gemisch aus. 

Man wartet bis sich die zwei Phasen getrennt haben. Die untere Phase wird 

verworfen und die obere organische Phase wird noch 3-4 mal mit jeweils 5 mL 

entionisiertem Wasser gewaschen. Das Extrakt wird nun in einen 

Erlenmeyerkolben gegeben und mit etwas Natriumsulfat getrocknet und im 

Anschluss abdekantiert. 

b.) Herstellung des Fließmittels 

Man stellt eine Mischeung aus sieben Teilen Petrolether und drei Teilen 

Aceton her. 

c.) Packen der Säule 

Mit einem langen Glasstab bringt man etwas Glaswolle in die 

Chromatographiesäule ein, so dass das Füllmaterial nicht auslaufen kann. 

Diese so vorbereitete Säule wird mit Stativmaterial befestigt und mit einer 

Suspension aus Kieselgur und dem Fließmittel befüllt. (Eventuell auftretende 

147


Luftblasen an der Glaswand beseitigt man durch vorsichtiges Klopfen mit 

einem Korkring an der Außenwand der Trennsäule.) Auf die Kieselgur bringt 

man nun gleichmäßig eine dünne Schicht Sand auf. Die Säule darf während 

dessen nicht trocken laufen. 

d.) Trennung der Blattfarbstoffe 

Mit einer 20 mL Vollpipette bringt man 20 mL des hergestellten Blattextraktes 

auf die Sandschicht auf, und lässt das Fließmittel ablaufen, bis das Blattextrakt 

in die stationäre Phase übergegeangen ist, die Säule aber noch nicht trocken 

läuft. Mit einem Tropftrichter lässt man nun kontinuierlich das Fließmittel in 

die Chromatographiesäule tropfen, dabei ist der Hahn der Säule so weit 

geöffnet, dass die Tropfgeschwindigkeit der Säule der des Tropftrichters 

entspricht. Die Komponenten des Blattfarbstoffextraktes passieren die 

stationäre Phase mit unterschiedlicher Geschwindigkeit. Die getrennten 

Farbstoffe fließen aus der Chromatographiesäule. Die so getrennten Fraktionen 

werden in einzelnen Erlenmeyerkolben gesammelt. Sobald sich die Farbe einer 

Fraktion ändert, werden die Erlenmeyerkolben gewechselt. 

e.) Absorption der Chlorophyll-Lösung 

Die grüne Fraktion wird in ein Reagenzglas gefüllt und zwischen eine 

Lichtquelle und den Spalt des Handspektroskops gehalten. Man vergleicht nun 

das Spektrum der Lichtquelle mit dem der Chlorophyll-Lösung. 

Entsorgung: 

Die Kieselgur kann, nachdem sie getrocknet wurde, zu den Feststoffabfällen 

gegeben werden. Die restlichen Lösungen werden in die Lösungsmittelabfälle 

gegeben. 

148


Beobachtung: 

Man beobachtet, dass die Chlorophyll-Lösung die gelben bis roten sowie die 

blauen Anteile des Lichts absorbiert. 

Auswertung: 

Chlorophyll absorbiert gelbes, rotes und blaues Licht. Aufgrund dessen 

erscheinen uns Pflanzen grün. 

Versuch 19 c.) Lichtabhängigkeit der Sauerstoffproduktion von Elodea 

densa (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• 5 Doppelmuffen 

• 5 Stativklemmen 

• Stativstangen 

• Hakenmuffen 


• Glimmspan 



• Filterfolien (Rot, Gelb, Blau, 

Grün) 

• Klebeband 

• Glasschalen 

• Glasplatte (ca. 3 x 3 cm) 

• Mineralwasser mit Kohlensäure 

• Wasserpest (Elodea densa) 

Man umwickelt vier Reagenzgläser mit der Farbfolie in der Farben gelb, rot, 

blau und grün und fixiert die Folie mit Klebeband. Ein Reagenzglas bleibt 

unbeklebt. 

Abbildung 99: Verbleibende Spektralfarben 

Nun befüllt man eine Glasschale mit Leitungswasser unter Zusatz von 

149


Kohlensäure-haltigem Mineralwasser. 

Daraufhin teilt man von der Wasserpest-Pflanze gleich lange Äste ab und gibt 

diese in die Reagenzgläser. Nun werden die Reagenzgläser mit Wasser befüllt, 

so dass die Wasseroberfläche sich über die Öffnung des Reagenzglases wölbt. 

Mit Hilfe der Glasplatte wird das Reagenzglas luftleer verschlossen, indem 

man es seitlich über die Öffnung schiebt und das restliche Wasser verdrängt. 

Nun spannt man die Reagenzgläser in den Glasschalen, umgekehrt in die 

Stativklemmen ein, so dass die Öffnung der Reagenzgläser sich unter der 

Wasseroberfläche befindet. (Die Glasplatte drückt man so lange an die 

Öffnung des Reagenzglases, bis sich die Öffnung unter der Wasseroberfläche 

befindet.) Die so präparierten Pflanzen werden nun für circa einen Tag dem 

Licht einer starken Glühbirne, beziehungsweise Sonnenlicht ausgesetzt. 

Während des Versuchs entsteht ein Gas. Dieses Gas prüft man mittel des 

Glimmspanprobe auf Brennbarkeit. 

Entsorgung: 

Abfälle können über den Hausmüll entsorgt werden. 

Beobachtung: 

Während die Algen belichtet werden, ist zu beobachten, dass von den Blättern 

der Pflanzen Gasbläschen aufsteigen und sich im oberen Teil des 

Reagenzglases sammeln. 

Abbildung 100: Sauerstoffproduktion von Elodea densa 

150


Die meisten Gasblasen steigen in dem unbeklebten, dem rot, blau und dem gelb 

beklebten Reagenzglas auf. Zu Ende des Versuches ist zu sehen, dass sich in 

dem unbeklebten Reagenzglas das größte Gasvolumen gebildet hat, im rot 

beklebten Reagenzlas ist fast die gleiche Menge Gas entstanden. Darauf folgen 

das gelb beklebte, das blau beklebte und mit fast keinem Gasvolumen das grün 

beklebte Reagenzglas. 

Entnimmt man nach dem Versuch die Algen und lässt das Wasser abfließen 

(wobei das Reagenzglas immer noch auf dem Kopf stehen muss), kann man 

vorsichtig einen Glimmspan in das Reagenzglas einführen. Sobald dieser das 

obere Ende des Reagenzglases erreicht hat, wird die Glut deutlich heller. 

Auswertung: 

Im Rahmen der Photosynthese bilden die Pflanzen Sauerstoff und Saccharide, 

was aus der Bruttogleichung der Photosynthese hervorgeht: 

6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 

Die Photosynthese-Aktivität korreliert dabei mit der Umgebungstemperatur, 

der Kohlenstoffdioxid-Sättigung der Luft sowie der Intensität und der 

Wellenlänge des Lichts [29]. 

Abbildung 101: Photosyntheserate in Abhängigkeit zur Wellenlänge des Lichts 

(Quelle: http://www.bonsai-info.net/bonsaipflege/bilder/photosyntheserate.jpg (30.07.07)) 

Wie in Abbildung 48 (Kapitel 4.3.4) dargestellt, besitzen Chlorophyll a und b 

Absorptionsmaxima im Wellenlängenbereich von 400 - 500 nm und 

151


600 - 700 nm. Durch die Absorption von Licht dieser Wellenlängen wird der 

höchste Wirkungsgrad erzielt, was auch aus dem Versuch hervorgeht. 

Allerdings ist zu betonen, dass der Wirkungsgrad der Photosynthese für 

verschiedene Pflanzen unterschiedlich ist und auch von der Menge und Art der 

grünlücke-schließenden Pigmente abhängt. Aus diesem Versuch geht hervor, 

dass Licht, welches im Bereich der Absorptionsmaxima der Rohchlorophyll- 

Lösung liegt, die höchste Sauerstoffproduktion hervorruft. Somit wäre 

bewiesen, dass die für die Photosynthese verantwortlichen und effektivsten 

Blattfarbstoffe die Chlorophylle a und b darstellen. 

Bemerkung: 

Durch die Verwendung der unterschiedlich gefärbten Folien kann man keine 

Aussage über die Intensität des Lichts treffen. Sicher unterscheidet sich die 

Intensität durch den unterschiedlichen Tönungsgrad der Folien und stellt so 

eine Fehlerquelle für diesen Versuch dar. Allerdings ergeben sich durchaus 

verwertbare Ergebnisse, da die Sauerstoffproduktion im roten, gelben und 

blauen Licht am größten war. 

Versuch 19 d.) Lichtabhängigkeit der Stärkeproduktion 


Material: 

• Lampe 

• Alufolie 


Grün) 

• Klebeband 


152 

• Kristallisierschale 

• Petrischalen 

• Pipetten 

• Rasierklinge 

• Primel


Chemikalien: 

• Iod (m = 1 g) 

R: 20/21-50 

S: 2-23-25-61 



• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 

Gefahrensymbole: F, X 


• Kaliumiodid (m = 2 g) • Natriumthiosulfat 


Eine Primel (oder andere Grünpflanze) wird für einen Tag abgedunkelt 

aufbewahrt. Des weiteren schneidet man sich ein Stück Alufolie zurecht, aus 

dem man vier Rechtecke ausschneidet. Diese Schlitze werden mit den vier 

farbigen Lichtfilterfolien mittels Klebeband überklebt. 

Die so präparierte Alufolie fixiert man nun auf einem kräftigen Blatt der 

Pflanze. Die Pflanze wird nun ungefähr einen halben Tag der Sonne 

beziehungsweise einer kräftigen Lampe ausgesetzt. 

Nach dieser Zeit nimmt man die Alufolie von dem Blatt ab und schneidet das 

Blatt ab. Dieses Blatt wird nun für ein paar Minuten in ein Wasserbad mit 

siedendem Wasser gelegt. Anschließend gibt man das Blatt in eine Petrischale 

und bedeckt es mit Aceton. Wenn das Blatt seine Farbe vollständig verloren 

hat, entnimmt man es dem Acetonbad und überführt es in eine Petrischale, die 

mit Lugolscher Lösung (2 g Kaliumiodid und 1 g Iod in 50 mL entionisiertem 

Wasser gelöst) gefüllt ist. In dieser Lösung lässt man das Blatt für einige Zeit 

liegen, bis eine deutliche Schwarzfärbung an einigen Stellen zu erkennen ist 

[30]. 

Entsorgung: 

Aceton wird zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben und Reste der 

Lugolschen Lösung werden mit Natriumthiosulfat versetzt und in die 

wässrigen Schwermetallabfälle gegeben. 

153


Beobachtung: 

Auf dem Blatt haben sich drei unterschiedlich dunkle Streifen gebildet, wo sich 

zuvor die rote, blaue und gelbe Folie befand. 

Auswertung: 

Abbildung 102: Mit Lugolscher-Lösung behandeltes Blatt 

Im Rahmen der Photosynthese werden Sauerstoff und Saccharide gebildet. 

Diese dienen den Pflanzen als Energiespeicher und Bausubstanz. Die im 

Rahmen der Photosynthese gebildete Glucose wird in die osmotisch 

unwirksame Speicherform Stärke umgewandelt. Stärke wird aus α-glycosidisch 

verknüpften D-Glucose-Einheiten aufgebaut. In höheren Pflanzen findet man 

Stärke vor allem in Form des Amylopektins (70 – 80 %). Hierbei handelt es 

sich um verzweigtkettige Glucoseketten. Daneben liegt die geradkettige 

Amylose zu 20 – 30 % vor. Diese Reservestoffe werden in den Amyloplasten 

(Zellorganellen) gespeichert [31]. Dank der helicalen Struktur der Stärke 

(Amylose) kann man diese mittels eines einfachen Tests nachweisen: Versetzt 

man eine Stärke-Lösung mit einer Polyiodid-Lösung, so lagern sich die 

Polyiodid-Ionen in die Stärke-Helix ein und bilden einen farbigen (dunkelblau- 

schwarz) Charge-Transfer-Komplex. Da das Blatt zuvor abgedunkelt 

aufbewahrt wurde, entstand nur an den belichteten Stellen des Blattes Stärke, 

da hier die Photosynthese ablaufen konnte. Somit kann man das 

Photosynthese-Aktionsspektrum des Chlorophyll sichtbar machen: Die 

Bereiche des Spektrums elektromagnetischer Strahlung, in denen Chlorophyll a 

und b Absorptionsmaxima aufweisen, führen zur Produktion von Stärke. 

154


5.2.3.1 Spektrale Sensibilisierung von Silberhalogeniden 

Silberhalogenide werden in der Schwarzweißfotografie als lichtempfindliche 

Substanzen eingesetzt. Da diese allerdings nur kurze Wellenlängen des Lichts 

absorbieren (blaues, violettes Licht und UV-Strahlung), werden natürlich auch 

nur solche Objekte abgebildet, die diese Spektralfarben reflektieren. 1884 

gelang es Hermann William Vogel dank der Entdeckung des synthetischen 

Farbstoffs Eosin, die fotografischen Schichten für Licht der mittleren 

Wellenlängen des optischen Spektrums zu sensibilisieren. Mittels eines 

simplen Versuchs kann man die Sensibilisator-Eigenschaften dieses Farbstoffs 

demonstrieren: 

Versuch 20: Sensibilisatoreigenschaften von Eosin 


Material: 

• Alufolie 

• Farbfilterfolien (gelb, rot, grün, 

blau) 

• Klebeband 


Chemikalien: 

• Eosin 

R: 36 

S: 22-26 



• Natriumbromid 

S: 22-24/25 

Gefahrensymbole:Xi 


155 




• Lampe 


R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 



• Calciumcarbonat



a.) Herstellen der Aluminiumfolie-Hüllen 

In zwei ausreichend große Stücke Aluminiumfolie werden mit einem 

Teppichmesser jeweils vier gleich große quadratische Öffnungen (1 x 1cm) 

geschnitten. Diese Öffnungen werden mit den Filterfolien beklebt, so dass man 

ein blaues, ein grünes, ein rotes und ein gelbes Fenster erhält. Diese Folien 

sollen später um die Reagenzgläser gewickelt werden. 

b.) Herstellen der lichtempfindlichen Kreidesuspension 

Man stellt sich je eine wässrige Silbernitrat- und eine Natriumbromid-Lösung 

der Konzentration c = 1 mol/L her. Diese Lösungen gießt man zusammen in 

ein Becherglas und gibt so viel Calciumcarbonat hinzu bis eine dickflüssige 

Suspension entsteht. Die Hälfte dieser Suspension füllt man in ein 

Reagenzglas. Die andere Hälfte dieser Suspension versetzt man mit einer 

Spatelspitze Eosin und verrührt die Supension. Anschließend füllt man auch 

diese Suspension in ein Reagenzglas. Die Reagenzgläser werden sofort nach 

dem Befüllen der Suspensionen in die vorher präparierten Aluminiumfolie- 

Hüllen gesteckt [32]. 

c.) Belichten 

Die so präparierten Reagenzgläser werden nun für circa ein bis zwei Minuten 

mit einer Glühbirne belichtet. 

Anschließend nimmt man die Aluminiumfolie-Hüllen ab und vergleicht den 

Grad der Schwärzung. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden mit Salzsäure versetzt bis diese sauer reagieren. Nun 

können sie zu den wässrigen, salzsauren Silberabfällen gegeben werden. 

156


Beobachtung: 

Die belichteten Stellen haben sich unterschiedlich stark verfärbt: 

Auswertung: 

Silberhalogenide absorbieren lediglich kurze Wellenlängen der 

elektromagnetischen Strahlung (blaues, violettes Licht und UV-Strahlung). Die 

Absorption dieser Strahlung führt zu einer homolytischen Spaltung der 

Silberhalogenide unter Entstehung von Halogenen und elementarem Silber, 

welches zur Schwärzung der belichteten Stellen führt. Die Details dieses 

fotografischen Prozesses werden in Kapitel 4.3.4 behandelt. Durch die Zugabe 

des Farbstoffs Eosin werden die Silberbromid-Kristalle, welche 

Halbleitereigenschaften besitzen, sensibilisiert. Das heißt, der fotografische 

Prozess wird nun nicht mehr nur von Licht kurzer Wellenlängen ausgelöst. 

Nun können die Silberhalogenide auch von Licht längerer Wellenlängen 

gespalten werden. 

Abbildung 103: Belichtete Silberbromid-Kreide-Suspension 

(links: ohne Eosin; rechts: mit Eosin) 

Die Elektronen, welche im normalen Silberbromid-Kristall aus dem 

Valenzband ins Leitungsband angeregt werden, stammen bei Belichtung mit 

sichtbarer elektromagnetischer Strahlung des längerwelligen Bereichs nun aus 

157


dem Sensibilisator-Farbstoff. Durch Licht geeigneter Wellenlänge werden 

Elektronen dieses Farbstoffs in ein höheres, unbesetztes Molekülorbital 

gehoben (HOMO). Dieses Energieniveau muss bei Sensibilisatoren über dem 

Energieniveau des Leitungsbandes liegen, so dass Elektronen des Farbstoffs 

unter Energieabgabe in das Leitungsband des Silberhalogenids übergehen 

können. Diese Elektronen sind ebenso wie die Elektronen des Silberbromids 

befähigt Latentbildkeime zu generieren. Durch den Einsatz verschiedener 

Farbstoffe mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima ist es möglich, die 

Silberhalogenide für den gesamten Bereich der elektromagnetischen Strahlung 

zu sensibilisieren. 

Bemerkung: 

In diesem Versuch wurde der „Kreideversuch nach Schulze“ von mir 

abgewandelt. Dieser Versuch dient der Demonstration des fotografischen 

Prozesses. Durch die Zugabe des Eosins habe ich den Versuch so verändert, 

dass die Sensibilisator-Wirkung des Farbstoffs Eosin deutlich wird. 

5.2.4 Funktionelle Farbstoffe, deren Anwendung auf photochemischer 


5.2.4.1 Farbänderung durch Photochemie 

Die Photochemie befasst sich mit durch Quanten elektronisch angeregten 

Molekülen und deren Reaktionen. In unserem Fall löst die Absorption von 

Photonen eine irreversible Farbänderung aus, welche durch eine strukturelle 

Umwandlung, beziehungsweise eine Zersetzung des Moleküls hervorgerufen 

wird. So stellt beispielsweise die Zersetzung von Silberhalogeniden in der 

Schwarzweißfotografie, die Umwandlung des Retinals in der Netzhaut unserer 

Augen und auch die Farbänderung eines UV-Pflasters eine photochemische 

Reaktion dar. Im Fall des UV-Dosimeters nutzt man die photochemische 

Reaktion und die mit dieser einhergehenden Farbänderung für eine quantitative 

Messung von UV-Strahlen aus. Ein solches simples UV-Dosimeter kann man 

im Schulversuch einfach herstellen. 

158


Versuch 21: Ein einfaches UV-Dosimeter (Lehrerversuch) 

Material: 


• Pipetten 

Chemikalien: 

• Kaliumnitrat 

R: 8 

S: 16-41 

Gefahrensymbole: O 


• Naphthylamin 

R: 22-51/53 

S: 2-24-61 




a.) Herstellung des Lunges Reagenz: 

• Bechergläser 

• Uhrglas 

• Sulfanilsäure 

R: 36/38-43 

S: 2-24-37 



• Essigsäure (w = 0,99-1,00) 

R: 10-35 

S: 1/2-23-26-45 



Zunächst verdünnt man die konzentrierte Essigsäure auf einen Gehalt von 

dreißig Prozent. Damit stellt man sich eine ein prozentige Sulfanilsäure-Lösung 

(Lunges I) und eine konzentrierte 1-Naphthylamin-Lösung (Lunges II) her. 

b.) Herstellung des UV-Dosimeters 

Man tränkt ein Filterpapier mit Lunges I- und Lunges II-Lösung und trocknet 

dieses im Trockenschrank. Um UV-Strahlung nachzuweisen, gibt man etwas 

159


Kaliumnitrat-Lösung auf das präparierte Filterpapier und legt dieses unter die 

UV-Lampe [33]. 

Alternativ kann man alle drei Lösungen auf das Papier geben und im 

Trockenschrank trocknen. Dieses Papier kann dann in Streifen geschnitten 

werden und unter die UV-Lampe gelegt werden. 

Entsorgung: 

Das Filterpapier wird trocken zu den Feststoffabfällen gegeben. 

Reste der Lösungen von Lunges I und II werden neutralisiert und zu den 

organischen Lösungsmittelabfällen gegeben. 

Beobachtung: 

Das farblose Filterpaier färbte sich nach etwa 10 – 15 Minuten rot-violett. 

Auswertung: 

Abbildung 104: UV-Dosimeter aus Lunges I,II und Kaliumnitrat nach UV- 

Bestrahlung 

Ultraviolette Strahlung reduziert Nitrat-Ionen zu Nitrit-Ionen: 

+5 -2 +3 0 

NaNO3 (s/aq)→ NaNO2 (s/aq) + ½ O2 (g) 

160


Diese wiederum lassen sich qualitativ durch das Lunges-Reagenz nachweisen. 

Hierbei handelt es sich um die Entstehung eines Azofarbstoffs in Anwesenheit 

von Nitrit-Ionen. Zunächst bildet sich durch eine Kondensationsreaktion aus 

Sulfanilsäure und der salpetrigen Säure, die aus den Nitrit-Ionen und den 

Protonen der Essigsäure entsteht, das Diazoniumion. Dieses reagiert wiederum 

im Rahmen einer elektrophilen, aromatischen Substitution mit dem 

aromatischen 1-Naphthylamin unter Bildung des roten Azofarbstoffs. 

HNO 2 + H + H 2 O + NO + 

HO 3 S NH 2 N O HO 3 S N N O 

- H + 

HO 3 S N N O 

H 

HO 3 S N N O 

Nitrosylkation 

+ H 

HO3S N N O H 

+ - H2O Abbildung 105: Diazotierung 

- H 

HO3S N N HO3S + 

H 

NH 2 

H 

Abbildung 106: Azokupplung 

161 

N 

N 

H 

H 

HO 3 S N N OH 

HO 3 S N N 

Diazoniumion 

roter Azofarbstoff 

NH 2


Bemerkung: 

Der Versuch wurde von mir in der Form abgewandelt, dass nicht direkt mit den 

Lösungen gearbeitet wurde, sondern diese auf Filterpapier aufgebracht wurden, 

da die Reagentien mit hoher Wahrscheinlichkeit krebserregend sind. Aus 

diesem Grund sollten diese nur vom Lehrer verwendet werden. Allerdings 

wäre es möglich, den Versuch wie unter Durchführung geschildert, so 

abzuwandeln, dass die Schüler keinen direkten Kontakt mit den Lösungen 

haben, indem die Teststäbchen vom Lehrer vor der Stunde hergestellt werden. 

Die Schüler könnten den Versuch nun selber durchführen, sollten dabei 

allerdings Handschuhe tragen. 

5.2.4.2 Photochromie 

Unter Photochromie versteht man die reversible Farbänderung einer 

Verbindung, die durch die Absorption von Licht oder ultravioletter Strahlung 

hervorgerufen wird, wobei die Ursache solcher Phänomene immer eine 

Strukturänderung der farbgebenden Verbindung ist. Verbindungen dieser Art 

finden Anwendung in selbsttönenden Brillengläsern, Lichtfiltern oder 

Fensterscheiben. Besonders interessant ist die Tatsache, dass in Brillengläsern, 

wie in der Fotografie, Silberhalogenide eingesetzt werden. Durch die 

Einbettung dieser Kristalle in eine starre Glasmatrix wird der Prozess der 

homolytischen Spaltung dieser Salze reversibel. Im Folgenden soll dieser 

Sachverhalt demonstriert werden und eine solche photochrome Verbindung 

hergestellt werden. 

Versuch 22: Photochrome Gläser vs. Fotografische Schichten 


Material: 

• Photochrome Gläser 

(Firma Schott) 


162 

• Alufolie 

• Lampe


Chemikalien: 


S: 22-24/25 



• Gelatine 


a.) Herstellung der Silberhalogenid-Schicht 


R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 



Man stellt mit entionisiertem Wasser und den entsprechenden Salzen eine 

Natriumbromid- und Silbernitrat-Lösung der Konzentration c = 1 mol/L her. 

Anschließend löst man etwas Gelatine in heißem Wasser und gießt zu dieser 

Lösung die Silbernitrat- und Natriumbromid-Lösung. Unmittelbar darauf gießt 

man diese Lösung in eine Petrischale und lässt sie im Dunklen aushärten. 

b.) Belichten der fotografischen Schicht und des photochromen Glases 

Man stellt eine Schablone aus Alufolie her, die man auf die Gelatine legt. Des 

Weiteren umwickelt man das photochrome Glas zur Hälfte mit Alufolie und 

belichtetet Beides. Nachdem man die Belichtung durchgeführt hat, stellt man 

die Petrischale und das Glas an einen dunklen Ort und prüft auf die 

Reversibilität der Reaktion. 

Entsorgung: 

Die Gelatine wird zu den Feststoffabfällen gegeben. 

163


Beobachtung: 

Sowohl die Gelatineschicht als auch das photochrome Glas verfärben sich bei 

Belichtung. Allerdings ist nur das Abdunkeln des Glases reversibel. 

Auswertung: 

Abbildung 107: Gelatine mit Silberbromid (links unbelichtet; rechts belichtet) 

Abbildung 108: Photochromes Glas (links unbelichtet; rechts belichtet) 

In photochromen Gläsern wie auch in fotografischen Schichten 

(Schwarzweißfotografie) verwendet man Silberhalogenide. Durch eine 

photochemische Reaktion wird aus diesen Silberverbindungen elementares 

Silber generiert, welches zur Schwärzung der belichteten Stellen führt. 

Für photochrome Gläser werden Gläser mit einem hohen Anteil an Boroxid 

verwendet. Diesem Gemisch fügt man vor der Schmelze Silbernitrate, 

Metallhalogenide und Kupfersalze zu. Bei ca. 1200 °C schmilzt das Gemisch 

und es kann in Form gegossen werden. Bei der Abkühlung wandelt sich die 

Position des Bors in der Glasmatrix. Das hat zur Folge, dass die im Glas 

gelösten Halogenide aus der erstarrten Schmelze austreten und mit den Silber- 

und Kupfersalzen reagieren. Es bilden sich Silberhalogenid-Kristalle, welche 

164


durch Kupfer verunreinigt sind. Da dieser Vorgang unter Standard- 

Bedingungen mehrere hundert Jahre dauern würde, erweicht man das Glas 

noch einmal bei 600 °C, um diesen Prozess zu beschleunigen. Die Kristalle 

sind mit einem Durchmesser von ungefähr 10 nm zu klein, um Licht zu 

absorbieren oder zu streuen. Man kann das abgeschiedene Salz demnach nicht 

wahrnehmen, weshalb das Glas transparent bleibt. Allerdings absorbieren diese 

Silberhalogenide im ultravioletten Bereich der elektromagnetischen Strahlung. 

Durch eine photochemische Reaktion übertragen die Kupfer-Ionen ein Elektron 

auf die Silber-Kationen. Diese nun neutralen Atome können sich zu sichtbaren 

Kolloiden vereinigen. Nach Ende der Belichtung geben die Silber-Atome die 

Elektronen an die Kupfer-Ionen zurück, wodurch eine Entfärbung des Glases 

folgt. Da alle Komponenten dieser Reaktion in der Glasmatrix eingebettet sind, 

ist diese Reaktion reversibel [34]. 

Betrachtet man nun aber Reaktion beim fotografischen Prozess, so sieht man, 

dass diese Reaktion irreversibel ist. Durch Photonen bestimmter Energie, 

werden Elektronen der Bromid-Ionen abgespalten und wandern zu 

Reifekeimen. Hier findet schließlich die Reduktion der Silber-Kationen statt. 

Das entstehende, elementare Brom wird im Rahmen dieses Prozesses 

irreversibel an die Gelatine gebunden, weshalb sich eine fotografische Schicht 

im Dunkeln nicht wieder entfärben würde. 

Versuch 23: Herstellung eines photochromen Farbstoffs (Lehrerversuch) 

Material: 

• Erlenmeyerkolben 




165 




• Pipette


Chemikalien: 

• Kaliumhexacyanoferrat (III) 

(m = 9 g) 

• Lophin (2,4,5- 

Triphenylimidazol) (m = 1 g) 

S: 22-24/25 

Schuleinsatz: Keine Angabe 

• Ethanol (V = 50 mL) 

R: 11 

S: 2-7-16 



• Salzsäure ( c = 1 mol/L) 

R: 34-37 




• Kaliumhydroxid (m = 3 g) 

R: 22-35 

S: 1/2-26-36/37/39-45 



• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 



• Cyclohexan 

R: 1138-50/53-65-67 

S: 2-9-16-33-60-61-62 

Gefahrensymbole: F, Xn, N 


Man löst 3 g Kaliumhydroxid in 50 mL Ethanol und gibt anschließend 1 g 

festes Lophin hinzu. Dieses Gemisch rührt man 20 Minuten. Daraufhin tropft 

man eine Lösung von 9 g Kaliumhexacyanoferrat in 30 mL entionisiertem 

Wasser unter Rühren hinzu und lässt das Reaktionsgemisch noch weitere 30 

Minuten rühren. Im Anschluss versetzt man die Lösung mit 20 mL 

entionisiertem Wasser und säuert sie mit der Salzsäure auf pH = 6 an. Der 

entstehende Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im 

Trockenschrank getrocknet. Nun kann man eine kleine Menge des 

166


Reaktionsproduktes in etwas Cyclohexan lösen. Die Lösung betrachtet man 

zunächst im Hellen, und anschließend nachdem man sie für einige Zeit an 

einem dunklen Ort aufbewahrt hat und vergleicht die Farbe der Lösung [35]. 

Entsorgung: 

Reste können neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben 

werden. 

Beobachtung: 

Im Hellen liegt eine violette Lösung vor. Nachdem man die Lösung 

abgedunkelt hat, ist sie gelb geworden. 

Abbildung 109: Lophin-Dimer (links: belichtet; rechts: unbelichtet) 

167


Auswertung: 

Bei der Reaktion wird das Lophin im Alkalischen durch die Eisen(III)-Ionen 

oxidiert und dimerisiert: 

Ph 

Ph 

Ph 

N 

Ph 

H 

N 

N 

N 

Ph 

Ph 

N 

+ 

Ph 

OH - 

Ph 

N 

Ph 

Abbildung 110: Synthese des Lophin-Dimers 

Dieses Dimer zerfällt unter Belichtung in zwei Radikale, was zu einer 

Farbänderung der Lösung führt. Im Dunkeln rekombinieren diese Radikale 

unter Bildung des Lophin-Dimers, welches eine gelbe Farbe besitzt [36]. 

Ph 

N 

Ph 

N 

Ph 

2 

Ph 

N 

Ph 

N 

Ph 

2 

Licht 

Dunkel 

168 

+ 

Fe 3+ 

+ Fe 2+ + 2 H 2 O 

Abbildung 111: Lichtinduzierte homolytische Spaltung des Lophin-Dimers 

2 

Ph 

N 

Ph 

C 

N 

Ph


5.3 Literatur 

[1] W. Asselborn, M. Jäckel, K.T. Ritsch. Chemie heute Sek. II. Schroedel 

Schulbuchverlag GmbH. Hannover 1998. (S. 340) 

[2] http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/studinfo/erlebnis/ 

regenbogen_tomatensaft.pdf 

[3] E. Riedel. Anorganische Chemie. 5. Auflage. De Gruyter Verlag. Berlin 

2002. (S. 736) 

[4] http://experiment.be-physical.de/content/view/full/485 (18.07.07) 



[6] http://experiment.be-physical.de/content/view/full/485 (18.07.07) 

[7] vgl.: Broschüre zum Chemikum Marburg. Philipps-Universität Marburg. 

Oktober 2005 (S. 32) 

[8] Broschüre zum Chemikum Marburg. Philipps-Universität Marburg. 

Oktober 2005 (S. 32) 

[9] M.Janzen. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 2. 1999 (S. 25-30) 

[10] G. Benter, W. Jung. Versuchseinheiten Chemie: Farbe und Farbstoffe. 

PHYWE-Schriftenreihe. 1. Auflage. Industrie-Druck+Werbung GmbH-Verlag. 

Göttingen 1984 

[11] http://www.chempage.de/lexi/halogene.htm (19.07.07) 

[12] http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z1999/0119/11/11.html (19.07.07) 

[13] K. H. König. Chemische Berichte 92. 1958. (S. 257-267) 

[14] K. H. König. Chemische Berichte 92. 1958. (S. 257-267) 

[15] K. H. König, C. Brückner. Naturwissenschaften im Unterricht- 

Physik/Chemie. Nr. 40. 1988 (S. 40) 

[16] http://www.theochem.uni-duisburg.de/DC/material/carotin/carver. 

Html#0 (21.07.07) 

[17] Skripum Pflanzenphysiologischer Kurs. 2006. Fachbereich Biologie. 

169


Philipps-Universität Marburg (S. 33) 

[18] L. Kotter. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 2. 1980 (S. 51-56) 

[19] A. Lühken, H. J. Bader. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 2. 

2002 (S. 41-44) 


2002 (S. 41-44) 

[21] L. Kotter. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 2. 1980 (S. 51-56) 


2002 (S. 41-44) 

[23] http://www.uni-heidelberg.de/institute/fak12/AC/huttner/ 

heinze/katja/seminar/luminesz.pdf (23.06.07) 

[24] N. Welsch, C. C. Liebmann. Farben. 2. Auflage. Spektrum. München 

2006 (S. 332-333) 

[25] H. Brandl, S. Kabuß. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 6. 1988 

(S. 24-27) 

[26] M. W. Tausch, F. Gärtner. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 3. 

2004 (S. 20-22) 


2004 (S. 20-22) 


2004 (S. 20-22) 

[29] http://www.u-helmich.de/bio/stw/reihe4/faktoren/licht01.htm (30.07.07) 

[30] F. Bukatsch. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 8. 1977. (S. 

207-209) 



[32] http://www.chemie.uni-regensburg.de/Anorganische_Chemie/Pfitzner/ 

demo/demo_ss02/dehnert.pdf (28.07.07) 

170


[33] H. Brandl. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 4. 1991 (s. 37-40) 

[34] D. M. Trotter jr. Spektrum der Wissenschaft. Digest: Moderne 

Werkstoffe. 1996 (S. 18-24) 

[35] M. Tausch. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 7. 1986 (S. 19- 

28) 

[36] M. Tausch. Praxis der Naturwissenschaften-Chemie. Nr. 7. 1986 (S. 19- 

28) 

171

6. Didaktische und methodische Betrachtung 


6.1 Einordnung in den hessischen Lehrplan 

Das Thema „Funktionelle Farbstoffe und Pigmente“ ist durchaus für die Schule 

relevant. So besagt der hessische Lehrplan, dass in Schuljahr 12 sowohl im 

Grundkurs 24 Stunden, als auch im Leistungskurs 43 Stunden für die 

Behandlung des Themas „Farbstoffe“ im Rahmen des Wahltemas 

„Angewandte Chemie“ zur Verfügung stehen. Daneben stehen die folgenden 

Themen zur Auswahl: 

• Großtechnische Verfahren 

• Grenzflächenaktive Substanzen 

• Nutzenergiegewinnung 

• Werkstoffe 

• Nahrungsmittel 

• Umweltchemie / Umweltanalytik 

Entscheidet sich der Lehrer für das Thema „ Farbstoffe“, sollen den Schülern 

dabei die folgenden Inhalte vermittelt werden: 

• Licht und Farbe 

• Theorien der Farbigkeit 

• Einteilung der Farbstoffe nach Farbstoffklassen 

• Synthese von Farbstoffen 

• Färbetechniken 

• anorganische Farbmittel 

• pH-Indikatoren 

• Lebensmittelfarbstoffe 

• Farbfotografie 

• natürliche Farbstoffe und Pigmente [1] 

172


Somit sind die folgenden Versuche aus Kapitel 5 für diese Unterrichtseinheit 

lehrplanmäßig relevant: 

• Licht und Farbe: 

➔ Versuch: Lichtbrechung mittels eines Handspektroskops 

➔ Versuch: Additive und subtraktive Farbmischung 

➔ Versuch: Entstehung der Komplementärfarben 

➔ Versuch: Modellversuch zur Lumineszenz 

➔ Versuch: Ein Regenbogen im Zimmer 

➔ Versuch: Sonnenuntergang 

➔ Versuch: Schillernde Farben 

Durch die aufgeführten Versuche lernen die Schüler die Ursachen für 

Farbigkeit kennen. Zunächst steht dabei im Vordergrund, dass Licht eine 

Hauptursache für Farbigkeit ist. Die Schüler sollen durch diese Versuche 

begreifen, dass Licht aus den verschiedenen Spektralfarben zusammengesetzt 

ist und diese für den Sinneseindruck Farbigkeit verantwortlich sind. Des 

Weiteren geht es darum, dass Farbigkeit einerseits durch Absorption, das heißt 

durch das „Subtrahieren“ einer Spektralfarbe aus dem Spektrum der sichtbaren 

elektromagnetischen Strahlung und der Mischung der verbleibenden 

Spektralfarben entsteht und andererseits durch Emission, Brechung, Streuung 

und Interferenz hervorgehen kann. 

• Theorie der Farbigkeit: 

➔ Versuch: Zerstörung des delokalisierten π-Elektronensystems 

von Lycopin durch Brom 

➔ Versuch: Solvatochromie der Reichhard-Farbstoffs 

Ein nächster Unterrichtsschritt sollte sich mit der Ursache von Farbigkeit durch 

Absorption beschäftigen, die in unmittelbarem Zusammenhang mit dem 

173


Molekülbau steht. Da die Schüler im vorhergehenden Abschnitt Licht als eine 

Komponente des Sinneseindrucks Farbe kennengelernt haben, sollten sie nun 

der Frage nachgehen, warum einige Substanzen Licht absorbieren und daher 

farbig erscheinen. In Jahrgangsstufe 11.1 werden im Rahmen des Themas 

„Kohlenstoffchemie I“ die Alkene behandelt. Hierbei sollten die Deutung der 

C-C-Mehrfachbindung mit Hilfe des Orbitalmodells erfolgen, typische 

Reaktionen der Alkene (elektrophile Addition) sowie Konjugation und 

Mesomerie besprochen werden. Dank dieser Grundlagen ist es nun möglich, 

auf die Grundlage der Farbigkeit langer konjugierter π-Elektronensysteme 

einzugehen. Mittels des Versuchs „Zerstörung des delokalisierten π- 

Elektronensystems von Lycopin durch Brom“ kann den Schülern bewiesen 

werden, dass die Länge des konjugierten π-Elektronensystems für die 

Farbigkeit verantwortlich ist. Schließlich wird mit zunehmendem 

Additionsgrad das Absorptionsmaximum zu kurzen Wellenlängen verschoben 

und somit die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO zunehmen. Des 

Weiteren kann der Versuch „Solvatochromie der Reichhard-Farbstoffs“ 

herangezogen werden, um Einflüsse auf die Enegiedifferenz zwischen HOMO 

und LUMO zu verdeutlichen. 

• Synthese von Farbstoffen: 

➔ Versuch: Eine thermochrome Geheimtinte 

➔ Versuch: Herstellung einer fluoreszierenden Tinte 

➔ Versuch: UV-Dosimeter 

➔ Versuch: Herstellung eines photochromen Farbstoffs 

Die aufgeführten Versuche behandeln die Synthese verschiedener 

Farbstoffklassen und gleichzeitig verschiedene Anwendungsmöglichkeiten. Da 

den Schülern nicht nur eine Synthese vorgestellt wird, sondern dieser 

hergestellte Farbstoff auch unmittelbar angewendet wird, wird dies vermutlich 

174


besser vom Schüler aufgenommen als die reine Synthese. Außerdem entspricht 

diese Vorgehensweise der Forderung des Lehrplans, anwendungsbezogene 

Aspekte zu berücksichtigen. 

• Anorganische Farbmittel: 

➔ Versuch: Farbigkeit von Komplexverbindungen in Abhängigkeit 

von den Liganden 

➔ Versuch: Herstellung von Leuchtpigmenten 

Behandelt man im Unterricht die Entstehung von Farben, so muss der Schüler 

zur Vollständigkeit darauf hingewiesen werden, dass nicht nur konjugierte π- 

Elektronensysteme Licht absorbieren. In farbigen anorganischen Verbindungen 

ist die Ursache der Lichtabsorption die Elektronenanregung in höhere 

unbesetzte, beziehungsweise teilweise besetzte d-Orbitale. Um dies zu 

verstehen, muss näher auf Komplexe eingegangen werden. Es wäre somit 

denkbar, das alternative Wahlthema „Komplexchemie“ anzuschneiden. 

Daneben kommt der Schüler im Alltag auch mit lumineszierenden 

anorganischen Farbmitteln in Kontakt. Hier bietet sich die Herstellung solcher 

Leuchtpigmente an. Aber auch die möglichen Anwendungen 

(Leuchtstofflampen) können hier besprochen werden, womit ein Alltagsbezug 

entsteht. 

• Farbfotografie: 

➔ Versuch: Sensibilisatoreigenschaften von Eosin 

Damit die Schüler die ablaufenden Prozesse bei der Farbfotografie verstehen, 

ist es sinnvoll, zunächst auf die Schwarzweißfotografie einzugehen, da sich aus 

dieser die Farbfotografie entwickelte. Mit dem Versuch 

175


„Sensibilisatoreigenschaften von Eosin“ kann den Schülern demonstriert 

werden, wie die spektrale Sensibilisierung von Statten geht, was auch für das 

Verständnis der Farbfotografie von Nutzen sein dürfte. 

• Natürliche Farbstoffe und Pigmente : 

➔ Versuch:Chlorophyll als funktioneller Farbstoff 

➔ Versuch: UV-Schutzpigmente des Pflanzenreichs 

Ein weiterer Punkt auf der Liste der zu vermittelnden Inhalte sind die 

„Natürlichen Farbstoffe und Pigmente“. Der bedeutendste natürliche Farbstoff 

ist das Chlorophyll und sollte daher auf keinen Fall im Unterricht fehlen. Aber 

auch die Anthocyane sind von großer Bedeutung. Neben den gängigen 

Versuchen ( zum Beispiel: Anthocyane als pH-Indikatoren) kann man mit dem 

oben aufgeführten Versuch auf diese bedeutende Funktion der Anthocyane 

(UV-Schutz) eingehen und Parallelen zu den UV-Schutzmechanismen unserer 

Haut ziehen. 

Das Wahltema „Angewandte Chemie“ soll dazu dienen, bisher behandelte 

Themen zu vertiefen und zu ergänzen. Dabei ist zu berücksichtigen, dass 

technische und anwendungsbezogene Aspekte im Vordergrund stehen sollten. 

Dem Lehrer ist es möglich, mehrere Themengebiete des Wahlthemas in einem 

themenübergreifenden Kontext zu behandeln [2]. So wäre es beispielsweise 

denkbar, die Themengebiete „Farbstoffe“ und „Umweltanalytik“ miteinander 

zu kombinieren. Die Schüler würden im Rahmen des Themas „Farbstoffe“ die 

Grundlagen der Farbigkeit lernen und spezielle funktionelle Farbstoffe als 

Indikatoren für Analysen nutzen, welche im Rahmen des Themas 

„Umweltanalytik“ durchgeführt würden. Weiterhin wäre denkbar, reversible 

Farbänderungen, wie sie zum Beispiel bei thermochromen (Versuch: Eine 

Thermochrome Geheimtinte) und photochromen Verbindungen (Versuch: 

Photochrome Gläser vs. Fotografische Schichten, Versuch: Herstellung eines 

photochromen Farbstoffs) zu finden sind, im Rahmen des Themas „Das 

176


Chemische Gleichgewicht“ heranzuziehen, um die Reversibilität von 

Reaktionen zu demonstrieren. Aber auch die Herstellung von 

Fluoreszenzsolarkollektoren würde sich hervorragend eignen, um einen 

themenübergreifenden und allumfassenden Unterricht nach den Vorgaben des 

Lehrplans zu gestalten. Hierbei würden gleich drei vorgegebene Wahlthemen 

gleichzeitig bearbeitet: Bezüglich des Themenbereichs 

„Nutzenergiegewinnung“ könnte man auf Entwürfe zukünftiger 

Energieversorgung und Alternativen zu fossilen Energiequellen eingehen. 

Gleichzeitig würden fluoreszierende Farbstoffe und die Mechanismen der 

Polymerisation von Kunststoffen, beziehungsweise Eigenschaften der 

verschiedenen Kunststoffklassen (Thermoplast, Duroplast) behandelt, wie dies 

im Lehrplan unter dem Wahlthema „Angewandte Chemie“ im Bereich 

„Werkstoffe“ zu finden ist. Des Weiteren würde sich die Verknüpfung des 

Themas „Werkstoffe“ und hier speziell „Glas“ mit phothochromen Farbstoffen 

anbieten, denn sowohl im Bezug auf die Behandlung von Gegenständen des 

Alltags als auch technischer Aspekte würde dies zutreffen. 

Daneben ist es möglich, das Thema „Funktionelle Farbstoffe und Pigmente“ 

als Unterrichtseinheit in Form eines Projektunterrichts zu behandeln. Wie im 

vorhergehenden Abschnitt dargelegt, eignen sich viele Versuche, um die nach 

dem Lehrplan geforderten Inhalte zu behandeln. 

6.2 Methodik 

Neben den zu vermittelnden Inhalten rückt heute immer mehr auch die 

Methodenkompetenz der Schüler in den Fokus. Dies ist unter anderem aus der 

neu verfassten Präambel des hessischen Bildungsministeriums zu entnehmen: 

„Ziel der Lehrpläne ist, fachliche Grundlagen und Kernkompetenzen im Sinne 

der aktuellen Bildungsstandards zu stärken und Synergieeffekte für eine 

Komprimierung der Inhalte zu nutzen. Dadurch wird eine weitere 

Qualitätssteigerung eintreten, die noch verstärkt wird durch konsequenten 

Einbau informationstechnischer Bildung und durch Stärkung der 

Methodenkompetenz ("Das Lernen lernen"). (...)“[3]. 

177


Um den Aufgaben des späteren Berufslebens gewachsen zu sein bedarf es 

einiger Kernkompetenzen wie beispielsweise die Teamfähigkeit, das heißt 

unter anderem über kommunikative und kooperative Fähigkeiten zu verfügen, 

sowie die selbstständige Bearbeitung komplexerer Aufgabenstellungen 

bewerkstelligen zu können. Somit stellt der Erwerb von Methodenkompetenz 

ein Hauptziel der schulischen Ausbildung dar. Es ist somit eine Aufgabe der 

Fachlehrer fundamentale Lern- und Arbeitstechniken sowie kommunikative 

und kooperative Fähigkeiten zu schulen [4]. Aufgrund dessen werden im neuen 

hessischen Lehrplan zu jedem Themengebiet auch Arbeitsmethoden 

aufgeführt. Bezüglich des Themengebietes „Angewandte Chemie“ sollten die 

folgenden Methoden vom Lehrkörper im Unterricht umgesetzt werden: 

• Eigenständiges Experimentieren 

• Recherche unter Einbeziehung verschiedener Medien 

• Expertenbefragung 

• Betriebsexkursionen 

• Referate und Präsentation 

Eine Unterrichtsmethode, die viele dieser vom G8-Lehrplan geforderten 

Methoden in sich vereint, ist der Lernzirkel beziehungsweise das 

Stationenlernen. Es wäre denkbar, zum Wahlthema „Farbstoffe“ einen 

Lernzirkel zu erstellen, der die geforderten Unterrichtsinhalte transportiert, 

jedoch unter dem Namen „Funktionelle Farbstoffe und Pigmente“ durchgeführt 

wird. 

Das Stationenlernen stellt eine Form des Offenen Unterrichts dar. Angelehnt an 

das Zirkeltraining, welches schon seit langem im Sportunterricht praktiziert 

wird, werden hier die zu vermittelnden Inhalte portioniert und auf mehrere 

Stationen aufgeteilt, welche von den Schülern in Gruppen abgelaufen werden 

sollen. An den Stationen soll vom Lehrer vorbereitetes Material ausliegen, 

178


anhand dessen ein selbständiges Erarbeiten eines Teilaspekts des Themas 

möglich ist [5]. Durch das Praktizieren dieser Unterrichtsform wird eine Fülle 

von Methoden transportiert. So trainieren die Schüler durch das Arbeiten in 

Gruppen ihre Teamfähigkeit, daneben werden durch das selbstständige 

Erarbeiten des Stoffes Lernstrategien und effektive Arbeitsweisen geübt. Im 

Chemieunterricht bietet es sich an, an den verschiedenen Stationen anhand von 

ausliegenden Versuchsvorschriften zu experimentieren. Zum Zwecke der 

Ergebnissicherung wäre es denkbar, die Schüler zu Hause Protokolle zu den 

durchgeführten Versuchen schreiben zu lassen. Da diese konservative Methode 

jedoch die Gefahr birgt, dass sich die Schüler langweilen und den Bezug zum 

Fach verlieren, würden sich hier alternative Hausaufgaben eher anbieten. Es 

wäre möglich den Schülern experimentelle Hausaufgaben zu erteilen. 

Beispielsweise könnten die Schüler zu Hause mit einem preiswerten 

Geldscheintester (UV-Licht) ihr Umfeld auf fluoreszierende Farben 

untersuchen. 

Die Konzeption der verschiedenen Stationen, welche im Zeitraum der 

Unterrichtseinheit (Leistungskurs 43 Stunden; Grundkurs 24 Stunden) von den 

Schülern bearbeiten werden, kann sich am Lehrplan orientieren. So wäre es 

möglich, an einer Station einen oder mehrere Versuche zu einem 

Unterrichtsinhalt zu gestalten. Die Theorie zu dieser Station würden die 

Schüler zu Hause bearbeiten, dabei könnten sie zur Erarbeitung des 

theoretischen Hintergrundes beziehungsweise der Auswertung des Versuches 

unterschiedliche Medien (Schulbücher, Internet, Film, etc.) nutzen. Eine 

Leistungskontrolle könnte anstatt einer Klausur in Form der ausgearbeiteten 

Versuche (Protokollbuch) geschehen. Zur Festigung und Ergebnissicherung 

des selbst erarbeiteten Stoffs wäre es naheliegend, dass die Schüler zu einem 

ausgewählten Unterrichtsinhalt eine kurze Präsentation halten. Darüber hinaus 

wäre eine Exkursion möglich. 

179


6.3 Fächerübergreifender und fächerverbindender Unterricht 

In fast allen Bundesländern ist die Bestrebung zu verzeichnen, den 

unabhängigen Fachunterricht zu verändern. Die Lehrpläne befassen sich mit 

isolierten Themen, die wenig inhaltliche Abstimmung unter den verschiedenen 

Fächern erkennen lassen. Um einen inhaltlich möglichst breit gefächerten 

Unterricht zu gestalten, der den größtmöglichen Alltagsbezug gewährleistet, 

streben die Bildungsministerien die Durchführung von fächerverbindendem 

Unterricht an. Ein Vorreiter dieser Forderungen stellt Baden-Württemberg dar. 

Hier wurde das Praktizieren von fächerverbindendem Unterricht verbindlich 

vorgeschrieben. Jede Schule muss mindestens einmal pro Jahr ein im Lehrplan 

vorgeschlagenes oder selbst konzipiertes fächerverbindendes Thema 

behandeln. Die Begründung für dieses Vorgehen lautet wie folgt: 

„Eine bewusste Beschränkung der Unterrichtsinhalte ermöglicht 

exemplarisches und vertiefendes Lernen und führt so zu geistigem 

Durchdringen und Ordnen der vielfältigen Phänomene. Fächerverbindender 

Unterricht schafft Anlässe, sich im Denken in komplexeren Zusammenhängen 

zu üben und themenorientierte Vorgehensweise mit methodischer Vielfalt zu 

verknüpfen.“[6] 

Zunächst ist zwischen fächerverbindendem und fächerübergreifendem 

Unterricht zu differenzieren. 

Im fächerübergreifenden Unterricht werden Informationen aus anderen 

Fächern zur Vertiefung des Wissens integriert. Dies kann beispielsweise durch 

Schülerreferate geschehen. Im Rahmen des fächerverbindenden Unterrichts 

behandeln mehrere Fachlehrer in ihrem Unterricht parallel einen 

Unterrichtsgegenstand aus ihrer jeweiligen Perspektive. Dies kann 

beispielsweise im Rahmen einer Projektwoche erfolgen. 

180


Thema 

Beitrag 1 Beitrag 3 

Beitrag 2 

Abbildung 112: Fächerübergreifender 

Unterricht 

Für ein allumfassendes Verständnis eines Themas kann der isolierte 

Fachunterricht keinesfalls ausreichen, da die Behandlung der fachspezifischen 

Aspekte eines Themas immer fachfremde Blickrichtungen vernachlässigen 

wird. Erst die fachübergreifende Thematisierung eines Sachverhalts kann zu 

einem ganzheitlichen Begreifen der Realität führen. Noch besser wird diese 

Aufgabe von dem fächerverbindenden Unterricht erfüllt [7]. 

Auch in Bezug auf das von mir bearbeitete Thema kommt man bei der 

Behandlung in der Schule keinesfalls umhin, fachfremde Aspekte in den 

Unterricht zu integrieren, wenn sich ein allumfassendes Verständnis bei den 

Schülern entwickeln soll. Für das reine Verständnis des Themas müssen 

Informationen aus der Biologie und Physik herangezogen werden. So müssen 

die Schüler begreifen, dass Farbigkeit ein Sinneseindruck ist, der durch das 

Wechselspiel von Licht, Materie und den reizverarbeitenden Vorgängen in 

unserem Gehirn zustandekommt. Somit wäre es notwendig, Aspekte eigentlich 

fachfremder Themen wie „Aufnahme und Verarbeitung von Information - 

Auge“ aus der Biologie sowie „Optik 1“, Optik 2“, „Mechanische und 

elektromagnetische Schwingungen und Wellen“ wie „Quanten- und 

Atomphysik“ aus der Physik in den Fachunterricht zu integrieren. Da der 

Fachunterricht allerdings keinesfalls so detailliert auf die einzelnen 

Gesichtspunkte eines jeden Themas eingehen kann und es somit schwierig ist, 

181 

Fach 1 

Fach 3 

Thema 

Fach 2 

Abbildung 113: Fächerverbindender 

Unterricht


jeden Schüler mit dem Wissen zu erreichen, ist die Durchführung des 

fächerverbindenden Unterrichts wohl die optimale Lösung. Im Rahmen einer 

Projektwoche könnten die unterschiedlichen Fachlehrer von ihrem Standpunkt 

aus die relevanten Aspekte in Bezug auf ein Thema lehren. Es wäre denkbar, 

im Rahmen des Themas „Farbe“ die Inhalte unterschiedlicher Fächer 

aufeinander abzustimmen. Die folgende Fächerkombination würde sich 

diesbezüglich anbieten: 

• Kunst 

Farbenlehre; Farbsymbolik 

• Biologie 

Wahrnehmung von Farbe; Auge; Reizleitung 

Natürliche Farbstoffe; Funktion natürlicher Farbstoffe 

• Physik 

Licht; Lichtquellen; Strahlenmodell des Lichtes; Brechung und 

Reflexion von Licht; Entstehung von Spektralfarben; 

Elektromagnetische Wellen 

• Chemie 

Molekülbau und Farbigkeit; Anwendung von Farbsttoffen; Funktionelle 


Sinnvoll wäre es außerdem, dass die Fachlehrer zusätzlich zu dem 

Grundlagenwissen gezielt Schwerpunkte setzten. Im Fach Chemie könnte so 

näher auf „Funktionelle Farbstoffe und Pigmente“ eingegangen werden. Des 

Weiteren sollte auf Anwendungsmöglichkeiten eingegangen werden, wodurch 

gezielt Alltagsbezüge herstellen würden. 

182


6.4 Literatur 





[3] http://meko.bildung.hessen.de/meko-lp/ (02.08.07) 

[4] http://meko.bildung.hessen.de/meko-lp/ (02.08.07) 

[5] G. Bovet, V. Huwendiek. Leitfaden Schulpraxis, Pädagogik und 

Psychologie für den Lehrberuf. Cornelsen. Berlin 2000 (S. 80) 

[6] http://www.lehrplaene.org/baden_wuerttemberg/bw_gk_rs_7- 

10/Seite_11(02.08.07) 

[6] http://sform.bildung.hessen.de/gymnasium/skii/Faecherverbindend/ 

mat_fv/fufu_k.pdf (02.08.07) 

[7] http://www.learn-line.nrw.de/angebote/argost/download/fufu_k.pdf 

(02.08.07) 

183

7. Versuchsvorschriften 


Versuch 1: Lichtbrechung mittels eines Handspektroskops 


Geräte: 

• Bausatz Handspektroskop der Firma Astro Media 



Die Spaltöffnung des selbst gebauten Handspektroskop wird auf eine 


Spektroskops auf die Skala blickt. 

Versuch 2: Additive und subtraktive Farbmischung 

Versuch 2 a.) Additive Farbmischung 


Geräte: 

• 3 Taschenlampen 

• Farbfilterfolien (grün, rot, violett) 

• Leinwand 

• Gummiringe 


Man befestigt die Farbfilterfolien an den Taschenlampen, so dass diese 

farbiges Licht erzeugen. Die Taschenlampen werden nun so ausgerichtet, dass 

deren Lichtkegel sich überschneiden. 

184


Versuch 2 b.) Subtraktive Farbmischung 


Geräte: 

• Farbmalkasten 

• Pinsel 

• Papier 


Die folgenden Farben werden auf dem weißen Papier miteinander gemischt: 

• Blau (Cyan) + Gelb 

• Rot (Magenta) + Blau (Cyan) 

• Blau (Cyan) + Gelb + Rot (Magenta) 

Versuch 3: Entstehung der Komplementärfarben 

Geräte: 


• Farbfilterfolien (Grün, Gelb, Rot, Blau) 



Die Spaltöffnung des selbst gebauten Handspektrskops wird auf eine 


Spektroskops auf die Skala blickt. Nun hält man die unterschiedlichen 

Farbfilterfolien zwischen die Lichtquelle und die Öffnung des Spektroskops. 

185


Versuch 4: Zerstörung des delokalisierten π -Elektronensystems Lycopin 


Geräte: 

• Standzylinder 

• Messpipette (10 mL) 

• Peleusball 

• Glasstab 

Chemikalien: 

• Bromwasser (w = 0,035); 

(V = 10 mL) 

R: 23-24-36/38 

S: 1/2-7/9-26 

Gefahrensymbole: T, Xi 

Einsatzmöglichkeiten in der 

Schule: SI 


• Tomatensaft (V = 50 mL) 



Man füllt den Standzylinder mit Tomatensaft und gibt vorsichtig 10 mL 

Bromwasser auf den Saft. Durch vorsichtiges Umrühren der oberen 

Flüssigkeitsschicht, gewährleistet man eine optimale Verteilung des 

Bromwassers im Tomatensaft (Abzug). 

Entsorgung: 

Die Tomatensaft-Bromwasser-Lösung wird mit ausreichend Thiosulfat versetzt 

und in den Abfluss gegeben. 

186


Versuch 5: Farbigkeit von Komplexverbindungen in Abhängigkeit von 

den Liganden (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Geräte: 

• 2 Bechergläser (25 mL) 

• Pipette 

• Spatel 

Chemikalien: 

• Kupfer(II)-Sulfat Pentahydrat 

R: 22-36/38 

S: 2-22 



Schule: SI 



• Ammoniaklösung (w = 0,1) 

R: 36/37/38 

S: 1/2-26-36/37/39-45-61 



Schule: SI 

Man stellt eine 30 mL einer wässrigen circa ein prozentigen Lösung 

Kupfersulaft her und teilt diese auf die zwei Bechergläser auf. Eine Lösung 

versetzt man solange mit Ammoniaklösung bis ein Farbumschlag zu 

verzeichnen ist. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden neutral zu den wässrigen Schwermetallabfällen gegeben. 

187


Versuch 6: Modellversuch zur Lumineszenz 


Material: 

• Temperaturmessgerät 

• Lampe 

• Fimomasse (Schwarz, Weiß) 


• Leuchtsterne 

(phosphoreszierender 

Kunststoff) 

Mit der Fimomasse stellt man sich eine schwarze und eine weiße 

Kunststoffscheibe her. Von diesen Kunststoffscheiben und dem Leuchtstern 

misst man mittels des Temperaturmessgeräts die Temperatur. Im Anschluss 

werden diese zusammen mit dem Leuchtstern mit einer Schreibtischlampe 

circa eine Minute lang belichtet. Unmittelbar danach misst man erneut die 

Temperatur. 

Versuch 7: Ein Regenbogen im Zimmer (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 


• Becherglas (500 mL oder größer) 

Chemikalien: 



Man füllt das Becherglas mit Wasser und stellt es auf den eingeschalteten 

Overhaed-Projektor . 

188


Versuch 8: Sonnenuntergang (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 


• Tonpapier (DIN A3) 

• Pertischale 

• Pipette 

Chemikalien: 

• Salzsäure (c = 2 mol/L) 

R: 34-37 



• entionisiertes Wasser (V = 100 mL) 

• Natriumthiosulfat (m = 2 g) 


Um den Overhead-Projektor bis auf die Fläche der Petrischale abzudecken, 

schneidet man ein Loch in das Tonpapier, welches den gleichen Durchmesser 

wie die Petrischale hat. Mit diesem Tonpapier wird nun der Overhead- 

Projektor abgedeckt und die Petrischale auf die Öffnung gestellt. Nun löst man 

circa zwei Gramm Natriumthiosulfat in 100 mL in entionisiertem Wasser und 

füllt diese Lösung in die Petrischale. Um die Reaktion zu starten, versetzt man 

diese Lösung tropfenweise mit der Salzsäure. 

Entsorgung: 

Die Lösung wird neutral in den Ausguss gegeben. 

189


Versuch 9: Schillernde Farben (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 


• Pipette 

• Schreibtischlampe 

Chemikalien: 

• Benzin 

R: 11 

S: 9-16-29-33 



• Wasser 


Die Petrischale wird mit Wasser befüllt. Auf die Wasseroberfläche bringt man 

tropfenweise Benzin auf und beleuchtet die Wasseroberfläche von der Seite mit 

der Lampe. 

Entsorgung: 

Die Lösung wird in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben. 

190


Versuch 10: Solvatochromie von Iod (Lehrerversuch) 

Material: 

• 3 Reagenzgläaser 


Chemikalien: 

• Iod 

R: 20/21-50 

S: 2-23-25-61 



• Thiosulfat-Lösung 

• Trichlormethan (Chloroform) 

R: 22-38-40-48/20/22 

S: 2-36/37 




• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• Toluol 

R: 11-20 

S: 2-16-25-29-33 

Gefahrensymbole: Xn, F 

Schuleinsatz: S I# 

Man gibt in jedes des drei Reagenzgläser einen kleinen Iod-Kristall und löst 

diesen in 1.) Aceton, 2.) Chloroform und 3.) Toluol. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden so lange mit Thiosulfat versetzt, bis die Farbe des Iods 

verschwunden ist und in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben. 

191


Versuch 11: Solvatochromie des Reichhard-Farbstoffs 


Material: 



Chemikalien: 

• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 



• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• N-(4'-Hydroxy-3',5'-diphenyl)- 

2,4,6-triphenyl-pyridinium-betain - 

Reichardt' s Dye 


• Ethanol 

R: 11 

S: 2-7-16 



• Isopropanol 

R: 11-36/37 

S: 2-7-16-24/25/26 



Man gibt in jedes der Reagenzgläser eine kleine Menge des Farbstoffs und löst 

diesen mit den oben aufgeführten Lösungsmitteln. 

192


Entsorgung: 

Die Lösungen werden zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben . 

Versuch 12: Eine thermochrome Geheimtinte 

Versuch 12 a.) Synthese (Lehrerversuch) 

Material: 

• Zweihals-Rundkolben (250 mL) 



• Schliff-Thermometer 

• Exikator 

Chemikalien: 

• P-Benzochinon (m = 3,24 g) 

R: 23/25-36/37/38-50 

S: 1/2-26-28-45-61 

Gefahrensymbole: T, N 


• Aceton (V = 7,2 mL) 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



193 


• Kristallisier-Schale 




• Diethanolamin (m = 1,56 g) 

R: 22-38-41-48/22 

S: 26-36/37/39-46 


Schuleinsatz: keine Angabe 

• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 


Schuleinsatz: S I



Zu einer Suspension von 3,24 g (0,03 Mol) p-Benzochinon in 7,2 mL Aceton 

wird unter Rühren eine Lösung aus 1,56 g (0,015 Mol) Diethanolamin in 

1,8 mL Methanol zugetropft. Diese Reaktion ist stark exotherm und erfolgt 

unter Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Kältemischung, wobei die Temperatur 

nur bis maximal 30 °C ansteigen sollte. Diese Lösung wird sich während der 

Reaktion braun färben und soll dann zwei Stunden bei Zimmertemperatur 

nach- reagieren (unter Rühren). Das braune amorphe Reaktionsprodukt wird 

nach dieser Zeit abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Im Exikator kann das 

Produkt dann getrocknet werden. 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen 

gegeben. 

Versuch 12 b.) Anwendung (Lehrerversuch/ Schülerversuch) 

Material: 

• Pinsel 


• Heißluft-Fön oder Heizplatte 

Chemikalien: 

• Der in a.) hergestellte thermochrome Farbstoff 

• Aceton 

194



Eine kleine Menge des Farbstoffs wird in etwas Aceton gelöst und mit Hilfe 

eines Pinsels bringt man etwas dieser Lösung auf das Filterpapier auf und lässt 

es trocknen. Daraufhin erwärmt man das Filterpapier mittels eines Heißluft- 

Föns oder einer Heizplatte. 

Entsorgung: 

Das Papier wird in die Feststoffabfälle gegeben und die Lösung des Farbstoffs 

in die organischen Lösungsmittelabfälle. 

Versuch 13: UV-Schutzpigmente des Pflanzenreichs 


Material: 

• Quarzküvette 


• Pipette 

• Fluoreszierender Schirm (DC-Platte oder gebleichtes Papier) 

• UV-Lampe 

• Roter Tee (Teebeutel) 


Man stellt eine Anthocyan-Lösung aus rotem Tee her. Alternativ kann man den 

Farbstoff auch aus der Schale roter Äpfel oder Ähnlichem gewinnen. Diese 

Lösung füllt man in die Quarzküvette. Als Blindprobe füllt man eine weitere 

Küvette mit entionisiertem Wasser. 

Nun richtet man die UV-Lampe so aus, dass diese den fluoreszierenden Schirm 

beleuchtet. In den Strahlengang der Lampe bringt man nun die zwei 

195


Quarzküvetten und vergleicht die Schatten, welche die Lösungen ggf. werfen. 

Entsorgung: 

Die Lösung wird in den Abguss gegeben. 

Versuch 14: Briefcodierung mit fluoreszierenden Tinten 


Material: 

• Briefmarken 

• Briefumschläge (gestempelte 

• UV-Lampe 


Man hält die Briefumschläge unter die UV-Lampe und überprüft diese auf 

fluoreszierende Stoffe. 

Versuch 15: Herstellung einer fluoreszierenden Tinte 

Versuch 15 a.)Fluoreszein-Synthese (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• Schwerschmelzbares 

Reagenzglas 


• Reagenzglasklammer 

196 

• Spatel 

• Pipette 

• Pinsel


Chemikalien: 

• Resorcin 

R: 22-36/38-50 

S: 2-26-61 



• Natronlauge (c = 1 mol/L) 

R: 34 

S: 26-36/37/39-45 




• Phthalsäureanhydrid 

R: 22-37/38-41-42/43 

S: 2-23-24/25-26-37/39-46 



• Schwefelsäure (konz.) 

R: 35 

S: 26-30-45 


Schuleinsatz: S II 

Man gibt eine Spatelspitze Resorcin, eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid 

und einen Tropfen der konzentrierten Schwefelsäure in das schwerschmelzbare 

Reagenzglas. Mit dem Bunsenbrenner erhitzt man das Gemisch bis eine rote 

Schmelze entsteht. Diese lässt man abkühlen und löst sie anschließend mit 

verdünnter Natronlauge. 

Entsorgung: 

Die Reste werden neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben. 

197


Versuch 15 b.) Anwendung als fluoreszierende Tinte (Schülervesuch) 

Material: 

• Pinsel 

• Papier 

• UV-Lampe 

Chemikalien: 

• Fluoreszein-Lösung 

S: 22-24/25 



Mit dem Pinsel trägt man die alkalische Fluoreszein-Lösung auf das Papier auf. 

Nachdem die Lösung getrocknet ist, betrachtet man das Papier unter der UV- 

Lampe. 

Entsorgung: 

Die Reste werden neutral zu den organischen Lösungsmittlabfällen gegeben. 

198


Versuch 16: Herstellung von Leuchtpigmenten (Lehrerversuch) 

Material: 

• Mikrowellenherd (700 Watt) 

• 2 Tonblumentöpfe (30 mL) 

• 5-Cent-Stück 

• Feuerfeste Unterlage (Stein) 

• Lederhandschuhe 

• Tiegelzange 

• 2 Porzellantiegel (mittelhohe 

Form) 



Chemikalien: 

• Zinksulfat (m = 10 g) 

R: 36/38-50/53 

S: 2-22-25-60-61 

Gefahrensymbole: Xi, N 


• Natriumsulfid (m = 10 g) 

R: 31-34-50 

S: 1/2-26-45-61 



• Bariumchlorid (m = 4 g) 

R: 20-25 

S: 1/2-45 

Gefahrensymbole: T 


199 

• Vakuumpumpe 



• Exikator 



• UV-Lampe 

• Thermofaxpapier 

• Pappe 

• Saugfähiges Papier 

• Kupfer(I)-Chlorid 

R: 22 

S: 2-22 




R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 



• Natriumchlorid (m = 1,2 g) 

• Aktivkohle (gekörnt)



a.) Herstellung von Zinksulfid 

Man löst circa 10 g Zinksulfat in 200 mL entionisiertem Wasser und erhitzt die 

Lösung auf dem Magnetrührer. In der Hitze fällt man nun das Zinksulfid aus, 

indem man eine gesättigte Natriumsulfid-Lösung (circa 10 g Natriumsulfid in 

100 mL entionisiertem Wasser gelöst) hinzu gießt. Der weiße Niederschlag 

wird abgesaugt und mit lauwarmem entionisiertem Wasser gewaschen. Der 

gewaschene Niederschlag wird nun über Nacht im Exikator getrocknet. 

b.) Vorbereitung des Mikrowellenherdes 

Falls der Mikrowellenherd über einen Glasdrehteller verfügt, muss dieser vor 

Beginn des Versuches mit dem Drehkreuz entfernt werden. Da die 

Tonblumentöpfe eine Temperatur von 1000-1200° C erreichen, muss eine 

feuerfeste Unterlage in den Mikrowellenherd gestellt werden. Hierfür eignet 

sich ein Backstein sehr gut. Da die Strahlung innerhalb des Mikrowellenherdes 

nicht homogen ist, kann man mit Thermofaxpapier die sogenannten Hot-Spots 

erkennen. Hierfür schneidet man ein Stück Pappe auf die Größe der 

Mikrowelle zu. Auf diese Pappe legt man ein Stück feuchtes, saugfähiges 

Papier der selben Größe und darauf wiederum das Thermofaxpapier. Diese 

Pappe wird so präpariert in den Mikrowellenherd gelegt und für zehn 

Sekunden auf voller Leistung bestrahlt, bis sich das Papier verfärbt. Die Stellen 

der stärksten Verfärbung zeigen die heißesten Stellen innerhalb der Mikrowelle 

an. 

c.) Vorbereitung des Schmelztiegels 

Die Tonblumentöpfe werden ineinander gestellt und die Öffnung des inneren 

Blumentopfes wird mit einem passenden Geldstück abgedeckt. Nun wird der 

Tontopf zu etwa 1/3 mit gekörnter Aktivkohle befüllt. Der Porzellantiegel wird 

anschließend auf die Kohleschicht gestellt, so dass die Öffnung des Tiegels auf 

gleicher Höhe mit der Öffnung des Tontopfes ist. Mit einem Chemikalienlöffel 

füllt man nun den Raum zwischen Tiegel und dem Tontopf mit der Aktivkohle 

auf. Nun kann der Tiegel mit dem zu glühenden Material befüllt werden. 

200


d.) Herstellung von Leuchtpigmenten im Mikrowellenherd 

Es werden zwei Mischungen angesetzt (siehe Tabelle). Diese Mischungen 

werden in jeweils einen Tiegel gefüllt und für etwa 20 Minuten in den 

Mikrowellenherd (auf höchster Stufe) gestellt. Wenn die 20 Minuten vorüber 

sind, werden die Tiegel vorsichtig (Schutzhandschuhe!) mit einer Tiegelzange 

aus dem Ofen geholt und eine Weile stehen gelassen, bis sich der Tiegel 

abgekühlt hat. Nun kann man die Mischung unter der UV-Lampe anschauen. 

Tabelle 10: Mischungsverhältnis 

Mischung 1 Mischung 2 

ZnS 3g 3g 

NaCl 0,6g 0,6g 

BaCl2 2g 2g 

CuCl eine Spur - 

AgNO3 - eine Spur 

Entsorgung: 

Die Lösungen wird neutral zu den Schwermetallabfällen gegeben. Feststoffe 

werden in die Feststoffabfälle gegeben. 

Versuch 17: Funktionsweise einer Leuchtstofflampe 


Material: 

• Rundkolben 


Chemikalien: 

• Leuchtstoffe aus Versuch 15 

• Borsäure (m = 2 g) 

201 


• UV-Lampe



Man gibt eine kleine Menge des Leuchtstoffes zusammen mit circa 2 g 

Borsäure in einen Mörser und vermischt das Gemenge. Dieses wird nun in den 

Rundkolben gefüllt und über dem Bunsenbrenner geschmolzen. Durch 

langsames Drehen des Kolbens lässt sich die Schmelze gleichmäßig an der 

Innenseite des Kolbens verteilen. Ist die Schmelze erstarrt, betrachtet man den 

Kolben unter der UV-Lampe. 

Entsorgung: 

Der Kolben kann mit heißem Wasser gereinigt werden, welches man zu den 

flüssigen Schwermetallabfällen gibt. 

Versuch 18: Der Fluoreszenzsolarkollektor 

Versuch 18a.) Herstellung einer fluoreszierenden Polymermatrix durch 

Umschmelzen (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• Ausstechform für Plätzchen 

• Alufolie 



• Kunststoff, der mit einem 

fluoreszierenden Farbstoff 

gefärbt ist (CD-Hüllen etc. ) 

• Schlifffett 

Man biegt die Ausstechform in Form eines Dreiecks und schlägt sie in Alufolie 

ein, so dass eine geschlossene Form entsteht. Diese wird mit Schlifffett 

eingefettet. Nun gibt man das zerkleinerte Kunststoffmaterial in die Form und 

lässt es auf der Heizplatte schmelzen. 

202


Entsorgung: 

Entstehende Reste können über den Hausmüll entsorgt werden. 

Versuch 18 b.) Herstellung einer fluoreszierenden Polymermatrix durch 

Polymerisation (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 

• 2 Glasplatten (aus rahmenlosem 

Bilderrahmen) 

• 4 Schlauchklemmen nach 

Hoffmann 

• PVC-Schlauch 

• Wasserbad 

Chemikalien: 

• Styrol (V = 40 mL) 

R: 10-20-36/38 

S: 2-23 




a.) Vorbereitung der Flachkammer 




• Thermometer 

• Fluoreszierender wasserfester 

Stift 

• Dibenzoylperoxid (m = 0,04 g) 

R: 2-36-43 

S: 2-3/7-14-36/37/39 

Gefahrensymbole: Xi, E 


Die Schraubklemmen werden an den Auflageflächen mit einem Stück PVC- 

Schlauch umhüllt. Der Schlauch wird nun U-förmig zwischen die zwei 

Glasplatten gelegt, und mittels der Klemmen werden die zwei Glasplatten 

zusammengehalten. 

203


b.) Polymerisation 

Die Filzmine des Filzstiftes wird mit einer Pinzette entfernt und in 40 mL 

Styrol gegeben. Wenn das Styrol die Farbe des Stiftes angenommen hat, 

entnimmt man die Mine und gibt ca. 0,01 – 0,02 g Dibenzoylperoxid hinzu. 

Diese Lösung erhitzt man für circa 20 Minuten im siedenden Wasserbad. Im 

Anschluss lässt man die Lösung im Eisbad auf ungefähr 40 °C abkühlen und 

versetzt unter Rühren erneut mit der gleichen Menge Dibenzoylperoxid. Diese 

zähflüssige Lösung gießt man in die Flachkammer und stellt dies für eine 

Nacht bei 60 °C in den Trockenschrank. Ist die Lösung noch nicht zähflüssig 

genug, kann man die Flachkammer noch einmal in das siedende Wasserbad 

stellen. Am nächsten Tag sollte eine feste gefärbte Polymerscheibe vorliegen. 

Sollten sich die Glasscheiben nicht lösen, kann man die Platten unter heißes 

Wasser halten. 

Entsorgung: 

Abbildung 114: Aufbau der Flachkammer 

Die Polymerscheibe wird über die Feststoffabfälle entsorgt. 

204


Versuch 18 c.) Funktion des Fluoreszenzsolarkollektors 


Material: 

• Fluoreszierende 

Kunststoffscheibe 

• Silicium-Solarzelle 


• Messgerät für Stromstärke 

• Aluminiumfolie 

Man umwickelt die Solarzelle mit Aluminiumfolie, so dass nur noch ein 

schmaler Spalt offen bleibt, auf den man die Kante der Kunststoffscheibe hält. 

Nun wird bei gleichbleibenden Lichtverhältnissen die Stromstärke ohne und 

mit der fluoreszierenden Polymerscheibe gemessen. 

Versuch 19: Chlorophyll als funktioneller Farbstoff 

Versuch 19 a.) Chromatographie eines Blattfarbstoffextrakts 


Material: 


etc. ) 

• Sand 

• DC-Platte 

Chemikalien: 

• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 




205 


• Chromatographie-Kammer 

• Kapillare 

• Petrolether (niedrigsiedend) 

R: 11-52/53-65 

S: 9-16-23-24-33-62 


Schuleinsatz: S I






Calciumcarbonat. Man mörsert das Gemenge bis man ein grünes Blattfarbstoff- 

Extrakt erhält, das man im Anschluss filtriert. Dieses Extrakt engt man mittels 

einer Heizplatte ein. 

b.) Fließmittel 

Während dessen bereitet man das Fließmittel Aceton : Petrolether (3 : 7) vor 

und füllt etwas in die Chromatographie-Kammer. 

c.) Vorbereiten der DC-Karte 

Mit einem Bleistift zieht man auf der unteren Seite der DC-Platte eine 

Startlinie und trägt das eingeengte Extrakt mittels einer Kapillare auf. 

d.) Chromatographie 

Die so vorbereitete DC-Karte wird in die Chromatographie-Kammer gestellt. 

Nach circa zwanzig Minuten kann die DC-Karte wieder aus der Kammer 

entnommen werden. 

Entsorgung: 

Das Fließmittel wird in die organischen Lösungsmittelabfälle gegeben und die 

DC-Karte kann über die Feststoffabfälle entsorgt werden. 

206


Versuch 19 b.) Absorptionsmaxima des Chlorophyll 


Material: 


etc.) 

• Sand 

• Glaswolle 

• Chromatographiesäule mit 

Hahn 



• Pulvertrichter 

Chemikalien: 

• Petrolether 

R: 11-52/53-65 

S: 9-16-23-24-33-62 



• Natriumchlorid 




• 5 Messzylinder 25 mL 



• 9 Erlenmeyerkolben 100 mL 

• Mörser & Pistill 

• Glasstab 

• Korkring 


• Lichtquelle (Lampe) 

• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 



• Natriumsulfat (Na 2 SO 4 ) 

• Kieselgur 60 (Merck) 



Calciumcarbonat. Man mörsert das Gemenge bis man ein grünes 

Blattfarbstoffextrakt erhält, das man im Anschluss filtriert. Dieses Extrakt gibt 

man zusammen mit 20 mL Petrolether und 20 mL 10 %iger wässriger 

Natriumchlorid-Lösung in einen Scheidetrichter und schüttelt das Gemisch aus. 

Man wartet bis sich die zwei Phasen getrennt haben. Die untere Phase wird 

207


verworfen und die obere organische Phase wird noch 3-4 mal mit jeweils 5 mL 

entionisiertem Wasser gewaschen. Das Extrakt wird nun in einen 

Erlenmeyerkolben gegeben und mit etwas Natriumsulfat getrocknet und im 

Anschluss abdekantiert. 

b.) Herstellung des Fließmittels 

Man stellt eine Mischeung aus sieben Teilen Petrolether und drei Teilen 

Aceton her. 

c.) Packen der Säule 

Mit einem langen Glasstab bringt man etwas Glaswolle in die 

Chromatographiesäule ein, so dass das Füllmaterial nicht auslaufen kann. 

Diese so vorbereitete Säule wird mit Stativmaterial befestigt und mit einer 

Suspension aus Kieselgur und dem Fließmittel befüllt. (Eventuell auftretende 

Luftblasen an der Glaswand beseitigt man durch vorsichtiges Klopfen mit 

einem Korkring an der Außenwand der Trennsäule.) Auf die Kieselgur bringt 

man nun gleichmäßig eine dünne Schicht Sand auf. Die Säule darf während 

dessen nicht trocken laufen. 

d.) Trennung der Blattfarbstoffe 

Mit einer 20 mL Vollpipette bringt man 20 mL des hergestellten Blattextraktes 

auf die Sandschicht auf und lässt das Fließmittel ablaufen, bis das Blattextrakt 

in die stationäre Phase übergegeangen ist, die Säule aber noch nicht trocken 

läuft. Mit einem Tropftrichter lässt man nun kontinuierlich das Fließmittel in 

die Chromatographiesäule tropfen, dabei ist der Hahn der Säule so weit 

geöffnet, dass die Tropfgeschwindigkeit der Säule der des Tropftrichters 

entspricht. Die Komponenten des Blattfarbstoffextraktes passieren die 

stationäre Phase mit unterschiedlicher Geschwindigkeit. Die getrennten 

Farbstoffe fließen aus der Chromatographiesäule. Die so getrennten Fraktionen 

werden in einzelnen Erlenmeyerkolben gesammelt. Sobald sich die Farbe einer 

Fraktion ändert, werden die Erlenmeyerkolben gewechselt. 

208


e.) Absorption der Chlorophyll-Lösung 

Die grüne Fraktion wird in ein Reagenzglas gefüllt und zwischen eine 

Lichtquelle und den Spalt des Handspektroskops gehalten. Man vergleicht nun 

das Spektrum der Lichtquelle mit dem der Chlorophyll-Lösung. 

Entsorgung: 

Die Kieselgur kann, nachdem sie getrocknet wurde, zu den Feststoffabfällen 

gegeben werden. Die restlichen Lösungen werden in die Lösungsmittelabfälle 

gegeben. 

Versuch 19 c.) Lichtabhängigkeit der Sauerstoffproduktion von Elodea 

densa (Schülerversuch/ Lehrerversuch) 

Material: 




• Hakenmuffen 


• Glimmspan 




Grün) 

• Klebeband 

• Glasschalen 

• Glasplatte (ca. 3 x 3 cm) 

• Mineralwasser mit Kohlensäure 

• Wasserpest (Elodea densa) 

Man umwickelt vier Reagenzgläser mit der Farbfolie in der Farben gelb, rot, 

blau und grün und fixiert die Folie mit Klebeband. Ein Reagenzglas bleibt 

unbeklebt. 

Nun befüllt man eine Glasschale mit Leitungswasser unter Zusatz von 

Kohlensäure-haltigem Mineralwasser. 

Daraufhin teilt man von der Wasserpest-Pflanze gleich lange Äste ab und gibt 

diese in die Reagenzgläser. Nun werden die Reagenzgläser mit Wasser befüllt, 

209


so dass die Wasseroberfläche sich über die Öffnung des Reagenzglases wölbt. 

Mit Hilfe der Glasplatte wird das Reagenzglas luftleer verschlossen, indem 

man es seitlich über die Öffnung schiebt und das restliche Wasser verdrängt. 

Nun spannt man die Reagenzgläser in den Glasschalen, umgekehrt in die 

Stativklemmen ein, so dass die Öffnung der Reagenzgläser sich unter der 

Wasseroberfläche befindet (Die Glasplatte drückt man so lange an die Öffnung 

des Reagenzglases, bis sich die Öffnung unter der Wasseroberfläche befindet). 

Die so präparierten Pflanzen werden nun für circa einen Tag dem Licht einer 

starken Glühbirne, beziehungsweise Sonnenlicht ausgesetzt. 

Während des Versuchs entsteht ein Gas. Dieses Gas prüft man mittel des 

Glimmspanprobe auf Brennbarkeit. 

Entsorgung: 

Abfälle können über den Hausmüll entsorgt werden. 

Versuch 19 d.) Lichtabhängigkeit der Stärkeproduktion 


Material: 

• Lampe 

• Alufolie 


Grün) 

• Klebeband 


210 

• Kristallisierschale 

• Petrischalen 

• Pipetten 

• Rasierklinge 

• Primel


Chemikalien: 

• Iod (m = 1g) 

R: 20/21-50 

S: 2-23-25-61 



• Aceton 

R: 11-36-66-67 

S: 2-9-16-26 

Gefahrensymbole: F, X 


• Kaliumiodid (m = 2 g) • Thiosulfat 


Eine Primel (oder andere Grünpflanze) wird für einen Tag abgedunkelt 

aufbewahrt. Des weiteren schneidet man sich ein Stück Alufolie zurecht, aus 

dem man vier Rechtecke ausschneidet. Diese Schlitze werden mit den vier 

farbigen Lichtfilterfolien mittels Klebeband überklebt. 

Die so präparierte Alufolie fixiert man nun auf einem kräftigen Blatt der 

Pflanze. Die Pflanze wird nun circa einen halben Tag lang der Sonne 

beziehungsweise einer kräftigen Lampe ausgesetzt. 

Nach dieser Zeit nimmt man die Alufolie von dem Blatt ab und schneidet das 

Blatt ab. Dieses Blatt wird nun für ein paar Minuten in ein Wasserbad mit 

siedendem Wasser gelegt. Anschließend gibt man das Blatt in eine Petrischale 

und bedeckt es mit Aceton. Wenn das Blatt seine Farbe vollständig verloren 

hat, entnimmt man es dem Acetonbad und überführt es in eine Petrischale, die 

mit Lugolscher Lösung (2g Kaliumiodid und 1 g Iod in 50 mL entionisiertem 

Wasser gelöst) gefüllt ist. In dieser Lösung lässt man das Blatt für einige Zeit 

liegen, bis eine deutliche Schwarzfärbung an einigen Stellen zu erkennen ist. 

Entsorgung: 

Aceton wird zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben und Reste der 

Lugolschen Lösung werden mit Thiosulfat versetzt und in die wässrigen 

Schwermetallabfälle gegeben. 

211


Versuch 20: Sensibilisatoreigenschaften von Eosin 


Material: 

• Alufolie 

• Farbfilterfolien (gelb, rot, grün, 

blau) 

• Klebeband 


Chemikalien: 

• Eosin 

R: 36 

S: 22-26 




R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 




a.) Herstellen der Aluminiumfolie-Hüllen 




• Lampe 


S: 22-24/25 




In zwei ausreichend große Stücke Aluminiumfolie werden mit einem 

Teppichmesser jeweils vier gleich große quadratische Öffnungen (1 x 1cm) 

geschnitten. Diese Öffnungen werden mit den Filterfolien beklebt, so dass man 

ein blaues, ein grünes, ein rotes und ein gelbes Fenster erhält. Diese Folien 

sollen später um die Reagenzgläser gewickelt werden. 

212


b.) Herstellen der lichtempfindlichen Kreidesuspension 

Man stellt eine wässrige Silbernitrat- und eine Natriumbromid-Lösung der 

Konzentration c = 1mol/L her. Diese Lösungen gießt man zusammen in ein 

Becherglas und gibt so viel Calciumcarbonat hinzu bis eine dickflüssige 

Suspension entsteht. Die Hälfte dieser Suspension füllt man in ein 

Reagenzglas. Die andere Hälfte dieser Suspension versetzt man mit einer 

Spatelspitze Eosin und verrührt die Supension. Anschließend füllt man auch 

diese Suspension in ein Reagenzglas. Die Reagenzgläser werden sofort nach 

dem Befüllen der Suspensionen in die vorher präparierten Aluminiumfolie- 

Hüllen gesteckt. 

c.) Belichten 

Die so präparierten Reagenzgläser werden nun für ungefähr ein bis zwei 

Minuten mit einer Glühbirne belichtet. 

Anschließend nimmt man die Aluminiumfolie-Hüllen ab und vergleicht den 

grad der Schwärzung 

Entsorgung: 

Die Lösungen werden mit Salzsäure versetzt bis diese sauer reagieren. Nun 

können sie zu den wässrigen, salzsauren Silberabfällen gegeben werden. 

213


Versuch 21: Ein einfaches UV-Dosimeter (Lehrerversuch) 

Material: 


• Pipetten 

Chemikalien: 

• Kaliumnitrat 

R: 8 

S: 16-41 

Gefahrensymbole: O 


• Naphthylamin 

R: 22-51/53 

S: 2-24-61 




a.) Herstellung des Lunges Reagenz: 

• Bechergläser 

• Uhrglas 

• Sulfanilsäure 

R: 36/38-43 

S: 2-24-37 



• Essigsäure (w = 0,99-1,00) 

R: 10-35 

S: 1/2-23-26-45 



Zunächst verdünnt man die konzentrierte Essigsäure auf ein Gehalt von dreißig 

Prozent. Damit stellt man sich eine ein prozentige Sulfanilsäure-Lösung 

(Lunges I) und eine konzentrierte 1-Naphthylamin-Lösung (Lunges II) her. 

b.) Herstellung des UV-Dosimeters 

Man tränkt ein Filterpapier mit Lunges I- und Lunges II-Lösung und trocknet 

dieses im Trockenschrank. Um UV-Strahlung nachzuweisen, gibt man etwas 

214


Kaliumnitrat-Lösung auf das präparierte Filterpapier und legt dieses unter die 

UV-Lampe. 

Alternativ kann man alle drei Lösungen auf das Papier geben und im 

Trockenschrank trocknen. Dieses Papier kann dann in Streifen geschnitten 

werden und unter die UV-Lampe gelegt werden. 

Entsorgung: 

Das Filterpapier wird trocken zu den Feststoffabfällen gegeben. 

Reste der Lösungen von Lunges I und II werden neutralisiert und zu den 

organischen Lösungsmittelabfällen gegeben. 

Versuch 22: Photochrome Gläser vs. Fotografische Schichten 


Material: 

• Photochrome Gläser (Firma 

Schott) 


Chemikalien: 


S: 22-24/25 



• Gelatine 

215 

• Alufolie 

• Lampe 


R: 34-50/53 

S: 1/2-26-45-60-61 


Schuleinsatz: S I



a.) Herstellung der Silberhalogenid-Schicht 

Man stellt mit entionisiertem Wasser und den entsprechenden Salzen jeweils 

20 mL einer Natriumbromid- und Silbernitrat-Lösung der Konzentration 

c = 1 mol/L her. Anschließend löst man etwas Gelatine in heißem Wasser und 

gießt zu dieser Lösung die Silbernitrat- und Natriumbromid-Lösung. 

Unmittelbar darauf gießt man diese Lösung in eine Petrischale und lässt sie im 

Dunkeln aushärten. 

b.) Belichten der fotografischen Schicht und des photochromen Glases 

Man stellt eine Schablone aus Alufolie her, die man auf die Gelatine legt. Des 

Weiteren umwickelt man das photochrome Glas zur Hälfte mit Alufolie und 

belichtetet Beides. Nachdem man die Belichtung durchgeführt hat, stellt man 

die Petrischale und das Glas an einen dunklen Ort und prüft auf die 

Reversibilität der Reaktion. 

Entsorgung: 

Die Gelatine wird zu den Feststoffabfällen gegeben. 

Versuch 23: Herstellung eines photochromen Farbstoffs 

(Lehrerversuch) 

Material: 

• Erlenmeyerkolben 




216 




• Pipette


Chemikalien: 

• Kaliumhexacyanoferrat (III) 

(m = 9 g) 

• Lophin (2,4,5- 

Triphenylimidazol) (m = 1 g) 

S: 22-24/25 

Schuleinsatz: Keine Angabe 

• Ethanol (v = 50 mL) 

R: 11 

S: 2-7-16 



• Salzsäure ( c = 1 mol/L) 

R: 34-37 




• Kaliumhydroxid (m = 3 g) 

R: 22-35 

S: 1/2-26-36/37/39-45 



• Methanol 

R: 11-23/24/25-39/23/24/25 

S: 1/2-7-16-36/37-45 



• Cyclohexan 

R: 1138-50/53-65-67 

S: 2-9-16-33-60-61-62 

Gefahrensymbole: F, Xn, N 


Man löst 3 g Kaliumhydroxid in 50 mL Ethanol und gibt anschließend 1 g 

festes Lophin hinzu. Dieses Gemisch lässt man 20 Minuten rühren. Daraufhin 

tropft man eine Lösung von 9 g Kaliumhexacyanoferrat in 30 mL 

entionisiertem Wasser unter Rühren hinzu und lässt das Reaktionsgemisch 

noch weitere 30 Minuten rühren. Im Anschluss versetzt man die Lösung mit 20 

mL entionisiertem Wasser und säuert sie mit der Salzsäure auf pH = 6 an. Der 

entstehende Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im 

Trockenschrank getrocknet. Nun kann man das Reaktionsprodukt in 

217


Cyclohexan lösen. Die Lösung betrachtet man im Hellen und nachdem man sie 

für einige Zeit an einem dunklen Ort aufbewahrt hat. 

Entsorgung: 

Reste können neutral zu den organischen Lösungsmittelabfällen gegeben 

werden. 

218

Anhang 

Abbildungsverzeichnis 

Anhang 

Abbildung 1: Spektrum elektromagnetischer Strahlung ...........................................................3 

Abbildung 2: Wellenlänge und Amplitude einer Welle ...........................................................4 

Abbildung 3: Zerlegung weißen Lichts in seine Spektralfarben ...............................................8 

Abbildung 4: Rekombination farbigen Lichts zu weißem Licht ................................................8 

Abbildung 5: Isomerisierung des Rhodopsins.......................................................................... 10 

Abbildung 6: Absorptionsspektren der Sehzellen ....................................................................11 

Abbildung 7: Additive Farbmischung ......................................................................................13 

Abbildung 8: Farbmischungen .................................................................................................14 

Abbildung 9: Energiedifferenz zwischen angeregtem und Grundzustand................................15 

Abbildung 10: d-Orbitale ......................................................................................................... 17 

Abbildung 11: Aufspaltung der d-Orbitale............................................................................... 18 

Abbildung 12: Anregung eines Elektrons durch elektromagnetische Strahlung...................... 18 

Abbildung 13: Elektronenübertragung im Rhodanit-Komplex.................................................19 

Abbildung 14: Elektronenübertragung im Berliner Blau..........................................................20 

Abbildung 15: Verstärkte Delokalisierung der π-Elektronen durch Auxochrome Gruppen in 

einem Cyaninmolekül............................................................................................................... 21 

Abbildung 16: p-Atomorbital....................................................................................................23 

Abbildung 17: Kombination von Atomorbitalen...................................................................... 23 

Abbildung 18: Molekülorbitale von Olefinen...........................................................................24 

Abbildung 19: Elektronenanregung durch elektromagnetische Strahlung............................... 24 

Abbildung 20: π-Elektronenwolken im Kerngerüst eines Polymethincyaninfarbstoffs........... 25 

Abbildung 21: Potentielle Energie eines Elektrons längs des Molekülgerüsts ........................25 

Abbildung 22: Vereinfachter Verlauf der potentiellen Energie V (mit L = Länge des π- 

Elektronensystems)................................................................................................................... 26 

Abbildung 23: Wellenfunktionen und Energieniveaus ...........................................................26 

Abbildung 24: Aufspaltung entarteter AO eines Metalldampfes bei der Bildung eines 

Kristallgitters ............................................................................................................................30 

Abbildung 25: Energiebänder eines Lithiumkristalls............................................................... 31 

Abbildung 26: Konfigurations-Energie-Diagramm ................................................................. 34 

219

Anhang 

Abbildung 27: Jablonski-Diagramm ........................................................................................35 

Abbildung 28: Der wahrscheinlichste Übergang nach dem Frank-Condon-Prinzip................ 36 

Abbildung 29: Brechung...........................................................................................................37 

Abbildung 30: Lichtbrechung und Reflexion im Regentropfen............................................... 39 

Abbildung 31: Konstruktive und destruktive Interferenz an dünnen Schichten.......................42 

Abbildung 32: Beugung von Lichtstrahlen...............................................................................43 

Abbildung 33: Einteilung der Farbmittel.................................................................................. 46 

Abbildung 34: Alizaringelb R (Azofarbstoff)...........................................................................49 

Abbildung 35: Indanthren (Anthrachinonfarbstoff)..................................................................49 

Abbildung 36: Malachitgrün (Triphenylmethanfarbstoff)........................................................49 

Abbildung 37: Bau und Funktionsweise einer Leuchtstofflampe ............................................60 

Abbildung 38: Aufbau eines Röhrenmonitors.......................................................................... 61 

Abbildung 39: Farbbildröhre.................................................................................................... 62 

Abbildung 40: Fluorezenzsolarkollektor.................................................................................. 64 

Abbildung 41: Prozess der Elektrofotografie............................................................................67 

Abbildung 42: Lichtinduzierter Elektronentransfer bei der Elekrofotografie...........................69 

Abbildung 43: Ladungstransport.............................................................................................. 69 

Abbildung 44: (a) Erzeugung von Photoelektronen und Defektelektronen ............................71 

Abbildung 45: Energieschema der Lichtabsorption im Silberhalogenid-Kristall.....................72 

Abbildung 46: Energieschema der Lichtabsorption im Silberhalogenidkristall mit 

Sensibilisator.............................................................................................................................73 

Abbildung 47: Aufbau und Funktionsweise einer Grätzel-Zelle.............................................. 74 

Abbildung 48: Absorption der Blattfarbstoffe ......................................................................... 76 

Abbildung 49: Prozesse im Lichtsammelkomplex .................................................................. 77 

Abbildung 50: Molekülstruktur von Chlorophyll a und b........................................................ 78 

Abbildung 51: Nichtzyklischer Elektronentransport während der Lichtreaktion der 

Photosynthese............................................................................................................................79 

Abbildung 52: Lichtinduzierte Tautomerie eines Spiropyrans................................................ 81 

Abbildung 53: Das kontinuierliche Spektrum einer Glühbirne................................................ 85 

Abbildung 54: Strahlengang im Handspektrometer..................................................................85 

Abbildung 55: Additive Farbmischung.....................................................................................86 

Abbildung 56: Grünfilter.......................................................................................................... 89 

220

Anhang 

Abbildung 57: Blaufilter........................................................................................................... 89 

Abbildung 58: Rotfilter.............................................................................................................89 

Abbildung 59: Gelbfilter...........................................................................................................89 

Abbildung 60: Farbenkreis .......................................................................................................90 

Abbildung 61: Tomatensaft mit Bromwasser versetzt..............................................................93 

Abbildung 62: Lycopin............................................................................................................. 93 

Abbildung 63: Mechanismus der elektrophilen Addition von Brom an Lycopin.....................94 

Abbildung 64: Wässrige und ammoniakalische Kupfersulfatlösung........................................97 

Abbildung 65: Temperaturmessung der verschiedenfarbigen belichteten Kunststoffscheiben99 

Abbildung 66: Regenbogen ................................................................................................... 101 

Abbildung 67: Strahlengang bei der Lichtbrechung............................................................... 101 

Abbildung 68: Sonnenuntergangsreaktion..............................................................................103 

Abbildung 69: Ölfleck ........................................................................................................... 106 

Abbildung 70: Interferenz.......................................................................................................107 

Abbildung 71: Iod gelöst in Aceton, Chloroform, Toluol (v.l.)..............................................109 

Abbildung 72: Charge-Transfer-Komplex von Iod und Aceton.............................................110 

Abbildung 73: Negative Solvatochromie des Reichhart´s Dye ............................................. 112 

Abbildung 74: Grund- (1) und angeregter Zustand (1*) des 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1- 

pyridinio)-phenolat-Farbstoffs................................................................................................ 113 

Abbildung 75: Energiedifferenz zwischen Grund- und angeregtem Zustand in Abhängigkeit 

von der Lösungsmittelpolarität............................................................................................... 113 

Abbildung 76: Michael-Addition............................................................................................116 

Abbildung 77: Oxidation........................................................................................................ 116 

Abbildung 78: Links: Kalt; Rechts: Heiß............................................................................... 118 

Abbildung 79: Oxo-Cyclotautomerie......................................................................................118 

Abbildung 80: Links: Küvette mit rotem Tee; Rechts: Küvette mit Wasser.......................... 120 

Abbildung 81: Grundgerüst der Anthocyane.......................................................................... 120 

Abbildung 82: Briefumschläge unter der UV-Lampe.............................................................122 

Abbildung 83: Reaktionsmechanismus der Fluoreszein-Synthese......................................... 126 

Abbildung 84: Fluoreszein als fluoreszierende Tinte............................................................. 127 

Abbildung 85: Zinksulfid dotiert mit Kupfer- (links) und Silber-Ionen (rechts)....................130 

Abbildung 86: Lumineszenzerzeugende Vorgänge im Zinksulfid-Kristall............................132 

221

Anhang 

Abbildung 87: Rundkolben mit einer Borsäure-Leuchtpigment-Schmelze ausgekleidet .....134 

Abbildung 88: Funktionsweise einer Leuchtstofflampe ........................................................ 135 

Abbildung 89: Fluoresziernde Kunststoffscheibe...................................................................137 

Abbildung 90: Aufbau der Flachkammer............................................................................... 138 

Abbildung 91: Styrol mit Fluoreszenzfarbstoff in der Flachkammer..................................... 139 

Abbildung 92: Radikalbildung................................................................................................140 

Abbildung 93: Mechanismus der radikalischen Polymerisation von Styrol...........................140 

Abbildung 94: Funktionstest des Fluoreszenzsolarkollektors.................................................141 

Abbildung 95: Fluorezenzsolarkollektor................................................................................ 142 

Abbildung 96: Chromatogramm eines Blattfarbstoffextraktes...............................................145 

Abbildung 97: α-Carotin......................................................................................................... 146 

Abbildung 98: Lutein.............................................................................................................. 146 

Abbildung 99: Verbleibende Spektralfarben.......................................................................... 149 

Abbildung 100: Sauerstoffproduktion von Elodea densa....................................................... 150 

Abbildung 101: Photosyntheserate in Abhängigkeit zur Wellenlänge des Lichts .................151 

Abbildung 102: Mit Lugolscher-Lösung behandeltes Blatt....................................................154 

Abbildung 103: Belichtete Silberbromid-Kreide-Suspension................................................ 157 

Abbildung 104: UV-Dosimeter aus Lunges I,II und Kaliumnitrat nach UV-Bestrahlung..... 160 

Abbildung 105: Diazotierung..................................................................................................161 

Abbildung 106: Azokupplung.................................................................................................161 

Abbildung 107: Gelatine mit Silberbromid (links unbelichtet; rechts belichtet)....................164 

Abbildung 108: Photochromes Glas (links unbelichtet; rechts belichtet)...............................164 

Abbildung 109: Lophin-Dimer (links: belichtet; rechts: unbelichtet).....................................167 

Abbildung 110: Synthese des Lophin-Dimers........................................................................ 168 

Abbildung 111: Lichtinduzierte homolytische Spaltung des Lophin-Dimers ....................... 168 

Abbildung 112: Fächerübergreifender Unterricht...................................................................180 

Abbildung 113: Fächerverbindender Unterricht..................................................................... 180 

Abbildung 114: Aufbau der Flachkammer............................................................................. 204 

222

Anhang 

Tabellenverzeichnis 

Tabelle 1: Wellenlängen der Spektralfarben...............................................................................7 

Tabelle 2: Wechselwirkung von Licht und Materie..................................................................15 

Tabelle 3: Absoptionsmaxima von Polyenen ...........................................................................20 

Tabelle 4: Absorptionsmaxima von Cyaninen..........................................................................22 

Tabelle 5: anorganische Pigmente............................................................................................ 47 

Tabelle 6: organische Farbstoffe...............................................................................................48 

Tabelle 7: organische Pigmente................................................................................................ 48 

Tabelle 8: Fluoreszenzfarbstoffe für Farbstofflaser .................................................................64 

Tabelle 9: Mischungsverhältnis.............................................................................................. 130 

Tabelle 10: Mischungsverhältnis ........................................................................................... 201 

R-Sätze 

R 1 In trockenem Zustand explosionsgefährlich. 

R 2 Durch Schlag, Reibung, Feuer und andere Zündquellen explosionsgefährlich. 

R 3 Durch Schlag, Reibung, Feuer und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich. 

R 4 Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen. 

R 5 Beim Erwärmen explosionsfähig. 

R 6 Mit und ohne Luft explosionsfähig. 

R 7 Kann Brand verursachen. 

R 8 Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen. 

R 9 Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen. 

R 10 Entzündlich. 

R 11 Leichtentzündlich. 

R 12 Hochentzündlich. 

R 14 Reagiert heftig mit Wasser. 

R 15 Reagiert mit Wasser unter Bildung leicht entzündlicher Gase. 

R 16 Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen. 

223

Anhang 

R 17 Selbstentzündlich an der Luft. 

R 18 Bei Gebrauch Bildung explosionsfähiger /leicht-entzündlicher Dampf-Luftgemische 

möglich. 

R 19 Kann explosionsfähige Peroxide bilden. 

R 20 Gesundheitsschädlich beim Einatmen. 

R 21 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut. 

R 22 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. 

R 23 Giftig beim Einatmen. 

R 24 Giftig bei Berührung mit der Haut. 

R 25 Giftig beim Verschlucken. 

R 26 Sehr giftig beim Einatmen. 

R 27 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut. 

R 28 Sehr giftig beim Verschlucken. 

R 29 Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase. 

R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden. 

R 31 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. 

R 32 Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase. 

R 33 Gefahr kumulativer Wirkungen. 

R 34 Verursacht Verätzungen. 

R 35 Verursacht schwere Verätzungen. 

R 36 Reizt die Augen. 

R 37 Reizt die Atmungsorgane. 

R 38 Reizt die Haut. 

R 39 Ernste Gefahr irreversiblen Schadens. 

R 40 Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. 

224

Anhang 

R 41 Gefahr ernster Augenschäden. 

R 42 Sensibilisierung durch Einatmen möglich. 

R 43 Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich. 

R 44 Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss. 

R 45 Kann Krebs erzeugen. 

R 46 Kann vererbbare Schäden verursachen. 

R 48 Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition. 

R 49 Kann Krebs erzeugen beim Einatmen. 

R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen. 

R 51 Giftig für Wasserorganismen. 

R 52 Schädlich für Wasserorganismen. 

R 53 Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. 

R 54 Giftig für Pflanzen. 

R 55 Giftig für Tiere. 

R 56 Giftig für Bodenorganismen. 

R 57 Giftig für Bienen. 

R 58 Kann längerfristig schädliche Wirkungen auf die Umwelt haben. 

R 59 Gefährlich für die Ozonschicht. 

R 60 Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. 

R 61 Kann das Kind im Mutterleib schädigen. 

R 62 Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. 

R 63 Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen. 

R 64 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen. 

R 65 Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen. 

R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. 

225

Anhang 

R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. 

R 68 Irreversibler Schaden möglich. 

Kombinierte R-Sätze 

R14/15 Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. 

R15/29 Reagiert mit Wasser unter Bildung giftiger und hochentzündlicher Gase. 

R20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. 

R20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. 

R20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. 

R21/22 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. 

R23/24 Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. 

R23/25 Giftig beim Einatmen und Verschlucken. 

R23/24/25 Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. 

R24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. 

R26/27 Sehr giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. 

R26/28 Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken. 

R26/27/28 Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. 

R27/28 Sehr giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. 

R36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane. 

R36/38 Reizt die Augen und die Haut. 

R36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. 

R37/38 Reizt die Atmungsorgane und die Haut. 

R39/23 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen 

R39/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut. 

R39/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken. 

226

Anhang 

R39/23/24 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung 

mit der Haut. 

R39/23/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch 

Verschlucken. 

R39/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch 

Verschlucken. 

R39/23/24/25 Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit 

der Haut und durch Verschlucken. 

R39/26 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen. 

R39/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut. 

R39/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken. 

R39/26/27 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei 

Berührung mit der Haut. 

R39/26/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch 

Verschlucken. 

R39/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und 

durch Verschlucken. 

R39/26/27/28 Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung 

mit der Haut und durch Verschlucken. 

R42/43 Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich. 

R48/20 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition 

durch Einatmen. 


durch Berührung mit der Haut. 



R48/20/21 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition 

durch Einatmen und durch Berührung mit der Haut 

227

Anhang 


durch Einatmen und durch Verschlucken. 


durch Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. 

R48/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer 

Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. 

R48/23 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen. 

R48/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung 

mit der Haut. 

R48/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch 

Verschlucken. 

R48/23/24 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen 

und durch Berührung mit der Haut. 

R48/23/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen 

und durch Verschlucken. 

R48/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch 

Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. 

R48/23/24/25 Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch 

Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. 

R50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche 

Wirkungen haben. 

R51/53 Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen 

haben. 

R52/53 Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche 

Wirkungen haben. 

R68/20 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen. 

R68/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der 

Haut. 

228

Anhang 

R68/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Verschlucken. 

R68/20/21 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei 

Berührung mit der Haut. 

R68/20/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und 


R68/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der 

Haut und durch Verschlucken. 

R68/20/21/22 Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen, 

Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. 

S-Sätze 

S 1 Unter Verschluss aufbewahren. 

S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. 

S 3 Kühl aufbewahren. 

S 4 Von Wohnplätzen fernhalten. 

S 5 Unter ... aufbewahren. (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben) 

S 6 Unter ... aufbewahren. (inertes Gas vom Hersteller anzugeben) 

S 7 Behälter dicht geschlossen halten. 

S 8 Behälter trocken halten. 

S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. 

S 10 Inhalt feucht halten. 

S 11 Zutritt von Luft verhindern. 

S 12 Behälter nicht gasdicht verschließen. 

S 13 Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten. 

S 14 Von ... fernhalten. (inkompatible Substanzen vom Hersteller anzugeben) 

S 15 Vor Hitze schützen. 

229

Anhang 

S 16 Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen. 

S 17 Von brennbaren Stoffen fernhalten. 

S 18 Behälter mit Vorsicht öffnen und handhaben. 

S 20 Bei der Arbeit nicht essen und trinken. 

S 21 Bei der Arbeit nicht rauchen. 

S 22 Staub nicht einatmen. 

S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen. (geeignete Bezeichnungen vom Hersteller 

anzugeben) 

S 24 Berührung mit der Haut vermeiden. 

S 25 Berührung mit den Augen vermeiden. 

S 26 Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 

S 27 Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen. 

S 28 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel ... (vom Hersteller anzugeben) 

S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. 

S 30 Niemals Wasser hinzugießen. 

S 31 Von explosionsfähigen Stoffen fernhalten 

S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen. 

S 34 Schlag und Reibung vermeiden. 

S 35 Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden. 

S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen. 

S 37 Geeignete Schutzhandschuhe tragen. 

S 38 Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen. 

S 39 Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 

S 40 Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit ... reinigen. (Material vom Hersteller 

anzugeben) 

S 41 Explosions- und Brandgase nicht einatmen. 

230

Anhang 

S 42 Beim Räuchern/Versprühen geeignetes Atemschutzgerät anlegen. (Bezeichnung vom 

Hersteller anzugeben) 

S 43 Zum Löschen ... verwenden. (vom Hersteller anzugeben)(wenn Wasser die Gefahr 

erhöht, anfügen: Kein Wasser verwenden) 

S 44 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen). 

S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich, dieses Etikett 

vorzeigen). 

S 46 Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen. 

S 47 Nicht bei Temperaturen über ... °C aufbewahren. (vom Hersteller anzugeben) 

S 48 Feucht halten mit ... (vom Hersteller anzugeben) 

S 49 Nur im Originalbehälter aufbewahren. 

S 50 Nicht mischen mit ... (vom Hersteller anzugeben) 

S 51 Nur in gut belüfteten Bereichen verwenden. 

S 52 Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden. 

S 53 Exposition vermeiden – vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. – Nur für den 

berufsmäßigen Verwender –. 

S 56 Dieses Produkt und seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen. 

S 57 Zur Vermeidung einer Kontamination der Umwelt geeigneten Behälter verwenden. 

S 59 Information zur Wiederverwendung/Wiederverwertung beim Hersteller/Lieferanten 

erfragen. 

S 60 Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen. 

S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen 

einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. 

S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und 

Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen. 

S 63 Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen. 

S 64 Bei Verschlucken Mund mit Wasser ausspülen (Nur wenn Verunfallter bei Bewusstsein 

231

Anhang 

ist). 

Kombinierte S-Sätze 

S1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren. 

S3/7 Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren. 

S3/9/14 An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren. (die Stoffe, mit 

denen Kontakt vermieden werden muss, sind vom Hersteller anzugeben) 

S3/9/14/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... 

aufbewahren. (die Stoffe, mit denen Kontakt vermieden werden muss, sind vom Hersteller 

anzugeben) 

S3/9/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren. 

S3/14 An einem kühlen, von ... entfernten Ort aufbewahren. (die Stoffe, mit denen Kontakt 

vermieden werden muss, sind vom Hersteller anzugeben) 

S7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten. 

S7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. 

S7/47 Behälter dicht geschlossen und nicht bei Temperaturen über ... °C aufbewahren. (vom 


S20/21 Bei der Arbeit nicht essen, trinken oder rauchen. 

S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden. 

S27/28 Bei Berührung mit der Haut beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen und 

Haut sofort abwaschen mit viel ... .(vom Hersteller anzugeben) 

S29/35 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen; Abfälle und Behälter müssen in gesicherter 

Weise beseitigt werden. 

S29/56 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen; dieses Produkt und seinen Behälter der 

Problemabfallentsorgung zuführen. 

S36/37 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. 

S36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und 

232

Anhang 

Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 

S36/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 

S37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 

S47/49 Nur im Originalbehälter bei einer Temperatur von nicht über ... °C aufbewahren. (vom 


233

Anhang 

Gefahrensymbole 

E - Explosionsgefährlich 

Wirkung der Stoffe: können durch Schlag, Reibung, Erwärmung, Feuer oder andere 

Zündquellen auch ohne Beteiligung von Luftsauerstoff explodieren. 

F+ - Hochentzündlich 

Wirkung der Stoffe: haben als Flüssigkeiten einen extrem niedrigen Flammpunkt (< 

0 °C) und einen niedrigen Siedepunkt bzw. Siedebeginn (< 35 °C); als Gase können 

sie unter Normalbedingungen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden 

F - Leichtentzündlich 

Wirkung der Stoffe: können sich bei gewöhnlicher Temperatur an der Luft erhitzen 

und entzünden, oder haben einen niedrigen Flammpunkt (< 21 °C), oder bilden unter 

Feuchtigkeit eine gefährliche Menge hochentzündlicher Gase 

O - Brandfördernd 

Wirkung der Stoffe: sind in der Regel selbst nicht brennbar, können aber bei 

Berührung mit brennbaren Stoffen die Brandgefahr und die Heftigkeit eines Brandes 

beträchtlich erhöhen 

234

Anhang 

T+ - Sehr giftig 

Wirkung der Stoffe: können in sehr geringen Mengen beim Einatmen, Verschlucken 

oder Berühren mit der Haut schwere akute oder chronische Gesundheitsschäden 

erzeugen oder zum Tode führen 

T - Giftig und/oder krebserzeugend 

Wirkung der Stoffe: können in geringen Mengen beim Einatmen, Verschlucken oder 

Berühren mit der Haut akute oder chronische Gesundheitsschäden verursachen oder 

zum Tode führen/ können durch Einatmen, Verschlucken oder Berühren mit der Haut 

Krebs erregen, bzw. die Krebshäufigkeit erhöhen 

Xn – Gesundheitsschädlich/ Verdacht auf krebserzeugend 

Wirkung der Stoffe: können durch Einatmen, Verschlucken oder durch Hautaufnahme 

akute oder chronische Gesundheitsschäden verursachen oder zum Tode führen/ steht 

im Verdacht, durch Einatmen, Verschlucken oder Berühren mit der Haut Krebs zu 

erregen 

Xi - Reizend 

Wirkung der Stoffe: können bei Kontakt mit der Haut zu Entzündungen führen 

235

Anhang 

C - Ätzend 

Wirkung der Stoffe: zerstören lebendes Gewebe (z.B. bei Säuren mit pH < 2, oder 

Laugen mit pH > 11.5) 

N - Umweltgefährlich 

Wirkung der Stoffe: können Wasser, Boden, Luft, Klima, Pflanzen oder 

Mikroorganismen derart verändern, daß Gefahren für die Umwelt entstehen 

236

Versicherung 

Versicherung 

Ich versichere hiermit, dass die vorliegende Arbeit selbstständig verfasst, keine anderen als 

die angegebenen Hilfsmittel verwendet und sämtliche Stellen, die den benutzten Werken dem 

Wortlaut oder dem Sinne nach entnommen sind, mit Quellenangaben kenntlich gemacht sind. 

Alle wörtlich entnommenen Stellen sind als Zitate kenntlich gemacht. Ebenso gilt dies für alle 

Abbildungen, Zeichnungen und Skizzen, welche in der Arbeit vorkommen. 

Die Festplatte, auf der der Text der Arbeit gespeichert wurde, befindet sich in meinem Besitz. 

Ort, Datum 

237 

Unterschrift

Funktionelle Farbstoffe und Pigmente: Julia Böcher Hinweis - ChidS

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