Asymmetriche Epoxidierung nach Sharpless und Jacobsen 1 ...

werz.chemie.uni.goettingen.de

Asymmetriche Epoxidierung nach Sharpless und Jacobsen 1 ...

Asymmetrische Epoxidierung nach Sharpless und Jacobsen 11.01.2008 M. Schinkel, N. Hocke

Terpene:

z.B.: Darstellung von Carotinen

In dieser Synthese wurde vom trans,trans-

Farnesol ausgegangen. Dieses wurde zunächst

geschützt und zum Allylalkohol oxidiert.

Nach einer Sharpless-Epoxidierung wurde die

erhaltene Verbindung in weiteren Schritten

zum (all-trans)-(2S)-1,2-Epoxy-1,2,7,8,7‘,8‘hexahydro-ψ,ψ-carotin

umgesetzt (Abb. 11).

O

H

HO

HO

O

H

(Abb. 11) 4

(Abb. 12) 4

Wirkstoffsynthese:

Besonders in der Pharmaindustrie ist es

wichtig möglichst große Ausbeuten bei

höchsten ee-Werten zu erreichen.

z.B.: Antibiotikum „Rifamycin S“

In dieser Synthese kommen abwechselnd die

asymmetrische Epoxidierung nach Sharpless

und die Kettenverlängerung nach Wittig zur

Anwendung.

Besonders hervorzuheben ist, dass die

Reagenzkontrolle in diesem Fall einen

größeren Einfluss als die Substratkontrolle hat

(Abb. 12).

Ti(O i Pr) 4, TBHP, L-DET,

CH 2 Cl 2, -20 °C

OH

OAc

OAc

4

Weitere Magazine dieses Users
Ähnliche Magazine