HÓA HỌC THỰC PHẨM - CHƯƠNG 2 - LIPID - TÔN NỮ MINH NGUYỆT
https://app.box.com/s/g4qyofxufobwx91enhuou5skauo5nvqa
https://app.box.com/s/g4qyofxufobwx91enhuou5skauo5nvqa
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM<br />
CHÖÔNG 2<br />
<strong>LIPID</strong><br />
1
KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ <strong>LIPID</strong><br />
Ñònh nghóa<br />
Lipid laø daãn xuaát caùc acid beùo cao phaân töû vaø caùc alcohol<br />
Phaân boá<br />
<br />
<br />
ÑV: moâ môõ, oùc, söõa,…<br />
TV: caây vaø haït coù daàu<br />
(naønh, phoäng, thaàu daàu, oliu, höôùng döông, caùm,…)<br />
2
KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ <strong>LIPID</strong><br />
Thaønh phaàn lipid cuûa moät vaøi loaïi nguyeân lieäu<br />
Nguyeân lieäu<br />
% lipid/CK Nguyeân lieäu<br />
% lipid/CK<br />
Ñaäu naønh 17 –18,4<br />
Thòt boø 7 – 10,5<br />
Ñaäu phoäng 30 – 44,5 Thòt heo 7 – 37,3<br />
Meø 40 – 45,4 Caù 3 – 3,6<br />
Caùm 21 – 27 Tröùng gaø, vòt 11 - 14<br />
Ñaäu roàng 17 – 20 Söõa boø 4 – 4,4<br />
Thaàu daàu 50 - 60 Haït höôùng döông<br />
3
PHAÂN LOAÏI<br />
1. Lipid ñôn giaûn<br />
Thuyû phaân cho röôïu vaø acid<br />
3 nhoùm: + Glyceride: ester cuûa glycerine vaø acid beùo<br />
2. Lipid phöùc taïp<br />
+ Seride (saùp): ester cuûa röôïu baäc cao<br />
+ Steride: ester cuûa röôïu ña voøng<br />
Khi thuûy phaân, ngoaøi röôïu vaø acid beùo coøn caùc chaát khaùc<br />
khoâng phaûi laø lipid<br />
Caùc phaân nhoùm:<br />
+ Phospholipid : H3PO4<br />
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein<br />
+ Glucolipid : glucid<br />
4
ACID BEÙO<br />
1. Ñònh nghóa<br />
Acid beùo laø<br />
acid höõu cô ñôn chöùc, baäc cao<br />
maïch C thaúng<br />
soá C thöôøng laø soá chaün, C = 4 – 38<br />
coù hay khoâng coù noái ñoâi<br />
Acid beùo<br />
coù soá C leõ<br />
maïch phaân nhaùnh hay maïch voøng<br />
5
ACID BEÙO<br />
2. Acid beùo no<br />
Coâng thöùc chung: C n H 2n O 2<br />
Kyù hieäu:<br />
COOH<br />
Quy öôùc: soá C trong maïch C18 = acid stearic<br />
6
ACID BEÙO<br />
2. Acid beùo no<br />
Tính chaát vaät lyù:<br />
Tính chaát caûm quan:<br />
nhieät ñoä noùng chaûy cao<br />
caùc loaïi acid beùo ñeàu coù muøi vaø vò<br />
C4:0: muøi oâi<br />
C6:0: muøi oâi, muøi deâ<br />
C8:0:<br />
muøi moác, oâi, xaø phoøng<br />
C10:0 – 14:0 : muøi xaø phoøng<br />
Phaûn öùng methyl hoaù nhoùm carboxyl:<br />
R COOH + N 2<br />
CH 2 R COOCH 3 + N2<br />
(Diazomethane)<br />
BF<br />
R COOH + CH 3<br />
OH 3<br />
R COOCH 3 + H2O<br />
R COOAg + CH 3<br />
I R COOCH 3 + AgI<br />
7
ACID BEÙO<br />
2. Acid beùo no<br />
Chieám ña soá trong thaønh phaàn lipid ÑV vaø vaøi loaïi lipid TV<br />
Caùc acid beùo coù C leõ: valeric (C5), enanthic (C7), laø thaønh phaàn<br />
thôm quan troïng cuûa chaát beùo söõa vaø moät soá daàu TV<br />
Acid beùo maïch ngaén, daïng töï do hay daïng ester chæ chieám moät<br />
tyû leä nhoû trong töï nhieân. Trong quaù trình cheá bieán chuùng laø<br />
nhöõng chaát taïo muøi thôm cho saûn phaåm<br />
Acid beùo no keùm giaù trò sinh hoïc hôn caùc acid beùo chöa no:<br />
Taùc duïng xaáu vôùi chuyeån hoaù môõ, chöùc naêng gan<br />
Gaây xô vöõa ñoäng maïch<br />
Laøm taêng löôïng cholesterol trong maùu<br />
8
KH CTCT Tên hệ thống Tên thông dụng Tnc,oC<br />
Acid béo no có số C chẵn<br />
4:0<br />
6:0<br />
8:0<br />
10:0<br />
12:0<br />
14:0<br />
16:0<br />
18:0<br />
20:0<br />
22:0<br />
24:0<br />
26:0<br />
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 6 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 8 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 20 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 22 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 24 COOH<br />
Butanoic acid<br />
Hexanoic acid<br />
Octanoic acid<br />
Decanoic acid<br />
Dodecanoic acid<br />
Tetradecanoic acid<br />
Hexadecanoic acid<br />
Octadecanoic acid<br />
Eicosanoic acid<br />
Docosanoic acid<br />
Tetracosanoic acid<br />
Hexacosanoic acid<br />
Butyric acid<br />
Caproic acid<br />
Caprylic acid<br />
Capric acid<br />
Lauric acic<br />
Myristic acid<br />
Palmytic acid<br />
Stearic acid<br />
Arachidic acid<br />
Behenic acid<br />
Lignoceric aicd<br />
Cerotic acid<br />
-7,9<br />
-3,9<br />
16,3<br />
31,3<br />
44,0<br />
54,4<br />
62,9<br />
69,6<br />
75,4<br />
80,0<br />
84,2<br />
87,7<br />
Acid béo no có số C lẽ<br />
5:0<br />
7:0<br />
9:0<br />
15:0<br />
17:0<br />
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 5 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 13 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 15 COOH<br />
Pentanoic acid<br />
Heptanoic acid<br />
Nonanoic acid<br />
Pentadecanoic acid<br />
Heptadecanoic acid<br />
Valeric acid<br />
Enanthic acid<br />
Pelargonic acid<br />
Margaric acid<br />
-34,5<br />
-7,5<br />
12,4<br />
52,1<br />
61,3<br />
Acid béo no có phân nhánh<br />
COOH<br />
COOH<br />
2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a<br />
3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic a<br />
Pristanic acid<br />
Phytanic acid<br />
9
ACID BEÙO<br />
2. Acid beùo no<br />
Caùc acid beùo no thoâng duïng<br />
Kyù hieäu Teân thoâng dung Teân khoa hoc CTCT mp(C)<br />
12:0 Lauric acid dodecanoic acid CH 3<br />
(CH 2<br />
) 10<br />
COOH 44.2<br />
14:0 Myristic acid tetradecanoic<br />
acid<br />
16:0 Palmitic acid Hexadecanoic<br />
acid<br />
18:0 Stearic acid Octadecanoic<br />
acid<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 12<br />
COOH 52<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 14<br />
COOH 63.1<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 16<br />
COOH 69.6<br />
20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH 3<br />
(CH 2<br />
) 18<br />
COOH 75.4<br />
10
2. Acid beùo no<br />
ACID BEÙO<br />
Caùc acid beùo no thoâng duïng<br />
Tính chaát<br />
Lauric<br />
Palmitic<br />
Stearic<br />
Teân goïi theo IUPAC<br />
dodecanoic<br />
hexadecanoic<br />
octadecanoic<br />
Maõ soá quoác teá CAS 143-0707<br />
57-10<br />
10-3 57-11<br />
11-4<br />
Kyù hieäu C12:0 C16:0 C18:0<br />
CTPT C 12 H 24 O 2 C 16 H 32 O 2 C 18 H 36 O 2<br />
M 200,3 256,4 284,5<br />
Tyû troïng, g/cm 3 0,88 0,853 (62) 0,847 (70)<br />
Tnc, o C 44 – 46 63 - 64 69,6<br />
Ts, o C /mmHg 225 (100) 21 (15) 383<br />
11
3. Caùc acid beùo no<br />
ACID BEÙO<br />
Tính chaát<br />
Lauric<br />
Palmitic<br />
Stearic<br />
Phaân boá, TV<br />
Daàu döøa, daàu coï,<br />
Daàu coï (palm oil)<br />
x<br />
Phaân boá, ÑV<br />
Söõa ngöôøi (5,6%TF)<br />
Söõa boù (2,2%),<br />
söõa deâ (4,5%)<br />
Bô, phomai, söõa, thòt<br />
x<br />
Tính chaát CQ<br />
Dang raén ôû nhieät ñoä<br />
thöôøng, gia nhieät nheï<br />
se chaûy loûng<br />
Dang raén ôû nhieät ñoä<br />
thöôøng<br />
Daïng raén saùp ôû ñieàu<br />
kieän thöôøng, khoâng<br />
co muøi<br />
Ñoä beàn<br />
Khoâng beàn vôùi taùc<br />
nhaân kieàm, oxy hoaù,<br />
khöû<br />
Khoâng beàn vôùi taùc<br />
nhaân kieàm, oxy hoaù,<br />
khöû<br />
Khoâng beàn vôùi taùc<br />
nhaân kieàm, oxy hoaù,<br />
khöû<br />
ÖÙng duïng<br />
Taåy röûa, myõ phaåm<br />
Na lauryl sulfate<br />
Choáng oxy hoaù,<br />
palmitate – retinol<br />
(vit A) cho vaøo söõa<br />
gaày, giuùp vit A theâm<br />
beàn trong söõa<br />
Xaø phoøng, myõ phaåm,<br />
stearate duøng taïo<br />
nhuõ cho daàu goäi<br />
Chaát taïo caáu truùc<br />
cöùng cho keïo<br />
12
3. Acid beùo khoâng no<br />
ACID BEÙO<br />
Coâng thöùc chung: C n H 2n-2 O 2 (1 noái ñoâi)<br />
C n H2 n-4 O 2<br />
(2 noái ñoâi) …..<br />
Kyù hieäu:<br />
COOH<br />
COOH<br />
Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi C18 : 1 9<br />
Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH 2<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
C<br />
CH 2<br />
(1 noái ñoâi)<br />
COOH<br />
(2 noái ñoâi)<br />
COOH<br />
13
3. Acid beùo khoâng no<br />
ACID BEÙO<br />
14
ACID BEÙO<br />
3. Acid beùo khoâng no<br />
Phaân boá: Thöôøng gaëp ôû lipid TV vaø moät soá ít lipid ÑV<br />
Tính chaát vaät lyù:<br />
Daïng nhuõ töông trong nöôùc cuûa acid beùo khoâng no taïo<br />
ra nhöõng muøi vò khoù chòu.<br />
Nhieät ñoä noùng chaûy phuï thuoäc vaøo soá, caáu truùc vaø vò trí<br />
cuûa caùc lieân keát ñoâi<br />
Daïng loûng ôû nhieät ñoä thöôøng<br />
15
Caùc phaûn öùng ñaëc tröng<br />
ACID BEÙO<br />
[1] Phaûn öùng oxy hoùa caét maïch<br />
KMnO 4<br />
R 1 HC CH R 2 + [O] R CHO + R COOH<br />
pH8-9<br />
[2] Phaûn öùng oxy hoùa taïo peroxyde<br />
R 1 HC CH R 2 + O 2 R 1 HC CH R 2<br />
O O<br />
[3] Phaûn öùng coäng hôïp halogen<br />
R 1 HC CH R 2 + Br 2 R 1 HC CH R 2<br />
Br<br />
Br<br />
[4] Phaûn öùng hydro hoùa<br />
R 1 HC CH R 2 + H 2 R 1 HC CH R 2<br />
H<br />
H<br />
16
KH CTCT Tên thông dụng Tnc,oC<br />
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis<br />
NHÓM ω9<br />
18:1(9)<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
Oleic acid<br />
13,4<br />
22:1(13)<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 10 COOH<br />
Erucic acid<br />
34,7<br />
24:1(15)<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 12 COOH<br />
Nervonic acid<br />
42,5<br />
NHÓM ω6<br />
18:2(9,12)<br />
18:3(6,9,12)<br />
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COOH<br />
Linoleic acid<br />
γ-linolenic acid<br />
-5,0<br />
20:4(5,8,11,14) CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH Arachidonicnic acid -49,5<br />
NHÓM ω3<br />
18:3(9,12,15)<br />
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH<br />
α-linolenic acid<br />
-11,0<br />
20:5(5,8,11,14,17)<br />
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 5 (CH 2 ) 2 COOH<br />
EPA<br />
22:6(4,7,10,13,16,19)<br />
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 6 CH 2 COOH<br />
DHA<br />
NHÓM ∆9<br />
18:1(9)<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
Oleic acid<br />
13,4<br />
16:1(9)<br />
14:1(9)<br />
CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
Palmitoleic acid<br />
Miristoleic acid<br />
0,5<br />
17
KH CTCT Tên thông dụng Tnc, 0 C<br />
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans<br />
18:1(tr9)<br />
CH 3 (CH 2 ) 7 CH= tr CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH<br />
Elaidic acid<br />
46,0<br />
18:2(tr9,tr12) CH 3 (CH 2 ) 4 (CH= tr CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH Linolelaidic acid 23,0<br />
Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật<br />
18:3(c9,tr11,tr13)<br />
CH 3 (CH 2 ) 3 (CH= tr CH) 2 CH= C CH (CH 2 ) 7 COOH<br />
α-Eleostearic acid<br />
48,0<br />
18:3(tr9,tr11,tr13)<br />
CH 3 (CH 2 ) 3 (CH= tr CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH<br />
β-Eleostearic acid<br />
71,5<br />
18:4(9,11,33,15)*<br />
CH 3 CH 2 (CH= * CH) 4 CH 7 COOH<br />
Parinaric acid<br />
85<br />
18
3. Acid beùo khoâng no<br />
ACID BEÙO<br />
A. beùo daïng trans<br />
Hình thaønh trong quaù trình hydro hoaù chaát beùo<br />
Coù theå aûnh höôûng phaàn naøo ñeán tim maïch, vaø coù theå laø<br />
nguyeân nhaân cuûa moät vaøi loaïi ung thö<br />
Chaát beùo hydro hoaù ñöôïc söû duïng nhieàu trong caùc saûn phaåm:<br />
magarine, fast food, caùc loaïi baùnh donuts, cookies, crackers,<br />
caùc loaïi thöïc phaåm cheá bieán coù qua quaù trình chieân<br />
19
Acid beùo khoâng thay theá<br />
Kyù hieäu<br />
Teân thoâng<br />
duïng<br />
16:1 D9 Palmitoleic<br />
acid<br />
Teân heä thoáng structure mp(C)<br />
Hexadecenoic acid<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 5<br />
CH=CH-<br />
(CH 2<br />
) 7<br />
COOH<br />
ACID BEÙO<br />
Laø caùc acid beùo chöa no caàn thieát ñoái vôùi cô theå, caàn thieát<br />
choáng laõo hoaù teá baøo vaø sinh toång hôïp hoocmon sinh saûn, coù<br />
nhieàu trong daàu caù<br />
18:2 D9,12 Linoleic acid 9,12 -Octadecadienoic<br />
acid<br />
18:3 D9,12,15 a-Linolenic<br />
acid<br />
20:4 D5,8,11,14 arachidonic<br />
acid<br />
9,12,15 -<br />
Octadecatrienoic acid<br />
18:1 D9 Oleic acid 9-Octadecenoic acid CH 3<br />
(CH 2<br />
) 7<br />
CH=CH-<br />
13.4<br />
(CH 2<br />
) 7<br />
COOH<br />
5,8,11,14-<br />
Eicosatetraenoic acid<br />
20:5 D5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17-<br />
Eicosapentaenoic- acid<br />
22:6<br />
D4,7,10,13,16,19<br />
-0.5<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 4<br />
(CH=CHCH 2<br />
)<br />
2 (CH 2 ) 6 COOH -9<br />
CH 3<br />
CH 2<br />
(CH=CHCH 2<br />
) 3<br />
(<br />
CH 2<br />
) 6<br />
COOH<br />
-17<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 4<br />
(CH=CHCH 2<br />
)<br />
4 (CH 2 ) 2 COOH -49<br />
CH 3<br />
CH 2<br />
(CH=CHCH 2<br />
) 5<br />
(<br />
CH 2<br />
) 2<br />
COOH<br />
DHA Docosohexaenoic acid 22:6w3<br />
-54<br />
20
3. Caùc acid beùo khoâng no<br />
Acid beùo khoâng thay theá<br />
ACID BEÙO<br />
Acid oleic (C 18:1 - omega 9)<br />
Tính chaát Loûng daàu, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô<br />
khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether<br />
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim<br />
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC<br />
Nguoàn cung caáp: Daáu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%)<br />
daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%),<br />
Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)<br />
Vai troø:<br />
Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh,<br />
caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï,<br />
hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû<br />
21
Acid beùo khoâng thay theá<br />
ACID BEÙO<br />
Acid linoleic (C 18:2 - omega 6)<br />
Tính chất:<br />
Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng<br />
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC<br />
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ<br />
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.<br />
Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật<br />
Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)<br />
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng<br />
dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …<br />
Vai trò:<br />
Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi<br />
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư<br />
Nhu cầu:<br />
1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày.<br />
22
ACID BEÙO<br />
Acid beùo khoâng thay theá<br />
Acid linolenic (C18:3 - omega 3)<br />
Tính chất:<br />
Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ<br />
Tnc = -11oC<br />
Nguồn cung cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%),<br />
dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu,<br />
tảo thực vật có màu xanh<br />
Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản<br />
Vai trò:<br />
Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon<br />
Là tiền chất của DHA<br />
Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm<br />
tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim<br />
23
Acid beùo khoâng thay theá<br />
ACID BEÙO<br />
Arachidonic (C 19 H 31 COOH) (C20:4 - omega 6)<br />
• Tính chất:<br />
Dạng lỏng, màu vàng<br />
Tnc = -49,5oC<br />
• Nguồn cung cấp: chuyển hóa từ a. linoleic<br />
thịt, gan, trứng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%),<br />
môõ heo (2,1%), bô (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%)<br />
tủy xương, não<br />
phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät<br />
• Vai trò:<br />
• Nhu cầu:<br />
Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào,<br />
tăng khả năng tăng trưởng và phát triển.<br />
Điều hòa lượng cholesteron trong máu.<br />
3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày<br />
24
Acid beùo khoâng thay theá<br />
ACID BEÙO<br />
Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA)<br />
• Tính chất:<br />
Dạng lỏng, màu trắng<br />
Hòa tan trong dầu mỡ,<br />
Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao<br />
• Nguồn cung cấp:<br />
Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi)<br />
Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ<br />
• Vai trò:<br />
Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh<br />
Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư)<br />
Giúp da dẻ mịn màng<br />
phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim<br />
• Nhu cầu:<br />
Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần lipid<br />
hằng ngày<br />
25
Acid beùo khoâng thay theá<br />
ACID BEÙO<br />
Acid DecosaHexanoic (C22:6 - DHA)<br />
Tính chất:<br />
Dạng lỏng, không tan trong nước,<br />
Tan trong dung môi không phân cực (ether)<br />
Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao<br />
Nguồn cung cầp:<br />
Có nhiều trong các loài cá ở vùng biển sâu,<br />
Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi.<br />
Mỡ cá basa (0,59%), Dầu nành, dầu bắp<br />
Vai trò:<br />
Thành phần cấu tạo nơron thần kinh<br />
Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.<br />
Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch<br />
làm mềm những động mạch đã xơ cứng.<br />
Giảm lượng cholesterol và trigliceride<br />
Nhu cầu:<br />
Trẻ đẻ non và sơ sinh<br />
200 mg/ngày.<br />
Bổ sung thêm vit E để tăng cường sự hấp thụ DHA.<br />
26
ACID BEÙO<br />
4. Caùc loaïi acid beùo khaùc<br />
Acid beùo maïch nhaùnh:<br />
hieám,<br />
trong chaát beùo söõa;<br />
coù theå laø acid no hay khoâng no<br />
Acid beùo maïch voøng:<br />
A. hydrocacpic C 16<br />
H 28<br />
O 2<br />
T 0 nc = 59,5 0 C<br />
(CH 2<br />
) 10<br />
COOH<br />
A.chaulmogric C 18<br />
H 32<br />
O 2<br />
T 0 nc = 71 0 C<br />
(CH 2<br />
) 10<br />
COOH<br />
27
4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo<br />
ACID BEÙO<br />
Hydroxy acid<br />
Ricinoleic : Chöùa trong tinh daàu haûi ly, muøi thôm deã chòu<br />
C 18 : 1<br />
9<br />
(12 - OH)<br />
OH<br />
COOH<br />
D – 2 – hydroxy acid:<br />
töø C 16 : 0 ñeán C 25 : 0 (maïch C chaün vaø leõ)<br />
coù nhieàu trong laù xanh vaø caùc loaïi rau<br />
Oxo acid (ceto)<br />
Ít phoå bieán hôn hydroxy acid<br />
Lipid söõa chöùa 1% oxo acid no (C 10<br />
–C 20<br />
), nhoùm –C=O gaén ôû C 5<br />
–C 13<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 4 CH CH CH 2 CH 2 C (CH 2<br />
) 7<br />
COOH<br />
O<br />
28
ACID BEÙO<br />
4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo<br />
Furan acid<br />
Coù trong daàu gan caù (1 –6%); moät vaøi loaïi caù nöôùc ngoït (25%);<br />
daàu TV; bô; chanh, daâu, baép caûi, khoai taây, naám,…<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
(CH 2<br />
) 4<br />
O (CH 2<br />
) 4 COOH<br />
29
ACID BEÙO<br />
% Acid béo trong các loại dầu khác nhau<br />
FAT
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Ñònh nghóa<br />
Glyceride laø ester cuûa glycerin vaø acid beùo<br />
31
1.Glyceride<br />
Phaân loaïi<br />
Tuøy möùc ñoä ester hoùa<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Monoglycerige<br />
Diglyceride<br />
Triglyceride<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOH<br />
R 1<br />
COOH<br />
CHOH<br />
R 2<br />
COOH<br />
CHOCOR 2<br />
R 3<br />
COOH<br />
CHOCOR 2<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 2<br />
OCOR 3<br />
(glycerine) (monoglyceride) (diglyceride) (triglyceride)<br />
32
1.Glyceride<br />
Phaân loaïi<br />
Tuøy vaøo goác R1 ; R2 ; R3<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Glyceride ñôn giaûn : (thuaàn) R1 ≡ R2 ≡ R3<br />
CH 2<br />
OCO(CH 2<br />
) 14<br />
CH 3<br />
CHOCO(CH 2 ) 14 CH 3<br />
(tripalmitine)<br />
CH 2<br />
OCO(CH 2<br />
) 14<br />
CH 3<br />
Glyceride phöùc taïp : (taïp) R1 ≠ R2 ≠ R3<br />
CH 2<br />
OCO(CH 2<br />
) 14<br />
CH 3<br />
CHOCO(CH 2<br />
) 16<br />
CH 3<br />
(Palmitodistearine)<br />
CH 2<br />
OCO(CH 2<br />
) 16<br />
CH 3<br />
33
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
MG,DG - Mono vaø Diglyceride<br />
Thaønh phaàn töï nhieân trong daàu môõ raát<br />
thaáp<br />
Taêng daàn trong baûo quaûn vaø cheá bieán do<br />
phaûn öùng thuûy phaân<br />
MG vaø DG laø taùc nhaân hoaït ñoäng beà maët,<br />
öùng duïng laøm chaát taïo nhuõ trong coâng<br />
nghieäp TP<br />
34
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
MG,DG - Mono vaø Diglyceride<br />
Saûûn xuaát MG vaø DG coâng nghieäp:<br />
Triacylglycerol + glycerin, 200 0 C, xuùc taùc kieàm<br />
Saûn phaåm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 – 15% TG<br />
Taùch MG: keát tinh trong chaân khoâng saâu,<br />
thu ñöôïc phaân ñoaïn chöùa 90 – 95% MG<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OH<br />
CHOCOR 2 + CHOH CHOCOR 2 + CHOH + CHOH + CHOCOR 2<br />
CH 2<br />
OCOR 3 CH 2<br />
OH CH 2<br />
OH CH 2<br />
OCOR 3 CH 2<br />
OH CH 2<br />
OH<br />
(triglyceride) (glycerine) (diglyceride) (monoglyceride)<br />
35
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
TG – Triglyceride<br />
Triglyceride ñoäng vaät<br />
1. Teá baøo moâ môõ<br />
ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén<br />
ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng<br />
2. Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em)<br />
Loaïi söõa<br />
Söõa boø<br />
Söõa deâ<br />
Söõa voi<br />
Söõa caù voi<br />
triglyceride 3,7% 4,8% 20% 46%<br />
36
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
TG – Triglyceride<br />
Triglyceride thöïc vaät<br />
Chöùa trong haït, phoâi haït: boâng, lanh, thaàu daàu, ñaäu phoäng,…<br />
Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng<br />
Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng laõo hoùa<br />
(ngöôøi lôùn)<br />
37
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Nhieät ñoä noùng chaûy<br />
<br />
<br />
<br />
Tính chaát cuûa triglyceride<br />
Khoâng coù ñieåm noùng chaûy roõ raøng, laø moät khoaûng nhieät ñoä<br />
Ño ñieåm noùng chaûy<br />
Yeáu toá quyeát ñònh traïng thaùi: Nhieät ñoä noùng chaûy<br />
Ñoä daøi maïch C<br />
Soá lieân keát khoâng no<br />
Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo<br />
Tính hoøa tan<br />
Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén<br />
Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform,<br />
ether ethylic, benzen,…<br />
Neáu coù chaát taïo nhuõ, coù theå taïo nhuõ töông vôùi nöôùc<br />
38
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Tính chaát cuûa triglyceride<br />
Phaûn öùng thuûy phaân<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOCOR 2<br />
+ H 2O<br />
CH 2<br />
OCOR 3<br />
Lipase<br />
CH 2<br />
OH<br />
+ + +<br />
CHOH R 1<br />
COOH R 2<br />
COOH R 3<br />
COOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
1 2 3<br />
Phaûn öùng xaø phoøng hoùa<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOCOR 2<br />
CH 2<br />
OCOR 3<br />
+ NaOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
CHOH<br />
CH 2<br />
OH<br />
+ R 1<br />
COONa + R 2<br />
COONa + R 3<br />
COONa<br />
39
1.Glyceride<br />
Tính chaát cuûa triglyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Phaûn öùng chuyeån ester<br />
Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160 0 C<br />
Xuùc taùc: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)<br />
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø<br />
thaønh phaàn cuûa TG<br />
A<br />
B<br />
C<br />
+<br />
D<br />
E<br />
F<br />
xt,t o<br />
A<br />
D<br />
C<br />
+<br />
B<br />
E<br />
F<br />
A D<br />
+ B E + ...<br />
F<br />
+<br />
C<br />
40
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Phaûn öùng chuyeån ester<br />
Phaûn öùng chuyeån ester coù theå laøm thay ñoåi tính chaát vaät lyù maø<br />
khoâng caàn thay ñoåi caáu truùc cuûa chaát beùo (taêng khaû naêng nhuõ<br />
hoaù cuûa môõ heo khi laøm baùnh, saûn xuaát MG vaø DG)<br />
NaOCH 3<br />
S-S-S + O-O-O<br />
S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O<br />
(50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)<br />
O-S-O<br />
NaOCH 3<br />
S-S-S + O-O-O<br />
(33,3%) (66,7%)<br />
Phaûn öùng oxin<br />
Laø phaûn öùng polymer hoùa beà maët, taïo maøng (daàu khoâ)<br />
Chaát beùo caøng coù nhieàu noái ñoâi caøng deã tao phaûn öùng oxin<br />
41
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Tính chaát cuûa triglyceride<br />
Tính naêng coâng ngheä<br />
Tính lan toaû<br />
Tính doøn vaø deã tan chaûy<br />
Ñoä trong suoát<br />
Khaû naêng nhuõ hoaù vaø boâi trôn<br />
(bô, margarin,…)<br />
(cacao)<br />
(daàu)<br />
(baùnh biscuit)<br />
42
1.Glyceride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Chaát beùo töï nhieân: daàu - môõ<br />
Ña soá laø triglyceride, moät ít mono vaø diglyceride, acid beùo<br />
töï do vaø löôïng nhoû taïp chaát.<br />
Triglyceride töï nhieân chöùa ña soá laø glyceride taïp, chæ coù<br />
moät phaàn nhoû laø glyceride thuaàn<br />
Môõ heo: - Tripalmitin 1%<br />
- Triolein 3%<br />
- Palmitodiolein 53%<br />
- Palmitostearoolein 27%<br />
43
2. Seride - saùp<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Ñònh nghóa<br />
Seride laø ester cuûa a. beùo baäc cao vaø caùc röôïu ñôn chöùc cao<br />
phaân töû (R = 27 – 33)<br />
R 1<br />
COOH + HOR 2 R 1<br />
COOR 2 + H 2<br />
O<br />
R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…<br />
R2: röôïu serilic, monanilic, miricilic,…<br />
Cetyl alcohol C 16 H 33 OH<br />
Stearyl alcohol C 18 H 37 OH<br />
Oleyl alcohol C 18 H 35 OH<br />
Saùp töï nhieân:<br />
50% caùc ester<br />
50% röôïu cao phaân töû, acid beùo cao phaân töû,<br />
carbua hydro, caùc chaát maøu muøi,…<br />
44
2. Seride - saùp<br />
Saùp ñoäng vaät<br />
Tuyeán saùp cuûa ñoäng vaät<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Saùp ong:<br />
baûo veä maät vaø aáu truøng ong<br />
Palmito-mirixilic<br />
CH 3 (CH 2 ) 14 – O – CO – CH 2 (CH 2 ) 28 CH 3<br />
Tnc = 62 – 70 0 C<br />
Lanolin:<br />
saùp loâng cöøu, giöõ loâng vaø da khoâng bò thaám nöôùc<br />
hoãn hôïp ester giöõa röôïu ña voøng vaø a. beùo baäc cao<br />
phaân nhaùnh (lanopalmitic, lanostearic)<br />
Spermaceti: chaát beùo trong naõo caù voi, môõ caù nhaø taùng<br />
Tnc = 41 – 49 0 C<br />
chaát ñònh höông (myõ phaåm); cao daùn (y teá)<br />
45
2. Seride - saùp<br />
Saùp thöïc vaät<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Nhieäm vuï baûo veä traùi, laù, thaân khoûi taùc ñoäng cuûa VSV vaø moâi<br />
tröôøng (maát nöôùc)<br />
Thöïc vaät<br />
Laù baép caûi<br />
Thaønh phaàn saùp<br />
Röôïu C12, C18 - C28 ; acid palmitic vaø caùc acid khaùc<br />
Ceryl vaø stearyl alcohol<br />
Nonacozan C29H60; daãn xuaát nonacazol<br />
CH3 – (CH2-)13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3<br />
Thuoác laù Heptocozan C 27<br />
H 56<br />
; Untriacontan C 31<br />
H 64<br />
Nho a. palmitic; ester palmitic vôùi enocaprol; röôïu<br />
cerilic; myristic, cerolic,…<br />
Hoa<br />
Hoa höôùng<br />
döông<br />
Saùp coù maøu, ester dipalmitate vôùi röôïu 2 chöùc<br />
xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)<br />
Ceryl cerotate<br />
46
2. Seride - saùp<br />
Saùp thöïc vaät<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Saùp TV tan trong daàu ôû nhieät ñoä cao,<br />
ôû nhieät ñoä thöôøng keát tinh, daïng raén<br />
trích ly baèng dmoâi hcô : saùp seõ taùch cuøng vôùi daàu beùo<br />
Cutin : baûo veä caùc lôùp bieåu bì TV<br />
(waxe cuticle)<br />
laø moät polymer phöùc taïp<br />
M lôùn, hoaø tan trong kieàm<br />
O<br />
OC<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
OC<br />
OH<br />
O<br />
CO<br />
O<br />
O<br />
O<br />
OH OH<br />
CO<br />
O<br />
O<br />
Saùp khoaùng<br />
Chieát xuaát töø than ñaù lignide hoaëc than buøn baèng dmoâi höõu cô<br />
Thaønh phaàn : a. montanilic vaø ester<br />
Tnc = 72 – 77 0 C<br />
47
2. Seride - saùp<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Tính chaát cuûa saùp<br />
Chaát voâ ñònh hình, nhieät ñoä noùng chaûy thaáp<br />
Hoaø tan toát trong dung moâi höõu cô<br />
Khoâng thaám nöôùc, khoâng daãn ñieän,khoâng chaùy<br />
Beàn hoaù hoïc, beàn aùnh saùng, khoù oxy hoùa, khoù thuûy<br />
phaân (xaø phoøng hoùa ôû 150 – 160 0 C, moâi tröôøng kieàm)<br />
ÖÙng duïng cuûa saùp<br />
Baûo quaûn caùc loaïi rau quaû, cô quan noäi taïng,…;<br />
Vaät lieäu caùch ñieän;<br />
Khuoân in, phuïc cheá tranh;<br />
Sôn, buùt chì,<br />
Myõ phaåm,…<br />
48
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Ester cuûa röôïu voøng sterol vôùi a. beùo cao phaân töû<br />
Trong töï nhieân, % sterol chieám ña soá, löôïng steride chæ<br />
chieám phaàn nhoû (cô theå ngöôøi 90/10)<br />
Caáu truùc sterol ñöôïc taïo thaønh töø 4 voøng A, B, C, vaø D<br />
Ñaëc tröng caáu truùc cuûa sterol laø nhoùm –OH taïi vò trí C3<br />
Maët phaúng chöùa 4 voøng ñöôïc bieåu dieãn treân maët phaúng tôø<br />
giaáy. Nhoùm theá naøo ôû treân maët phaúng laø nhoùmβ. Nhoùm theá<br />
naøo ôû döôùi maët phaúng phaân töû laø nhoùm α.<br />
49
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Sterol<br />
<br />
<br />
Steride vaø sterol laø nhöõng chaát raén khoâng maøu, khoâng tan<br />
trong nöôùc, tan trong chloroform, ether, röôïu noùng,..<br />
Vai troø sinh hoùa cuûa sterol quan troïng hôn caùc steride<br />
Tham gia quaù trình lieân keát nöôùc,<br />
Lieân keát vôùi ñoäc toá laøm giaûm ñoäc tính.<br />
Gaây beänh ung thö, hoaëc chöõa ñöôïc beänh ung thö<br />
50
3. Steride<br />
Sterol ñoäng vaät<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Cholesterol<br />
Sinh toång hôïp trong cô theå töø squarlen.<br />
Teá baøo, moâ, naõo, maùu, söõa,… cuûa ñoäng vaät coù vuù,<br />
Daïng töï do hay steride.<br />
Daàu TV coù ít cholesterol hôn so vôùi môõ ÑV.<br />
Nguyeân lieäu<br />
OÙc boø<br />
Loøng ñoû tröùng<br />
Caät heo<br />
Gan heo<br />
Bô<br />
Thòt heo naïc<br />
Thòt boø naïc<br />
Caù (bôn)<br />
Toång löôïng cholesterol (mg/100g)<br />
2000<br />
1010<br />
410<br />
340<br />
240<br />
70<br />
60<br />
50<br />
51
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Cholesterol<br />
52
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Vitamin D3 (cholecalcipherol)<br />
<br />
<br />
<br />
<br />
Taïo thaønh do quang phaân 7-dehydrocholesterol<br />
7-dehydrocholesterol ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, tích tuï<br />
döôùi da vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3 baèng tia töû ngoaïi.<br />
Saûn phaåm phuï laø lumi vaø tachisterol, khoâng coù hoaït tính<br />
vitamin D<br />
Cholecalcipherol chuyeån sang daïng hoocmon hoaït ñoäng<br />
1,25-dihydroxy cholecalcipherol baèng phaûn öùng hydroxyl<br />
hoaù taïi gan vaø caät.<br />
53
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Vitamin D3 (cholecalcipherol)<br />
R<br />
R<br />
UV<br />
OH<br />
R<br />
T o<br />
OH<br />
7-dehydrocholesterol Tieàn Vitamin D 3<br />
OH<br />
UV<br />
UV<br />
Vitamin D 3<br />
R<br />
R<br />
OH<br />
Lumisterol<br />
Tachisterol<br />
Vôùi R :<br />
OH<br />
54
3. Steride<br />
Sterol thöïc vaät (Phytosterol)<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Sterol khoâng chöùa nhoùm α - CH 3<br />
Haøm löôïng nhoû<br />
Ngoaøi cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol,<br />
ergosterol coù caáu taïo gaàn gioáng cholesterol, ñoåi khaùc ôû<br />
C17 maïch nhaùnh<br />
β - Sitosterol Stigmasterol Ergosterol<br />
55
3. Steride<br />
Sterol thöïc vaät (Phytosterol)<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Sterol chöùa nhoùm α - CH 3<br />
(nhoùm α-methylene)<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
OH<br />
CH 3<br />
OH<br />
CH 3<br />
Obtusifoliol<br />
CH 3<br />
Gramisterol<br />
Obtusifoliol<br />
(4α,14α-dimethyl-24-methylen-<br />
5α-cholest-8en-3β-ol)<br />
Gramisterol<br />
(α-methyl-24-methylen-5αcholest-7en-3β-ol)<br />
56
3. Steride<br />
<strong>LIPID</strong> ÑÔN GIAÛN<br />
Thaønh phaàn sterol cuûa daàu thöïc vaät (mg/kg)<br />
Thaønh phaàn H döông Phoäng Naønh Boâng N coác Olive Coï<br />
Cholesterol<br />
Brassicasterol<br />
Campesterol<br />
Stigmasterol<br />
β-sitosterol<br />
∆ 5 -avenasterol<br />
∆ 7 -stigmasterol<br />
∆ 7 -avenasterol<br />
24-methylene<br />
cycloartenol<br />
0,5<br />
0,5<br />
242<br />
236<br />
1961<br />
163<br />
298<br />
99<br />
204<br />
6,2<br />
0,5<br />
278<br />
145<br />
1145<br />
253<br />
0,5<br />
34<br />
0,5<br />
0,5<br />
0,5<br />
563<br />
564<br />
1317<br />
46<br />
92<br />
63<br />
53<br />
0,5<br />
0,5<br />
276<br />
17<br />
3348<br />
85<br />
0,5<br />
18<br />
0,5<br />
0,5<br />
0,5<br />
2655<br />
499<br />
9187<br />
682<br />
96<br />
102<br />
425<br />
0,5<br />
0,5<br />
19<br />
0,5<br />
732<br />
78<br />
0,5<br />
30<br />
580<br />
0,5<br />
0,5<br />
88<br />
42<br />
252<br />
0,5<br />
51<br />
0,5<br />
0,5<br />
57
1. Phospholipid<br />
Ñònh nghóa<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Ester cuûa röôïu ña chöùc vaø acid beùo cao,<br />
coù H 3 PO 4 vaø base Nitô<br />
Röôïu: glycerine, inoside, sphingozine,…<br />
Acid beùo: palmitic, stearic, linolenic,<br />
linoleic, achidonic,…<br />
Base Nitô: colin, serin, colamin,…<br />
Tính chaát<br />
Chaát raén khoâng maøu,<br />
Deã bò saãm maøu do bò oxyhoùa vì coù nhieàu noái ñoâi<br />
Tan toát trong dung moâi höõu cô, khoâng tan trong nöôùc,<br />
Coù tính hoaït ñoäng beà maët, taïo huyeàn phuø beàn;<br />
Bò phaân huyû trong moâi tröôøng KOH, acid<br />
Laø thaønh phaàn caáu taïo neân lipoprotein<br />
58
1. Phospholipid<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
59
1. Phospholipid<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Lecithin<br />
Lecithin thoâ: hoãn hôïp cuûa caùc loaïi phospholipid,<br />
Phosphatidyl cholin : 50 – 60%<br />
Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40%<br />
Phosphatidyl inositol : 10 – 15%<br />
Tính chaát: chaát hoaït ñoäng beà maët, taïo nhuõ trong CNTP<br />
Nguyeân lieäu giaøu lecithine: ñaäu naønh, loøng ñoû tröùng<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
OH<br />
O<br />
Phosphatidyl inositole<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
P O CH 2<br />
CH 2<br />
NH 2<br />
OH<br />
Phosphatidyl ethanolamine<br />
60
1. Phospholipid<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Cephalin<br />
Hoãn hôïp phosphatidyl serine vaø ethanolamine<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
O CH 2<br />
CH 2<br />
NH 2<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
O CH 2<br />
CH NH 2<br />
OH<br />
Phosphatidyl ethanolamine<br />
OH<br />
Phosphatidyl serine<br />
COOH<br />
Phosphatidyl glycerol:<br />
luïc laïp, caây xanh<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OH<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CHOH<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
O CH 2<br />
OH<br />
Phosphatidyl glycerol<br />
61
1. Phospholipid<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol:<br />
tim boø, rau xanh<br />
O<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
O P O<br />
CH 2<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CHOH<br />
OH<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
O CH 2<br />
CHOCOR 3<br />
CH 2<br />
OCOR 4<br />
62<br />
OH<br />
Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol<br />
Plasmalogen:<br />
moâ cô ñoäng vaät, lipid söõa<br />
CH 2<br />
O CH CH R<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
P<br />
O CH 2<br />
CH 2<br />
NH 2<br />
OH<br />
Plasmalogen
63
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
2. Glyceroglycolipid<br />
Taïi vò trí C3 laø mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose)<br />
Sulfolipid laø daãn xuaát cuûa glyceroglycolipid vôùi H 2 SO 4 :<br />
tan raát toát trong nöôùc, coù trong luïc laïp, moâ maïch<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OH<br />
2<br />
O<br />
CH 2<br />
OCOR 1<br />
CH 2<br />
OSO 3<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
CH 2<br />
CHOCOR 2<br />
O<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
O<br />
CH 2<br />
Sulfolipid<br />
Digalactosine diacyl glycerol<br />
64
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
3. Sphingolipid<br />
Sphingosine: röôïu khoâng no, maïch C daøi, coù nhoùm amino<br />
Phytosphingosine: luùa mì<br />
Nhoùm OH ôû vò trí 1 bò ester hoùa baèng H 3 PO 4 ≡ Sphingophospholipid<br />
Glucid ≡ Sphingoglycolipid<br />
65
4. Lipoprotein<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Ñònh nghóa:<br />
Laø söï keát hôïp giöõa protein, lipid (caùc loaïi)<br />
baèng caùc lieân keát kî nöôùc vaø lieân keát ion<br />
khoâng coù lieân keát ñoàng hoùa trò<br />
ít lieân keát hydro<br />
Tính chaát: tan toát trong nöôùc; daïng caàu<br />
thu nhaän lipoprotein töø maøng membrane<br />
Phaân loaïi: theo tyû troïng<br />
[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)<br />
[2] LDL : Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL)<br />
[3] HDL : High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL)<br />
[4] Protein nhuõ töông : caën<br />
66
4. Lipoprotein<br />
<strong>LIPID</strong> PHÖÙC TAÏP<br />
Khi phaân taùn trong moâi tröôøng nöôùc, lipid taïo thaønh<br />
Micell: caùc ñaàu öa nöôùc quay ra ngoaøi<br />
Maøng 2 lôùp (Lamella bilayer).<br />
Caùc phaân töû protein seõ bao phuû, xen laãn vaøo caùc caáu truùc naøy<br />
ñeå taïo thaønh lieân keát.<br />
Trong giôùi haïn thì phaân töû protein vaãn coøn linh ñoäng<br />
67
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO<br />
1. Chæ soá acid - AV<br />
Ñònh nghóa: soá mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do trong<br />
1g chaát beùo<br />
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä thuûy phaân TG cuûa chaát beùo<br />
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O<br />
Tieán haønh: hoøa tan chaát beùo trong dung moâi ether ethylic,<br />
ñònh phaân baèng KOH 0,05N<br />
68
2. Chæ soá xaø phoøng - SV<br />
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO<br />
Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo töï do vaø abeùo keát hôïp<br />
khi xaø phoøng hoùa 1g cbeùo<br />
YÙ nghóa: ñaùnh giaù toång löôïng a. beùo trong chaát beùo<br />
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O<br />
Tieán haønh: cho löôïng thöøa KOH phaûn öùng vôùi chaát beùo,<br />
khuaáy, gia nhieät, hoài löu,<br />
ñònh phaân KOH dö baèng HCl hay H 2 SO 4<br />
3. Chæ soá ester - EV<br />
Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo keát hôïp trong 1g cbeùo<br />
EV = SV – AV<br />
69
4. Chæ soá Iod - IV<br />
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO<br />
Ñònh nghóa: soá g Iod baõo hoøa heát soá lieân keát ñoâi trong 100g cbeùo<br />
YÙ nghóa:<br />
Nguyeân taéc:<br />
ñaùnh giaù möùc ñoä khoâng no cuûa chaát beùo<br />
Duøng IV ñeå phaân loaïi daàu beùo:<br />
[1] Daàu khoâ : IV > 130<br />
[2] Daàu baùn khoâ : 85 < IV < 130<br />
[3] Daàu khoâng khoâ : IV < 85<br />
R 1 HC CH R 2 + Br 2 R 1 HC CH R 2<br />
Br<br />
Br<br />
2Na 2 S 2 O 3 + I 2 2NaI + Na 2 S 4 O 6<br />
Br 2 + KI KBr + I 2<br />
Tieán haønh: cho löôïng dö I 2 hay Br 2 coäng hôïp vôùi noái ñoâi cuûa cbeùo<br />
ñònh phaân phaàn I 2 hay Br 2 dö baèng Na 2 S 2 O 3<br />
70
Moät soá giaù trò cuûa IV<br />
Loaïi chaát beùo IV Loaïi chaát beùo IV<br />
Môõ boø 30 Daàu oliu 86<br />
Môõ heo 56 Daàu naønh 130<br />
Môõ ngöôøi 64 Daàu boâng 150<br />
71
5. Chæ soá Peroxyde - PoV<br />
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO<br />
Ñònh nghóa: soá g Iod giaûi phoùng khi cho KI taùc duïng vôùi peroxyd<br />
trong 100g cbeùo<br />
YÙ nghóa:<br />
Nguyeân taéc:<br />
ñaùnh giaù möùc ñoä bò oxy hoùa cuûa chaát beùo<br />
R 1<br />
CH CH R 2 + 2KI +CH 3<br />
COOH R 1<br />
CH CH R 2<br />
O O<br />
O<br />
+ H 2<br />
O + I 2 + CH 3<br />
COOH<br />
2Na 2 S 2 O 3 + I 2 2NaI + Na 2 S 4 O 6<br />
Tieán haønh: hoøa tan maãu trong dung moâi chloroform vaø aacetic<br />
cho phaûn öùng vôùi KI baõo hoøa vaø<br />
ñònh phaân I 2 taïo thaønh baèng Na 2 S 2 O 3<br />
72
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO<br />
6. Chæ soá Reichert Meissle - RMV<br />
Ñònh nghóa: soá ml NaOH trung hoaø caùc abeùo chöng caát loâi cuoán<br />
hôi nöôùc töø 5g chaát beùo ñaõ phaân huyû<br />
YÙ nghóa:<br />
ñaùnh giaù löôïng a. beùo maïch ngaén trong cbeùo<br />
Nguyeân taéc: R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O<br />
Tieán haønh: Phaân huûy chaát beùo thaønh a. beùo töï do<br />
Chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc<br />
Chieát vaøo dung moâi ether, ñònh phaân baèng NaOH 0,1N<br />
73
BIEÁN ÑOÅI CUÛA <strong>LIPID</strong> TRONG BAÛO QUAÛN<br />
1. OÂi hoaù do thuyû phaân<br />
Khoâng Enzyme<br />
Xaûy ra trong pha ñoàng nhaát (pha beùo)<br />
Yeáu toá aûnh höôûng: nhieät ñoä, ñoä aåm cuûa saûn phaåm<br />
Toác ñoä phaûn öùng nhoû<br />
Coù Enzyme<br />
Xaûy ra treân beà maët tieáp xuùc pha<br />
Xuùc taùc bôûi enzyme lipase (Topt = 35 – 38 o C)<br />
Saûn phaåm<br />
acid beùo (taêng AV)<br />
Bô, daàu döøa: acid beùo maïch ngaén, muøi oâi khoù chòu<br />
Haït, boät, caùm: Khoâng naám moác: TP seõ taïo ra acid, khoâng coù muøi<br />
Coù naám moác: E cuûa nmoác taïo ra caùc a höõu cô ngaén<br />
74
BIEÁN ÑOÅI CUÛA <strong>LIPID</strong> TRONG BAÛO QUAÛN<br />
1. OÂi hoaù do oxy hoaù<br />
Oxyhoaù hoaù hoïc<br />
Xaûy ra ôû noái ñoâi cuûa caùc acid beùo khoâng no<br />
do quaù trình töï oxy hoaù hay do oxy kk vaø aùnh saùng<br />
Yeáu toá aûnh höôûng: asaùng, nhñoä, thphaàn abeùo khoâng no<br />
Saûn phaåm: peroxyde, hydroperoxyde,<br />
sau ñoù laø aldehyd, röôïu, ceton<br />
Oxy hoaù sinh hoïc<br />
Ñoái töôïng laø caùc acid beùo no, coù M trung bình, thaáp.<br />
E. lipoxygenase taïo ra alkylmethylceton, muøi vò khoù chòu<br />
OÂi hoaù ceton: β-oxyhoaù, decarboxyl hoaù (E. naám moác)<br />
75
BIEÁN ÑOÅI CUÛA <strong>LIPID</strong> TRONG CHEÁ BIEÁN<br />
1. Bieán ñoåi do quaù trình nhieät<br />
2. Hydro hoaù<br />
3. Chuyeån ester<br />
4. Xaø phoøng hoaù<br />
76
1. Trong CNTP<br />
VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG<br />
Taêng möùc naêng löôïng cung caáp do thöïc phaåm<br />
Tham gia quaù trình chieân, xaøo (Chaát taûi nhieät, taïo höông vò, maùu)<br />
77
VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG<br />
1. Trong CNTP<br />
Taïo nhuõ cho caùc saûn phaåm thöïc phaåm<br />
Saûn xuaát shortening, margarine, salad dressing,…<br />
Laøm chaát boâi trôn cho quaù trinh nöôùng<br />
78
VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG<br />
2. Trong cô theå soáng<br />
Cung caáp naêng löôïng (9,3 Kcal/g)<br />
Döï tröõ naêng löôïng<br />
Baûo veä cô theå, chaát ñeäm noäi quan<br />
Giaûm maát nhieät cho cô theå<br />
Tham gia caáu taïo maøng teá baøo vaø caáu<br />
truùc döôùi teá baøo (lipoprotein)<br />
Dung moâi hoaø tan caùc vitamin khoâng<br />
phaân cöïc nhö A, D, E, K<br />
Nguoàn cung caáp acid beùo caàn thieát,<br />
phospholipid,…<br />
79
80
BIEÁN ÑOÅI CUÛA <strong>LIPID</strong> TRONG BAÛO QUAÛN<br />
3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)<br />
81
BIEÁN ÑOÅI CUÛA <strong>LIPID</strong> TRONG BAÛO QUAÛN<br />
3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)<br />
3-MCPD là chất gây ung thư<br />
3-MCPD và dẫn xuất của nó, 1,3-DCP, là một nhóm trong các chất ô nhiễm<br />
hóa học có tên chung là chloropronol. Các chất này luôn tồn tại dưới dạng<br />
hợp chất gắn kết và không có sự phân biệt rõ ràng giữa nồng độ của 1,3-<br />
DCP và 3-MCPD trong sản phẩm, trừ khi nồng độ của 3-MCPD cao hơn<br />
hẳn so với 1,3-DCP.<br />
1,3-DCP và 3-MCPD được xác định là chất ô nhiễm sinh ra khi protein<br />
thực vật được thủy phân bằng acid clohydric. Nếu hàm lượng 3-MCPD có<br />
trong sản phẩm lớn hơn 1 mg/kg thì có thể tạo thành 1,3-DCP và 1,3-DCP<br />
là chất gây đột biến gen ở người.<br />
82
TCVN 7731 : 2007<br />
EN 14573 : 2004<br />
XuÊt bn lÇn 1<br />
Sn phÈm thùc phÈm –<br />
X¸C §ÞNH 3-MONOCLO PROPAN 1,2-DIOL theo GC/MS<br />
Foodstuffs − Determination of 3-monochloropropane-1,2-<br />
diol by GC/MS<br />
3-MCPD is one of a group of chemical contaminants known as<br />
chloropropanols. 3-MCPD was originally identified as a contaminant<br />
of the savoury ingredient acid-HVP,3 which is produced by treating<br />
proteins from vegetables, such as soya, with hydrochloric acid. In<br />
acid-HVP, components of fats and oils in the starting materials are<br />
chlorinated at high temperature to form chloropropanols<br />
83