HÓA HỌC THỰC PHẨM - CHƯƠNG 2 - LIPID - TÔN NỮ MINH NGUYỆT

HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM
CHÖÔNG 2
LIPID
1

KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID
Ñònh nghóa
Lipid laø daãn xuaát caùc acid beùo cao phaân töû vaø caùc alcohol
Phaân boá
ÑV: moâ môõ, oùc, söõa,…
TV: caây vaø haït coù daàu
(naønh, phoäng, thaàu daàu, oliu, höôùng döông, caùm,…)
2

KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID
Thaønh phaàn lipid cuûa moät vaøi loaïi nguyeân lieäu
Nguyeân lieäu
% lipid/CK Nguyeân lieäu
% lipid/CK
Ñaäu naønh 17 –18,4
Thòt boø 7 – 10,5
Ñaäu phoäng 30 – 44,5 Thòt heo 7 – 37,3
Meø 40 – 45,4 Caù 3 – 3,6
Caùm 21 – 27 Tröùng gaø, vòt 11 - 14
Ñaäu roàng 17 – 20 Söõa boø 4 – 4,4
Thaàu daàu 50 - 60 Haït höôùng döông
3

PHAÂN LOAÏI
1. Lipid ñôn giaûn
Thuyû phaân cho röôïu vaø acid
3 nhoùm: + Glyceride: ester cuûa glycerine vaø acid beùo
2. Lipid phöùc taïp
+ Seride (saùp): ester cuûa röôïu baäc cao
+ Steride: ester cuûa röôïu ña voøng
Khi thuûy phaân, ngoaøi röôïu vaø acid beùo coøn caùc chaát khaùc
khoâng phaûi laø lipid
Caùc phaân nhoùm:
+ Phospholipid : H3PO4
+ Proteolipid (lipoprotein) : protein
+ Glucolipid : glucid
4

ACID BEÙO
1. Ñònh nghóa
Acid beùo laø
acid höõu cô ñôn chöùc, baäc cao
maïch C thaúng
soá C thöôøng laø soá chaün, C = 4 – 38
coù hay khoâng coù noái ñoâi
Acid beùo
coù soá C leõ
maïch phaân nhaùnh hay maïch voøng
5

ACID BEÙO
2. Acid beùo no
Coâng thöùc chung: C n H 2n O 2
Kyù hieäu:
COOH
Quy öôùc: soá C trong maïch C18 = acid stearic
6

ACID BEÙO
2. Acid beùo no
Tính chaát vaät lyù:
Tính chaát caûm quan:
nhieät ñoä noùng chaûy cao
caùc loaïi acid beùo ñeàu coù muøi vaø vò
C4:0: muøi oâi
C6:0: muøi oâi, muøi deâ
C8:0:
muøi moác, oâi, xaø phoøng
C10:0 – 14:0 : muøi xaø phoøng
Phaûn öùng methyl hoaù nhoùm carboxyl:
R COOH + N 2
CH 2 R COOCH 3 + N2
(Diazomethane)
BF
R COOH + CH 3
OH 3
R COOCH 3 + H2O
R COOAg + CH 3
I R COOCH 3 + AgI
7

ACID BEÙO
2. Acid beùo no
Chieám ña soá trong thaønh phaàn lipid ÑV vaø vaøi loaïi lipid TV
Caùc acid beùo coù C leõ: valeric (C5), enanthic (C7), laø thaønh phaàn
thôm quan troïng cuûa chaát beùo söõa vaø moät soá daàu TV
Acid beùo maïch ngaén, daïng töï do hay daïng ester chæ chieám moät
tyû leä nhoû trong töï nhieân. Trong quaù trình cheá bieán chuùng laø
nhöõng chaát taïo muøi thôm cho saûn phaåm
Acid beùo no keùm giaù trò sinh hoïc hôn caùc acid beùo chöa no:
Taùc duïng xaáu vôùi chuyeån hoaù môõ, chöùc naêng gan
Gaây xô vöõa ñoäng maïch
Laøm taêng löôïng cholesterol trong maùu
8

KH CTCT Tên hệ thống Tên thông dụng Tnc,oC
Acid béo no có số C chẵn
4:0
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
20:0
22:0
24:0
26:0
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
CH 3 (CH 2 ) 6 COOH
CH 3 (CH 2 ) 8 COOH
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH
CH 3 (CH 2 ) 20 COOH
CH 3 (CH 2 ) 22 COOH
CH 3 (CH 2 ) 24 COOH
Butanoic acid
Hexanoic acid
Octanoic acid
Decanoic acid
Dodecanoic acid
Tetradecanoic acid
Hexadecanoic acid
Octadecanoic acid
Eicosanoic acid
Docosanoic acid
Tetracosanoic acid
Hexacosanoic acid
Butyric acid
Caproic acid
Caprylic acid
Capric acid
Lauric acic
Myristic acid
Palmytic acid
Stearic acid
Arachidic acid
Behenic acid
Lignoceric aicd
Cerotic acid
-7,9
-3,9
16,3
31,3
44,0
54,4
62,9
69,6
75,4
80,0
84,2
87,7
Acid béo no có số C lẽ
5:0
7:0
9:0
15:0
17:0
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH
CH 3 (CH 2 ) 5 COOH
CH 3 (CH 2 ) 7 COOH
CH 3 (CH 2 ) 13 COOH
CH 3 (CH 2 ) 15 COOH
Pentanoic acid
Heptanoic acid
Nonanoic acid
Pentadecanoic acid
Heptadecanoic acid
Valeric acid
Enanthic acid
Pelargonic acid
Margaric acid
-34,5
-7,5
12,4
52,1
61,3
Acid béo no có phân nhánh
COOH
COOH
2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a
3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic a
Pristanic acid
Phytanic acid
9

ACID BEÙO
2. Acid beùo no
Caùc acid beùo no thoâng duïng
Kyù hieäu Teân thoâng dung Teân khoa hoc CTCT mp(C)
12:0 Lauric acid dodecanoic acid CH 3
(CH 2
) 10
COOH 44.2
14:0 Myristic acid tetradecanoic
acid
16:0 Palmitic acid Hexadecanoic
acid
18:0 Stearic acid Octadecanoic
acid
CH 3
(CH 2
) 12
COOH 52
CH 3
(CH 2
) 14
COOH 63.1
CH 3
(CH 2
) 16
COOH 69.6
20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH 3
(CH 2
) 18
COOH 75.4
10

2. Acid beùo no
ACID BEÙO
Caùc acid beùo no thoâng duïng
Tính chaát
Lauric
Palmitic
Stearic
Teân goïi theo IUPAC
dodecanoic
hexadecanoic
octadecanoic
Maõ soá quoác teá CAS 143-0707
57-10
10-3 57-11
11-4
Kyù hieäu C12:0 C16:0 C18:0
CTPT C 12 H 24 O 2 C 16 H 32 O 2 C 18 H 36 O 2
M 200,3 256,4 284,5
Tyû troïng, g/cm 3 0,88 0,853 (62) 0,847 (70)
Tnc, o C 44 – 46 63 - 64 69,6
Ts, o C /mmHg 225 (100) 21 (15) 383
11

3. Caùc acid beùo no
ACID BEÙO
Tính chaát
Lauric
Palmitic
Stearic
Phaân boá, TV
Daàu döøa, daàu coï,
Daàu coï (palm oil)
x
Phaân boá, ÑV
Söõa ngöôøi (5,6%TF)
Söõa boù (2,2%),
söõa deâ (4,5%)
Bô, phomai, söõa, thòt
x
Tính chaát CQ
Dang raén ôû nhieät ñoä
thöôøng, gia nhieät nheï
se chaûy loûng
Dang raén ôû nhieät ñoä
thöôøng
Daïng raén saùp ôû ñieàu
kieän thöôøng, khoâng
co muøi
Ñoä beàn
Khoâng beàn vôùi taùc
nhaân kieàm, oxy hoaù,
khöû
Khoâng beàn vôùi taùc
nhaân kieàm, oxy hoaù,
khöû
Khoâng beàn vôùi taùc
nhaân kieàm, oxy hoaù,
khöû
ÖÙng duïng
Taåy röûa, myõ phaåm
Na lauryl sulfate
Choáng oxy hoaù,
palmitate – retinol
(vit A) cho vaøo söõa
gaày, giuùp vit A theâm
beàn trong söõa
Xaø phoøng, myõ phaåm,
stearate duøng taïo
nhuõ cho daàu goäi
Chaát taïo caáu truùc
cöùng cho keïo
12

3. Acid beùo khoâng no
ACID BEÙO
Coâng thöùc chung: C n H 2n-2 O 2 (1 noái ñoâi)
C n H2 n-4 O 2
(2 noái ñoâi) …..
Kyù hieäu:
COOH
COOH
Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi C18 : 1 9
Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH 2
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
CH 2
(1 noái ñoâi)
COOH
(2 noái ñoâi)
COOH
13

3. Acid beùo khoâng no
ACID BEÙO
14

ACID BEÙO
3. Acid beùo khoâng no
Phaân boá: Thöôøng gaëp ôû lipid TV vaø moät soá ít lipid ÑV
Tính chaát vaät lyù:
Daïng nhuõ töông trong nöôùc cuûa acid beùo khoâng no taïo
ra nhöõng muøi vò khoù chòu.
Nhieät ñoä noùng chaûy phuï thuoäc vaøo soá, caáu truùc vaø vò trí
cuûa caùc lieân keát ñoâi
Daïng loûng ôû nhieät ñoä thöôøng
15

Caùc phaûn öùng ñaëc tröng
ACID BEÙO
[1] Phaûn öùng oxy hoùa caét maïch
KMnO 4
R 1 HC CH R 2 + [O] R CHO + R COOH
pH8-9
[2] Phaûn öùng oxy hoùa taïo peroxyde
R 1 HC CH R 2 + O 2 R 1 HC CH R 2
O O
[3] Phaûn öùng coäng hôïp halogen
R 1 HC CH R 2 + Br 2 R 1 HC CH R 2
Br
Br
[4] Phaûn öùng hydro hoùa
R 1 HC CH R 2 + H 2 R 1 HC CH R 2
H
H
16

KH CTCT Tên thông dụng Tnc,oC
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis
NHÓM ω9
18:1(9)
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH
Oleic acid
13,4
22:1(13)
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 10 COOH
Erucic acid
34,7
24:1(15)
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 12 COOH
Nervonic acid
42,5
NHÓM ω6
18:2(9,12)
18:3(6,9,12)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COOH
Linoleic acid
γ-linolenic acid
-5,0
20:4(5,8,11,14) CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH Arachidonicnic acid -49,5
NHÓM ω3
18:3(9,12,15)
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH
α-linolenic acid
-11,0
20:5(5,8,11,14,17)
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 5 (CH 2 ) 2 COOH
EPA
22:6(4,7,10,13,16,19)
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 6 CH 2 COOH
DHA
NHÓM ∆9
18:1(9)
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH
Oleic acid
13,4
16:1(9)
14:1(9)
CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH
CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH
Palmitoleic acid
Miristoleic acid
0,5
17

KH CTCT Tên thông dụng Tnc, 0 C
Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans
18:1(tr9)
CH 3 (CH 2 ) 7 CH= tr CHCH 2 (CH 2 ) 6 COOH
Elaidic acid
46,0
18:2(tr9,tr12) CH 3 (CH 2 ) 4 (CH= tr CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH Linolelaidic acid 23,0
Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật
18:3(c9,tr11,tr13)
CH 3 (CH 2 ) 3 (CH= tr CH) 2 CH= C CH (CH 2 ) 7 COOH
α-Eleostearic acid
48,0
18:3(tr9,tr11,tr13)
CH 3 (CH 2 ) 3 (CH= tr CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH
β-Eleostearic acid
71,5
18:4(9,11,33,15)*
CH 3 CH 2 (CH= * CH) 4 CH 7 COOH
Parinaric acid
85
18

3. Acid beùo khoâng no
ACID BEÙO
A. beùo daïng trans
Hình thaønh trong quaù trình hydro hoaù chaát beùo
Coù theå aûnh höôûng phaàn naøo ñeán tim maïch, vaø coù theå laø
nguyeân nhaân cuûa moät vaøi loaïi ung thö
Chaát beùo hydro hoaù ñöôïc söû duïng nhieàu trong caùc saûn phaåm:
magarine, fast food, caùc loaïi baùnh donuts, cookies, crackers,
caùc loaïi thöïc phaåm cheá bieán coù qua quaù trình chieân
19

Acid beùo khoâng thay theá
Kyù hieäu
Teân thoâng
duïng
16:1 D9 Palmitoleic
acid
Teân heä thoáng structure mp(C)
Hexadecenoic acid
CH 3
(CH 2
) 5
CH=CH-
(CH 2
) 7
COOH
ACID BEÙO
Laø caùc acid beùo chöa no caàn thieát ñoái vôùi cô theå, caàn thieát
choáng laõo hoaù teá baøo vaø sinh toång hôïp hoocmon sinh saûn, coù
nhieàu trong daàu caù
18:2 D9,12 Linoleic acid 9,12 -Octadecadienoic
acid
18:3 D9,12,15 a-Linolenic
acid
20:4 D5,8,11,14 arachidonic
acid
9,12,15 -
Octadecatrienoic acid
18:1 D9 Oleic acid 9-Octadecenoic acid CH 3
(CH 2
) 7
CH=CH-
13.4
(CH 2
) 7
COOH
5,8,11,14-
Eicosatetraenoic acid
20:5 D5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17-
Eicosapentaenoic- acid
22:6
D4,7,10,13,16,19
-0.5
CH 3
(CH 2
) 4
(CH=CHCH 2
)
2 (CH 2 ) 6 COOH -9
CH 3
CH 2
(CH=CHCH 2
) 3
(
CH 2
) 6
COOH
-17
CH 3
(CH 2
) 4
(CH=CHCH 2
)
4 (CH 2 ) 2 COOH -49
CH 3
CH 2
(CH=CHCH 2
) 5
(
CH 2
) 2
COOH
DHA Docosohexaenoic acid 22:6w3
-54
20

3. Caùc acid beùo khoâng no
Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO
Acid oleic (C 18:1 - omega 9)
Tính chaát Loûng daàu, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô
khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC
Nguoàn cung caáp: Daáu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%)
daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%),
Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)
Vai troø:
Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh,
caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï,
hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû
21

Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO
Acid linoleic (C 18:2 - omega 6)
Tính chất:
Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.
Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật
Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng
dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …
Vai trò:
Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư
Nhu cầu:
1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày.
22

ACID BEÙO
Acid beùo khoâng thay theá
Acid linolenic (C18:3 - omega 3)
Tính chất:
Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ
Tnc = -11oC
Nguồn cung cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%),
dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu,
tảo thực vật có màu xanh
Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản
Vai trò:
Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon
Là tiền chất của DHA
Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm
tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim
23

Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO
Arachidonic (C 19 H 31 COOH) (C20:4 - omega 6)
• Tính chất:
Dạng lỏng, màu vàng
Tnc = -49,5oC
• Nguồn cung cấp: chuyển hóa từ a. linoleic
thịt, gan, trứng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%),
môõ heo (2,1%), bô (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%)
tủy xương, não
phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät
• Vai trò:
• Nhu cầu:
Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào,
tăng khả năng tăng trưởng và phát triển.
Điều hòa lượng cholesteron trong máu.
3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày
24

Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO
Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA)
• Tính chất:
Dạng lỏng, màu trắng
Hòa tan trong dầu mỡ,
Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao
• Nguồn cung cấp:
Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi)
Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ
• Vai trò:
Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh
Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư)
Giúp da dẻ mịn màng
phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim
• Nhu cầu:
Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần lipid
hằng ngày
25

Acid beùo khoâng thay theá
ACID BEÙO
Acid DecosaHexanoic (C22:6 - DHA)
Tính chất:
Dạng lỏng, không tan trong nước,
Tan trong dung môi không phân cực (ether)
Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao
Nguồn cung cầp:
Có nhiều trong các loài cá ở vùng biển sâu,
Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi.
Mỡ cá basa (0,59%), Dầu nành, dầu bắp
Vai trò:
Thành phần cấu tạo nơron thần kinh
Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.
Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch
làm mềm những động mạch đã xơ cứng.
Giảm lượng cholesterol và trigliceride
Nhu cầu:
Trẻ đẻ non và sơ sinh
200 mg/ngày.
Bổ sung thêm vit E để tăng cường sự hấp thụ DHA.
26

ACID BEÙO
4. Caùc loaïi acid beùo khaùc
Acid beùo maïch nhaùnh:
hieám,
trong chaát beùo söõa;
coù theå laø acid no hay khoâng no
Acid beùo maïch voøng:
A. hydrocacpic C 16
H 28
O 2
T 0 nc = 59,5 0 C
(CH 2
) 10
COOH
A.chaulmogric C 18
H 32
O 2
T 0 nc = 71 0 C
(CH 2
) 10
COOH
27

4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo
ACID BEÙO
Hydroxy acid
Ricinoleic : Chöùa trong tinh daàu haûi ly, muøi thôm deã chòu
C 18 : 1
9
(12 - OH)
OH
COOH
D – 2 – hydroxy acid:
töø C 16 : 0 ñeán C 25 : 0 (maïch C chaün vaø leõ)
coù nhieàu trong laù xanh vaø caùc loaïi rau
Oxo acid (ceto)
Ít phoå bieán hôn hydroxy acid
Lipid söõa chöùa 1% oxo acid no (C 10
–C 20
), nhoùm –C=O gaén ôû C 5
–C 13
CH 3
(CH 2
) 4 CH CH CH 2 CH 2 C (CH 2
) 7
COOH
O
28

ACID BEÙO
4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo
Furan acid
Coù trong daàu gan caù (1 –6%); moät vaøi loaïi caù nöôùc ngoït (25%);
daàu TV; bô; chanh, daâu, baép caûi, khoai taây, naám,…
CH 3
CH 3
CH 3
(CH 2
) 4
O (CH 2
) 4 COOH
29

ACID BEÙO
% Acid béo trong các loại dầu khác nhau
FAT

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Ñònh nghóa
Glyceride laø ester cuûa glycerin vaø acid beùo
31

1.Glyceride
Phaân loaïi
Tuøy möùc ñoä ester hoùa
LIPID ÑÔN GIAÛN
Monoglycerige
Diglyceride
Triglyceride
CH 2
OH
CH 2
OCOR 1
CH 2
OCOR 1
CH 2
OCOR 1
CHOH
R 1
COOH
CHOH
R 2
COOH
CHOCOR 2
R 3
COOH
CHOCOR 2
CH 2
OH
CH 2
OH
CH 2
OH
CH 2
OCOR 3
(glycerine) (monoglyceride) (diglyceride) (triglyceride)
32

1.Glyceride
Phaân loaïi
Tuøy vaøo goác R1 ; R2 ; R3
LIPID ÑÔN GIAÛN
Glyceride ñôn giaûn : (thuaàn) R1 ≡ R2 ≡ R3
CH 2
OCO(CH 2
) 14
CH 3
CHOCO(CH 2 ) 14 CH 3
(tripalmitine)
CH 2
OCO(CH 2
) 14
CH 3
Glyceride phöùc taïp : (taïp) R1 ≠ R2 ≠ R3
CH 2
OCO(CH 2
) 14
CH 3
CHOCO(CH 2
) 16
CH 3
(Palmitodistearine)
CH 2
OCO(CH 2
) 16
CH 3
33

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
MG,DG - Mono vaø Diglyceride
Thaønh phaàn töï nhieân trong daàu môõ raát
thaáp
Taêng daàn trong baûo quaûn vaø cheá bieán do
phaûn öùng thuûy phaân
MG vaø DG laø taùc nhaân hoaït ñoäng beà maët,
öùng duïng laøm chaát taïo nhuõ trong coâng
nghieäp TP
34

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
MG,DG - Mono vaø Diglyceride
Saûûn xuaát MG vaø DG coâng nghieäp:
Triacylglycerol + glycerin, 200 0 C, xuùc taùc kieàm
Saûn phaåm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 – 15% TG
Taùch MG: keát tinh trong chaân khoâng saâu,
thu ñöôïc phaân ñoaïn chöùa 90 – 95% MG
CH 2
OCOR 1
CH 2
OH
CH 2
OCOR 1
CH 2
OCOR 1
CH 2
OCOR 1
CH 2
OH
CHOCOR 2 + CHOH CHOCOR 2 + CHOH + CHOH + CHOCOR 2
CH 2
OCOR 3 CH 2
OH CH 2
OH CH 2
OCOR 3 CH 2
OH CH 2
OH
(triglyceride) (glycerine) (diglyceride) (monoglyceride)
35

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
TG – Triglyceride
Triglyceride ñoäng vaät
1. Teá baøo moâ môõ
ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén
ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng
2. Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em)
Loaïi söõa
Söõa boø
Söõa deâ
Söõa voi
Söõa caù voi
triglyceride 3,7% 4,8% 20% 46%
36

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
TG – Triglyceride
Triglyceride thöïc vaät
Chöùa trong haït, phoâi haït: boâng, lanh, thaàu daàu, ñaäu phoäng,…
Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng
Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng laõo hoùa
(ngöôøi lôùn)
37

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Nhieät ñoä noùng chaûy
Tính chaát cuûa triglyceride
Khoâng coù ñieåm noùng chaûy roõ raøng, laø moät khoaûng nhieät ñoä
Ño ñieåm noùng chaûy
Yeáu toá quyeát ñònh traïng thaùi: Nhieät ñoä noùng chaûy
Ñoä daøi maïch C
Soá lieân keát khoâng no
Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo
Tính hoøa tan
Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén
Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform,
ether ethylic, benzen,…
Neáu coù chaát taïo nhuõ, coù theå taïo nhuõ töông vôùi nöôùc
38

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Tính chaát cuûa triglyceride
Phaûn öùng thuûy phaân
CH 2
OCOR 1
CHOCOR 2
+ H 2O
CH 2
OCOR 3
Lipase
CH 2
OH
+ + +
CHOH R 1
COOH R 2
COOH R 3
COOH
CH 2
OH
1 2 3
Phaûn öùng xaø phoøng hoùa
CH 2
OCOR 1
CHOCOR 2
CH 2
OCOR 3
+ NaOH
CH 2
OH
CHOH
CH 2
OH
+ R 1
COONa + R 2
COONa + R 3
COONa
39

1.Glyceride
Tính chaát cuûa triglyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Phaûn öùng chuyeån ester
Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160 0 C
Xuùc taùc: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)
Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø
thaønh phaàn cuûa TG
A
B
C
+
D
E
F
xt,t o
A
D
C
+
B
E
F
A D
+ B E + ...
F
+
C
40

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Phaûn öùng chuyeån ester
Phaûn öùng chuyeån ester coù theå laøm thay ñoåi tính chaát vaät lyù maø
khoâng caàn thay ñoåi caáu truùc cuûa chaát beùo (taêng khaû naêng nhuõ
hoaù cuûa môõ heo khi laøm baùnh, saûn xuaát MG vaø DG)
NaOCH 3
S-S-S + O-O-O
S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O
(50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%)
O-S-O
NaOCH 3
S-S-S + O-O-O
(33,3%) (66,7%)
Phaûn öùng oxin
Laø phaûn öùng polymer hoùa beà maët, taïo maøng (daàu khoâ)
Chaát beùo caøng coù nhieàu noái ñoâi caøng deã tao phaûn öùng oxin
41

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Tính chaát cuûa triglyceride
Tính naêng coâng ngheä
Tính lan toaû
Tính doøn vaø deã tan chaûy
Ñoä trong suoát
Khaû naêng nhuõ hoaù vaø boâi trôn
(bô, margarin,…)
(cacao)
(daàu)
(baùnh biscuit)
42

1.Glyceride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Chaát beùo töï nhieân: daàu - môõ
Ña soá laø triglyceride, moät ít mono vaø diglyceride, acid beùo
töï do vaø löôïng nhoû taïp chaát.
Triglyceride töï nhieân chöùa ña soá laø glyceride taïp, chæ coù
moät phaàn nhoû laø glyceride thuaàn
Môõ heo: - Tripalmitin 1%
- Triolein 3%
- Palmitodiolein 53%
- Palmitostearoolein 27%
43

2. Seride - saùp
LIPID ÑÔN GIAÛN
Ñònh nghóa
Seride laø ester cuûa a. beùo baäc cao vaø caùc röôïu ñôn chöùc cao
phaân töû (R = 27 – 33)
R 1
COOH + HOR 2 R 1
COOR 2 + H 2
O
R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…
R2: röôïu serilic, monanilic, miricilic,…
Cetyl alcohol C 16 H 33 OH
Stearyl alcohol C 18 H 37 OH
Oleyl alcohol C 18 H 35 OH
Saùp töï nhieân:
50% caùc ester
50% röôïu cao phaân töû, acid beùo cao phaân töû,
carbua hydro, caùc chaát maøu muøi,…
44

2. Seride - saùp
Saùp ñoäng vaät
Tuyeán saùp cuûa ñoäng vaät
LIPID ÑÔN GIAÛN
Saùp ong:
baûo veä maät vaø aáu truøng ong
Palmito-mirixilic
CH 3 (CH 2 ) 14 – O – CO – CH 2 (CH 2 ) 28 CH 3
Tnc = 62 – 70 0 C
Lanolin:
saùp loâng cöøu, giöõ loâng vaø da khoâng bò thaám nöôùc
hoãn hôïp ester giöõa röôïu ña voøng vaø a. beùo baäc cao
phaân nhaùnh (lanopalmitic, lanostearic)
Spermaceti: chaát beùo trong naõo caù voi, môõ caù nhaø taùng
Tnc = 41 – 49 0 C
chaát ñònh höông (myõ phaåm); cao daùn (y teá)
45

2. Seride - saùp
Saùp thöïc vaät
LIPID ÑÔN GIAÛN
Nhieäm vuï baûo veä traùi, laù, thaân khoûi taùc ñoäng cuûa VSV vaø moâi
tröôøng (maát nöôùc)
Thöïc vaät
Laù baép caûi
Thaønh phaàn saùp
Röôïu C12, C18 - C28 ; acid palmitic vaø caùc acid khaùc
Ceryl vaø stearyl alcohol
Nonacozan C29H60; daãn xuaát nonacazol
CH3 – (CH2-)13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3
Thuoác laù Heptocozan C 27
H 56
; Untriacontan C 31
H 64
Nho a. palmitic; ester palmitic vôùi enocaprol; röôïu
cerilic; myristic, cerolic,…
Hoa
Hoa höôùng
döông
Saùp coù maøu, ester dipalmitate vôùi röôïu 2 chöùc
xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid)
Ceryl cerotate
46

2. Seride - saùp
Saùp thöïc vaät
LIPID ÑÔN GIAÛN
Saùp TV tan trong daàu ôû nhieät ñoä cao,
ôû nhieät ñoä thöôøng keát tinh, daïng raén
trích ly baèng dmoâi hcô : saùp seõ taùch cuøng vôùi daàu beùo
Cutin : baûo veä caùc lôùp bieåu bì TV
(waxe cuticle)
laø moät polymer phöùc taïp
M lôùn, hoaø tan trong kieàm
O
OC
O
OH
O
O
OC
OH
O
CO
O
O
O
OH OH
CO
O
O
Saùp khoaùng
Chieát xuaát töø than ñaù lignide hoaëc than buøn baèng dmoâi höõu cô
Thaønh phaàn : a. montanilic vaø ester
Tnc = 72 – 77 0 C
47

2. Seride - saùp
LIPID ÑÔN GIAÛN
Tính chaát cuûa saùp
Chaát voâ ñònh hình, nhieät ñoä noùng chaûy thaáp
Hoaø tan toát trong dung moâi höõu cô
Khoâng thaám nöôùc, khoâng daãn ñieän,khoâng chaùy
Beàn hoaù hoïc, beàn aùnh saùng, khoù oxy hoùa, khoù thuûy
phaân (xaø phoøng hoùa ôû 150 – 160 0 C, moâi tröôøng kieàm)
ÖÙng duïng cuûa saùp
Baûo quaûn caùc loaïi rau quaû, cô quan noäi taïng,…;
Vaät lieäu caùch ñieän;
Khuoân in, phuïc cheá tranh;
Sôn, buùt chì,
Myõ phaåm,…
48

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Ester cuûa röôïu voøng sterol vôùi a. beùo cao phaân töû
Trong töï nhieân, % sterol chieám ña soá, löôïng steride chæ
chieám phaàn nhoû (cô theå ngöôøi 90/10)
Caáu truùc sterol ñöôïc taïo thaønh töø 4 voøng A, B, C, vaø D
Ñaëc tröng caáu truùc cuûa sterol laø nhoùm –OH taïi vò trí C3
Maët phaúng chöùa 4 voøng ñöôïc bieåu dieãn treân maët phaúng tôø
giaáy. Nhoùm theá naøo ôû treân maët phaúng laø nhoùmβ. Nhoùm theá
naøo ôû döôùi maët phaúng phaân töû laø nhoùm α.
49

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Sterol
Steride vaø sterol laø nhöõng chaát raén khoâng maøu, khoâng tan
trong nöôùc, tan trong chloroform, ether, röôïu noùng,..
Vai troø sinh hoùa cuûa sterol quan troïng hôn caùc steride
Tham gia quaù trình lieân keát nöôùc,
Lieân keát vôùi ñoäc toá laøm giaûm ñoäc tính.
Gaây beänh ung thö, hoaëc chöõa ñöôïc beänh ung thö
50

3. Steride
Sterol ñoäng vaät
LIPID ÑÔN GIAÛN
Cholesterol
Sinh toång hôïp trong cô theå töø squarlen.
Teá baøo, moâ, naõo, maùu, söõa,… cuûa ñoäng vaät coù vuù,
Daïng töï do hay steride.
Daàu TV coù ít cholesterol hôn so vôùi môõ ÑV.
Nguyeân lieäu
OÙc boø
Loøng ñoû tröùng
Caät heo
Gan heo
Bô
Thòt heo naïc
Thòt boø naïc
Caù (bôn)
Toång löôïng cholesterol (mg/100g)
2000
1010
410
340
240
70
60
50
51

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Cholesterol
52

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Vitamin D3 (cholecalcipherol)
Taïo thaønh do quang phaân 7-dehydrocholesterol
7-dehydrocholesterol ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, tích tuï
döôùi da vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3 baèng tia töû ngoaïi.
Saûn phaåm phuï laø lumi vaø tachisterol, khoâng coù hoaït tính
vitamin D
Cholecalcipherol chuyeån sang daïng hoocmon hoaït ñoäng
1,25-dihydroxy cholecalcipherol baèng phaûn öùng hydroxyl
hoaù taïi gan vaø caät.
53

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Vitamin D3 (cholecalcipherol)
R
R
UV
OH
R
T o
OH
7-dehydrocholesterol Tieàn Vitamin D 3
OH
UV
UV
Vitamin D 3
R
R
OH
Lumisterol
Tachisterol
Vôùi R :
OH
54

3. Steride
Sterol thöïc vaät (Phytosterol)
LIPID ÑÔN GIAÛN
Sterol khoâng chöùa nhoùm α - CH 3
Haøm löôïng nhoû
Ngoaøi cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol,
ergosterol coù caáu taïo gaàn gioáng cholesterol, ñoåi khaùc ôû
C17 maïch nhaùnh
β - Sitosterol Stigmasterol Ergosterol
55

3. Steride
Sterol thöïc vaät (Phytosterol)
LIPID ÑÔN GIAÛN
Sterol chöùa nhoùm α - CH 3
(nhoùm α-methylene)
CH 2
CH 2
OH
CH 3
OH
CH 3
Obtusifoliol
CH 3
Gramisterol
Obtusifoliol
(4α,14α-dimethyl-24-methylen-
5α-cholest-8en-3β-ol)
Gramisterol
(α-methyl-24-methylen-5αcholest-7en-3β-ol)
56

3. Steride
LIPID ÑÔN GIAÛN
Thaønh phaàn sterol cuûa daàu thöïc vaät (mg/kg)
Thaønh phaàn H döông Phoäng Naønh Boâng N coác Olive Coï
Cholesterol
Brassicasterol
Campesterol
Stigmasterol
β-sitosterol
∆ 5 -avenasterol
∆ 7 -stigmasterol
∆ 7 -avenasterol
24-methylene
cycloartenol
0,5
0,5
242
236
1961
163
298
99
204
6,2
0,5
278
145
1145
253
0,5
34
0,5
0,5
0,5
563
564
1317
46
92
63
53
0,5
0,5
276
17
3348
85
0,5
18
0,5
0,5
0,5
2655
499
9187
682
96
102
425
0,5
0,5
19
0,5
732
78
0,5
30
580
0,5
0,5
88
42
252
0,5
51
0,5
0,5
57

1. Phospholipid
Ñònh nghóa
LIPID PHÖÙC TAÏP
Ester cuûa röôïu ña chöùc vaø acid beùo cao,
coù H 3 PO 4 vaø base Nitô
Röôïu: glycerine, inoside, sphingozine,…
Acid beùo: palmitic, stearic, linolenic,
linoleic, achidonic,…
Base Nitô: colin, serin, colamin,…
Tính chaát
Chaát raén khoâng maøu,
Deã bò saãm maøu do bò oxyhoùa vì coù nhieàu noái ñoâi
Tan toát trong dung moâi höõu cô, khoâng tan trong nöôùc,
Coù tính hoaït ñoäng beà maët, taïo huyeàn phuø beàn;
Bò phaân huyû trong moâi tröôøng KOH, acid
Laø thaønh phaàn caáu taïo neân lipoprotein
58

1. Phospholipid
LIPID PHÖÙC TAÏP
59

1. Phospholipid
LIPID PHÖÙC TAÏP
Lecithin
Lecithin thoâ: hoãn hôïp cuûa caùc loaïi phospholipid,
Phosphatidyl cholin : 50 – 60%
Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40%
Phosphatidyl inositol : 10 – 15%
Tính chaát: chaát hoaït ñoäng beà maët, taïo nhuõ trong CNTP
Nguyeân lieäu giaøu lecithine: ñaäu naønh, loøng ñoû tröùng
CH 2
OCOR 1
CHOCOR 2
O
CH 2
O
P
OH
O
Phosphatidyl inositole
CH 2
OCOR 1
CHOCOR 2
O
CH 2
O
P O CH 2
CH 2
NH 2
OH
Phosphatidyl ethanolamine
60

1. Phospholipid
LIPID PHÖÙC TAÏP
Cephalin
Hoãn hôïp phosphatidyl serine vaø ethanolamine
CH 2
OCOR 1
CH 2
OCOR 1
CHOCOR 2
O
CHOCOR 2
O
CH 2
O
P
O CH 2
CH 2
NH 2
CH 2
O
P
O CH 2
CH NH 2
OH
Phosphatidyl ethanolamine
OH
Phosphatidyl serine
COOH
Phosphatidyl glycerol:
luïc laïp, caây xanh
CH 2
OCOR 1
CH 2
OH
CHOCOR 2
O
CHOH
CH 2
O
P
O CH 2
OH
Phosphatidyl glycerol
61

1. Phospholipid
LIPID PHÖÙC TAÏP
Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol:
tim boø, rau xanh
O
CH 2
OCOR 1
CH 2
O P O
CH 2
CHOCOR 2
O
CHOH
OH
CH 2
O
P
O CH 2
CHOCOR 3
CH 2
OCOR 4
62
OH
Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol
Plasmalogen:
moâ cô ñoäng vaät, lipid söõa
CH 2
O CH CH R
CHOCOR 2
O
CH 2
O
P
O CH 2
CH 2
NH 2
OH
Plasmalogen

63

LIPID PHÖÙC TAÏP
2. Glyceroglycolipid
Taïi vò trí C3 laø mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose)
Sulfolipid laø daãn xuaát cuûa glyceroglycolipid vôùi H 2 SO 4 :
tan raát toát trong nöôùc, coù trong luïc laïp, moâ maïch
CH 2
OCOR 1
CH 2
OH
2
O
CH 2
OCOR 1
CH 2
OSO 3
CHOCOR 2
O
CH 2
CHOCOR 2
O
O
CH 2
O
O
CH 2
Sulfolipid
Digalactosine diacyl glycerol
64

LIPID PHÖÙC TAÏP
3. Sphingolipid
Sphingosine: röôïu khoâng no, maïch C daøi, coù nhoùm amino
Phytosphingosine: luùa mì
Nhoùm OH ôû vò trí 1 bò ester hoùa baèng H 3 PO 4 ≡ Sphingophospholipid
Glucid ≡ Sphingoglycolipid
65

4. Lipoprotein
LIPID PHÖÙC TAÏP
Ñònh nghóa:
Laø söï keát hôïp giöõa protein, lipid (caùc loaïi)
baèng caùc lieân keát kî nöôùc vaø lieân keát ion
khoâng coù lieân keát ñoàng hoùa trò
ít lieân keát hydro
Tính chaát: tan toát trong nöôùc; daïng caàu
thu nhaän lipoprotein töø maøng membrane
Phaân loaïi: theo tyû troïng
[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL)
[2] LDL : Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL)
[3] HDL : High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL)
[4] Protein nhuõ töông : caën
66

4. Lipoprotein
LIPID PHÖÙC TAÏP
Khi phaân taùn trong moâi tröôøng nöôùc, lipid taïo thaønh
Micell: caùc ñaàu öa nöôùc quay ra ngoaøi
Maøng 2 lôùp (Lamella bilayer).
Caùc phaân töû protein seõ bao phuû, xen laãn vaøo caùc caáu truùc naøy
ñeå taïo thaønh lieân keát.
Trong giôùi haïn thì phaân töû protein vaãn coøn linh ñoäng
67

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
1. Chæ soá acid - AV
Ñònh nghóa: soá mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do trong
1g chaát beùo
YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä thuûy phaân TG cuûa chaát beùo
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O
Tieán haønh: hoøa tan chaát beùo trong dung moâi ether ethylic,
ñònh phaân baèng KOH 0,05N
68

2. Chæ soá xaø phoøng - SV
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo töï do vaø abeùo keát hôïp
khi xaø phoøng hoùa 1g cbeùo
YÙ nghóa: ñaùnh giaù toång löôïng a. beùo trong chaát beùo
Nguyeân taéc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O
Tieán haønh: cho löôïng thöøa KOH phaûn öùng vôùi chaát beùo,
khuaáy, gia nhieät, hoài löu,
ñònh phaân KOH dö baèng HCl hay H 2 SO 4
3. Chæ soá ester - EV
Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo keát hôïp trong 1g cbeùo
EV = SV – AV
69

4. Chæ soá Iod - IV
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
Ñònh nghóa: soá g Iod baõo hoøa heát soá lieân keát ñoâi trong 100g cbeùo
YÙ nghóa:
Nguyeân taéc:
ñaùnh giaù möùc ñoä khoâng no cuûa chaát beùo
Duøng IV ñeå phaân loaïi daàu beùo:
[1] Daàu khoâ : IV > 130
[2] Daàu baùn khoâ : 85 < IV < 130
[3] Daàu khoâng khoâ : IV < 85
R 1 HC CH R 2 + Br 2 R 1 HC CH R 2
Br
Br
2Na 2 S 2 O 3 + I 2 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Br 2 + KI KBr + I 2
Tieán haønh: cho löôïng dö I 2 hay Br 2 coäng hôïp vôùi noái ñoâi cuûa cbeùo
ñònh phaân phaàn I 2 hay Br 2 dö baèng Na 2 S 2 O 3
70

Moät soá giaù trò cuûa IV
Loaïi chaát beùo IV Loaïi chaát beùo IV
Môõ boø 30 Daàu oliu 86
Môõ heo 56 Daàu naønh 130
Môõ ngöôøi 64 Daàu boâng 150
71

5. Chæ soá Peroxyde - PoV
ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
Ñònh nghóa: soá g Iod giaûi phoùng khi cho KI taùc duïng vôùi peroxyd
trong 100g cbeùo
YÙ nghóa:
Nguyeân taéc:
ñaùnh giaù möùc ñoä bò oxy hoùa cuûa chaát beùo
R 1
CH CH R 2 + 2KI +CH 3
COOH R 1
CH CH R 2
O O
O
+ H 2
O + I 2 + CH 3
COOH
2Na 2 S 2 O 3 + I 2 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Tieán haønh: hoøa tan maãu trong dung moâi chloroform vaø aacetic
cho phaûn öùng vôùi KI baõo hoøa vaø
ñònh phaân I 2 taïo thaønh baèng Na 2 S 2 O 3
72

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO
6. Chæ soá Reichert Meissle - RMV
Ñònh nghóa: soá ml NaOH trung hoaø caùc abeùo chöng caát loâi cuoán
hôi nöôùc töø 5g chaát beùo ñaõ phaân huyû
YÙ nghóa:
ñaùnh giaù löôïng a. beùo maïch ngaén trong cbeùo
Nguyeân taéc: R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O
Tieán haønh: Phaân huûy chaát beùo thaønh a. beùo töï do
Chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc
Chieát vaøo dung moâi ether, ñònh phaân baèng NaOH 0,1N
73

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN
1. OÂi hoaù do thuyû phaân
Khoâng Enzyme
Xaûy ra trong pha ñoàng nhaát (pha beùo)
Yeáu toá aûnh höôûng: nhieät ñoä, ñoä aåm cuûa saûn phaåm
Toác ñoä phaûn öùng nhoû
Coù Enzyme
Xaûy ra treân beà maët tieáp xuùc pha
Xuùc taùc bôûi enzyme lipase (Topt = 35 – 38 o C)
Saûn phaåm
acid beùo (taêng AV)
Bô, daàu döøa: acid beùo maïch ngaén, muøi oâi khoù chòu
Haït, boät, caùm: Khoâng naám moác: TP seõ taïo ra acid, khoâng coù muøi
Coù naám moác: E cuûa nmoác taïo ra caùc a höõu cô ngaén
74

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN
1. OÂi hoaù do oxy hoaù
Oxyhoaù hoaù hoïc
Xaûy ra ôû noái ñoâi cuûa caùc acid beùo khoâng no
do quaù trình töï oxy hoaù hay do oxy kk vaø aùnh saùng
Yeáu toá aûnh höôûng: asaùng, nhñoä, thphaàn abeùo khoâng no
Saûn phaåm: peroxyde, hydroperoxyde,
sau ñoù laø aldehyd, röôïu, ceton
Oxy hoaù sinh hoïc
Ñoái töôïng laø caùc acid beùo no, coù M trung bình, thaáp.
E. lipoxygenase taïo ra alkylmethylceton, muøi vò khoù chòu
OÂi hoaù ceton: β-oxyhoaù, decarboxyl hoaù (E. naám moác)
75

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG CHEÁ BIEÁN
1. Bieán ñoåi do quaù trình nhieät
2. Hydro hoaù
3. Chuyeån ester
4. Xaø phoøng hoaù
76

1. Trong CNTP
VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG
Taêng möùc naêng löôïng cung caáp do thöïc phaåm
Tham gia quaù trình chieân, xaøo (Chaát taûi nhieät, taïo höông vò, maùu)
77

VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG
1. Trong CNTP
Taïo nhuõ cho caùc saûn phaåm thöïc phaåm
Saûn xuaát shortening, margarine, salad dressing,…
Laøm chaát boâi trôn cho quaù trinh nöôùng
78

VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG
2. Trong cô theå soáng
Cung caáp naêng löôïng (9,3 Kcal/g)
Döï tröõ naêng löôïng
Baûo veä cô theå, chaát ñeäm noäi quan
Giaûm maát nhieät cho cô theå
Tham gia caáu taïo maøng teá baøo vaø caáu
truùc döôùi teá baøo (lipoprotein)
Dung moâi hoaø tan caùc vitamin khoâng
phaân cöïc nhö A, D, E, K
Nguoàn cung caáp acid beùo caàn thieát,
phospholipid,…
79

80

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN
3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)
81

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN
3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)
3-MCPD là chất gây ung thư
3-MCPD và dẫn xuất của nó, 1,3-DCP, là một nhóm trong các chất ô nhiễm
hóa học có tên chung là chloropronol. Các chất này luôn tồn tại dưới dạng
hợp chất gắn kết và không có sự phân biệt rõ ràng giữa nồng độ của 1,3-
DCP và 3-MCPD trong sản phẩm, trừ khi nồng độ của 3-MCPD cao hơn
hẳn so với 1,3-DCP.
1,3-DCP và 3-MCPD được xác định là chất ô nhiễm sinh ra khi protein
thực vật được thủy phân bằng acid clohydric. Nếu hàm lượng 3-MCPD có
trong sản phẩm lớn hơn 1 mg/kg thì có thể tạo thành 1,3-DCP và 1,3-DCP
là chất gây đột biến gen ở người.
82

TCVN 7731 : 2007
EN 14573 : 2004
XuÊt bn lÇn 1
Sn phÈm thùc phÈm –
X¸C §ÞNH 3-MONOCLO PROPAN 1,2-DIOL theo GC/MS
Foodstuffs − Determination of 3-monochloropropane-1,2-
diol by GC/MS
3-MCPD is one of a group of chemical contaminants known as
chloropropanols. 3-MCPD was originally identified as a contaminant
of the savoury ingredient acid-HVP,3 which is produced by treating
proteins from vegetables, such as soya, with hydrochloric acid. In
acid-HVP, components of fats and oils in the starting materials are
chlorinated at high temperature to form chloropropanols
83