LÍ THUYẾT HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC - TS. VŨ MINH TRỌNG - TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÀNG HẢI VIỆT NAM - HẢI PHÒNG 2016

TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÀNG HẢI VIỆT NAM 

TS. VŨ MINH TRỌNG 

LÍ THUYẾT 

HOÁ HỌC HỮU CƠ 

LUYỆN THI ĐẠI HỌC 

lai hoa 

sp 2 sp 2 120 0 

sp 2 

HẢI PHÒNG 2016 

(Lưu hành nội bộ)

https://twitter.com/daykemquynhon 

plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn 

TiÕn Sü Vò Minh Träng. §iÖn tho¹i: 0983412273 

http://daykemquynhon.ucoz.com 

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / 

Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định 

CHƯƠNG I 

ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 

I. Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ 

www.facebook.com/daykem.quynhon 

https://daykemquynhon.blogspot.com 

VietNam Maritime University 

1. Khái niệm 

+ Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO 2 , H 2 CO 3 , muối cacbonat, 

xianua, cacbua...) 

+ Hoá học hữu cơ là ngành Hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 

2. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ 

a) Về thành phần và cấu tạo 

- Phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon liên kết với nhau đồng thời liên kết với 

nguyên tử nguyên tố khác như H, O, N, S, P , halogen,... 

- Liên kết trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị. 

b) Về tính chất vật lí 

Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, ít tan trong nước, 

tan trong dung môi hữu cơ. 

c) Về tính chất hoá học 

- Phần lớn hợp chất hữu cơ không bền nhiệt, dễ bay hơi, dễ cháy. 

- Phản ứng giữa các hợp chất hữu cơ thường chậm, không hoàn toàn, xảy ra theo nhiều 

hướng khác nhau nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm và thường phải dùng xúc tác. 

II. Thuyết cấu tạo hoá học 

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá 

trị và theo 1 trình tự nhất định gọi là cấu tạo hoá học. Nếu thay đổi trình tự đó sẽ tạo 

thành hợp chất mới với tính chất mới. 

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không 

những liên kết được với các nguyên tử, nguyên tố khác mà còn liên kết trực tiếp với 

nhau thành mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh và mạch vòng). 

3. Tính chất của các hợp chất hữu cơ không những phụ thuộc vào thành phần 

phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) mà còn phụ thuộc vào cấu tạo hoá học của 

chúng (thứ tự liên kết các nguyên tử). 

III. Đồng đẳng - Đồng phân 

1. Chất đồng đẳng: những chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều 

nhóm CH 2 nhưng có cấu tạo tương tự nhau dẫn đến tính chất hoá học tương tự nhau gọi 

là chất đồng đẳng với nhau và chúng hợp thành dãy đồng đẳng. 

* Chú ý: Cấu tạo tương tự nhau được hiểu là: 

- Cùng chung một nhóm chức. 

- Được biểu diễn bằng một công thức chung. 

VD: CH 3 - CH 2 - OH 

CH 3 - CH(CH 3 )- OH 

2. Chất đồng phân: những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những 

chất đồng phân. 

* Các loại đồng phân chính (2 loại) 

+ Đồng phân cấu tạo: 

- Đồng phân mạch C: do thay đổi mạch hở không nhánh, có nhánh, mạch vòng 

VD : C 4 H 8 : CH 2 = CH- CH 2 - CH 3 ; CH 2 = C - CH 3 

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM 

HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO) 

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/ 

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

CH 3 

1 

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú 

www.facebook.com/daykemquynhonofficial 

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial




CH 2 - CH 2 ; CH 2 

CH 2 - CH 2 




CH 2 CH - CH 3 




- Đồng phân vị trí: do thay đổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nối đôi, nối ba ... 

VD : CH 2 = CH- CH 2 - CH 3 ; CH 3 - CH= CH- CH 3 . 

- Đồng phân nhóm chức: do sự thay đổi các nhóm chức khác nhau. 

VD : C 2 H 5 OH ancol etylic ; CH 3 - O - CH 3 axeton. 

+ Đồng phân lập thể (đồng phân cis - trans): là những đồng phân có cấu tạo hoá học 

như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian 

của các nguyên tử trong phân tử. 

- Điều kiện để có đồng phân cis – trans: 

• Hợp chất hữu cơ phải có chứa nối đôi (hoặc có vòng no). 

• Các nhóm thế gắn cùng với nguyên tử cacbon mang nối đôi phải khác nhau. 

a e a≠ b 

b 

C = C 

f 

e≠ f 

Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C =C đồng phân cis 

Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết C =C đồng phân trans 

H 3 C 

H H 3 C 

CH 3 

C C 

C C 

H 

CH 

H 

3 

H 

trans-but -2 -en cis-but -2 -en 

CHƯƠNG II 

HIĐROCACBON 

§1. ANKAN 

(Dãy đồng đẳng của Metan; Parafin; Hiđrocabon no mạch hở) 

CTC : C n H 2n+2 ( n ≥ 1) 

Chất tiêu biểu: Metan. CTPT: CH 4 

I. ĐỊNH NGHĨA - DANH PHÁP 

1. Định nghĩa: Ankan là hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn. 

2. Danh pháp 

+ Với ankan mạch thẳng: 

CH 4 Metan 

C 5 H 12 pentan 

C 8 H 18 Octan 

C 2 H 6 Etan 

C 6 H 14 Hexan 

C 9 H 20 Nonan 

C 3 H 8 Propan 

C 4 H 10 Butan 

C 7 H 16 Heptan 

C 10 H 22 Decan 






2 







TiÕn Sü Vò Minh Träng. §iÖn tho¹i: 0983412273 https://daykemquynhon.blogspot.com 


+ Với Ankan mạch nhánh ta đọc theo quy tắc sau: 

- Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính rồi đánh số thứ tự 

trên mạch cacbon từ đầu gần nhánh nhất. 

- Đọc tên theo thứ tự: số chỉ vị trí của nhánh + tên nhánh + tên mạch chính. 

- Nếu có nhiều nhánh ankyl khác nhau đọc theo thứ tự A, B, C,… 

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm đi (2), tri (3), tetra (4), penta (5)… 

VD : 




1 2 3 4 5 6 7 

CH 3 - CH 2 - CH- CH- CH 2 - CH 2 - CH 3 . 4-etyl-3-metylheptan. 

CH 3 C 2 H 5 

II. Tính chất vật lý 

+ Metan là chất khí không màu, không mùi, không vị, nhẹ hơn không khí và không 

tan trong nước. 

+ Đồng đẳng của mêtan, từ C 1 C 4 là chất khí, từ C 5 C 17 là chất lỏng, từ C 18 trở 

lên là chất rắn. 

III. Tính chất hoá học 

1. Phản ứng thế halogen (phản ứng đặc trưng của Ankan) 

C n H 2n+2 + xCl 2 

askt 

C n H 2n+2-x Cl x + xHCl 

VD : CH 4 + Cl 2 

askt CH 3 Cl + HCl metyl clorua (clometan) 

* Chú ý: Từ C 3 trở lên, phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở C bậc cao hơn. 

Cl 

VD : CH 3 - CH 2 - CH 3 + Cl 2 

2. Phản ứng tách 

CH 3 - CH- CH 3 + HCl (sản phẩm chính) 

CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl + HCl (sản phẩm phụ) 

t 

+ Phản ứng phân huỷ: C n H 2n+2 

0 

nC + (n+1)H 2 

t 

CH 0 

4 C + 2H 2 

+ Phản ứng đề hidro hoá 

0 

t 

C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 (n 2) 

0 

t 

C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2 

+ Phản ứng cracking: 

0 

t 

C n H 2n+2 C m H 2m + C n' H 2n'+2 ( m + n' = n; n 3 ) 

3. Phản ứng oxi hoá 

T 0 

askt 

CH 4 + C 3 H 6 

C 4 H 10 

C 2 H 4 + C 2 H 6 

t 

+ Phản ứng cháy: C n H 2n+2 + (3n + 1)/2 O 0 

2 n CO 2 + (n + 1) H 2 O. 


t 

CH 4 +2O 0 

2 CO 2 + 2H 2 O 

* Nhận xét: Ankan cháy luôn cho n 

H2O 

> n 

CO 

; 

2 

n 

ankan= nH2O- n 

CO 

. 

2 





3 









+ Phản ứng oxy hoá không hoàn toàn cho ra hỗn hợp các sản phẩm như ancol, 

axit, andehit, axit, CO, H 2 ... 

NO 

CH 4 + O 

2 600800 0 HCHO + H 

C 

2 O 

0 

CH 4 + 1/2O 2 CH 3 OH 




0 

Ni,T 

 

Ni,T 

CH CH+ 2H 2 CH 3 - CH 3 

0 

*Riêng với mêtan: C + 2H Ni,500 

2 

CH 4 

Al 4 C 3 + 12 H 2 O 4Al(OH) 3 + 3CH 4 

Al 4 C 3 + 12 HCl 4AlCl 3 + 3CH 4 

1 

5 2 

4 3 

100 C 

200 atm 

0 

xt, t 

C 4 H 10 + 5/2 O 2 2 CH 3 COOH + H 2 O 

* Chú ý: Ankan không làm mất màu dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4 . 

IV. Điều chế 

1) Từ phản ứng vôi tôi xút 

RCOONa + NaOH 

C 2 H 5 COONa + NaOH 

0 

CaO, t 

RH + Na 2 CO 3 

0 

CaO, t 

C 2 H 6 + Na 2 CO 3 

0 

CaO, t 

R(COONa) n + nNaOH RH n + nNa 2 CO 3 

2) Từ dẫn xuất halogen 

RCl + 2Na + R'Cl 

XT R-R'+ 2NaCl 

C 2 H 5 Cl + 2Na + CH 3 Cl 

 

XT C 3 H 8 + 2NaCl 

3) Từ ankan mạch dài ankan mạch ngắn hơn 

C 3 H 8 

0 

 

T CH + C H 4 2 4 

4) Từ anken, ankin: CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 - CH 3 

0 

§2. XICLO ANKAN 

1. Định nghĩa: Là hiđrocacbon no, mạch vòng có công thức tổng quát là C n H 2n (n = 3) 

CH 2 

H 2 C CH 2 

xiclopropan 

; 

H 2 C 

CH 2 

H 2 C CH 2 

xiclo butan 

2. Danh pháp: Thêm từ “xiclo” trước tên của ankan tương ứng. 

+ Với xicloankan có nhiều nhánh ta đánh số thứ tự trong vòng sao cho số nhánh mang 

số nhỏ. 

VD: CH 3 1,3- đimetylxiclopentan CH 3 1-metyl- 4-isopropylxiclohexan 


CH 3 

1 

6 2 

5 3 

4 

CH 3 - CH- CH 3 

4 













3. Tính chất: Các xicloankan có tính chất hoá học tương tự ankan (p/ư thế, p/ư cháy), 

riêng xiclopropan và xiclobutan có phản ứng cộng với H 2 mở vòng. 

CH 2 

+ H Ni,500 

2 

CH 3 – CH 2 – CH 3 

0 




H 2 C CH 2 

H 2 C 

CH 2 

H 2 C CH 2 

+ H Ni,500 

2 

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . 

0 

+ Riêng xiclopropan p/ư với Br 2 /CCl 4 ; HBr 

CH 2 

H 2 C CH 2 

+ Br 2 Br - CH 2 - CH 2 - CH 2 - Br 

+ HBr CH 3 – CH 2 – CH 2 Br 

(Các xiclo vòng càng lớn càng bền nên không có phản ứng này) 

§3. ANKEN 

(Dãy đồng đẳng của etilen, olefin) 

CTC : C n H 2n ( n ≥ 2) chất tiêu biểu: Etilen. CTCT: CH 2 = CH 2 

I. Định nghĩa – Danh pháp 

1. Định nghĩa 

Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có 1 liên kết đôi. 

2. Danh pháp 

+ Tên thường: Tên anken = tên ankan tương ứng bỏ đuôi "an" thêm đuôi " ilen ". 

VD : C 3 H 6 : propilen; C 4 H 8 : Butilen; CH 2 = C CH 3 

Iso butilen 

CH 3 

+ Tên thay thế: 

Số chỉ vị trí của nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí của nối đôi + "en" 

Mạch chính là mạch có chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất. 

VD : CH 3 - CH = CH - CH 3 

but – 2- en 

* Chú ý: Đánh số mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn. 


CH 2 

H 2 C CH 2 

CH 2 = CH - CH - CH 3 

CH 3 

3 - metylbut-1-en 


-Etilen là chất khí không màu, không mùi, không vị, tan ít trong nước, tan tốt hơn 

trong ancol và ête. 

- Các đồng đẳng của etilen, từ C 1 C 4 là chất khí, từ C 5 C 17 là chất lỏng, từ 

C 18 ↑ là chất rắn. 

5 














III.Tính chất hoá học 

1. Phản ứng cộng hợp (phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no) 

Ni,T 

+ Cộng H 2 : CH 2 = CH 2 + H 2 0 

 

+ Cộng Halogen: 

CH 3 - CH 3 

CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 Br - CH 2 Br . Đi brôm etan 

+ Cộng HX: C n H 2n + HX 

XT C n H 2n+1 X 

CH 2 = CH 2 + HCl 




CH 3 - CH 2 Cl. Clo etan (etyl clorua) 

* Chú ý: Từ C 3↑ , anken cộng HX theo quy tắc maccopnhicôp: H + sẽ ưu tiên cộng vào 

XT 

nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, X - sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn. 

CH 3 - CH = CH 2 + HCl 

+ Cộng H 2 O: C n H 2n + H 2 O 

H2 SO4 

l 

C n H 2n+1 OH 

H2SO4l 

CH 2 = CH 2 + HOH CH 3 - CH 2 OH 

CH 3 – CH= CH 2 +HOH 

2. Phản ứng trùng hợp 

nCH 2 = CH 2 

nCH 3 - CH= CH 2 


H 2 SO 4 l 

a. Phản ứng cháy 

C n H 2n + 3n/2 O 2 

CH 3 - CHCl- CH 3 (sp chính) 

CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl (sp phụ) 

CH 3 - CH- CH 3 (sản phẩm chính) 

OH 

CH 3 - CH 2 - CH 2 -OH (sản phẩm phụ) 

 

T 

o , P , 

 

XT [- CH 2 - CH 2 -]n Polyetylen (P.E) 

CH 3 

 

T 

o , P , 

 

XT [- CH- CH 2 -]n Polypropilen 

0 

t 

nCO 2 + nH 2 O 

t 

C 2 H 4 + 3O 0 

2 2CO 2 + 2H 2 O 

n 

2 2 

* Nhận xét: Anken cháy luôn cho CO 

n H O 

b. Phản ứng oxy hoá không hoàn toàn: 

PdCl2 , CuCl2 

+ Phản ứng tạo andehit: CH 2 = CH 2 + 1/2 O 2 CH 3 CHO 

+ Phản ứng làm mất màu dd KMnO 4 : 


3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH 

3CH 2 = CH 2 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O →3CH 2 - CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH 

OH 

xt 

OH 

6 

















4. Phản ứng thế Cl 2 ở C 500 

: CH 2 = CH - CH 3 + Cl 2 0 C CH 2 = CH- CH 2 Cl +HCl 


XT ,T 

1. Từ Ankan: + Đề hidro hoá: C 2 H 6 0 

C 2 H 4 + H 2 

T 

+ Cracking : C 4 H 10 

0 

C 2 H 4 + C 2 H 6 

2. Từ Ankin: CH CH + H 2 

3. Từ ancol no đơn chức: CH 3 - CH 2 – OH 

4. Từ dẫn xuất halogen: CH 3 - CH 2 Cl + KOH đặc 

I. Định nghĩa – Danh pháp 

C 3 H 6 Br 2 + Zn 

0 

0 

Pd / PbCO3 

, T 

CH 2 = CH 2 

H 0 

2 SO 4 , 170 C 

CH 2 = CH 2 + H 2 O 

0 

Rîu, t 

CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O 

 

T C H + ZnBr 3 6 2 

§ 4. ANKIN 

(Dãy đồng đẳng của Axetilen) 

CTC : C n H 2n-2 ( n ≥ 2) chất tiêu biểu Axetilen. CH CH 

1. Định nghĩa: Ankin là hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết ba 

2. Danh pháp: Tương tự như anken, chỉ thay đuôi en bằng đuôi in 

CH C - CH 2 - CH 3 But-1- in 

CH 3 - C C- CH 3 

But-2-in 


- Axetilen nguyên chất là chất khí không màu, phảng phất mùi ete, tan ít trong nước. 

- Các đồng đẳng của Axêtilen từ C 2 C 4 là chất khí, từ C 5 C 16 là chất lỏng, từ C 17 ↑ 

là chất rắn. 


1. Phản ứng cộng 

+ Cộng H 2 : phản ứng xảy ra 2 giai đoạn 

CH CH + H 2 

CH 2 =CH 2 + H 2 

0 

Ni,T 

CH 2 = CH 2 . 

0 

Ni,T 

CH 3 - CH 3 

Pd/PbCO 

CH CH + H 2 

3 

0 CH 

t 2 = CH 2 

+ Cộng dd Br 2 (Phản ứng làm mất màu dd Br 2 ) 

CH CH + Br-Br 

Br 

Br 

CH = CH 


Br Br Br Br 

CH = CH + Br-Br Br - CH - CH-Br 

7 











+ Cộng HX (quy tắc cộng maccopnhicop). 




CH CH + HCl 

Cl 

HgCl2 

 

150 200 0 C 

CH 2 = CH Vinyl clorua. 

 




nCH 2 = CH 

Cl 

0 

 

T 

, P 

, xt 

[- CH 2 - CH-] n Polivinyl clorua. (PVC) 

CH 2 = CHCl + HCl → CH 3 - CHCl 2 (1,1-đicloetan) 

+ Cộng H 2 O. (Axetilen tạo andehit, các ankin còn lại tạo xeton) 

CH CH + HOH 

CH 3 - C CH + HOH 

+ Cộng ax tạo este không no 

n CH 3 COOCH = CH 2 

Cl 

4 

HgSO 

0 CH 3 CHO . Andehit axetic. 

80 C 

HgSO4 

0 

80 C 

CH CH + CH 3 COOH 

0 

 

T 

, P 

, XT 

0 

Axeton. 

T , XT 

CH 3 COOCH = CH 2 . Vinyl axetat 

Polyvinyl axetat (PVA). 

+ Cộng HCN (hiđroxianua). 

CH CH + HCN 

xt CH 2 = CH- CN. Acrilo nitrin (vinyl xianua) 

+ Phản ứng đime hoá và trime hoá 

CuCl, NH4Cl 

2CH CH CH 2 = CH- C CH Vinylaxetylen 

3CH CH 

0 

C, 600 C 

C 6 H 6 

2. Phản ứng thế H ở ankin có liên kết ba ở đầu mạch 

CH CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH AgC CAg + 2H 2 O + 4 NH 3 

(màu vàng nhạt) 

R- C CH + [Ag(NH 3 ) 2 ] OH → R- C CAg + 2 NH 3 + H 2 O ( màu vàng nhạt) 


a) Phản ứng cháy 

CH 3 - C - CH 3 

O 

CH - CH 2 

CH 3 COO 

3n 

1 

C n H 2n-2 + O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O 

2 

* Nhận xét: Đốt ankin bao giờ cũng cho . n > n ; n = n -n 

CO2 H2O ankin CO2 H2O 


b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dd KMnO 4 ) 

3CH CH + 8KMnO 4 → 3KOOC - COOK + 8MnO 2 + 2KOH + 2H 2 O 

n 





8 







IV. Điều chế axetilen 




1. Từ metan: 2CH 4 

0 

C 2 H 2 + 3H 2 . 

1500 C 

lln 




0 

Rîu, t 

2. Từ dẫn xuất halogen: C 2 H 4 Br 2 + 2KOH đ C 2 H 2 + 2KBr + 2H 2 O 

1000 

3. Từ đá vôi, than đá: CaCO 3 

0 C CaO + CO 2 

CaO + 3C 

0 

CaC 2 + CO 

2000 C 

Lß ®iÖn 

CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 

§6. ANKAĐIEN 

CTC : C n H 2n-2 ( n ≥ 3) 

Chất tiêu biểu: CH 2 = CH - CH = CH 2 Buta-1,3- đien (đivinyl) 

CH 2 = C - CH = CH 2 2- metyl Buta-1,3-đien (isopren) 

CH 3 

I. Định nghĩa 

Ankađien là những hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết đôi. 


- Butađien - 1, 3 là chất khí không màu, có mùi đặc trưng, không tan trong nước. 

- Isopren là chất lỏng không màu, sôi ở 34 0 C, không tan trong nước. 


1. Phản ứng cộng hợp (Cl 2 ; Br 2 ; H 2 ; HX ... ) 

Ni,T 

+ Cộng H 2 : CH 2 = CH- CH = CH 2 + 2H 2 0 

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 

+ Céng Br 2 : CH 2 - CH- CH= CH 2 . Céng 1,2 

CH 2 = CH - CH = CH 2 + Br 2 Br Br 

CH 2 - CH= CH- CH 2 .Céng 1,4 

Br 

Br 

+ Cộng HX: 

CH 2 - CH - CH= CH 2. Céng 1,2 

CH 2 = CH - CH = CH 2 +HBr H Br 

CH 2 - CH= CH - CH 2 . Céng 1,4 

H 

Br 


n CH 2 = CH- CH = CH 2 

n CH 2 = C- CH = CH 2 

0 

XT, T ,P 

 

T 0 ,P, XT 

CH 3 CH 3 

[- CH 2 - CH= CH - CH 2 -] n . Poly butadien 


[- CH 2 - C = CH- CH 2 - ]n. (Poly isopren) 

9 















1. Từ ankan: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 - CH- CH 2 - CH 3 

0 




0 

XT, T 

CH 2 = CH- CH = CH 2 + 2H 2 

XT ,T 

CH 2 = C - CH = CH 2 + 2H 2 

2. Từ axetylen 

CuCl, NH4Cl 

2CH CH CH 2 = CH- C CH. Vinylaxetylen 

Pd/PbCO 

CH 2 = CH- C CH + H 2 

3 

0 CH 

t 2 = CH- CH = CH 2 

0 

MgO, ZnO,500 

C 

3. Từ ancol etylic: 2C 2 H 5 OH 

CH 2 = CH- CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2 

§5. HIĐROCACBON THƠM (AREN). 

A- BENZEN VÀ ANKYLBENZEN 

I. Đồng đẳng- Đồng phân- Danh pháp 

CTC: C n H 2n-6 . ( n ≥ 6) 

Chất tiêu biểu: benzen. CTPT :C 6 H 6 . CTCT: 

+ Đồng đẳng: Khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzen bằng các nhóm 

ankyl, ta được các ankylbenzen. 

VD : C 6 H 5 - CH 3 , C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 ... 

+ Danh pháp: Tên gốc hidrocacbon + benzen 

CH 2 - CH 3 

Metyl benzen, (toluen) Etyl benzen. 

+ Đồng phân: khi vòng benzen có 2 hoặc hơn 2 nhóm thế ankyl sẽ xuất hiện đồng 

phân vị trí: 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

1,2-đimetylbenzen, 1,3-đimetylbenzen. 1,4-đimetylbenzen. 

(ortho-đimetylbenzen) (meta-đimetylbenzen) (para-đimetylbenzen) 

(ortho-xilen); (meta-xilen); (para-xilen) 

II. Tính chất vật lí 


- Benzen và các ankylbenzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm đặc trưng, 

nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực như 

ancol, ete, axeton và là dung môi tốt để hoà tan mỡ, cao su, lưu huỳnh, iôt... 





10 











1) Phản ứng thế 

a) Thế halogen. C 6 H 6 + Br 2 HBr + C 6 H 5 Br brombenzen. 

CH 3 

CH 3 

+ Br 2 

Fe,T 0 

CH 3 

Fe,T 0 Br 

CH 3 

as CH 2 Br + HBr. benzylbromua. 

NO 2 

NO 2 

CH 3 

H- 

NO 2 

CH 3 + HO-NO 0 

2 

CH 3 

+ HBr. ortho-bromtoluen 

- Toluen với điều kiện ánh sáng sẽ xảy ra thế ở nhánh. 

+ Br 2 

b) Thế nitrô 

C 6 H 6 + HO-NO 2 

C 6 H 5 NO 2 + HO – NO 2 

H SO 

, t 

2 4 ñaëc 

 

0 

0 

H2SO4, 

t 

 

Br 

B. Quy tắc thế trong vòng benzen 

NO 2 

O 2 N 

CH3 

NO 2 

NO 2 




+ HBr para-bromtoluen 

C 6 H 5 NO 2 + H 2 O. nitrobenzen 

meta-đinitrobenzen 

+ H 2 O. ortho-nitro toluen 

+ H 2 O. para-nitrotoluen 

+ 3 H 2 O 

2,4,6- Trinitrotoluen.(T.N.T- Thuốc nổ) 

+ Khi trong vòng benzen đã có một nhóm thế. Nếu thế tiếp nhóm thế thứ 2 thì vị 

trí của nhóm thế thứ 2 sẽ phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế thứ nhất. 

+ Nếu nhóm thứ nhất là nhóm đẩy electron (nhóm thế loại 1) như: gốc 

hiđrocacbon no (CH 3 -...); halogen (Cl - ; Br - ...), nhóm OH; nhóm NH 2 ; ...Những nhóm 

này làm cho mật độ electron trong vòng benzen tăng ở vị trí ortho và para. Vì vậy nó 

sẽ định hướng nhóm thế thứ 2 vào vị trí ortho và para. 

+ Nếu nhóm thế thứ nhất là nhóm hút electron (nhóm thế loại 2) như: Gốc 

hiđrocacbon không no (CH 2 =CH- ...); nhóm NO 2 ; nhóm CHO; COOH... Những nhóm 


11 













này làm cho mật độ electron trong vòng benzen tăng lên ở vị trí meta. Vì vậy nó định 

hướng nhóm thế thứ 2 vào vị trí meta. 





b) Cộng clo 

a) Cộng H 2 

+ 3H 2 

Ni, T 0 

Xiclohexan 

Ni, T 0 

+ 3H 2 Metylxiclohexan. 

CH 3 CH 3 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

+ 3Cl 2 

asmt Hexaclo xiclohexan 

Thuốc trừ sâu 6.6.6 

4. Phản ứng làm mất màu dd thuốc tím KMnO 4 

- Benzen không làm mất màu dd KMnO 4 

- Toluen làm mất màu dd KMnO 4 khi đun nóng 

0 

CH 

t 

3 + 2KMnO 4 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (kalibenzoat). 

V. Điều chế 

1. Điều chế benzen 

0 

C, 600 C 

+ Từ axetilen: 3 C 2 H 2 C 6 H 6 . 

+ Từ hexan: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 

2. Điều chế toluen 

0 

AlCl 3 ,80 C 

+ C 6 H 6 + CH 3 Cl C 6 H 5 - CH 3 + HCl. 

CH 3 

0 

xt, 

t 

+ C 7 H 16 + 4H 2 

3. Điều chế etylbenzen 

C 8 H 8 

xt 0 

, t 

C 6 H 5 - C 2 H 5 + 4 H 2 

C 6 H 6 + CH 2 =CH 2 

0 

AlCl 3 ,t 

C 6 H 5 -C 2 H 5 

C. STIREN Và NAPHTALEN 

I. Stiren: 

CH = CH 2 

0 

xt, t 

C 6 H 6 + 4H 2 






12 










* Tính chất: 

+ Phản ứng cộng 

CH=CH 2 

+ Br 2 

CHBr - CH 2 Br 




CH= CH 2 + HCl CH - CH 3 

+ Phản ứng trùng hợp 

n CH=CH 2 

t 0 ,p,xt 

Cl 

CH - CH 2 

II. Naphtalen (thuốc chống gián, kiến): C 10 H 8 

* Tính chất: 

+ Phản ứng thế: 

CH3COOH 

+ Br 2 

H2SO4 

+ HNO 3 

+ Phản ứng cộng hiđro 

n 

polistiren 

+ HBr 

+ H 2 O 

2H2 

3H2 

0 

 

0 

Ni, 150 C 

Ni, 200 C, 35atm 

C 10 H 12 , tetralin C 10 H 18 , đecalin 

+ Phản ứng oxi hoá 

O 

O 2 (kk) 

0 

V2O 5 , 350-450 C 

C 

C 

O 

NO 2 

O 

anhiđrit phtalic 

CHƯƠNG III 

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON - ANCOL - PHENOL 


§1. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON 

Br 





13 













I. Khái niệm, phân loại, danh pháp 

1. Khái niệm 

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng một hay 

nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. 

VD: CH 3 Cl, CH 2 =CHCl, C 6 H 5 Br... 

2. Phân loại 

+ Dựa theo cấu tạo của gốc hidrocacbon chia ra thành dẫn xuất no, không no, thơm 

+ Dựa theo bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen chia ra thành dẫn 

xuất bậc 1, bậc 2, bậc 3. 

3. Danh pháp 

+ Tên thường: không có quy luật: VD: CHCl 3 : clorofom. 

+ Tên gốc chức: Tên gốc RH + halogenua 

VD: CH 2 Cl 2 ; CH 2 =CH-F 

metylen clorua vinyl florua 

+ Tên thay thế: Tên halogen + tên RH tương ứng 

Cl 2 -CH-CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 2 -Cl 

1,1-đicloetan 1,2-đicloetan 


- Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí, các dẫn xuất có 

phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. 

- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu 

cơ như hidrocacbon, ete... 


1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH 

+ Dẫn xuất alkyl halogenua thuỷ phân trong kiềm khi đun nóng 

0 

t 

RX + NaOH ROH + NaX 

0 

t 

CH 3 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaBr 

+ Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay sau khi đun sôi với nước 

0 

t 

RCH=CHCH 2 -X + H 2 O RCH=CHCH 2 -OH + HX 

+ Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng 

như đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao 

Cl + 2NaOH 

300 0 C, 200atm 

2. Phản ứng tách hiđro halogenua 

CH 2 - CH + KOH 

H Br 

CH 2 - CH - CH - CH 3 

H Br H 

C 2 H 5 OH 

t 0 

3. Phản ứng với magie 

CH 3 CH 2 -Br + Mg 

CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O 

ONa + NaCl + H 2 O 

KOH,ancol,t 0 CH 3 - CH =CH - CH 3 

ete khan 

CH 3 CH 2 MgBr 

CH 2 =CH - CH 2 - CH 3 

sn phÈm chÝnh 

sn phÈm phô 






14 







§2. ANCOL 







CTC: C n H 2n+2-2k-x (OH) x ~ C n H 2n+2-2k O x . (1 x n; 0 k). 

CTC của ancol no: C n H 2n+2-x (OH) x ~ C n H 2n+2 O x . x n 

CTC của ancol đơn chức: C n H 2n+1-2k OH ~ C n H 2n+1-2k O. 

CTC của ancol no đơn chức: C n H 2n+1 OH ~ C n H 2n+2 O. 

I. Định nghĩa, phân loại 

1. Định nghĩa: Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl -OH 

liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon. 

* Nhóm OH là nhóm chức của ancol. 

2. Phân loại: Phân loại theo 3 cách. 

* Căn cứ vào gốc hiđrocacbon chia ra thành ancol no, ancol không no, ancol thơm: 

VD: CH 2 -CH 2 -OH; CH 2 =CH- CH 2 -OH ; 

CH 2 -OH 

Ancol no Ancol không no Ancol thơm. 

* Căn cứ vào vị trí nhóm OH chia ra thành ancol bậc 1 (nhóm OH liên kết với C bậc 1), 

bậc 2 (nhóm OH liên kết với C bậc 2), bậc 3 (nhóm OH liên kết với C bậc 3). 

VD: CH 3 - CH 2 - OH. CH 3 - CH- OH. CH 3 

CH 3 CH 3 - C- OH Ancol bậc 3 

Ancol bậc 1 Ancol bậc 2 CH 3 

- Căn cứ vào số nhóm OH ta có ancol đơn chức và ancol đa chức. Nếu có một nhóm 

OH là ancol đơn chức, nếu có 2 nhóm OH trở lên là có ancol đa chức. 

II. Danh pháp 

* Danh pháp thông thường: ancol + tên gốc hidrocacbon + “IC”. 

VD: CH 3 OH . Ancol metylic. 

C 2 H 5 OH. Ancol etylic. CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH . Ancol n-propylic. 

CH 3 -CH-OH. Ancol i-propylic. 

CH 3 

*Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm 

OH + “ol” 

VD: CH 3 OH. metanol. 

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH. propan-1- ol 

CH 3 - CH- CH 3 . propan-2- ol 

OH 

* Với ancol có nhiều nhánh ta đọc theo các bước sau: 

- Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH làm mạch chính. 

- Đánh số thứ tự trên mạch cacbon sao cho nhóm OH mang số nhỏ. 

- Đọc tên theo thứ tự: Số chỉ vị trí của nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị 

trí của nhóm OH + “ol” 






15 







VD : 




7 6 5 4 3 2 1 

CH 3 - CH 2 - CH- CH- CH 2 - CH- CH 3 . 4-etyl 5-metylheptan-2- ol 

CH 3 C 2 H 5 

OH 





- Ancol etylic nguyên chất là chất lỏng không màu, có mùi thơm, vị cay, sôi ở 78,3 o C, 

tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hiđro với nước. 

O-H.......O-H.......O-H..... 

R H R 

- Các chất trong dãy đồng đẳng của ancol etylic từ, C 1 C 12 là chất lỏng, từ C 13 trở lên 

là chất rắn. 

- Nhiệt độ sôi của dãy đồng đẳng tăng khi mạch cac bon tăng lên. 


1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro 

a. Phản ứng chung 

C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + 1/2 H 2 . (Natri etylat) 

muối Natri etylat dễ bị thuỷ phân: C 2 H 5 ONa + H 2 O C 2 H 5 OH + NaOH. 

b. Phản ứng của ancol đa chức có các nhóm OH liền kề 

2 

CH 2 -OH CH 2 - O O - CH 2 

CH -OH + Cu(OH) 2 

CH - O 

Cu 

H H 

O - CH +2H 2 O 

CH 2 -OH CH 2 - OH HO - CH 2 

2. Phản ứng thế nhóm -OH 

a) Phản ứng với axit 

R-OH + HA R-A + H 2 O 

0 

t 

C 2 H 5 OH + H-Br C 2 H 5 Br + H 2 O 

C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 C 2 H 5 OSO 3 H + H 2 O 

C 2 H 5 OH + HO-NO 2 C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O 

b) Phản ứng với ancol 

2 CH 3 OH 

0 

H2SO 4 d , 140 C 

CH 3 -O-CH 3 + H 2 O. 

Nếu có 2 ancol thì sẽ tạo thành 3 ete. 

VD: cho 2 ancol CH 3 OH; C 2 H 5 OH tạo ete. 

0 

H2SO 4 140 

2CH 3 OH 

d , C 

CH 3 -O-CH 3 + H 2 O. Đimetyl ete. 

0 

H2SO 4 140 

2 C 2 H 5 OH 

d , C 

C 2 H 5 - O- C 2 H 5 + H 2 O. 

C 2 H 5 OH + CH 3 OH 

Đi etyl ete. 


0 

H2SO 4 d , 140 C 

CH 3 - O- C 2 H 5 + H 2 O. Etyl metyl ete. 

Nếu có n ancol khác nhau tạo ra n (n+1)/2 ete. 

16 














3) Phản ứng tách nước 

H2SO4 ®Æc 

C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O 

CH 3 - C - CH 3 

O 

0 

170 C 

CH 3 - CH - CH 3 

OH 

CH 3 - CH - CH 3 

OH 

CH 2 -CH -CH 2 

Cl 

OH Cl 




* Quy tắc tách Jai -xep: Khi ancol bậc cao tách nước, nhóm OH ưu tiên tách cùng với 

nguyên tử hiđro ở cacbon bậc cao hơn. 

VD: 

CH 3 - CH = CH- CH 3 + H 2 O. (sp chính) 

H 

CH 3 - CH 2 - CH- CH 2 SO 4 đ 

3 

OH 

4) Phản ứng oxi hoá 

* Oxi hoá không hoàn toàn 

+ Ancol bậc 1 tạo andehit: CH 3 -CH 2 -OH + CuO 

+ Ancol bậc 2 tạo xeton: + CuO 

+ Ancol bậc 3 coi như không bị oxi hoá. 

CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 + H 2 O. (sp phụ) 

0 

t 

CH 3 CHO + Cu + H 2 O. 

0 

t 

+ Cu + H 2 O. 

CH 3 - C - CH 3 

+ Riêng ancol etylic có phản ứng oxi hoá nhờ xúc tác men giấm. 

C 2 H 5 OH + O 2 

men giÊm 

CH 3 COOH + H 2 O. 

* Phản ứng cháy: C n H 2n+2 O + 3n/2 

O 

0 

t 

n CO 2 + (n+1) H 2 O. 

*Nhận xét: ancol no cháy bao giờ cũng cho số mol H 2 O > CO 2 nR 

nH 

2O 

nCO 

2 


1. Từ dẫn xuất halogen: C 2 H 5 Br + NaOH 

2. Từ este: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH 

3. Từ anken: C 2 H 4 + H 2 O 

4. Từ andehit hoặc xeton 

CH 3 CHO + H 2 

0 

Ni, 

t 

C 2 H 5 OH . 

0 

Ni, 

t 

+ H 2 

0 

t 

C 2 H 5 OH + NaBr. 

0 

t 

CH 3 COONa + C 2 H 5 OH . 

0 

2 4 

H SO l; 

t C 2 H 5 OH 

5. Riêng với ancol etylic điều chế từ tinh bột hoặc xenlulozơ 

+ 0 

H , t 

(C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O n C 6 H 12 O 6 . 

men 

C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2CO 2 . 

6. Điều chế glixerol 

+ Từ propen. 

CH 2 =CH-CH 3 + Cl 2 

CH 2 =CH-CH 2 Cl + Cl 2 + H 2 O 

170 0 C 


0 

500 C 

CH 2 =CH-CH 2 Cl + HCl. 

+ HCl. 

17 













CH 2 -CH -CH 2 + 2 KOH 3 CH 2 -CH -CH 2 + 2 KCl 




Cl 

OH Cl 

V. Độ của rượu 

CH 2 = C - CH 3 

OH 

OH OH OH 

Độ của rượu là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu. 

VD: rượu 40 0 có nghĩa là có 40 ml rượu nguyên chất trong 100 ml dung dịch rượu hoặc 

có 40 ml rượu nguyên chất và 60 ml H 2 O trong 100 ml dung dịch rượu. 

VI. Các loại rượu không bền 

- Mỗi nhóm OH chỉ liên kết với một nguyên tử cacbon, nếu có 2 hoặc 3 nhóm OH cùng 

liên kết với một nguyên tử cacbon thì rượu đó không bền, sẽ tự tách ra một phân tử H 2 O 

để tạo thành andehit, xeton hoặc axit. 

VD: 

CH 3 - CH- OH CH 3 CHO + H 2 O. 

OH 

CH 3 - C- CH 3 

OH 

OH 

OH 

CH 3 - C- CH 3 + H 2 O 

CH 3 - C – OH CH 3 COOH + H 2 O. 

OH 

CH 3 -C - CH 3 

O 

O 

- Nếu nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon không no thì rượu đó cũng không bền, 

sẽ chuyển hoá thành andehit hoặc xeton: 

VD: CH 2 =CH-OH CH 3 CHO. 

 

§3. PHENOL 

CTC của phenol đơn chức: C n H 2n-7 OH ( n 6 ) 

OH 

OH 

Chất tiêu biểu: Phenol: CTCT: 

I. Định nghĩa 

+ Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm OH liên 

kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 

+ Các đồng đẳng tiếp theo của phenol: 

C H 3 

O H 

C H 3 


o-Crezol m-Crezol p-Crezol 

O H 

C H 3 

O H 





18 









+ Nếu nhóm OH liên kết với cacbon ở mạch nhánh thì hợp chất đó không thuộc loại 

phenol mà là ancol thơm: CH 2 OH ancol benzylic. 





Phenol là chất rắn không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 0 C, tan ít trong nước 

lạnh, tan vô hạn ở 66 0 C, tan tốt trong một số dung môi hữu cơ như etanol, ete, axeton. 


1. Tính axit 

a) Tác dụng với kim loại kiềm 

2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 

(natri phenolat) 

b) Tác dụng với bazơ kiềm 

C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3 

2. Phản ứng ở vòng thơm 

a) Tác dụng với nước brom 

OH 

b) Thế nitro 

OH 

OH 

+ 3Br 2 

Br Br 

Br 

+ 3HBr 

Trắng (2,4,6-tribromphenol) 

OH 

H 

+ 3HO - NO 2 SO 4 ® 

2 O 2 N NO 2 + 3H 2 O 

t 0 Vµng 

NO 2 

2,4,6 -trinitro phenol (Axit picric) 


Fe ,T 

+ Trước kia: từ benzen: C 6 H 6 + Cl 2 0 C 6 H 5 Cl + HCl 

0 

T cao, 

Pcao 

C 6 H 5 Cl + 2NaOH C 6 H 5 ONa + NaCl+ H 2 O 

C 6 H 5 ONa + HCl C 6 H 5 OH + NaCl 

2 3 2 2 4 

+ Hiện nay: CH 

C H CHCH 1)O , 2) H SO 

+ (CH ) CH-C H CH -CO-CH + C H -OH 

6 6 H 

3 2 6 5 3 3 6 5 

CHƯƠNG IV. ANĐEHIT – XETON- AXIT CACBOXILIC 

§1. ANĐEHIT VÀ XETON 

CTC: C n H 2n+2-2k-x (CHO) x . ( x ≥ 1 ; n ≥ 0 ; k ≥ 0 ) 


CTC của anđehit no đơn chức: C n H 2n+1 CHO ~ C m H 2m O CTC của xeton no đơn chức 

Chất tiêu biểu: anđehit fomic: HCH=O. 

+ Nhóm chức anđehit: - CH=O cacbanđehit 

+ Nhóm chức xeton: C=O cacbonyl 

19 

















I. Định nghĩa - Danh pháp 

1) Định nghĩa 

+ Anđehit no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm CHO liên kết trực 

tiếp với nguyên tử cácbon hoặc nguyên tử hiđro. 

+ Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử 

cacbon. 

2) Danh pháp 

+ Danh pháp anđehit 

- Tên thay thế: Tên RH theo mạch chính (bắt đầu từ nhóm CHO) + “al” 

Tên thay thế 

Tên thường 

HCHO : metanal 

anđehit fomic (fomandehit) 

CH 3 CHO: etanal 

anđehit axetic (axetandehit) 

C 2 H 5 CHO: propanal 

anđehit propionic (propioandehit) 

(CH 3 ) 2 CHCHO: 2-metypropanal anđehit i -butiric (butirandehit) 

+ Danh pháp xeton: 

- Tên thay thế: Tên RH theo mạch chính + “on” 

- Tên gốc chức: Tên 2 gốc RH + xeton 

VD: 

CH 3 - C - CH 3 ; CH 3 - C - CH 2 - CH 3 

O 

O 

Propan – 2- on; butan – 2 – on 

- Anđehit thơm: C 6 H 5 CH=O: benzanđehit (anđehit benzoic) 

- Xeton thơm: C 6 H 5 -CO-CH 3 : axetophenol (metyl phenyl xeton) 


+ Fomandehit và Axetandehit là những chất khí không màu, có mùi xốc khó chịu, tan 

nhiều trong nước và tan tốt trong các dung môi hữu cơ. Dung dịch chứa khoảng 40% 

andehit fomic gọi là fomon hay fomalin. 

+ Axeton là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu 

cơ khác. 

+ So với hidrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon, andehit và xeton có nhiệt độ nóng 

chảy và nhiệt độ sôi cao hơn nhưng so với ancol thì lại thấp hơn vì nó không có liên kết 

hidro giữa các phân tử. 



0 

Ni, 

t 

a) Cộng hiđro (phản ứng khử): R- CHO + H 2 R- CH 2 OH. 

Ni, t 0 

CH 3 - C - CH 3 + H 2 CH 3 - CH - CH 3 

O 

OH 

b) Phản ứng cộng nước, cộng xianua 

H 2 C=O + HOH 

H 2 C(OH) 2 không bền 

CN 

CH 3 - C - CH 3 + H - CN CH 3 - C -CH 3 

O 

OH 


a) Tác dụng với brom và kali pemanganat 

+ Andehit làm mất màu dd brom và dd thuốc tím 


20 













RCH=O + Br 2 + H 2 O RCOOH + 2HBr 

+ Xeton không làm mất màu dd brom và dd thuốc tím 

b) Phản ứng tráng gương 

3NH 3 + AgNO 3 + H 2 O [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + NH 4 NO 3 




RCH=O + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH 

+ Riêng HCHO tráng gương 2 lần: 

HCH=O + 4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH 

0 

t 

RCOONH 4 + 2 Ag + 3NH 3 + H 2 O. 

0 

t 

(NH 4 ) 2 CO 3 + 4 Ag + 6NH 3 + 2H 2 O. 

c) Tác dụng với Cu(OH) 2 tạo thành kết tủa đỏ gạch 

RCHO + 2Cu(OH) 2 

Riêng HCHO: HCHO + 4Cu(OH) 2 

0 

t 

RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O . 

d) phản ứng cháy: C n H 2n O + 3n/2 O 2 

0 

t 

CO 2 + 5H 2 O + 2Cu 2 O 

0 

t 

n CO 2 + n H 2 O. 

* Chú ý: xeton không tham gia phản ứng tráng gương và không tham gia phản ứng 

với Cu(OH) 2 

3. Phản ứng ở gốc RH 

CH 3 COOH 

CH 3 - C - CH 3 + Br 2 

O 


1. Oxi hoá ancol 

R-CH 2 OH + CuO 

CH 3 - CH - CH 3 + CuO 

OH 

2) Từ hiđrocacbon 

CH 3 - C - CH 2 Br + HBr 

O 

0 

t 

R-CHO + Cu + H 2 O 

t 0 

CH 3 - C - CH 3 + Cu + H 2 O 

O 

* Fomandehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol: 

CH 4 + O 2 

C 2 H 2 + H 2 O 

0 

NO, 600-800 C 

HCHO + H 2 O 

0 

HgSO 4 , 80 C 

CH 3 CHO . 

PdCl 2 , CuCl2 

CH 2 = CH 2 + 1/2 O 2 CH 3 CHO. 

1)O 2 , 2) H 2 SO 4 

(CH ) CH-C H CH -CO-CH + C H -OH 

3 2 6 5 3 3 6 5 

3) Thuỷ phân dẫn xuất halogen 

R-CH-Cl + 2NaOH 2 NaCl + H 2 O +[ R-CH-OH] R-CHO. 

Cl 


0 

t 

R-CH=CHCl + NaOH NaCl + [R-CH=CH-OH] R-CH 2 CHO . 

0 

t 

4) Thuỷ phân este không no: RCOOCH=CH 2 + NaOH RCOONa + CH 3 CHO. 

OH 





21 










§ 2. AXIT CACBOXILIC 

CTC: : C n H 2n+2-2k-x (COOH) x . ( x ≥ 1 ; n ≥ 0 ; k ≥ 0 ) 




CTC của axit no đơn chức: C n H 2n+1 COOH ~ C m H 2m O 2 . 

Nhóm chức: 

- C - OH 

O 

cacboxyl 

I. Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp 

1. Định nghĩa: Axit cacboxilic là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm COOH 

(cacboxyl) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 

2. phân loại 

- Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành 

dãy axit no mạch hở đơn chức. 

- Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là gốc 

axit không no, vd: CH 2 =CHCOOH, CH C – COOH 

- Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, 

VD: C 6 H 5 – COOH axit benzoic. 

- Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl thì gọi là axit đa chức 

VD: HOOC-COOH (axit oxalic), HOOCCH 2 COOH (axit maloic),... 

3. Danh pháp 

+ Danh pháp thay thế: “axit” + tên hidrocacbon theo mạch chính + “oic” . 

VD: HCOOH: metanoic. 

CH 3 COOH : etanoic… 

Công thức Tên thông thường Tên thay thế 

H-COOH 

CH 3 -COOH 

CH 3 CH 2 -COOH 

(CH 3 ) 2 CH-COOH 

CH 3 [CH 3 ] 3 -COOH 

CH 2 =CHCOOH 

CH 2 =C(CH 3 )-COOH 

HOOC-COOH 

C 6 H 5 -COOH 

Axit fomic 

Axit axetic 

Axit propionic 

Axit isobutiric 

Axit valeric 

Axit acrylic 

Axit metacrylic 

Axit oxalic 

Axit benzoic 

Axit metanoic 

Axit etanoic 

Axit propanoic 

Axit 2-metyl propanoic 

Axit pentanoic 

Axit propenoic 

Axit -2-metylpropenoic 

Axit etanđioic 

Axit benzoic 

II. Cấu trúc và tính chất vật lí 

1. Cấu trúc 

Trong phân tử axit cacboxilic có liên kết cộng hoá trị của nhóm OH bị phân cực về phía 

nguyên tử oxi. Mặt khác do ảnh hưởng hút electron của nhóm cacbonyl (-C=O) làm cho 

liên kết OH càng phân cực hơn. Vì vậy nguyên tử hiđro trong nhóm OH của axit linh 

động hơn nguyên tử hiđro trong nhóm OH của ancol. khi hoà tan axit cacboxilic vào 

nước chúng phân li tạo ra ion H 3 O + gây ra tính axit. 

2. Tính chất vật lý 

Axit axetic là chất lỏng không màu có vị chua, sôi ở 118 0 C, tan vô hạn trong nước do 

tạo liên kết hiđro với nước. Dung dịch chứa khoảng 3- 6 % axit axetic được dùng làm 

giấm ăn. 

- Các axit khác trong dãy đồng đẳng đều là chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi của axit đều 

cao hơn nhiệt độ sôi của ancol tương ứng do liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol. 


22 















1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế 

+ Sự điện li: R- COOH + H 2 O R- COO - + H 3 O + ; 




+ - 

H3O 

RCOO 

 

K 

a 

= 

 

RCOOH 

+ K a là mức đo lực axit, K a càng lớn thì lực axit càng mạnh và ngược lại. 

+ Các gốc alkyl đẩy electron nên làm giảm lực axit, tính axit giảm mạnh khi mạch 

cacbon tăng: HCOOH> CH 3 COOH> C 2 H 5 COOH. 

+ Các nguyên tử có độ âm điện lớn hút electron của nhóm cacboxyl nên làm tăng lực 

axit: CH 3 -COOH< Cl-CH 2 -COOH< F- CH 2 -COOH 

+ Axit cacboxilic là những axit yếu. Nó mang đầy đủ tính chất của một axit: làm quỳ 

tím hoá đỏ, tác dụng với kim loại giải phóng H 2 , phản ứng với bazơ, oxit bazơ, muối. 

+ Tác dụng với kim loại hoạt động: CH 3 COOH + Na CH 3 COONa + 1/2 H 2 . 

+ Tác dụng với oxit bazơ: 2CH 3 COOH + Na 2 O 2CH 3 COONa + H 2 O. 

+ Tác dụng với bazơ: CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O. 

2CH 3 COOH + Cu(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O. 

+Tác dụng với muối cacbonat: 

2CH 3 COOH + CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O 

CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O 

+ Do axit cacboxilic là axit yếu nên bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối: 

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 2 CH 3 COOH + Na 2 SO 4 (có mùi giấm để nhận biết) 

2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit 

a) Phản ứng với với ancol (phản ứng este hoá) 

0 

H , t 

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O 

b) phản ứng tách nước liên phân tử 

P2O5 

2CH 3 - COOH (CH 

-H2O 

3 CO) 2 O 

axit axetic 

anhiđrit axetic 

3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 

P 

a) Phản ứng thế ở gốc no: CH 3 COOH + Cl 2 CH 2 Cl-COOH + HCl. 

b) Phản ứng thế ở gốc thơm 

Axit benzoic 

O 2 N 

H 

COOH + HNO 2 SO 4 

3 COOH 

Axit m-nitrobenzoic 

+ H 2 O 

c) Phản ứng cộng ở gốc không no 

CH 3 CH=CH-COOH + Br 2 CH 3 CHBr-CHBrCOOH 

4. Riêng axit fomic còn tham gia phản ứng tráng gương 

0 

t 

HCOOH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH (NH 4 ) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O + 2Ag 


1. Trong phòng thí nghiệm 

+ Oxi hoá hiđrocacbon 

KMnO4 

H3O C 6 H 5 - CH 3 0 C 

H2 O, 

t 6 H 5 - COOK C 

6 H 5 - COOH 

+ Từ dẫn xuất halogen: 

0 

KCN 

H3 O , t 

R-X R- C = N R- COOH 


 

 

23 














2. Trong công nghiệp 

Axit axetic được điều chế theo phương pháp sau: 

men giÊm 

+ PP lên men giấm: C 2 H 5 OH + O 2 

2530 0 CH 

C 3 COOH + H 2 O. 

0 

xt, 

t 

+ Oxi hoá andehit axetic: CH 3 CHO + 1/2 O 2 CH 3 COOH. 

+ Đi từ metanol: CH 3 OH + CO 

Một số axit thông dụng: 

0 

xt, 

t 

CH 3 COOH 

HOOC-COOH Axit etanđioic; Axit oxalic 

HOOC-CH 2 -COOH Axit propanđoic; Axit malonic 

HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH Axit butanđioic; Axit sucxinic 

HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Axit pentanđioic; Axit glutaric 

HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH Axit hexanđioic; Axit ađipic 

HOOC-(CH 2 ) 5 -COOH Axit heptanđoic; Axit pimelic 

HOOC- CH 2 -CH(OH) – COOH: Axit malic (axit táo) 

CH 3 – CH(OH) – COOH : Axit lactic (sữa chua) 

HOOC- CH 2 – C(COOH)(OH) – CH 2 – COOH: Axit xitric: Axit chanh 




CHƯƠNG V. ESTE -LIPIT- CHẤT GIẶT RỬA 

1. ESTE 

CTC : R n (COO) mn R ’ m. (m≠n) ~ C n H 2n+2-2k O 2x .( n 2; k 1 ) 

CTC của este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO) n R ’ . 

CTC của este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR ’ ) n . 

CTC của este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR ’ . (C n H 2n-2k O 2 ) 

CTC của este tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức: C n H 2n+1 COO C m H 2m+1 . 

(C n H 2n O 2 ). (n2) 

I. Định nghĩa - Danh pháp 

1) Định nghĩa: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm 

OR / ta được este. 

2) Danh pháp: Tên este = tên gốc RH R ’ + tên gốc axit có đuôi “at”. 

VD. CH 3 COOCH 3 Metyl axetat. 

HCOOCH 3 . Metyl fomat. 

CH 3 COOCH= CH 2 Vinyl axetat. 


Este của những chất đầu dãy đồng đẳng là những chất lỏng dễ bay hơi, có mùi thơm trái 

cây, nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiệt độ sôi của 

axit tương ứng do không có liên kết hiđro giữa các phân tử. 


1. Phản ứng ở nhóm chức 

a) Phản ứng thuỷ phân 

+ Thuỷ phân trong môi trường axit: 

0 

H2SO 4 ®Æc , t 

CH 3 COOCH 3 + H 2 O CH 3 COOH + CH 3 OH 

+ Thuỷ phân trong môi trường kiềm: 


24 














0 

t 

CH 3 COOCH 3 + NaOH CH 3 COONa + CH 3 OH. 

* Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt 

- Thuỷ phân tạo ra muối và andehit: 

0 

t 

CH 3 COOCH= CH 2 + NaOH CH 3 COONa + [CH 2 = CH- OH] 

- Thuỷ phân tạo ra muối và xeton: 

0 

t 

CH 3 COOC= CH 2 + NaOH CH 3 COONa + CH 3 - C- CH 3 

CH 3 O. 

- Thuỷ phân tạo ra 2 muối và nước: 

0 

t 

CH 3 COOC 6 H 5 + 2NaOH CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O . 

- Thuỷ phân tạo ra một muối duy nhất: 

0 

t 

R- COO + NaOH R- COONa 

CH 2 

CH 2 OH. 

b) Phản ứng khử 

R-COO-R ’ LiAlH 0 

4 

,t 

RCH 2 OH + ROH 

2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon 

CH 2 = CH- COOCH 3 + Br 2 CH 2 Br- CHBr- COOCH 3 . 

nCH 2 = CH 

T 0 ,,P,XT 

T 0 ,,P,XT 

T 0 ,,P,XT 

[- CH 2 - CH-] n (polimetyl acrylat) 

COOCH 3 COOCH 3. 

COOH 

nCH 2 = C- COOH 

CH 3 

nCH 3 COOCH= CH 2 

[-CH- CH 2 -] n + n NaOH 

[- CH 2 -C- ] n (polimetyl metacrylat) 

CH 3 COO 

T 0 

CH 3 thuỷ tinh hữu cơ plexiglat. 

[- CH- CH 2 -] n (Polivinyl axetat).(P.V.A) 

CH 3 COO 

OH 

3. Riêng este của axit fomic còn có phản ứng tráng gương 

HCOOCH 3 + 2Ag[NH 3 ] 2 OH 

0 

t 




0 

t 

CH 3 CHO. 

n CH 3 COONa + [-CH- CH 2 -] n (Ancol polivinylic) 

CH 3 OCOONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O 


1. Từ ancol và axit: RCOOH + R / OH RCOOR / + H 2 O. 

H2SO4 

0 

t 

0 

xt, t 

2. Từ ankin: CH CH + CH 3 COOH CH 3 COOCH= CH 2 . 

3. Este của phenol: C 6 H 5 OH + (CH 3 CO) 2 O CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH 

§2. LIPÍT–CHẤT GIẶT RỬA 


A- LIPIT 

I. Định nghĩa, phân loại và trạng thái tự nhiên 

1. Định nghĩa và phân loại 

25 

















+ Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống bao gồm chất béo, sáp, steroit, 

phopholipit,... 

+ Chất béo là trieste của glixerol và axit béo. 

+ Axit béo là axit đơn chức, mạch thẳng, có thể no hoặc không no, có số chẵn nguyên 

tử cacbon (từ 12-24C). 

+ Cấu tạo: 

RCOO- CH 2 + R; R / ; R // có thể giống hoặc khác nhau. 

R / COO- CH 

triglixerit 

R // COO-CH 2 

Một số axit béo thường gặp: 

+ C 17 H 35 COOH axit stearic 

+ C 15 H 31 COOH axit panmitic 

+ C 17 H 33 COOH: CH 3 [CH 2 ] 7 CH=CH[CH 2 ] 7 COOH: Axit oleic 

+ C 17 H 31 COOH: CH 3 [CH 2 ] 4 CH=CH-CH 2 CH=CH[CH 2 ] 7 COOH: Axit linoleic. 

2. Trạng thái thiên nhiên: Chất béo là thành chính của mỡ động thực vật. Sáp chủ yếu 

là sáp ong. Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật. 


- Ở nhiệt độ thường, hầu hết các chất béo động vật (mỡ) ở trạng thái rắn do chứa gốc 

axit béo no. Ngược lại các chất béo thực vật (dầu) lại ở trạng thái lỏng do chứa gốc axit 

béo không no. 

- Chất béo đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung 

môi hữu cơ như benzen, xăng, ete,... 


1. Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit 

+ 0 

H , t 

RCOO - CH 2 + 3 H 2 O CH 2 -OH + RCOOH 

R / COO- CH CH- OH R / COOH 

R // COO-CH 2 CH 2 - OH R // COOH 

CO - C 17 

2. Phản ứng thuỷ phân trong môi trường bazơ (p/ư xà phòng hoá) 

+ 0 

H , t 

RCOO- CH 2 + 3 NaOH CH 2 -OH + RCOONa 

R / COO- CH CH- OH R / COONa Xà phòng 

R // COO-CH 2 CH 2 - OH R // COONa 

3. Phản ứng hiđro hoá lipit lỏng 

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 

CH 2 - O - H 35 

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH 2 - O - CO - C 17 H 35 

0 

t 

CH - O - CO - C 17 H 33 

+ 3 H 2 CH - O - CO - C 17 H 35 



Nối đôi C =C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo 

thành peoxit chất này bị phân huỷ thành anđehit có mùi khó chịu. 

26 














B. CHẤT GIẶT RỬA 




I. Khái niệm và tính chất của chất giặt rửa 

1. Khái niệm về chất giặt rửa 

- Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các vết 

bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hoá học với các chất đó. 

2. Tính chất giặt rửa 

a. Một số khái niệm liên quan 

- Chất tẩy màu: làm sạch các vết màu bẩn nhờ những phản ứng hoá học. 

Vd: nước ja -ven, SO 2 ,... 

- Chất kị nước: là những chất hầu như không tan trong nước như halogen, RH,... Chất kị 

nước thì lại ưa dầu mỡ và ngược lại chất ưa nước lại kị dầu mỡ 

b. Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo 

- Đầu ưa nước là nhóm COO - Na + nối với một đuôi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm C x H y 

(x 15). 

- Hình mẫu chung cho phân tử chất giặt rửa là: gồm một đầu ưa nước gắn với một đuôi 

dài ưa dầu mỡ. 

c. Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa 

Đuôi ưa dầu mỡ thâm nhập vào vết bẩn, đầu ưa nước lại có xu hướng kéo ra các phân tử 

nước, kết quả là vết dầu bị phân chia thành các hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân 

tử chất giặt rửa không bám vào vật rắn nữa mà phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi. 

II. Xà phòng 

1. Sản xuất xà phòng 

- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với NaOH hoặc KOH ở nhiệt độ và áp suất cao: 

0 

t 

(RCOO) 3 C 3 H 5 + 3NaOH 3RCOONa + C 3 H 5 (OH) 3 

- Từ parafin của dầu mỏ: 

R-CH 2 -CH 2 -R / R-COOH+R / -COOH R-COONa + R / -COONa 

2. Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng. 

-Thành phần: Muối natri (hoặc kali) của axit béo, thường là C 17 H 35 COONa, 

C 15 H 31 COONa, C 17 H 33 COONa,...các phụ gia thường gặp là chất màu, chất thơm. 

-Ưu điểm: không gây hại cho da, không gây ô nhiễm môi trường. 

-Nhược điểm: mất tác dụng trong nước cứng. 

III. Chất giặt rửa tổng hợp 

1. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp 

- Những chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng nhưng không phải xà phòng được gọi là 

chất giặt rửa tổng hợp. 

CH 3 (CH 2 ) 10 -CH 2 -O-SO 3 Na: natri lauryl sunfat 

CH 3 (CH 2 ) 10 -CH 2 -C 6 H 4 -SO 3 Na: natri đođecylbenzensunfonat 


27 











- Được điều chế từ các sản phẩm của dầu mỏ 







khö 

H2SO4 

NaOH 

R-COOH R-CH 2 OH R-CH 2 OSO 3 H R-CH 2 OSO 3 Na. 

2. Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp 

- Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt, ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất 

màu, còn có thể có chất tẩy trắng như natri hipoclorit. 

- Ưu điểm: dùng được với nước cứng. 

- Nhược điểm: có hại cho da tay và gây ô nhiễm môi trường. 

CHƯƠNG VI. CACBOHIĐRAT 

1. Định nghĩa: Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức 

chung là C n (H 2 O) m . 

2. Phân loại: 3 nhóm. 

+ Monosaccarit: Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất không thể thuỷ phân được. Chất 

tiêu biểu là glucozơ. 

+ Đisaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit. 

Chất tiêu biểu là saccarozơ. 

+ Polisaccarit: Là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thuỷ phân đến cùng sinh ra nhiều 

phân tử monosaccarit. Chất tiêu biểu là tinh bột và xenlulozơ. 

§ 1. GLUCOZƠ 

CTPT: C 6 H 12 O 6 

I. Cấu trúc phân tử 

1. Dạng mạch hở 

- Khử hoàn toàn glucozơ bằng HI thu được n - hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử 

glucozơ tạo thành một mạch hở không phân nhánh. 

- Glucozơ tham gia phản ứng tráng gương, khi tác dụng với nước Br 2 tạo thành axit 

gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH =O. 

- Glucozơ hoà tan Cu(OH) 2 thành dd màu xanh lam chứng tỏ có nhiều nhóm OH gần 

nhau. 

- Glucozơ tạo được este chứa 5 gốc axít chứng tỏ trong phân tử có 5 nhóm OH. 

Vậy CTCT của glucozơ là: CH 2 - CH- CH- CH- CH- CH=O 

OH OH OH OH OH 

2. Dạng mạch vòng 

Glucozơ kết tinh ở 2 dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau có 2 dạng mạch 

vòng khác nhau: dạng glucozơ và glucozơ. Trong dd dạng , dạng mạch hở và 

dạng chuyển hoá lẫn nhau. 






+ Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là nhóm hemiaxetal 

28 










II. Tính chất vật lí và trạng thái thiên nhiên 




Glucozơ là những tinh thể không màu, dễ tan trong nước, nóng chảy ở 146 0 C, có vị 

ngọt. Glucozơ có nhiều trong hoa, quả, lá, rễ cây,… đặc biệt trong mật ong chứa 

khoảng 40%. 


1. Tính chất của ancol đa chức 

- Tác dụng với Cu(OH) 2 thành dung dịch màu xanh lam 

2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O 

- Tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử 

C 6 H 12 O 6 + 5(CH 3 CO) 2 O C 6 H 7 O(OCOCH 3 ) 5 + 5CH 3 COOH 

2. Tính chất của andehit 

a) Phản ứng oxi hoá glucozơ 

+ Phản ứng tráng gương: 

0 

t 

CH 2 OH[CHOH] 4 CH=O + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 + 2 Ag + 

3NH 3 + H 2 O 

+ Phản ứng với Cu(OH) 2 tạo kết tủa Cu 2 O đỏ gạch. 

+ Phản ứng làm mất màu dd brom. 

b) Phản ứng khử glucozơ 

0 

Ni, 

t 

CH 2 OH[CHOH] 4 CH=O + H 2 CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH Sobitol 

3. phản ứng lên men 

C 6 H 12 O 6 enzim 

2C H OH + 2CO 0 2 5 2 

3035 

C 

4. Tính chất riêng của Glucozơ mạch vòng 

Khi nhóm OH ở C 1 đã mất, dạng mạch vòng không chuyển thành mạch hở được nữa. 

VI. Điều chế 

1. Phản ứng quang hợp 

asmt 

6 CO 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 

diÖp lôc 

2. Thuỷ phân saccarozơ, tinh bột hoặc xenlulozơ 

C 12 H 22 O 11 + H 2 O 

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O 

3. Từ andehit fomic 

0 

H , t 

C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 . 

0 

H , t 

Glucôzơ 

n C 6 H 12 O 6 

dd Ca(OH) 2 

6 HCHO C 6 H 12 O 6 

V. Đồng phân của glucozơ: Fructozơ 

Fructozơ 






29 









Fructozơ (C 6 H 12 O 6 ) ở dạng mạch hở là một polihiđroxi xeton, có công thức cấu tạo thu 




gọn là: CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH 2 OH 

Trong dd, fructozơ chủ yếu tồn tại ở dạng ở vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh. Ở trạng thái tinh 

thể, fructozơ tồn tại ở dạng vòng 5 cạnh: 

6 

CH 2 OH 

5 

H 

4 

H 

OH 

O 

OH 

3 

H 

OH 

2 

CH 2 OH 

1 

Tương tự như glucozơ, fructozơ cũng tác dụng với Cu(OH) 2 cho dd màu xanh lam, tác 

dụng với H 2 cho poliancol. Fructozơ không có nhóm CH=O nhưng vẫn có phản ứng 

tráng gương và phản ứng khử Cu(OH) 2 thành Cu 2 O là do khi đun nóng trong môi 

- 

trường kiềm, nó chuyển hoá thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ 

OH 

Glucozơ 

§2. SACCAROZƠ 

CTPT: C 12 H 22 O 11 

I. Tính chất vật lí - Trạng thái thiên nhiên 

Saccarozơ là tinh thể không màu, không mùi, có vị ngọt, tan tốt trong nước. Nó hoà tan 

Cu(OH) 2 thành dd màu xanh lam nó là ancol đa chức. Tuy nhiên nó không có phản 

ứng tráng gương. Saccarozơ là hợp chất do glucozơ với fructozơ liên kết với nhau 

thông qua cầu nối oxi của C 1 và C 2 . 

I. Tính chất hoá học 

1. Phản ứng thuỷ phân 

C 12 H 22 O 11 + H 2 O 

4 

 

o 

H , t 

C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 . 

Glucozơ 

Fructozơ 

2. Phản ứng với Cu(OH) 2 thành dd màu xanh lam 

H 

OH 

6 

CH 2 OH 

5 

OH 

3 

H 

1 

CH 2 OH 

2C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 (C 12 H 21 O 11 ) 2 Cu + 2 H 2 O 

O 

H 

2 

OH 

H 

1 

2 

H 

O 

OH 

3 4 

OH H 

H 

5 

CH 2 OH 

6 

Gèc -Glucoz¬ 

Gèc -Fructoz¬ 

Liªn kÕt 1,2glicozit 


O 





30 










II. Đồng phân của Saccarozơ: Mantozơ. CTPT : C 12 H 22 O 11 

Mantozơ do 2 gốc α- glucozơ liên kết với nhau ở C 1 của gốc α- glucozơ này với C 4 của 

gốc α - glucozơ kia. Trong dd, gốc α- glucozơ của mantozơ có thể mở vòng tạo ra nhóm 

CH =O. 




Mantozơ có 3 tính chất chính: 

+ Tác dụng với Cu(OH) 2 tạo ra dung dịch màu xanh lam. 

+ Tính khử tương tự như glucozơ: tham gia phản ứng tráng gương, p/ư với Cu(OH) 2 

tạo kết tủa đỏ gạch (Cu 2 O). 

+ Thuỷ phân tạo ra 2 phân tử α- glucozơ. 

III. Sản xuất đường từ mía 

+ Ép mía lấy nước. 

+ Đun nước mía với nước vôi để loại bỏ bọt bẩn, loại bỏ các tạp chất cơ học. Sục khí 

CO 2 vào dung dịch để kết tủa hết CaCO 3 ta thu được dung dịch màu vàng. 

+ Khử màu dung dịch bằng khí SO 2 . 

+ Cô cạn dung dịch bằng áp suất thấp, làm lạnh và li tâm thu được đường kết tinh. 

§ 3. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ 

A. TINH BỘT 

CTPT (C 6 H 10 O 5 ) n 

I. Tính chất vật lí – cấu trúc phân tử 

+ Tinh bột là chất vô định hình màu trắng, không tan trong nước lạnh, bị phồng lên 

trong nước nóng tạo hồ tinh bột. 

+ Phân tử tinh bột do nhiều gốc - glucozơ liên kết với nhau tạo ra 2 loại mạch: 

+ Mạch thẳng (amilozơ): chiếm từ 20-30% khối lượng của tinh bột, có dạng xoắn lò xo. 

+ Mạch phân nhánh (amilopectin): chiếm từ 70-80% khối lượng của tinh bột. 

Amiloz¬ 

6 

CH 

6 

2OH 

CH 

6 

2OH 

CH 6 

2OH 

CH 2OH 

6 CH 

H O H 

5 

2OH 

H O H H O H H O H H O H 

4 OH H 

1 4 

OH H 

1 4 

OH H 

1 4 

H 

1 

OH 

4 

OH H 

1 

OH 

O 

3 2 

3 2 O 

O 

3 

O... 

2 

3 2 

H OH 

H OH 

H OH 

3 2 OH 

H OH 

H OH 

Liªn kÕt 1, 4glicozit. (C 6 H 10 O 5 ) n : n = 1000 - 4000 

Amilopectin 

6 

CH 2OH 

6CH 2 OH 

H O H H O H 

4 

H 

1 

OH 

4 

OH H 1 Liªn kÕt 1, 6glicozit. 

O... 

3 2 

3 2 O 

H OH 

H OH 6 

6 

CH 2 OH 

6 

CH 2 OH 

CH 2 6 

CH 2OH 

6CH H O H H O H 

5 

2 OH 

H O H H O H H O H 

4 OH H 1 4 

OH H 1 4 

OH H 1 4 

OH H 

1 4 

OH H 1 

OH 

O 

3 2 

3 2 O 

O 

3 

O... 

2 

3 2 

H OH H OH H OH 

3 2 OH 

H OH 

H OH 


Liªn kÕt 1, 4glicozit, mçi chuçi gåm 20 - 30 m¾t xÝch. 

(C 6 H 10 O 5 ) n : n = 2 000 - 200 000; ph©n tö khèi: 300 000 - 3 000 000 





31 










II. Tính chất hoá học 





+ 0 

H ,t 

a) Thuỷ phân nhờ xúc tác axit: (C 6 H 10 O 5 ) n +n H 2 O n C 6 H 12 O 6 

b) Thuỷ phân nhờ enzim: (C 6 H 10 O 5 ) n (C 6 H 10 O 5 ) x mantozơ glucozơ 

Đextrin (x










CHƯƠNG VII. AMIN - AMINOAXIT - PROTIT 

§ 1. AMIN 

I. Khái niệm, phân loại, danh pháp và đồng phân 

1. Khái niệm: Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH 3 bằng 

một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. 

2. Phân loại: Amin được phân loại theo 2 cách: 

- Theo gốc hiđrocacbon: amin thơm (gốc hidrocacbon thơm), amin béo (gốc 

hidrocacbon no), amin dị vòng. 

- Theo bậc của amin: Căn cứ vào số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac được 

thay thế ta có amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. 

3. Danh pháp 

- Cách gọi tên theo danh pháp gốc chức: Ankyl + amin 

- Cách gọi tên theo danh pháp thay thế: ankan + vị trí nhóm chức + amin 

- Tên thông thường chỉ áp dụng cho một số amin. 

Amin Tên gốc chức Tên thay thế Tên thường 

CH 3 NH 2 

C 2 H 5 NH 2 

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 

CH 3 CH(NH 2 )CH 3 

H 2 N[CH 2 ] 6 NH 2 

C 6 H 5 NH 2 

C 6 H 5 NHCH 3 

C 2 H 5 NHCH 3 

Metylamin 

Etylamin 

Propylamin 

Isopropylamin 

Hexametylenđiamin 

Phenylamin 

Metylphenylamin 

Etylmetylamin 

Metanamin 

Etanamin 

Propan –1amin 

Propan – 2amin 

Hexan-1,6-điamin 

Benzenamin 

N-Metylbenzenamin 

N-Metyletan-1-amin 

Anilin 

N-Metylanilin 

4. Đồng phân 

Amin có các loại đồng phân sau: 

- Đồng phân về mạch cacbon. 

- Đồng phân vị trí nhóm chức. 

- Đồng phân về bậc của amin. 


- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí có mùi khó chịu, 

độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn. 

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184 0 C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan 

trong rượu và benzen. 

III. Cấu Tạo và tính chất hóa học 

Cấu tạo amin mạch hở bậc 1 và anilin đều có cặp electron tự do của nguyên tử nitơ 

trong nhóm –NH 2 , do đó chúng có tính bazơ. Amin mạch hở và anilin có khả năng phản 

ứng được với các chất sau đây: 

1. Tính chất của nhóm NH 2 

a. Tính bazơ 

+ Tác dụng với nước: 

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + H 2 O 

CH 3 CH 2 CH 2 NH + 3 + OH - (mt bazơ-đổi màu quỳ tím). 

+ Tác dụng với axit: CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH + 3 Cl - 


33 














05 C 6 H 5 NH 2 + HCl 

0 C 

C 6 H 5 NH + 3 Cl - 

b. Phản ứng với axit nitrơ 

- Amin bậc 1 + HNO 2 N 2 + ROH + H 2 O 

C 2 H 5 NH 2 + HO-NO C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O 

- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO 2 tạo thành muối điazoni: 

0 

C 6 H 5 NH 2 + HO-NO + HCl 

0 

5 C C 6 H 5 N + 2 Cl - + 2H 2 O 

(benzenđiazoni clorua) 

c. Phản ứng ankyl hoá 

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 I C 2 H 5 NH-CH 3 + HI 

2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin: 

NH 2 

+ 3Br 2 NH 2 

Br Br 

Br 

+ 3HBr 




2,4,6-tribromanilin 

* Chú ý: Chỉ có amin có nhóm NH 2 đính trực tiếp với vòng benzen mới có phản 

ứng với dung dịch Br 2 . 

IV. Ứng dụng và điều chế 

- Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. 

+CH3I 

+CH3I 

+CH3I 

NH 3 CH 

-HI 3 NH 2 (CH 

-HI 

3 ) 2 NH (CH 

-HI 3 )N 

- Anilin được điều chế bằng cách dùng hidro mới sinh để khử oxi của nitrobenzen. 

0 

, 

C 6 H 5 NO 2 + 6H 

Fe 

HCl t C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O 

§ 2. amino axit 

I. Định nghĩa, cấu tạo, danh pháp 

1. Định nghĩa: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời 

nhóm amino (NH 2 ) và nhóm cacboxyl. Ví dụ: NH 2 -CH 2 -COOH. 

2. Cấu tạo phân tử 

Ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, 

dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử: 

R - CH- COO - 

NH 3 

+ 

dạng ion lưỡng cực 

3. Danh pháp 

R - CH - COOH 

NH 2 

dạng phân tử 

“axit” + vị trí của nhóm amino + “amino” + tên axit hữu cơ tương ứng 

+ Vị trí nhóm amino: 

- Tên thay thế: đánh số 1,2,3,... bắt đầu từ nhóm COOH. 

- Tên thường: đánh theo chữ cái Hi Lạp bắt đầu từ C cạnh nhóm COOH: α, β, γ, δ, ε, ω. 


trắng 





Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên 

34 













thường 

H 2 N- CH 2 COOH axit aminoetanoic axit aminoaxetic Glyxin 

CH 3 - CH - COOH 

Axit – 2 – Axit – aminopropionic Alanin 

NH 2 

aminopropanoic 

Axit-2-amino- 

HO 

Axit--amino- -(phidroxiphenyl)propionic 

Tyrosin 

CH 2 -CH -COOH 

3(4- 

NH 2 hidroxiphenyl) 

propanoic 

CH 3 - CH - CH - COOH Axit – 2 – amino Axit – aminoisovaleric Valin 

CH 3 NH 2 

-3-metylbutanoic 

HOOC - [CH 2 ] 2 - CH - COOH 

NH 2 

Axit -2- 

aminopentanđioic 

Axit – aminoglutaric Axit 

glutamic 

H 2 N - [CH 2 ] 4 - CH - COOH Axit-2,6- Axit , ɛ–điaminocaproic Lysin 

điaminohexanoic 

NH 2 

* Hầu hết các amino axit tự nhiên đều ở dạng . 

* Mì chính là muối mononatri của axit glutamic. 


Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ 

nóng chảy cao, và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. 


1. Tính chất axit – bazơ của dd amino axit 

+ Với amino axit có CT: (H 2 N) x – R – (COOH) y . Nếu: 

x=y: môi trường trung tính; x>y: môi trường bazơ; x










+ Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc amino axit liên kết với nhau bằng 

các liên kết peptit. 

2. Phân loại (2 loại) 

+ Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc amino axit và được gọi tương ứng là 

đipeptit, tripeptit, ...đecapeptit. 

+ Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc - amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo 

nên protein. 

II. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp 

1. Cấu tạo 

H 2 N - CH - CO - NH - CH - CO - NH - CH - CO -...- NH - CH - COOH 

R 1 R 2 R 3 R n 

Đầu N liên kết peptit Đầu C 

2. Đồng phân, danh pháp 

a) Đồng phân: Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc - amino axit liên kết 

với nhau theo một trật tự nghiêm ngặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit 

đồng phân. 

Thí dụ: 

H 2 N - CH 2 - CO - NH - CH - COOH NH 2 - CH - CO - NH - CH 2 - COOH 

CH 3 CH 3 

+ Nếu phân tử có chứa n gốc - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit là n! 

+ Nếu phân tử có chứa n gốc - amino axit nhưng có 2 gốc -amino axit giống nhau 

n! 

thì số đồng phân loại peptit là 

2 

+ Nếu phân tử có chứa n gốc - amino axit nhưng có chứa x gốc -amino axit giống 

n! 

nhau thì số đồng phân loại peptit là 

2 x 

b) Danh pháp: ghép tên gốc axyl của các – amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc 

bằng tên axit đầu C. 

Thí dụ: 

H 2 NCH 2 CO - NHCHCO - NH - CH - COOH 

CH 3 CH(CH 3 ) 2 

Glyxylalanylvalin (Gly – Ala - Val) 

III. Tính chất 

1. Phản ứng màu biure 

Những peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên + Cu(OH) 2 phức màu tím. 

* Chú ý: Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này. 


+ Thủy phân trong môi trường axit: 

H + , t 0 

H 2 N - CH - CO - NH - CH - CO - NH - CH - COOH + 2H 2 O 

R 1 R 2 R 3 

H 2 N - CH - COOH + H 2 N - CH - COOH + H 2 N - CH - COOH 

R 1 R 2 R 3 

+ Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm: 


36 














B. PROTEIN 




I. Khái niệm – Phân loại 

+ Khái niệm: protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn 

đến vài triệu đvC. 

+ Phân loại: 2 loại 

- Protein đơn giản: là các protein được tạo thành chỉ từ các gốc -aminoaxit. 

- Protein phức tạp: là các protein được tạo thành từ các protein đơn giản cộng với thành 

phần phi protein như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,... 

II. Sơ lược về cấu trúc phân tử protein 

- Phân tử protein được cấu tạo từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc 

với thành phần phi protein khác. 

- Có khoảng 20 loại -aminoaxit khác nhau với cách sắp xếp khác nhau đã tạo ra vô số 

loại protein khác nhau. 

- Protein có cấu trúc bốn bậc: bậc 1, bậc 2, bậc 3, bậc 4. 

III. Tính chất của protein 

1. Tính chất vật lí 

+ Dạng tồn tại: 2 loại 

- Hình sợi: như sừng, tóc, móng,... 

- Hình cầu: như anbumin của lòng trắng trứng, hemoglobin của máu. 

+ Tính tan: Dạng hình sợi hoàn toàn không tan, dạng hình cầu tan trong nước tạo dung 

dịch keo. 

0 

t 

+ Sự đông tụ: protein đông tụ 

2. Tính chất hoá học 

a. Phản ứng thuỷ phân: Thủy phân trong môi trường axit hoặc kiềm. 

H + , t 0 

H 2 N - CH - CO - NH - CH - CO - NH - CH - COOH + 2H 2 O 

R 1 R 2 R 3 

H 2 N - CH - COOH + H 2 N - CH - COOH + H 2 N - CH - COOH 

R 1 R 2 R 3 

HNO3 

b. Phản ứng màu: Protein kết tủa vàng 

(do nhóm phenol của một số gốc -aminoaxit trong protein đã p/ư với HNO 3 ) 

Cu(OH) 2 

+ Protein màu tím 

IV. Khái niệm về enzim và axit nucleic 

1. Enzim 

+ Enzim là những chất hầu hết có bản chất protein, có khả năng xúc tác cho các quá 

trình hoá học, đặc biệt trong cơ thể sinh vật. 

+ Đặc điểm: 

- Xúc tác của enzim có tính chọn lọc cao, mỗi enzim chỉ xúc tác cho một sự chuyển hoá 

nhất định. 

- Tốc độ phản ứng rất cao. 

2. Axit nucleic 

+ Axit nucleic là polieste của axit photphoric và pentozơ 

+ Mỗi pentozơ liên kết với một bazơ nitơ A, T , G, X, U 

+ Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic được kí hiệu là ARN, nếu pentozơ là đeoxiribozơ, 

axit nucleic được kí hiệu là ADN. 






37 













CHƯƠNG 10. POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME 

§ 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME 

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp 

1. Khái niệm: Polime là những hợp chất có phân tử khối lớn, do nhiều đơn vị nhỏ (gọi 

là mắt xích) liên kết với nhau. 

2. Phân loại 

+ Theo nguồn gốc: chia ra thành polime thiên nhiên, polime tổng hợp và polime bán 

tổng hợp (nhân tạo). 

+ Theo cách tổng hợp: chia ra thành polime trùng hợp và polime trùng ngưng. 

+ Theo cấu trúc: chia ra thành polime mạch thẳng, nhánh và mạng không gian. 

3. Danh pháp 

Ghép từ polime trước tên monome: VD: polietilen 

+ Nếu monome có từ 2 monome khác nhau tạo nên thì tên monome ghi trong ngoặc 

đơn. VD: Poli(vinyl clorua) poli(butađien -stiren) 

II. Cấu trúc của polime 

1. Các dạng cấu trúc của polime 

- Dạng mạch thẳng: VD: P.E; P.V.C; Xenlulozơ. 

- Dạng mạch phân nhánh: VD: amilopectin của tinh bột. 

- Dạng mạng không gian: VD: Cao su lưu hoá, nhựa bakelit. 

2. Cấu tạo điều hoà và không điều hoà 

- Nếu các mắt xích trong mạnh polime nối với nhau theo một trật tự nhất định, chẳng 

hạn theo kiểu đầu nối với đuôi, thì cấu trúc là điều hoà. Thí dụ: Nếu các mắt xích trong 

mạch polime nối với nhau không theo trật tự nhất định, chẳng hạn chỗ thì kiểu “đầu nối 

với đầu, chỗ thì đầu nối với đuôi” người ta nói polime có cấu tạo không điều hoà. 

III. Tính chất của polime 

1. Tính chất vật lí 

- Các polime thường không bay hơi do có khối lượng phân tử cao và lực liên kết giữa 

các phân tử lớn. 

- Không có nhiệt độ nóng chảy xác định. 

- Khó bị hoà tan trong các dung môi thông thường. 

- Một số polime có tính dẻo, tính đàn hồi, tính cách điện và cách nhiệt. 

2. Tính chất hoá học của polime 

a. Phản ứng giữ nguyên mạch polime 

T 0 

( CH 2 - CH ) n + n NaOH ( CH 2 - CH ) n + n CH 3 COONa 

OCOCH 3 

OH 

b. Phản ứng cắt mạch polime 

t 

( NH[CH 2 ] 5 CO ) n + n H 2 O 0 , xt 

nH 2 N[CH 2 ] 5 COOH 

c. Phản ứng khâu mạch polime 

IV. Điều chế polime 


+ Khái niệm: Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử 

lớn (polime) gọi là p/ư trùng hợp. 

+ Điều kiện: monome phải có liên kết bội hoặc có vòng kém bền. 

2. Phản ứng trùng ngưng 

38 














+ Khái niệm: Quá trình nhiều phân tử nhỏ kết hợp với nhau tạo thành phân tử lớn đồng 

thời giải phóng ra những phân tử nhỏ khác (như nước, NH 3 ,...) gọi là p/ư trùng ngưng. 

+ Điều kiện: Monome phải có ít nhất 2 nhóm chức có khả năng phản ứng để tạo liên 

kết. 




§ 2. VẬT LIỆU POLIME 

I. Chất dẻo 

1. Định nghĩa: Chất dẻo là những vật liệu polime có tính dẻo. 

+ Thành phần chất dẻo: 

- Polime cơ bản: (Polime thiên nhiên hoặc polime tổng hợp). 

- Chất hóa dẻo: Nhằm tăng cường tính dẻo. 

- Chất độn: Tiết kiệm chất dẻo. 

- Chất phụ: Chất màu, chất chống oxy hóa, chất diệt trùng. 

2 . Một số hợp chất polime dùng làm chất dẻo 

a. Polietilen (PE) 

- Tính chất vật lý: Chất rắn màu trắng không dẫn điện, không dẫn nhiệt, không thấm 

nước, khí. 

- Điều chế: 

nCH 2 = CH 2 (-CH 2 - CH 2 -) n 

- Tính chất: Giống hidro cacbon no 

- Ứng dụng: Làm dây bọc điện, áo mưa. 

b. Polivinylclorua (PVC) 

- Tính chất vật lý: Chất bột màu trắng vô định hình. 

- Điều chế: nCH 2 = CH (-CH 2 - CH -) n 

Cl Cl 

- Ứng dụng: Chế tạo da nhân tạo, làm các đồ dùng bằng nhựa như: ống dẫn nước ... 

c. Polimetyl metacrylat (Thủy tinh hữu cơ plexiglas) 

- Tính chất vật lý: Là chất rắn không màu, trong suốt, bền. 

- Điều chế 

COOCH 3 

nCH 2 = C - COOCH 3 (-CH 2 -C-) n 

CH 3 CH 3 

- Ứng dụng: Làm kính palê, viễn vọng. 

d. Nhựa phênol fomandêhit: 

- Tính chất vật lý: Chất rắn. 

- Điều chế: 

OH 

(n+2) + (n+1) CH 2 =O axit 

OH OH OH 

CH 2 CH 2 + (n+1)H 2 O 

n 

t 0 


Nhựa Phenol fomanđehit 





39 













- Ứng dụng: Điều chế nhựa bakelit 

3. Khái niệm vật liệucompozit 

- Vật liệu compozit là vật liệu gồm polime làm nhựa nền tổ hợp với các vật liệu vô cơ và 

hữu cơ khác. 

- Thành phần : gồm chất nền polime và chất độn. 

II. TƠ 

1. Định nghĩa: Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định. 

2. Phân loại ( 2 loại) 

a. Tơ tự nhiên: là tơ có sẵn trong tự nhiên như tơ tằm, sợi, bông, len. 

b. Tơ hóa học: Điều chế từ phản ứng hóa học. 

+ Tơ nhân tạo (bán tổng hợp): Từ vật liệu có sẵn trong tự nhiên và chế biến bằng 

phương pháp hóa học. VD: tơ visco, tơ axetat. 

+ Tơ tổng hợp: Từ các polime tổng hợp như tơ nilon-6,6. 

3. Vài loại tơ tổng hợp thường gặp 

a. Tơ nilon-6,6: 

nH 2 N - (CH 2 ) 6 - NH 2 + nHOOC(CH 2 ) 4 COOH →(-NH-[CH 2 ] 6 –CO-[CH 2 ] 4 -CO-)+2n H 2 O 

Hexametylenđiamin axit ađipic 

b. Tơ capron: 

CH 2 - CH 2 - CH 2 

n 

C=O [ NH - (CH 2 ) 5 - CO ] 

CH 2 - CH 2 - NH 

n 

Caprolactam Nilon – 6 

c. Tơ lapsan 

0 

t 

n(p-HOOC-C 6 H 4 - COOH) + n HO-CH 2 – CH 2 – OH 

d. Tơ Nitron: n CH 2 = CH 

CN 

0 

xt, 

t 

( CO -C 6 H 4 - CO – O – CH 2 – CH 2 – O ) n + 2n H 2 O 

 

( CH 2 – CH ) n 

CN 

III. CAO SU THIÊN NHIÊN VÀ CAO SU TỔNG HỢP 

1. Định nghĩa: Cao su là loại vật liệu polime có tính đàn hồi 

2. Cao su tự nhiên 

Cao su tự nhiên được lấy từ mủ hoặc là nhựa của một số loại cây, chủ yếu là cây 

hêvêa có nguồn gốc từ Nam Mỹ. Thành phần hoá học của cao su tự nhiên ứng với công 

thức (C 5 H 8 ) n . Đun nóng cao su tự nhiên tới 250 0 C ta thu được isopren. Vậy cao su thiên 

nhiên là sản phẩm trùng hợp isopren. 

3. Cao su tổng hợp 

a. Caosu buna : nCH 2 = CH- CH = CH 2 

T 0 

 

, P 

, Na [ - CH 2 - CH = CH- CH 2 - ] n . 

b. Cao su buna - S ( Cao su butadien - stiren ) 

n CH 2 =CH- CH=CH 2 + n CH=CH 2 

0 

T ,P, XT 

[- CH 2 - CH= CH - CH 2 - CH- CH 2 -] n 






40 







c. Cao su buna –N (Cao su butađien - nitrin). 

T, P, XT 

n CH 2 = CH - CH = CH 2 + n CH 2 = CH 

CN 




[- CH 2 - CH = CH - CH 2 - CH 2 - CH -]n. 

CN 




d. Cao su clopren : 

T 

n CH 2 = C - CH = CH 0 ,P, XT 

2 [- CH 2 - C = CH - CH 2 -]n. 

Cl 


Cl 





41

LÍ THUYẾT HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC - TS. VŨ MINH TRỌNG - TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÀNG HẢI VIỆT NAM - HẢI PHÒNG 2016

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?