QUÍMICA II - Mxgo.net
QUÍMICA II - Mxgo.net
QUÍMICA II - Mxgo.net
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
El acetileno se genera por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con quenching<br />
(enfriamento muy rápido) con aceites de elevado punto de ebullición. Además es el producto de la<br />
reacción de carburo de calcio con agua:<br />
53<br />
CaC2 + H2O → HC≡CH+ CaO.<br />
Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos de un alcohol y el halo<br />
alquino respectivamente:<br />
CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O<br />
Deshalogenación: CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2<br />
Los alquinos más complejos pueden obtenerse por ejemplo a partir del alqueno<br />
correspondiente tras adición de bromo y doble eliminación de bromhídrico (HBr).<br />
El método más moderno para obtener los alquenos aromáticos es la introducción del alquino<br />
mediante sustitución nucleofílica sobre el haluro correspondiente en presencia de un catalizador<br />
(generalmente compuestos organometálicos de níquel o paladio).<br />
Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos correspondientes con<br />
hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico<br />
parcialmente envenenado con óxido de plomo.<br />
Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano<br />
correspondiente.<br />
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3<br />
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada<br />
pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de<br />
vinilo formado.<br />
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo<br />
etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el<br />
alquino libre.<br />
Aplicaciones<br />
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.<br />
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del<br />
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas<br />
alcanzadas.<br />
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la<br />
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.<br />
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.<br />
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores<br />
Guía Descargada desde : http://www.mxgo.<strong>net</strong> Librería Digital / E-BOOKS Gratis
Change language