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18 CAPÍTULO UNO Introducción a la bioquímica
FIGURA 1.15
Ejemplo de sustitución nucleofílica
En la reacción de la glucosa con el ATP, el
oxígeno del hidroxilo de la glucosa es el
nucleófi lo. El átomo de fósforo (el electrófi lo)
es polarizado por el oxígeno enlazado, de
forma que lleva una carga positiva parcial. Al
producirse la reacción, el par de electrones
sin compartir del CH 2 OH del azúcar ataca al
fósforo, dando lugar a la expulsión del ADP, el
grupo saliente.
Reacciones bioquímicas
A primera vista las miles de reacciones que tienen lugar en las células parecen ser
bastante complejas. Sin embargo, numerosas características del metabolismo nos
permiten simplifi car en gran medida esta percepción:
1. Aunque el número de reacciones es muy grande, el número de clases de reacciones
es relativamente pequeño.
2. Las reacciones bioquímicas tienen mecanismos sencillos propios de las reacciones
orgánicas.
3. Son relativamente pocas las reacciones de importancia central en bioquímica
(i.e., aquellas que se utilizan en la producción de energía y en la síntesis y
degradación de los principales componentes celulares).
Entre las clases de reacción más comunes en los procesos bioquímicos se encuentran
las siguientes: sustitución nucleofílica, eliminación, adición, isomerización,
oxidación-reducción. Cada una se describirá de forma breve.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA En las reacciones de sustitución
nucleofílica, como sugiere el nombre, se sustituye un átomo o grupo por
otro:
En la reacción general mostrada, la especie atacante (A) se denomina nucleófi lo
(“amante del núcleo”). Los nucleófi los son aniones (átomos o grupos con carga negativa)
o especies neutras que poseen pares electrónicos no enlazantes. Los electrófi los
(“amantes de los electrones”) son defi citarios en densidad electrónica y, por lo tanto,
son atacados con facilidad por un nucleófi lo. Al formarse un enlace nuevo entre A y
B, se rompe el viejo entre B y X. El nucleófi lo que sale (en este caso X), denominado
grupo saliente, se lleva su par de electrones.
Un ejemplo importante de sustitución nucleofílica es la reacción de la glucosa
con el ATP (Fig. 1.15). En esta reacción, que es el primer paso en la utilización de la
OH
CH 2 OH
OH
O
Glucosa
Glucosa-6-fosfato
HO
HO
+
− O
O
P
− O
O
O
P
− O
O
O
P
− O
O
Trifosfato de adenosina
Difosfato de adenosina
N
CH 2
NH 2
N
N N
HO
O
HO
OH
2 −
CH 2 OPO 3
O
OH
+
A B X
A B X
HO
HO
+
− O
O
P
− O
O
O
P
− O
O
N
H
CH 2
+
H
NH 2
N N
O
HO
HO
N
+
H
H +
H