Material didáctico Unidad I - UAEH

Hidratación, generación de aldehídos y cetonas.Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un ácidoacuoso y un catalizador de sulfato mercúrico. La reacción se lleva a cabo siguiendo la regla deMarkonikov y en este caso el grupo –OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido y el–H se fija al menos sustituido:H C C CH 2 CH 3 +H 2OHgSO 4H 2SO 4OH 3 C C CH 2CH 3Los alquinos terminales pueden formar aldehídos por hidroboración y una posterioroxidación del borano vinílico obtenido. Ejemplo:H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C CHBH 3BR 2H 2O 2H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHH 2OBR 2OH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHMétodos de obtención: En el laboratorio por deshidrohalogenación dedihalogenuros, obtención de acetileno a partir de carburo de calcio.Los alquinos pueden obtenerse por la deshidrohalogenación de dihalogenurosvecinales con un exceso de base fuerte como el KOH, NaOH o NaNH 2 . Esto produce laeliminación de HX (donde X=halógeno) y la formación de un alquino.BrCHHCBr2 KOH / EtanolCC+ 2 H 2 O + 2 KBrLos alquinos pueden obtenerse también haciendo reaccionar agua con carburo decalcio (CaC 2 ) lo que da lugar a la formación de acetileno e hidróxido de calcio.+ +CaC 2 2 H 2 O H C C H Ca(OH) 2