Material didáctico Unidad I - UAEH

Regla de MarkovnikovEn 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adición delácido bromhídrico (HBr) a los alquenos explico la orientación de la adición estableciendo lasiguiente regla:“La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble enlace de un alqueno dalugar a un producto con el protón del ácido enlazado al carbono que tenga el mayor númerode átomos de hidrógeno”.Carbono conmás hidrógenosH 3 CCH 3C CH CH 3H BrCarbonos deldoble enlaceCH 3H 3 C C+CH CH 3Br -HCH 3H 3 C C CH CH 3Br HPodemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble enlaceque tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del dobleenlace que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en este caso no tienehidrógeno.ReducciónLos alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en eldoble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel yplatino. Ejemplo:H 3 C CH CH CH 3 + H Pt2H 3 C CH 2 CH 2 CH 3