«Fort potentiel antiseptique des citrates de diaryl butènes portant deux chaînes aminoalkyle

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mmol ; 1eq) dans du diméthylamine, en solution dans du méthanol, (0,27 g, 3 ml, 2M, 6 eq) et
on maintient la réaction à la température de 60°C pendant 24 heures. Le mélange réactionnel
est versé dans 30 ml d’eau puis extrait avec 3 x 25 ml de CH2Cl2. Les phases organiques sont
rassemblées, séchées sur MgSO4 et concentrées sous vide. Le composé S4 est obtenu avec un
rendement de 57%.
IR (KBr, /cm -1 ): 3093, 3032, 2947, 2866, 2816, 2765 (CH2, CH3). 1 H NMR (CDCl3): 0.94
(3 H, t, J 7.4 Hz, CH3), 1.79-1.95 (4 H, m, 2 CH2), 2.18 (6 H, s, NMe2), 2.19 (6 H, s, NMe2),
2.37 (2 H, t, J 7.2 Hz, CH2N), 2.40 (2 H, t, J 7.2 Hz, CH2N), 2.50 (2H, q, J 7.4 Hz, CH2), 3.83
(2 H, t, J 1.9 Hz, C5H4), 3.89 (2 H, t, J 6.6 Hz, CH2O), 3.91 (2 H, t, J 6.6 Hz, CH2O), 3.98 (2
H, t, J 1.9 Hz, C5H4), 4.02 (5 H, s, Cp), 6.66 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4), 6.77 (2 H, d, J 8.7 Hz,
C6H4), 6.86 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4), 7.02 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4). 13 C NMR (CDCl3): 15.5
(CH3), 27.5 (CH2), 27.6 (CH2), 27.9 (CH2), 45.5 (2 NMe2), 56.5 (2 CH2N), 66.1 (2 CH2O),
67.9 (2 CH C5H4), 69.1 (5 CH, Cp), 69.3 (2 CH, C5H4), 87.2 (Cipso), 114.1 (2 CH, C6H4),
114.2 (2 CH, C6H4), 130.4 (2 CH, C6H4), 130.9 (2 CH, C6H4), 136.5 (C), 137.2 (C), 137.3
(C), 137.4 (C), 157.3 (2 C). MS (EI, 70 eV) m/z : 594 [M] +. , 121 [CpFe] + , 86
[CH2CH2CH2NMe2] + , 58 [CH2NMe2] + . HRMS (ESI, C36H47FeN2O2: [M+H] + ) calcd:
595.29815, found: 595.29681.
Un même protocole synthétique est applicable si, au lieu de l’aromatique ferrocénique
de S4, un groupe aryl purement organique ou un autre groupement métallique est utilisé.
Afin de rendre le dérivé diaminé S4 soluble dans l’eau et faciliter son utilisation, il a
été transformé en sel citrique. L’addition de l’acide citrique dissout dans du THF à la solution
du S4 dissout dans un mélange éther éthylique/THF produit immédiatement le sel citrate S5
(Figure 1).
1,1-bis[4-(3-diméthylamoniumpropoxy)phényl]-2-ferrocényl-but-1-ène citrate (S5 avec
R= et n=3)
Pour la synthèse du S5 (1,1-bis[4-(3-diméthylamoniumpropoxy)phényl]-2-ferrocényl-
but-1-ène citrate), le produit S4 (0,835 g, 1,4 mmol, 1 eq) est dissout dans un ballon contenant
250 ml d’éther. L’acide citrique (0,27 g, 1, 3 mmol, 0,9 eq), préalablement dissout dans du
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