CaractÃ©ristiques spectrales des composÃ©s aromatiques

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d) et du p-xylèneSpectre réalisé sur Thermo Electronic Corporation, Nicolet IR 100par Danielle Lapierre et Claude Gaudreault du Collège Jean-de-Brébeuf.- Résonance magnétique nucléaire (spectre RMN)Le cône d’anisotropie crée, dans le cas du cycle benzénique, un très grand déblindageau niveau des hydrogènes directement liés au cycle. Ceux-ci résonnent alors à unchamp très faible et ont donc des déplacements chimiques élevés, soit entre 6,6 ppmet 8,0 ppm. Par exemple, les hydrogènes du benzène, sans substituant, possèdent undéplacement chimique de 7,27 ppm. Leur signal est un singulet, les six hydrogènesétant équivalents (voir la figure 8.b).Chimie organique 1 – Chapitre 8 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 4
Figure 8.b Spectre RMN 1 H du benzène (solvant : CDCl 3 )Spectre réalisé sur Bruker Avance 400 PJAB par François Raymond, étudiantau doctorat au laboratoire du professeur James D. Wuest à l'Université de Montréal.Les spectres RMN 1 H des composés aromatiques sont souvent assez complexes àanalyser. Une de leur particularité est qu’ils révèlent des couplages entre deshydrogènes plutôt éloignés. On les distingue les uns des autres par leurs constantes decouplage (J) d’intensité décroissante. Ainsi, les hydrogènes en position ortho ont desconstantes de couplage variant entre 6 Hz et 8 Hz et ceux en position méta en ontd’environ 1 Hz à 3Hz. Les constantes de couplage des hydrogènes en position parasont très faibles, voire inexistantes, allant de 0 Hz à 1 Hz.De plus, les substituants activants (qui enrichissent le cycle aromatique en électrons)ont un effet blindant tandis que les substituants désactivants (qui appauvrissent lecycle aromatique en électrons) ont un effet déblindant sur les déplacements chimiquesdes hydrogènes benzéniques. Les hydrogènes situés en position ortho du substituantsubissent davantage l’effet de ce dernier. Le tableau 8.c présente une approximationde l’effet des différents substituants sur les hydrogènes benzéniques en fonction deleur position. Les hydrogènes d’un cycle benzénique ne seront donc pas touséquivalents selon la nature et le nombre de substituants sur le cycle, ce qui nécessitealors une analyse plus approfondie, les spectres étant plus compliqués.Chimie organique 1 – Chapitre 8 – Complément © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 5
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