I.2.: Alkolholok (példák)

H 3C
H 3C
CH 3
O CH3
HI
S N2
CH 3
H 3C O CH 3
O C CH3
H 3C
CH 3
OH
O CH HBr
3
CH feleslegben
CH 3
+ CH 3I
HI
S N2
CH 3
2 HBr
2
SN2 H3C Br
S N2
CF 3COOH
vagy H 2SO 4
E1
H 3C
H 3C
H 3C
CH
H 3C
Br
+
OH H 3C
I
+ H 2O
+ H 2O
15. Feladat: Értelmezze a fenti éter-hasítási reakciókat! Magyarázza meg, hogy a ciklohexil-metil éter
hasításakor miért keletkezik előbb metal-jidid, majd azután ciklohexil-jodid! Mi a reakciók mechanizmusa, miért
van szükség erős savak alkalmazására? Nevezze el a szereplő összes vegyületet!
H 3C
H 3C
H 3C
H 3C
CH
CH
C 2H 5
(Z)
O Na
Br
CH CH 2
+
+
Hg(OCOCF 3) 2
C 2H 5OH
Hg(OCOCF 3) 2
(CH 3) 2CHCH 2OH
CH 2Br
O
Na
(R)
(R)
S N2
S N2
Hg O C CF3
O
OCH 2CH(CH 3) 2
HgOCOCF 3
O
NaBH 4
+
O CH CH 3
CH 3
O CH CH 3
CH 3
NaBH 4
H 3C
OH
C
+ NaBr
+ NaBr
CH 2
+ CH 2=CH-CH 3
E 2 termék
O
OCH 2CH(CH 3) 2
16. Feladat: (a) A fenil-2-propil-éter Williamson-szintézissel két külön úton is előállítható. A második eljárás
kevésbé hatékony. Miért? (b) Terminális olefinek és cikloolefinek alkoxi-merkurálásával (elektrofil-addició),
majd a képződött higanyorganikus intermedier redukciójával éterek jó hozamban képződnek.
Mégis, milyen megfontolások miatt kerülik ezt az eljárást nagy méréetű (pl. ipari) szintézisek során? Mi lesz a
higanyorganikus vegyületből a redukció után? (Válasz: Hg-fém!)
8