Fűtési módszerek a szerves kémiában. Funkcióscsoportok ...

Fűtési módszerek a szerves kémiában.Funkcióscsoportok egymásba alakíthatósága I.2012. április 12.1. A következő kémiai reakció kivitelezése során milyen fűtésimódszert alkalmazna? Indokolja válaszát, és röviden ismertesse azezzel kapcsolatos balesetvédelmi ismereteket! Nevezze el amolekulákat! (5 pont)OOC 8 H 8 O 3mt:152,05fp: 278 °COHfp: 64,5 °CMeOHcc. H 2 SO 4fp: 290 °COOOC 9 H 10 O 3mt: 166,06fp: 256 °CMegoldás: A reakció során az oldószer forráspontját kell figyelembe venni, így amivel az oldószer metanol, a fűtéshez vízfürdő is elegendő. Ez melegíthetőgázlánggal, azonban a gyulladásveszély miatt elektromos fűtés alkalmazása acélszerű. Vigyázni kell, hogy az elektromos csatlakozások sértetlenek legyenek, ésa melegítés során se magunkat, sem pedig az elektromos kábeleket ne égessükmeg. Ha a fűtést fűthető mágneses keverővel végezzük, forrkő alkalmazása nemszükséges, rezsó esettében azonban igen! Vegyületek nevei: 4-metoxibenzoesav;metil-(4-metoxibenzoát).2. Adja meg a hiányzó reakciókörülményeket (a - i)! (9 pont)MgBrO HO Clf g heaBr N 3 NH 2bcdiOHMegoldások: a: HBr; b: NaN 3 /DMF; c: H 2 /Pd, MeOH; d: MeI/K 2 CO 3 /aceton, majdAg 2 O/H 2 O – melegítés; e: Mg/absz. éter; f: CH 3 CN, majd HCl/melegítés; g: NaBH 4 /MeOH;h: SOCl 2 – melegítés; i: H 2 O/kat. cc. H 2 SO 4Megjegyzés: Bizonyos lépéseknél más megoldás is helyes!

3. Többlépéses szintézis segítségével állítsa elő toluolból kiindulva akövetkező vegyületeket! Törekedjen a reakciókörülmények minélpontosabb megadására!a. 2,6-dibrómbenzoesav (3 pont)CH 3óleumCH 3SO 3 HBr 2 /FeBr 3melegítésBrCH 3SO 3 HBrhíg H 2 SO 4melegítésBrCH 3Br BrKMnO 4H 2 SO 4melegítésCOOHBrb. 2-bróm-4-hidroxibenzoesav (3 pont)CH 3HNO 3 - H 2 SO 490 °CCH 3NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S xH 2 OmelegítésCH 3NO 21) NaNO 2 /HCl/ 0 °C2) H 2 O/híg H 2 SO 4melegítésNH 2CH 3NO 2OHFe/HClCH 3NH 2OH1) NaNO 2 /HCl/ 0 °C2) Cu 2 Br 2 /vízmelegítésCH 3OHBrKMnO 4 /H 2 SO 4melegítésCOOHBrOH4. Adja meg a mellékelt spektrumok hozzárendelését, és a vegyületszerkezetét! (10 pont)Elemanalízis: C: 65,05%; H: 6,07%

Az elemanalízisből kiszámítható egy atomviszony képlet. Mivel azelemanalízisben a százalékok összege nem 100%, így a fennmaradó28,88% az O.Atomviszony képlet számítása:65,05/12 = 5,42086,07/1 = 6,0728,88/16 = 1,805A legkisebbel végigosztva: 3 : 3.3628 : 1. A legkisebb közös többszörös: 9: 10 : 3. vegyis a vegyület atomviszony képlete (C 9 H 10 O 3 ) n .Az MS-ben166-nál található csúcs az n=1-re teljesül, így a vegyületnek C 9 H 10 O 3 azösszegképlete.IR: 3100 – 2800 cm -1 : C-H vegyértékrezgések (alifás és aromás)1720 cm -1 : C=O vegyértékrezgés1600 – 1400 cm -1 : aromás C=C váz vegyrtékrezgés1H-NMR: 7,1 és 7,9 ppm, 2 x 2H dublett (J = 8,5 Hz, orto csatolás) 1,4diszubsztituált rendszer.3,8 és 3,95 2 x 3H, singulet, 2 x OCH 313C-NMR: 52 és 58 ppm: OCH 3 ; 110 ppm, 122 ppm, 135 ppm; 163 ppm:aromás szenek; 168 ppm C=O.A vegyület a metil (4-metoxibenzoát).