FARMACI ANTIVIRALI FARMACI ANTIVIRALI - Cicciolo.net

FARMACI ANTIVIRALI
Inibitori delle neuramidasi - ZANAMIVIR
HO
HO
O
H
N
H
HO
OH
O
COOH
OH
Acido Sialico
(Acido N-acetilneurammico)
HO
HO
O
H
N
H
NH 2
HO
OH
O
HO
O
H
N
H
COOH
NH 2
OH
O
1) CH 3 OH/HCl
2) Ac 2 O/Pirimidina, DMAP
94%
1) Et 3 N/H 2 O
2) Cat. di Lindar/H 2
3) Resina Dowex 2X8
COOH
N
H 2
O
HO
HO
O
H
N
H
N
O
NH
O
O
O
H
N
N +
H
O
O
O
OH
N
O
S OH
O
O
O
KCO 3 /NaOH/H 2 O
O
O
COOCH 3
COOCH 3
O
TMSOTf
EtOAc
62%
CH 3 O - Na + /CH 3 OH
72%
O
O
O
O
O
H
N
O
H
N
N
O
TMS-N 3 /t-BuOH
HO
HO
O
H
N
80°C
H
NH
O
H
O
O
N +
O
O
OH
O
O
N
O
O
76%
O
O
COOCH 3
COOH
COOCH 3