UMA REVISÃO SOBRE A OCORRÊNCIA DE SACAROSE NO ...

A estrutura de anel presente na sacarose desafiou uma grande quantidade de grandes
químicos orgânicos, tendo sido apresentadas pelo menos quatro estruturas diferentes com
anéis de três a sete membros (Fig 1). Em 1883 Tollens propôs um glicoseptanosil
frutofuranosídeo (1), em 1892 Fischer concluiu que sacarose era um glicofuranosil
frutofuranosideo (2), enquanto que em 1930 Hudson sugeriu um glicopiranosil frutooxetanosídeo
(3) desde que ele não aceitava como correta a estrutura proposta anteriormente,
em 1927, por Haworth e Hirst, nominadamente um glicopiranosil frutofuranosídeo (4).
Finalmente, configurações α e β nos dois centros glicosídicos na sacarose, o carbono
anomérico-1 e o carbono-2’ das unidades de glicose e frutose respectivamente, foram
estabelecidos como resultado da hidrólise catalisada pelas enzimas específicas α-D-
glicosidade e β-D-frutofuranosidase (invertase) e por investigações de Raios X de compostos
de adição de cloreto de sódio e brometo de sódio, estabelecendo portanto sacarose como α-D-
glicopiranosil β-D-frutofuranosídeo (5). Ela contém 9 centros quirais e é interessante que das
512 possibilidades, apenas um estereoisômero (5) existe na natureza.
3