Applicazioni alla sintesi organica

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a. Vengono elencati i nomi dei gruppi organici (in ordine alfabetico), seguiti dal nome del metallo e poi da quello degli anioni (in ordine alfabetico): butilstagno dibromuro cloruro b. Tutti i leganti vengono citati in ordine alfabetico, prima del metallo: dibromo(butil)clorostagno c. Per gli elementi dei gruppi 14 e 15 (trivalenti), i nomi si basano su quelli dell'idruro (es., GeH 4 : germano; AsH 3 : arsina): dibromo(butil)clorostannano Se il gruppo contenente il metallo va chiamato come sostituente, i nomi dei prefissi si basano sull'idruro: Me 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H acido 4-trimetilsililbutanoico da SiH 4 silano 3 TIPI DI LEGAME nei composti organometallici legami ionici legami σ covalenti (bicentrici bielettronici) legami a difetto elettronico (policentrici localizzati) legami delocalizzati in sistemi polinucleari legami con partecipazione di orbitali d 4
LEGAMI IONICI Si hanno legami ionici tra il C e gli elementi più elettropositivi CH 3 CH - 2 Na + - Na + R C C - Na + reattività C - sp 3 > C- sp 2 > C- sp elettronegatività . - C 10 H - . Na° Na + 8 i composti organometallici ionici sono molto sensibili all'umidità e molto reattivi con l'ossigeno LEGAMI COVALENTI σ Si trovano in derivati organometallici di tutti gli altri elementi Quando il metallo è legato a gruppi tutti uguali, si parla di composti omolettici (homoleptic) MR n n = valenza tipica dell’elemento I composti omolettici sono rari con i metalli di transizione, a causa della instabilità di origine cinetica, dovuta agli orbitali d non completamente occupati 5 un percorso cineticamente facile per la decomposizione è la β-eliminazione M CH 2 CH 2 R M H + CH 2 CH R Infatti, con gruppi alchilici non in grado di dare eliminazione, i composti sono stabili CH 2 SiMe 3 , CH 2 CMe 3 , CH 2 La stabilità dei composti organometallici dipende da fattori cinetici e da fattori termodinamici La stabilità termodinamica si misura dal calore di formazione (energia di legame) Energie di dissociazione del legame M-CH 3 (kJ/mole) Be - Mg - Zn 176 Cd 138 Hg 121 B 364 Al 276 Ga 247 In 172 Tl - C 347 Si 293 Ge 247 Sn 218 Pb 155 N 314 P 276 As 230 Sb 218 Bi 142 L'energia del legame M-C diminuisce scendendo lungo il gruppo carattere più diffuso degli orbitali s e p e quindi sovrapposizione meno efficiente con gli orbitali del C 6
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