Conseguenze del legame chimico 2 - Università degli Studi di Bari

Università degli Studi di Bari - Facolta’ di Farmacia 

Informazione Scientifica sul Farmaco 

A.A. 2009-2010 

La Struttura dei Composti Organici e le 

caratteristiche chimico-fisiche 

2. Conseguenze del legame chimico 

2 a Parte - Nomenclatura 

metano 

Giuseppe Carbonara 

Dipartimento Farmaco-Chimico

Università degli Studi di Bari 

Facolta’ di Farmacia – I.S.F. - A.A. 2009-2010 

Chimica Organica 

La struttura dei composti organici 

2. Conseguenze del legame chimico 

I. Idrocarburi 

II. Gruppi funzionali 

III. Determinazione della struttura delle 

molecole organiche 

IV. Nomenclatura 

GC_FA-ISF-ORG2.2_9-10-2




2.2IV Nomenclatura 

In Chimica Organica ci sono all’incirca sette modi di attribuire un 

nome ad un composto: 

‣ Nomi funzionali: specificano il gruppo funzionale principale e il grado di 

insaturazione della molecola. 

‣ Nomi sostitutivi: elencano i sostituenti legati a una struttura base più 

semplice. Alla struttura base viene assegnato un nome funzionale. 

‣ Nomi additivi: i composti sono considerati come formati per addizione di 

uno o più atomi ad una struttura base, es. ossido di etilene. 

‣ Nomi di sostituzione: i composti sono formati per sostituzione di uno o più 

atomi di una struttura simile, es. C 6 H 5 SH, tiofenolo. 

‣ Nomi congiunti: sono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia 

direttamente o per mezzo di qualche gruppo particolare, es. C 10 H 7 CH 2 COOH, 

acido naftalenacetico; C 6 H 5 N=NC(C 6 H 5 ) 3 , benzenazotrifenilmetano; C 6 H 5 — 

C 6 H 5 , difenile. 

‣ Nomi radicofunzionali: accoppiano il nome di un radicale (gruppo) col 

nome di una classe funzionale, es. cloruro di acetile, etil cloruro, alcol 

etilico. 

‣ Nomi comuni: utilizzati nella pratica chimica quotidiana, es. propano, butano, 

benzene, acetilene. 

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm 

GC_FA-ISF-ORG2.2IV_9-10-3





Esempi di operazioni di nomenclatura: 

Struttura 

Struttura parente 

(Nome della Classe) 

1 Propano (etere) 

2 Pentano (chetone) 

3 

4 

5 

Acido acetico 

Indolo e acido acetico 

Stirene (ossido) 

Ossirano 

Chinuclidina 

Bicicloottano 

6 Fosfano (fosfito) 

7 

8 

Gonano 

Indene 

Bornano 

Bicicloeptano 

Operazione 

sostitutivo 

classe funzionale 

sostitutivo 


sostitutivo 

congiuntivo 

additivo 

sostitutivo 

sostitutivo 

di sostituzione sostitutivo 


sostitutivo 

coordinazione (additivo) 

apertura anello sottrattivo 

sostitutivo additivo 

sottrattivo 

sostitutivo 

Nomi 

1-etossipropano 

etil propil etere 

1-cloropentan-2-one 

clorometil propil chetone 

acido 1H-indol-1-il acetico 

acido 1H-indol-1-acetico 

stiren ossido 

2-fenilossirano 

acido chinuclidin-2-carbossilico 

acido 1-azabiciclo[2.2.2]ottan-2-carbossilico 

trimetil fosfito 

trimetossifosfano 

trimetossifosforo 

9,10-secogona-8(14),13(17)-diene 

7-(2-cicloesiletil)-2,4,5,6-tetraidro-1H-indene 

10-norbornano 

7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]eptano 







La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied 

Chemistry): 

‣ E’ un metodo sistematico (nomenclatura sistematica) di assegnazione del 

nome ad un composto organico sulla base di una serie di regole ben definite. 

‣ Permette di non memorizzare i nomi di migliaia di composti, ma di 

assegnarli applicando le regole stabilite. Dall’altra parte permette di ricostruire 

la struttura a partire dal nome. 

‣ In generale, ogni composto deve avere un nome univoco; quando ciò non 

fosse possibile i nomi alternativi assegnati devono comunque essere non 

ambigui e permettere di risalire alla stessa struttura. 

‣ Possibilmente, ad ogni composto organico è attribuito un solo nome, al quale 

corrisponde una sola struttura. 

‣ Nella pratica comune, per i composti più noti o di impiego più frequente, 

accanto ai nomi sistematici, sono utilizzati nomi non sistematici, detti nomi 

comuni (es. isobutano, neopentano, benzene, acido acetico, benzaldeide, etilene, 

acetilene, etere etilico, ecc.). 

‣ Alcuni nomi comuni sono stati mantenuti nella nomenclatura sistematica. 







Schema generale per l’assegnazione del nome 

‣ Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi. 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

Gruppi sostituenti 

legati alla catena 

(in ordine alfabetico) 

metetprop- 

* 

but(an) 

pent(an) 

es(an) 

ept(an) 

ott(an) 

non(an) 

dec(an) ecc. 

alogenuro(-X) aloammina 

1 a (-NH 2 ) amminoammine 

2 e e 3 e (-NHR e -NR 2 ) 

N-alchilo N,N-dialchilamminochetone(-CO-) 

cheto- o ossogruppo 

nitrile(-CN) cianoalcol 

(-OH) idrossigruppo 

nitro (-NO 2 ) nitroetere 

(-OR) alcossiresiduo 

alchilico (-R) alchil- 

6 

5 

più sostituenti identici: 

di-, tri-, tetra-, penta- 

4 

Composto ciclico 

ciclo 

Catena con > N° 

di atomi di C + 

g. funz. principale 

C 1 

C 2 

C 3 

C 4 

C 5 

C 6 

C 7 

C 8 

C 9 

C 10 

generico alc(an) 

* nomi comuni 

1 2 

3 

Insaturazione 

Gruppo funzionale 

(ordine di priorità decrescente) 

alcano –an(o) sali (-COO - ) –oato 

alchene –en(e) acido(-COOH) –oico 

alchino –in(o) estere (-COOR) –oato 

arene –en(e) alogenuro acilico (-COX) -oile 

ammide (-CONH 2 ) -oica 

residuo alchilico nitrile(-CN) –onitrile 

R- –il(e) aldeide (-CHO) –ale 

Ar- –il(e) chetone (-CO-) –one 

alcol (-OH) –olo 

ammina (-NH 2 ) –ammina 

6 

più gruppi funzionali identici: 


1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso alle insaturazioni e/o ai gruppi funzionali 

e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1). 

7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S). 


NH 2 

6 

5 3 2 



Chimica Cl Organica 

2-cloropent-2-en-1-olo 

4 

HO 

6 4 2 


COOH 

5 3 1 

4 

1 

5 3 

Cl 

acido 6-ammino-5-cicloesil-5- (3Z)-3-cloro-6-idrossi- (2Z)- 

Schema metiles-3-inoico generale per l’assegnazione 5-metiles-3-en-2-one del nome 

‣ Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi. 

O 

2 

1 

OH 

più sostituenti identici: 


prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

5 

Gruppi sostituenti 

legati alla catena 

(in ordine alfabetico) 

metetprop- 

* 

but(an) 

pent(an) 

es(an) 

ept(an) 

ott(an) 

non(an) 

dec(an) ecc. 

alogenuro(-X) aloammina 

1 a (-NH 2 ) amminoammine 

2 e e 3 e (-NHR e -NR 2 ) 

N-alchilo N,N-dialchilamminochetone(-CO-) 

cheto- o ossogruppo 

nitrile(-CN) cianoalcol 

(-OH) idrossigruppo 

nitro (-NO 2 ) nitroetere 

(-OR) alcossiresiduo 

alchilico (-R) alchil- 

6 

4 

Composto ciclico 

ciclo 

Catena con > N° 

di atomi di C + 

g. funz. principale 

C 1 

C 2 

C 3 

C 4 

C 5 

C 6 

C 7 

C 8 

C 9 

C 10 

generico alc(an) 

* nomi comuni 

1 2 

3 

Insaturazione 

Gruppo funzionale 

(ordine di priorità decrescente) 

alcano –an(o) sali (-COO - ) –oato 

alchene –en(e) acido(-COOH) –oico 

alchino -in(o) estere (-COOR) –oato 

arene –en(e) alogenuro acilico (-COX) -oile 

ammide (-CONH 2 ) -oica 

residuo alchilico nitrile(-CN) –onitrile 

R- –il(e) aldeide (-CHO) –ale 

Ar- –il(e) chetone (-CO-) –one 

alcol (-OH) –olo 

ammina (-NH 2 ) –ammina 

6 

più gruppi funzionali identici: 


1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso alle insaturazioni e/o ai gruppi funzionali 

e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1). 

7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S). 






Regole IUPAC 

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo 

radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso 

secondario). 

‣ Il nome generico degli idrocarburi 

lineari o ramificati è “alcano” (suffisso 

–ano). 

‣ Da questi idrocarburi rimuovendo un 

idrogeno terminale si ottengono radicali 

alchilici R- monovalenti [suffisso -il(e)]. 

pentil 

undecil 

‣ Il nome di un idrocarburo saturo 

lineare ramificato è formato aggiungendo 

il prefisso della catena laterale (es. 

radicale alchilico metil- CH 3 -) al nome 

della catena più lunga presente nella 

formula. 

metilpentano 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

N° di carboni N° di carboni 

1 Metano 21 Enicosano 

2 Etano nomi 22 Docosano 

3 Propano comuni 23 Tricosano 

4 Butano 24 Tetracosano 

5 Pentano 25 Pentacosano 

6 Esano 26 Esacosano 

7 Eptano 27 Eptacosano 

8 Ottano 28 Ottacosano 

9 Nonano 29 Nonacosano 

10 Decano 30 Triacontane 

11 Undecano 31 Entriacontano 

12 Dodecano 32 Dotriacontano 

13 Tridecano 33 Tritriacontano 

14 Tetradecano 40 Tetracontano 

15 Pentadecano 50 Pentacontano 

16 Esadecano 60 Esacontano 

17 Eptadecano 70 Eptacontano 

18 Ottadecano 80 Ottacontano 

suffisso 

secondario 

19 Nonadecano 90 Nonacontano 

20 Icosano 100 Ectano 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 



secondario). 

‣ La catena più lunga è numerata in 

modo da dare il numero più basso 

possibile alle catene laterali. 

‣ Solo per i seguenti idrocarburi non 

sostituiti è mantenuto il nome comune. 

prefisso 

primario 

RADICE 

3-metilpentano 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2,3,5-trimetilesano (non 2,4,5-trimetilesano) 

isobutano 

neopentano 

isopentano 

isoesano 

2,7,8-trimetildecano (non 3,4,9-trimetildecano) 

5-metil-4-propilnonano 

(non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6) 






Regole IUPAC 



secondario). 

‣ Il nome dei radicali ramificati degli 

alcani si forma aggiungendo il 

prefisso che indica le catene laterali 

(es. 1-metil, 2-metil, ecc.) al nome del 

radicale alchilico lineare che possiede la 

catena più lunga possibile (es. pentil, 

esil, ecc), a partire dall’atomo di carbonio 

con la valenza libera al quale viene 

assegnato il numero 1. 

‣ I seguenti nomi comuni possono 

essere usati solo per i radicali non 

sostituiti. 

‣ Se sono presenti due 

o più catene diverse, 

vengono citate in 

ordine alfabetico. 

Esempio: si mettono in 

ordine alfabetico i 

radicali semplici e dopo 

si inseriscono i prefissi di 

moltiplicazione separati 

da virgole (es. 3,3). 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

etil è citato prima di metil 

4-etil-3,3-dimetilpentano 

RADICE 

1-metilpentil 

3-metilpentil 

5-metilesil 

isopropil 

isobutil 

sec-butil 

tert-butil 

suffisso 

primario 

isopentil 

neopentil 

tert-pentil 

isoesil 

suffisso 

secondario 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

2. Per gli idrocarburi insaturi lineari non ramificati, che presentano un 

doppio legame, il nome è formato sotituendo il suffisso “–ano” del 

corrispondente idrocarburo saturo con il suffisso "-ene". 

‣ Se sono presenti due o più doppi 

legami il suffisso finale sarà "- 

adiene", “-atriene", ecc.. 

‣ I nomi generici di questi idrocarburi 

sono "alchene", "alcadiene", 

"alcatriene", ecc.. 

‣ La catena è numerata in modo da 

assegnare la numerazione più bassa 

possibile ai doppi legami. 

‣ Nei composti biciclici insaturi, o 

composti sostituiti, se la numerazione 

delle posizioni dei doppi legami è 

consecutiva (es. 1,2 o 2,3 ecc.), nel 

nome sarà indicato solo il numero più 

basso; se non sono consecutivi (es. 

1,12, ecc), il secondo numero sarà 

riportato tra parentesi dopo il primo. 

‣ I seguenti nomi non sistematici sono 

stati conservati: 

prefisso 

primario 

RADICE 

2-esene 

1,4-esadiene 

biciclo[2.2.2]ot-5-en- 

2-il 

etilene 

allene 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

biciclo[5.5.1]tridec-1(12)- 

en-3-il 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

2. I nomi degli idrocarburi insaturi 

lineari ramificati sono attribuiti 

considerandoli come derivati di 

idrocarburi non ramificati che 

contengono il massimo numero di 

doppi e tripli legami. 

‣ Se due o più catene concorrono per 

la selezione della catena che contiene 

il numero massimo di legami insaturi 

è possibile scegliere nel modo 

seguente: 

(a) quella col maggior numero di 

carboni; 

(b) se il numero di carboni è uguale, 

quella che contiene il maggior 

numero di doppi legami. 

‣ Il seguente nome è conservato solo 

per il composto non sostituito: 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

3,4-dipropilesa-1,3-dien-5-ino 

5-etinilepta-1,3,6-triene 

5,5-dimetiles-1-ene 

4-vinilept-1-en-5-ino 

suffisso 

secondario 

isoprene 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

2. I nomi di radicali monovalenti che derivano dagli idrocarburi lineari 

insaturi assumono i suffissi "-enil", "-inil", "-dienil", ecc., e, quando 

necessario, sono indicate le posizioni dei doppi e tripli legami. Il carbonio con 

la valenza libera assume il numero 1. 

‣ Quando vi è più di una possibilità di 

scelta per indicare la catena principale 

del radicale, questa può essere fatta in 

base a: (a) il numero massimo di doppi 

e tripli legami; (b) il maggior numero 

di atomi di carbonio; (c) il maggior 

numero di doppi legami. 

‣ I nomi seguenti sono stati conservati (solo 

per I radicali non sostituiti): 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

5-(3-pentenil)-deca-3,6,8-trien-1-inil 

6-(1,3-pentadienil)-dodeca-2,4,7- 

trien-9-inil 

vinil (per etenil) 

allil (per 2-propenil) 

isoprenil (per 1-metilvinil) 

etinil 

2-propinil 

1-propenil 

2-butenil 

1,3-butadienil 

2-pentenil 

2-penten-4-inil 

6-(1-penten-3-inil)-undeca-2,4,7,9- 

tetraenil 

2-nonilbut-2-enil 

Radicali Bivalenti e Multivalenti 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. I nomi di radicali bivalenti e 

trivalenti che derivano dai 

radicali di idrocarburi lineari 

insaturi che avevano il suffisso "- 

il“, ai quali è sottratto un ulteriore 

atomo di idrogeno, assumono 

rispettivamente i suffissi "- 

idene", "-idino”. Il carbonio con 

le valenze libere assume il 

numero 1. 

‣ Per il radicale CH 2 = è mantenuto 

il nome “metilene”. 

‣ I nomi di radicali bivalenti derivati 

da idrocarburi lineari saturi che 

hanno perso un atomo di idrogeno 

da ognuno dei carboni terminali 

della catena, e che pertanto si 

trasformano in una sequenza di 

gruppi -CH 2 -, sono “etilene”, 

“trimetilene”, “tetrametilene”, 

ecc.. 

metilidino 

etilidene 

etilidino 

vinilidene 

isopropilidene 

pentametilene 

esametilene 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. I nomi di radicali bivalenti di 

idrocarburi lineari ramificati 

seguono le regole già viste per 

l’attribuzione del nome ai relativi 

idrocarduri . 

‣ Per la seguente struttura è 

mantenuto il nome comune: 

etiletilene 

propilene 

‣ I nomi di radicali bivalenti 

derivati da idrocarburi lineari 

insaturi, alcheni e alcadieni, che 

hanno perso un atomo di idrogeno 

da ognuno dei carboni terminali 

della catena, assumono rispettivamente 

i suffissi “-enilene” e 

“-dienilene”. 

‣ Per la seguente struttura è 

mantenuto il nome comune: 

‣ I nomi di radicali bivalenti di 

idrocarburi insaturi ramificati 

seguono le regole già viste. 

Radicali Multivalenti 

propenilene 

vinilene (per etenilene) 

4-propil-2-pentenilene 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

2. I seguenti nomi comuni sono 

mantenuti per gli idrocarburi 

aromatici monociclici sostituiti. 

Altri idrocarburi aromatici monociclici 

sostituiti prendono il nome come 

derivati del benzene o di uno dei 

composti riportati. 

Se il sostituente introdotto in uno di 

questi composti è identico a uno di 

quelli già presenti, il composto 

sostituito è nominato come derivato 

del benzene. 

Il nome generico per gli 

idrocarburi aromatici monociclici 

o policiclici è "arene". 

La posizione dei sostituenti è 

indicata con numeri, eccetto che 

nel caso di sostituenti 1,2-, 1,3- e 

1,4- indicati, rispettivamente, come 

o- (orto), m- (meta) e p- (para). Ai 

sostituenti si assegna il numero più 

basso possibile, ma nel caso di 

derivati dei composti riportati il 

numero più basso si da ai sostituenti 

già presenti. 

prefisso 

primario 

RADICE 

cumene 

mesitilene 

p-etilpentilbenzene 

o 1-etil-4-pentilbenzene 

suffisso 

primario 

stirene 

toluene 

3-propil-o-xilene 

o 1,2-dimetil-3- 

propilbenzene 

suffisso 

secondario 

p-cimene 

o-xilene 

p-etilstirene 

o 4-etilstirene 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. Accanto sono riportati i nomi comuni 

di alcuni radicali monovalenti di 

idrocarburi aromatici monociclici 

sostituiti, che hanno una valenza 

libera su un atomo dell’anello. Tutti 

gli altri radicali non elencati sono 

indicati come radicali fenilici 

sostituiti. Il carbonio con la 

valenza libera è numerato con 1. 

fenil 

mesitil 

m-cumenil 

o-tolil 

Per i radicali di idrocarburi 

aromatici monociclici sostituiti 

che hanno una valenza libera nella 

catena laterale sono utilizzati i 

seguenti nomi comuni. 

2,3-xilil 

benzil 

cinnamil 

stiril 

benzidril 

(alternativo a 

difenilmetil) 

fenetil 

tritil 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

2. I nomi degli idrocarburi policiclici 

aromatici terminano col suffisso "- 

ene". Accanto sono elencati i nomi 

comuni di alcuni idrocarburi policiclici 

aromatici (in ordine di priorità) e la 

numerazione relativa delle strutture. 

‣ Per i radicali derivati dagli 

idrocarburi policiclici è mantenuta 

la numerazione dell’idrocarburo, 

assegnando i numeri più bassi ai 

punti di attacco, compatibilmente 

con la numerazione fissa. 

‣ Il nome dei radicali monovalenti è 

formato cambiando il suffisso “-ene” 

dell’idrocarburo con “-enil”. 

prefisso 

primario 

RADICE 

1H-indene 

9H-fluorene 

suffisso 

primario 

naftalene 

antracene 

suffisso 

secondario 

azulene 

fenantrene 

2-indenil 

2-naftil 

2-antril 

2-fenantril 







Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. I idrocarburi policiclici aromatici 

(seguito in ordine alfabetico) 

aceantrilene 

crisene 

as-indacene 

perilene 

pleiadene 

acenaftalene 

s-indacene 

1H-fenalene 

pirene 

coronene 

acefenantrilene 

fluorantrene 

ovalene 

picene 

pirantrene 







Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati 

Composto parente 

Nome del radicale 



tiofene 

2-tienil 

isobenzofurano 

1-isobenzofuranil 

tiantrene 

2-tiantrenil 

2H-cromene 

2H-cromen-3-il 

furano 

3-furil 

xantene 

3-xantenil 

2H-piranil 

2H-pirano 

Idrogeno indicato: nel nome degli anelli insaturi che contengono 

doppi legami coniugati, in cui una o più posizioni non fanno parte di 

doppi legami, è necessario indicare la presenza del/degli H "extra" 

legati a tali posizioni indicando il numero appropriato seguito da un 

H in corsivo, posto davanti al nome e separato da un trattino. 

fenoxantina 

2-fenoxantinil 


In decreasing order of priority 





Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati – prefissi degli eteroatomi 

usati nei nomi di sostituzione. 

Elemento Valenza Prefisso 

Ossigeno II Oxa 

Zolfo II Tia 

Selenio II Selena 

Tellurio II Tellura 

Azoto III Aza 

Fosforo III Fosfa 

Arsenico III Arsa 

Antimonio III Stiba 

Bismuto III Bisma 

Silicio IV Sila 

Germanio IV Germa 

Stagno IV Stanna 

Piombo IV Plumba 

Boro III Bora 

Mercurio II Mercura 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 




RADICE 


suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 







Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 




RADICE 


suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 







Regole IUPAC 

2. Eterocicli aromatici 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale 






Regole IUPAC 

2. Eterocicli aromatici 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 










prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

Regole IUPAC 

RADICE 

2. Eterocicli aromatici e parzialmente o totalmente idrogenati (eterocicli saturi) 

O 

O 

Tetraidrofurano 

Tetraidropirano 

http://en.wikipedia.org/wiki/Chalcogen 







Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

Composto parente Nome del radicale Citosina Timina Uracile 

basi azotate di DNA 

RNA 

NH 2 

O NH 

N 

H 3 

C 

O 

NH 

O 

NH 

NH 

O 

NH 

O 

Composto parente Nome del radicale Adenina Guanina 

basi azotate di DNA/RNA 

O 

NH 2 

HN 

N 

N 

N 

N H 2 

N 

NH 

N 

NH 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

2. Eterocicli ed eterocicli aromatici e loro strutture biologiche derivate (esempi) 


Composto idrogenato 

O 

Tetraidropirano 

b-D-glucopiranosio o b-D-glucosio 

(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran- 

2,3,4,5-tetraolo (uno zucchero) 

R O R OH 

HO 

HO S S R OH 

OH 

O 

Tetraidrofurano 

b-D-ribofuranosio o D-ribosio 

(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo 

(zucchero , costituente RNA) 

HO 

OH 

R O R 

O 

OH 

HO 

S R 

OH 

OH 

OH 

b-D-3-deossiribofuranosio o D-deossiribosio 

(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo 

(zucchero , costituente DNA) 

HO OH 

O 

R 

O 

R OH 

HO 

HO 

OH 

S 

HO 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate (esempi) 

Piramidone 

4-(dimetilammino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2- 

diidro-3H-pirazol-3-one 

analgesico, antipiretico 


suffisso 

primario 

Composto idrogenato 

suffisso 

secondario 

N 

O CH 

N 3 

H 3 

CH 3 

Composto parente Nome del radicale 

C 

N 

CH 3 

Acido folico (vitamina B 9 o M) 

acido pteroil-L-glutammico o N-(4-{[(2- 

ammino-4-oxo-1,4-diidropteridin-6- 

il)metil]ammino}benzoil)-L-glutammico 

O 

O 

NH 

N 

N 

NH 

O 

N H 2 

N 

H 

N 

O 

OH 

OH 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi 

funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente. 

I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine 

alfabetico. 

Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici 

Classe Formula Prefisso Suffisso 

-carbonil alogenuro 

-oil alogenuro 

Alcolati, Fenati -O - ossido- -olato 

Alcoli, Fenoli -OH idrossi- -olo 

Aldeidi 

-CH(=O) 

Alogenuri degli acidi -C(=O)-alogeno alocarbonil- 

formil- 

osso- 

Ammidi -C(=O)-NH 2 carbamoil- 

Ammidine -C(=NH)-NH 2 carbammimidoil- 

-carbaldeide 

-ale 

-carbossamide 

-ammide 

Ammine -NH 2 ammino- -ammina 

Carbossilati -C(=O)-O - carbossilato- 

Acidi carbossilici -C(=O)-OH carbossi- 

-carbossimmidammide 

-immidammide 

-carbossilato 

-oato 

-acido carbossilico 

-acido oico 

Eteri -OR (R)-ossi- --- (segue) 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi 

funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente. 

I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine 

alfabetico. 

Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici 

(seguito) 

Esteri (di acidi 

carbossilici) 

Classe Formula Prefisso Suffisso 

-C(=O)-OR 

Idroperossidi -O-OH idroperossi- --- 

Immine 

-C=NH 

-C=NR 

(R)-ossicarbonil- 

immino- 

(R)-immino- 

(R)...carbossilato 

(R)...oato 

-immina 

Chetoni >C(=O) osso- -one 

Nitrili -C≡N ciano- 

Perossidi -O-OR (R)-perossi- --- 

Sali (di acidi carbossilici) -C(=O)-O - M + --- 

Solfuri -SR (R)-solfanil- --- 

-carbonitrile 

-nitrile 

Solfonati -S(O 2 )-O - solfonato- -solfonato 

(catione) ...carbossilato 

(catione) ...oato 

Acido solfonico -S(O 2 )-OH solfo- -acido solfonico 

Tiolati -S - solfido- -tiolato 

Tioli -SH solfanil- -tiolo 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

3. I suffissi legati al nome della radice, che indicano la presenza di una 

particolare struttura molecolare, generalmente rappresentano sotituenti di vario 

tipo (gruppi funzionali) che sostiuiscono atomi di idrogeno dell’idrocarburo 

parente, che sono scelti in ordine di priorità decrescente. 

1 Radicali 

2 Anioni 

3 Cationi 

4 Composti zwitterionici 

5 

Classi generali di composti, in ordine decrescente di priorità, per scegliere e assegnare il 

nome al gruppo funzionale principale 

Acidi (nell’ordine COOH, C(O)O2H; poi i 

loro S e Se derivati, seguiti da acidi 

solfonici, sulfinici, selenoici, ecc., fosfonici, 

arsonici, ecc.) 

6 Anidridi 

7 Esteri 

8 Alogenuri Acilici 

9 Ammidi 

10 Idrazine 

11 Immidi 

12 Nitrili 

13 

14 

Aldeidi seguite da tioaldeidi, selenoaldeidi e 

teluroaldeidi 

Chetoni seguiti da tiochetoni, selenochetoni e 

tellurochetoni 

15 Alcoli e Fenoli seguiti da tioli, selenoli e telluroli 

16 

Idroperossidi seguiti tioidroperossidi, 

selenoidroperossidi e telluroidroperossidi 

17 Ammine 

18 Immine 

19 Idrazine, Fosfine, ecc. 

20 Eteri seguiti da solfuri, seleniuri e tellururi 

21 

Perossidi seguiti da disolfuri, diseleniuri e 

ditellururi 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

4. I nomi degli idrocarburi 

monociclici saturi sono formati 

legando il prefisso "ciclo-" al nome 

dell’idrocarburo aciclico saturo non 

ramificato che ha lo stesso numero di 

atomi di carbonio. Il nome generico 

degli idrocarburi monociclici è 

"cicloalcano“. L’anello è numerato in 

modo sequenziale. 

I nomi dei radicali monovalenti 

derivati dai cicloalcani (che non 

hanno catene laterali) sono formati 

sostituendo il suffisso "-ano" 

dell’idrocarburo con "-il” e l’atomo di 

carbonio che ha la valenza libera è 

numerato con 1. 

Il nome generico di questi radicali è 

"cicloalchil-". 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

4. I nomi degli idrocarburi insaturi 

monociclici (senza catene laterali) si 

formano sostituendo la desinenza "- 

ano" del cicloalcano corrispondente 

con "-ene", "-adiene", "-atriene", 

"-ino", "-adino", ecc.. Ai doppi o 

tripli legami si assegnano i numeri 

più bassi possibile. 

Per l’1,3,5-cicloesatriene è usato il 

nome comune benzene. 


derivati dagli idrocarburi 

monociclici insaturi terminano con 

"-enil", "-inil", "-dienil", ecc. Ai 

doppi e tripli legami sono assegnati I 

numeri più bassi possibili, anche se in 

alcuni casi ai tripli legami può essere 

assegnato un numero più basso del 

doppio legame. In caso siano possibili 

scelte diverse, si assegnano i numeri 

più bassi ai doppi legami. Al carbonio 

con la valenza libera si assegna il 

numero 1. 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

4. Gli idrocarburi monociclici 

polienici non sostituiti che hanno 

il numero massimo possibile di doppi 

legami non cumulati e con una 

formula generale C n H n o C n H 2n+1 

(con n maggiore di 6) sono chiamati 

in modo generico annuleni. Uno 

specifico annulene può essere 

indicato come [n]annulene, dove n 

è il numero di carboni dell’anello. 

Quando n è un numero dispari, 

l’annulene ha formula generale 

C n H n+1 e l’drogeno in più è detto 

“idrogeno evidenziato” (es. 1H- 

[9]annulene). 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

4. I nomi degli idrocarburi aliciclici 

saturi costituiti da due soli anelli, 

che hanno due o più atomi in 

comune, sono formati legando il 

prefisso “biciclo-" al nome 

dell’idrocarburo aciclico saturo non 

ramificato che ha lo stesso numero di 

atomi di carbonio. 

Il nome generico degli idrocarburi 

biciclici è “bicicloalcano“. 

Il numero di atomi di carbonio di 

ognuno dei tre “ponti” che 

connettono di due atomi di carbonio 

terziari (teste di ponte) è indicato in 

parentesi quadra in ordine 

decrescente. 

Il sistema è numerato iniziando da 

una delle teste di ponte, 

proseguendo col ponte più lungo 

fino alla seconda testa di ponte; 

la numerazione prosegue da questo 

carbonio lungo il ponte di 

lunghezza intermedia fino al 

carbonio 1 e, infine, da questo 

lungo la catena più corta. 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

4. I nomi degli idrocarburi biciclici 

insaturi sono formati in accordo con 

le regole viste in precedenza per la 

numerazione delle catene degli 

alcheni. 


derivati dai bicicloalcani saturi o 

insaturi (che non hanno catene 

laterali) sono formati sostituendo, 

rispettivamente, i suffissi "-ano" con 

"-il” ed ―-ene” con ―-enil” degli 

idrocarburi biciclici di partenza. 

La numerazione è mantenuta e al 

punto o punti di sostituzione è 

assegnata la numerazione più bassa 

possibile. Il nome generico di questi 

radicali è “bicicloalchil-". 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

4. I composti bicilici alifatici che 

hanno un solo atomo di carbonio 

in comune sono detti “spirani” è il 

loro nome è formato ponendo il 

prefisso "spiro" prima del nome 

dell’idrocarburo aciclico normale che 

ha lo stesso numero di carboni. Il 

numero di atomi di carbonio che 

legano l’”atomo spiro” di ogni anello 

è indicato in “ordine ascendente” tra 

parentesi quadre e posto tra il 

prefisso spiro e il nome 

dell’idrocarburo. 

Gli atomi di carbonio dei monospiro 

idrocarburi sono numerati in modo 

sequenziale partendo dall’atomo 

adiacente all’”atomo spiro” dell’anello 

più piccolo (se presente) e 

proseguendo con la numerazione del 

secondo anello, sempre a partire 

dall’atomo adiacente all’”atomo 

spiro”. 

Se sono presenti insaturazioni la 

numerazione si effettua in modo da 

assegnare il numero più basso ai 

doppi o tripli legami. 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 






Regole IUPAC 

prefissi 

secondari 

prefisso 

primario 

RADICE 

suffisso 

primario 

suffisso 

secondario 

• In attesa della versione definitiva della presente parte, per 

qualsiasi altro chiarimento circa la nomenclatura fare riferimento 

all’Appendice del Hendrickson, Cram, Hammond o alle parti 

specifiche contenute in altri testi.

Conseguenze del legame chimico 2 - Università degli Studi di Bari

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