2bis. Acyclische koolwaterstoffen
2bis. Acyclische koolwaterstoffen
2bis. Acyclische koolwaterstoffen
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Hoofdstuk 2 bis<br />
<strong>Acyclische</strong><br />
<strong>koolwaterstoffen</strong><br />
Chemie 5 (2u)<br />
Deze slides voor de lesbegeleiding worden ter beschikking gesteld, maar<br />
ze zijn te beperkt om als samenvatting van de cursus te kunnen dienen.
Alkanen<br />
• Verzadigde kws: C nH 2n+2<br />
• C’s: tetraëderstructuur<br />
• Bindingen: enkelvoudige σ’s<br />
• Isomeren: zelfde moleculeformule,<br />
verschillende structuurformules<br />
• Naamgeving: 1. langste keten<br />
2. nummering C → laagste nrs<br />
3. vertakkingen -yl alfabetisch
Nomenclatuur en toepassingen<br />
Methaan CH 4<br />
Ethaan C 2H 6<br />
Propaan C 3H 8<br />
Butaan C 4H 10<br />
Pentaan C 5H 12<br />
Hexaan C 6H 14<br />
Heptaan C 7H 16<br />
Octaan C 8H 18<br />
Nonaan C 9H 20<br />
Decaan C 10H 22<br />
gas -164°C In aardgas en mijngas<br />
gas -89°C Ook natuurlijk met methaan<br />
gas -42°C Gasflessen, aardolie en -gas<br />
gas -0,5°C Gasflessen, aardolie en -gas<br />
vloeistof 36°C In aardolie<br />
vloeistof 69°C In aardolie (=petroleumether)<br />
vloeistof 98°C Benzine<br />
vloeistof 126°C Kerosine<br />
vloeistof 151°C Petroleum<br />
vloeistof 174°C Diesel, gasolie
Nomenclatuur alkanen<br />
• CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3<br />
CH 3 CH 2-CH 3<br />
4-ethyl-3-methyl-octaan<br />
CH 3-CH 2-CH 2-CH 3<br />
CH 3-CH-CH 3<br />
CH 3<br />
Isomeren<br />
butaan<br />
2-methyl-propaan
Eigenschappen alkanen<br />
• Stabiel (sterke σ-bindingen)<br />
• EN(C)=2,5 EN(H)=2,1 ⇒ geen dipool<br />
⇒ onoplosbaar H 2O<br />
• #C↑ ⇒ gas (C 4) → vloeibaar → weke stof (C 17)<br />
• Toepassingen: brandstof, smeermiddel
Oefeningen p. 58<br />
1. Grafiek kookpunten alkanen<br />
2. Alle isomeren van hexaan<br />
4. Kaarsvet of paraffine onoplosbaar in H 2O,<br />
wel oplosbaar in benzine. Verklaar.
• Onverzadigde kws<br />
Alkenen<br />
• Dubbele binding (σ en π)<br />
• Rond dubbele binding: vlak<br />
• C nH 2n<br />
Etheen C 2H 4 -102°C CH 2=CH 2<br />
Propeen C 3H 6 -48°C CH 2=CH-CH 3<br />
1-buteen C 4H 8 -7°C CH 2=CH-CH 2-CH 3<br />
1-penteen C 5H 10 30°C CH 2=CH-CH 2-CH 2-CH 3
• Onverzadigde kws<br />
Alkynen<br />
• Drievoudigebinding (σ en 2 π’s)<br />
• Rond 3-voudige binding: lineair<br />
• C nH 2n-2<br />
Ethyn C 2H 2 -83°C CH≡CH<br />
Propyn C 3H 4 -23°C CH≡C-CH 3<br />
1-butyn C 4H 6 9°C CH≡C-CH 2-CH 3
Alkenen<br />
• Additiereacties door zwakke π-binding<br />
CH 2=CH 2 + Br 2 → CH 2Br-CH 2Br<br />
1,2 dibroomethaan<br />
• Cis-trans -isomerie:<br />
cis-1,2 dibroometheen trans- 1,2 dibroometheen<br />
• Polymerisatie: polyetheen = polyethyleen<br />
n CH 2=CH 2 + T,p,kalalysator → [CH 2-CH 2] n<br />
=> kunststoffen (plastics en rubbers)
Alkenen en alkynen<br />
• Plaatsisomeren: plaats dubbele binding<br />
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-penteen<br />
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteen<br />
• Naamgeving: nummer dubbele binding laagst<br />
CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-penteen<br />
CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-methyl-1-buteen
Oefeningen p. 62<br />
1. Namen van de plaatsisomeren van C 5H 10<br />
2. Structuurformule van cis- en trans-2-buteen<br />
3. Geef de reactie van ethyn met zoutzuur