Tabelsamling for spektroskopi / cm - LMFK

IR-spektrets grundopdeling
Tabelsamling for spektroskopi
Enkeltbindinger til H
O-H
N-H
C-H
C≡C
C≡
N
Triplebindinger
Dobbeltbindinger
C=O
C=C
C=N
N=N
N=O
Fingeraftryk
4000
3500
3000
2500
ν / cm
2000
−1
1500
1000
500
IR-korrelationsdiagram
O-H stræk, alkoholer, phenoler
N-H stræk, aminer
O-H stræk, carboxylsyrer
N-H stræk, amider
C-H (sp) stræk, alkyner
C=O stræk, carbonylforbindelser
N-H bøj, aminer, amider
C=C stræk, alkener
C=C stræk, aromater
N=O stræk, 2 bånd, nitroforbindelser
C-H (sp 2 ) stræk, alkener, aromater
C-O stræk, alkoholer, ether, ester
C-H (sp 3 ) stræk, alkaner
C-F stræk C-X stræk X = Cl, Br, I
C-H (CHO) stræk, aldehyder
C ≡C/C ≡N stræk, alkyner, nitriler
C-H (bøj) t og c ud-af-plan trans/cis alkener
C-H kombinationsbånd (bøj), aromater
4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 Bølgetal/cm -1
IR-bølgeintervaller for forskellige typer af alifatiske carbonylforbindelser.
carbonyl-forbindelser struktur Bølgeinterval
cm -1
syreanhydrid
R
R
R
O
C
R
O
O
C
O
C
O
C
O
H
O
R C
O
carboxylsyre R
C
OH 1725-1700
O
C
Cl
R'
R'
R'
1850-1800 +
1790-1740
syrechlorid 1815-1790
ekstra bånd
cm -1
1300-1050 (C-O, stærk, 1-2 bånd)
ester 1750-1725 1300-1050 (C-O, stærk, 2 bånd)
aldehyd 1740-1715
keton 1725-1700
amid 1700-1600
R
O
C
3100-2500 (O-H, stærk),
1300-1050 (C-O, stærk)
NH 2
1

NMR-tabeller
1 H-NMR korrelationsdiagram
PhOH
ROH
RCHO, RCOOH
Aromatisk, Ar-H
CHCl 3
C=C-H
CH 2
Cl 2
Additiv eff.
R 2
CH-O-CO-R
CH 3
-O-CO-R
CH 3
-OR , R-CH 2
-Cl, R-CH 2
-Br
R-CH 2
-CO-Ar
R-CH 2
-Ar
CH 3
-CO-R
R-CH 2
-R
CH 3
-R
Alifatisk sp 3 hybridiseret C-H
12
10
8
6
4
2
0
δ Η
/ppm
CH 3 -protoner δ Η /ppm CH 2 -protoner δ Η /ppm CH-protoner δ Η /ppm
CH 3 -R 0.9 R-CH 2 -R 1.4 R 2 -CH-R 1.5
CH 3 -C-O 1.3 R-CH 2 -C-O 1.9 R 2 -CH-C-O 2.0
CH 3 -C-NO 2 1.6 R-CH 2 -C-NO 2 2.0 R 2 -CH-C-NO 2 2.0
CH 3 -C=C 1.6 R-CH 2 -C=C 2.1 R 2 -CH-C=C 2.3
CH 3 C≡C 1.8 R-CH 2 -C≡C 2.2 R 2 -CHC≡C 2.6
CH 3 -CO-OR 2.0 R-CH 2 -CO-OR 2.2 R 2 -CH-CO-OR 2.5
CH 3 -CO-N 2.0 R-CH 2 -CO-N 2.2 R 2 -CH-CO-N 2.4
CH 3 -CN 2.0 R-CH 2 -CN 2.3 R 2 -CH-CN 2.7
CH 3 -CO-OAr 2.1 R-CH 2 -CO-OAr 2.3 R 2 -CH-CO-OAr 2.7
CH 3 -S 2.1 R-CH 2 -S 2.4 R 2 -CH-S 3.2
CH 3 -CO-R 2.2 R-CH 2 -CO-R 2.4 R 2 -CH-CO-R 2.7
CH 3 -N 2.3 R-CH 2 -N 2.5 R 2 -CH-N 2.8
CH 3 -Ar 2.3 R-CH 2 -Ar 2.7 R 2 -CH-Ar 3.0
CH 3 -CO-Ar 2.6 R-CH 2 -CO-Ar 2.9 R 2 -CH-CO-Ar 3.3
CH 3 -N-Ar 2.8 R-CH 2 -N-Ar 3.1 R 2 -CH-N-Ar 3.0
CH 3 -N-CO-R 2.9 R-CH 2 -N-CO-R 3.2 R 2 -CH-N-CO-R 4.0
CH 3 -I (spec) (2.2) R-CH 2 -I 3.2 R 2 -CH-I 4.3
CH 3 -O-R 3.3 R-CH 2 -O-R 3.4 R 2 -CH-O-R 3.7
CH 3 -Br (spec) (2.7) R-CH 2 -Br 3.5 R 2 -CH-Br 4.3
CH 3 -Cl (spec) (3.0) R-CH 2 -Cl 3.6 R 2 -CH-Cl 4.2
CH 3 -OH (spec) 3.4 R-CH 2 -OH 3.6 R 2 -CH-OH 3.9
CH 3 -O-CO-R 3.7 R-CH 2 -O-CO-R 4.1 R 2 -CH-O-CO-R 4.8
CH 3 -O-Ar 3.8 R-CH 2 -O-Ar 4.3 R 2 -CH-O-Ar 4.5
CH 3 -NO 2 (spec) (4.3) R-CH 2 -NO 2 4.4 R 2 -CH-NO 2 4.7
CH 3 -F (spec) (4.3) R-CH 2 -F 4.5 R 2 -CH-F 4.8
Tabel med kemiske skift for methyl (CH 3 ), methylen (CH 2 ) og methin (CH) protoner.
R = alkyl, Ar = aromat, phenyl. Mærket (spec) betyder, at værdien kun gælder for en specifik
forbindelse.
2

indingstype forbindelse δ H -interval
ppm
O-H alkoholer 1-5
phenoler 4-10
carboxylsyrer 9-13
N-H aminer 1-5
amider 5-12
Tabel med δ H for protoner i OH og NH.
13 C-NMR korrelationsdiagram
C-Br
C-Cl
C-I
keton
aldehyd
carboxylsyre
Carbonyl, C=O
ester, amid og syrechlorid
C=C
Aromatisk
-CH 3
-CH 2
-
C-O
C-N
Alifatisk sp 3 -hybridiseret C
C≡C
220
200
180
160
140
120
100
80
60
40
20
0
δ C
/ppm
MS-tabeller
A A+1 A+2
Type
Atom masse % masse % masse %
H 1 100 2 0.015 3 A
C 12 100 13 1.1 14 A+1
N 14 100 15 0.37 16 A
O 16 100 17 0.04 18 0.20 A
F 19 100 20 21 A
Si 28 100 29 5.1 30 3.4 A+2
P 31 100 32 33 A
S 32 100 33 0.79 34 4.4 A+2
Cl 35 100 36 37 32.0 A+2
Br 79 100 80 81 97.3 A+2
I 127 100 128 129 A
Isotoptabel for de mest almindelige grundstoffer.
3

Antal C % M % M+1 % M+2
1 100 1,1
2 100 2,2
3 100 3,3
4 100 4,4
5 100 5,5 0,12
10 100 11,0 0.54
M +•
antal N lige
0,2,4.. masse
antal N ulige
1,3,5... masse
Tabel for nitrogenregel.
Tabellen viser den additive effekt af flere C-
atomer i molekylet
funktionel gruppe m/z basis ion m/z ionserie
amin 30
+
CH 2 =NH 2 30, 44, 58, 72, 86, 100
alkoholer, ethere 31 CH 2 =OH + 31, 45, 59, 73, 87, 101
aldehyder, ketoner 29 CHO + 29, 43, 57, 71, 85, 99,
alifatiske alkaner 15
+
CH 3 15, 29, 43, 57, 71, 85, 99
alkener 27
+
C 2 H 3 27, 41, 55, 69, 83, 97
carboxylsyrer 45
+
CHO 2 45, 59, 73, 87
estere 43 C 2 H 3 O + 43, 57, 71, 85, 99
amider 44 CH 2 NO + 44, 58, 72, 86
nitroforbindelser 30 NO + 30, 46, 60, 74, 88
aromater 39 (CH) n 38-40, 50-52, 63-66, 75-79
phenylalkyler 77
+
C 6 H 5 77, 91, 105, 119, 133
Tabellen viser ionserier for en række funktionelle grupper
m/z fragment-ion fortolkning
30 H 2 C
+
NH 2
Aminer, primære, sekundære og
tertiære
43
O
methylketon, alkylethanoat
O
+
CH 3
C
Z CH 3
Z = alkyl, alkoxy etc
77 H
+
H
Substituerede benzener
X
H
H
X = halogen, alkyl, alkoxy mm.
91
H
+
CH 2
R
105
tropylium-ion
O
O
C+ C
Z
Z = alkyl, alkoxy etc
O
O
149 Fra Phthalater (blødgører i
+ O H
O
R = alkyl
O
R
O
O
R
plastik)
Tabellen viser karakteristiske ioner, som ofte forekommer i massespektre
1