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ISOMERIA E REAÇÕES DE ADIÇÃO

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<strong>ISOMERIA</strong> E <strong>REAÇÕES</strong> <strong>DE</strong> <strong>ADIÇÃO</strong><br />

1. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural<br />

Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:<br />

I - apresenta as funções éster e amida;<br />

II - não apresenta isomeria óptica;<br />

III - sua fórmula molecular é C„HƒN‚O….<br />

Das afirmativas apresentadas,<br />

a) apenas I é verdadeira.<br />

b) apenas I e II são verdadeiras.<br />

c) apenas I e III são verdadeiras.<br />

d) apenas II e III são verdadeiras.<br />

e) I, II e III são verdadeiras.<br />

2. (Cesgranrio) Dados compostos:<br />

1- CHƒ - CH = CH - CHƒ<br />

2- CH‚ = CH - CH‚ - CHƒ<br />

3- CHƒCH - (CHƒ) -CHƒ<br />

4- CHƒ - CH‚ - CH‚ - CHƒ<br />

Podemos afirmar que:<br />

a) 1 e 2 são isômeros geométricos.<br />

b) 1 e 3 são isômeros de posição.<br />

c) 1 e 4 são isômeros funcionais.<br />

d) 3 e 4 são isômeros de posição.<br />

e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.<br />

3. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir:<br />

Dentre as opções a seguir, assinale a correta:<br />

a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.<br />

b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.<br />

c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.<br />

d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.<br />

e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.<br />

4. (Fei) O número de compostos isômeros formados durante a monocloração de 2 metil butano é :<br />

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5<br />

Profa. Graça Porto<br />

5. (Mackenzie) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:<br />

a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.<br />

b) apresenta fórmula molecular C‚H„O.<br />

c) não apresenta isomeria de função.<br />

d) possui um carbono assimétrico.<br />

e) possui um carbono terciário.


6. (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas<br />

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:<br />

a) I e IV são isômeros de função.<br />

b) I e II são isômeros de posição.<br />

c) II e III são isômeros de cadeia.<br />

d) I e III apresentam isomeria geométrica.<br />

e) II e III contêm átomo de carbono quiral.<br />

7. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.<br />

a) I e II não possuem isômero geométrico.<br />

b) I e II são isômeros de função.<br />

c) II e III possuem tautômeros.<br />

d) III possui um isômero ótico.<br />

e) III e IV são isômeros de cadeia.<br />

8. (Cesgranrio) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico:<br />

9. (Cesgranrio) O composto de fórmula: CHƒ - CRH - CH‚ - CHƒ poderá apresentar isomeria ótica quando R for:<br />

a) hidrogênio. b) oxigênio. c) hidroxila. d) metila. e) etila.<br />

10. (Cesgranrio) Considere os compostos:<br />

I. Buteno -2<br />

II. Penteno -1<br />

III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano<br />

IV. Ciclobutano<br />

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que:<br />

a) aparece apenas no composto I.<br />

b) ocorre em todos.<br />

c) ocorre somente nos compostos II e IV.<br />

d) aparece somente nos compostos I e III.<br />

e) só não ocorre no composto I.


11. (Cesgranrio) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus<br />

que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. Após observar que esse<br />

ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; que, separados, desviavam a luz<br />

plano-polarizada e juntos, em quantidade iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica. De<br />

acordo com o exposto, assinale a opção correta, com relação aos conceitos de isomeria espacial.<br />

a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si.<br />

b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica.<br />

c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-buteno e o trans-2-buteno.<br />

d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.<br />

e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levógiro.<br />

13. (Uece) Observe, atentamente as estruturas.<br />

São isômeros:<br />

a) por metameria b) geométricos c) funcionais d) por tautomeria<br />

14. (Uel) Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de carbono assimétrico indica a existência de isômeros<br />

a) ópticos. b) geométricos. c) funcionais. d) de cadeia. e) de compensação.<br />

15. (Unesp) Apresenta isomeria geométrica:<br />

a) 2-penteno.<br />

b) 1,2-butadieno.<br />

c) propeno<br />

d) tetrabromoetileno<br />

e) 1,2-dimetilbenzeno<br />

16. (Cesgranrio) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:<br />

Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov:<br />

a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V.<br />

17. (Fuvest) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao<br />

a) metano. b) eteno c) etino. d) propeno. e) 2-butino.<br />

18. (Mackenzie) A hidrogenação catalítica do propeno produz:<br />

a) 2 - propanol. b) propino. c) propano. d) ciclopropano. e) ciclopropeno.


19. (Uel) Na reação representada por<br />

A pode ser substituído por:<br />

a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno.<br />

20. (Unesp) Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em<br />

tetracloreto de carbono.<br />

a) Butino-2. b) Butano. c) Éter etílico. d) Benzeno. e) clorofórmio.<br />

GABARITO<br />

1. [A] 2. [E] 3. [D] 4. [D] 5. [A] 6. [D] 7. [D] 8. [A] 9. [C] 10. [D] 11. [A] 13. [B]<br />

14. [A] 15. [A] 16. [D] 17. [C] 18. [C] 19. [A] 20. [A]

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