ESTEREOQUÍMICA

1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da
regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de
cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo
número de átomos com ligações simples:
H
C
H
O = C
O
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,
posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.
H
C
H5C2 H5C2 CH 3
HO
H (4)
(2) H
C
5C 5C 2 CH 3 (3)
HO
(1)
Não é necessário aplicalas.
H
H
C
5C 5C 2 CH3 CH3
HO
Posicionando o "4"
para trás
Regra 1)
Regras 2 e 3)
Rotação Rotação sentido sentido anti-horário horário
nomenclatura nomenclatura (s) (R)
H
C
H H
3C 5C2 3C 5C2 OH
Regra 4)
(1) (2)
OH C C2H 2H 5
H
(4) H C
C
H
C
CH3 CH3 CH 3
HO
(3)
H5C2 HO
(3)
H5C2 (3)
(2) (1)
H H3C 3C
C
H H5C 5C 2
OH
Posicionando o "4"
para trás
(4)
H
C
(3) H3C H3C
H H5C 5C 2 (2)
OH
(1)
Não é necessário aplicalas.
(2)
(1) C C2H 2H 5
OH
C (4)
(3) H H
3CC
(4)
(3) H
H 3CC
H
H H
3C 3C OH
(3) H H5C 5C 2
(2) (1)
Rotação Rotação sentido sentido Anti-horário horário
nomenclatura nomenclatura (R)
(S)
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