ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOQUÍMICA
Estrutura e Estereoquímica
Metano
• Estereoquímica é o ramo da química que estuda os
aspectos tridimensionais da molécula.
1

Estrutura e Estereoquímica
Etano
Rotação do Grupo Metil
2

Projeção de Newman
Estabilidade da conformação
Conformação
Estrela (anti)
Conformação
Eclipsada (syn)
Conformação
Estrela (anti)
+ estável + estável
3

Estabilidade da conformação - Etano
Estabilidade da conformação - Propano
4

Estabilidade da conformação - Butano
Estrutura e Isomeria em Alcanos
• Tensão angular – Tensão provocada
pela expansão ou compressão dos
ângulos de ligação.
• Tensão de torção – Tensão provocada
pela interação de ligações sobre átomos
vizinhos.
• Impedimento estérico – Tensão
provocada pela interação repulsivas
quando átomos se aproxima muito
um do outro.
C 109,47º
H 3 C
H
CH 3
H
H
Conformação
Gauche
H
5

1
Conformação
Cadeira
Mais estável
1
2
2
6
Conformação
Bote (barco)
Menos estável
Impedimento estérico
6
3
3
5
4
5
4
H
H
H H
5
6
H
H
5
6
1
CH2 CH2 4
1
CH2 CH2 4
H
3
H
2
2
HH HH
3
H
H
H
H
6

H H
H
H
H H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H H
H
Axila (perpendicular ao anel) Equatorial (no plano do anel)
1,3 - dimetilcicloexano
7

Isomerismo: isômeros constitucionais e
estereoisômeros
Constitucionais:
(isômero cujos átomos
têm conectividade
diferentes)
Enantiômeros:
(estereoisômeros que
são imagens
especulares um do
outro, que não se
superpõem)
Isômeros
Estereoisômeros:
(isômeros que têm a
mesma conectividade,
mas diferem no arranjo de
seus átomos no espaço)
Diasterômeros:
(estereoisômeros que
não são imagens
especulares um do
outro)
Isômeros constitucionais
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.
Fórmula molecular Isômeros constitucionais
C4H10
C3H7Cl
CH3CH2CH2CH3
e
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2Cl e
Cl
CH3CHCH3
C2H6O CH3CH2OH e CH3OCH3
8

Estereoisômeros
• São isômeros que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
Cl H
C
C
Cl H
Cis-1,2-dicloroeteno
Cl H
C
C
H Cl
Trans-1,2-dicloroeteno
Estereoisômeros: Enantiômeros
• São isômeros cujas moléculas são imagens especulares umas
das outras, que não se sobrepõem
H
X
C
Y
Z
espelho
H
H
Z
C
Y
X
C
X
Z Y
molécula
especular
H
C
X
Z Y
Compostos
diferentes
Enantiômeros
9

Estereoisômeros: Diasterômeros
• São isômeros cujas moléculas não são imagens especulares
umas das outras
Cl H
C
C
Cl H
Cl H
C
C
H Cl
Diastereômeros
Não são imagens especulares
um do outro
Me
H
Diasterômeros
Me
H
Me
H
Diastereômeros
Não são imagens especulares
um do outro
H
Me
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Nomenclatura de Enantiômeros: simetria RR-S
• Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o
problema de nomenclatura dos isômeros
CH 3
CH3
HO
C
H H
C
OH
CH 2
CH 3
2-butanol
CH 2
CH 3
• Quatro regras para determinar se é R ou S
13

1) Observe os quatro átomos ligados ao centro de quiralidade e atribua
prioridades em ordem decrescente de número atômico. O átomo
com número atômico mais alto é o primeiro da série e o de menor
número atômico é o quarto.
2) Se não for possível determinar a prioridade pela aplicação da
regra 1, compare os números atômicos dos átomos seguintes de
cada substituinte e assim por diante.
3) Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao mesmo
número de átomos com ligações simples:
H
C
H
O = C
O
O C
4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral,
posicionamos o grupo (4) apontado para trás, afastado do
observador. Em seguida, atribuímos setas curvas do grupo (1) para
as demais, definindo o sentido de rotação.
H
C
H5C2 H5C2 CH 3
HO
H (4)
(2) H
C
5C 5C 2 CH 3 (3)
HO
(1)
Não é necessário aplicalas.
H
H
C
5C 5C 2 CH3 CH3
HO
Posicionando o "4"
para trás
Regra 1)
Regras 2 e 3)
Rotação Rotação sentido sentido anti-horário horário
nomenclatura nomenclatura (s) (R)
H
C
H H
3C 5C2 3C 5C2 OH
Regra 4)
(1) (2)
OH C C2H 2H 5
H
(4) H C
C
H
C
CH3 CH3 CH 3
HO
(3)
H5C2 HO
(3)
H5C2 (3)
(2) (1)
H H3C 3C
C
H H5C 5C 2
OH
Posicionando o "4"
para trás
(4)
H
C
(3) H3C H3C
H H5C 5C 2 (2)
OH
(1)
Não é necessário aplicalas.
(2)
(1) C C2H 2H 5
OH
C (4)
(3) H H
3CC
(4)
(3) H
H 3CC
H
H H
3C 3C OH
(3) H H5C 5C 2
(2) (1)
Rotação Rotação sentido sentido Anti-horário horário
nomenclatura nomenclatura (R)
(S)
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luz
Fonte de luz
Atividade ótica
Polarizador amostra Anteparo
graduado
Seleciona a
O feixe de radiação
Ângulo α
Importância da estereoquímica
L- Levógira (-)
D – Dextrógira (+)
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H3C
OH
H
C
CO 2H
CO 2H
H
C
(S) Ácido lático (R)
CH3
OH
Leite azedo Produzido pelos músculos
19