A B C D E O Cl - Professor Mazzei

www.professormazzei.com – Reações de Substituição – Folha 03 – Prof.: João Roberto Mazzei
01 - (UFPB)
Na reação de um mol de ácido benzóico com dois mols de ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico, forma-se
COOH
COOH
NO 2
NO 2
a)
c)
NO 2
b)
COOH
d)
NO 2
COOH
e)
NO 2 NO 2
COOH
NO 2
NO 2
02 - (UFV MG)
Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição
eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr 3 atua como catalisador:
NO 2 NO 2
FeBr 3
+I + I
Br
Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II:
a) I = Br 2 e II = FeBr 3
b) I = NaBr e II = NaH
c) I = HBr e II = H 2
d) I = HBr e II = H +
e) I = Br 2 e II = HBr
03 - (UFG GO)
Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para a
preparação das substâncias C e E.
D
HNO 3
HSO
E
O
Cl CHCl 3 HNO
A B
AlCl 3 AlCl HSO
3 2 4
2 4
3
Fe/HCl
C

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a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E.
b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. Justifique.
04 - (UFF RJ)
O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de
explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de
substituição eletrofílica aromática.
C H 3
a)
N O 2
O 2 N
d)
O 2 N
N O 2
C H 3
N O 2
N O 2
C H 3
N O 2
b) e)
N O 2
C H 3
N O 2
O 2 N N O 2
N O 2
c)
C H 3
O 2 N N O 2
N O 2
05 - (FUVEST SP)
Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados:

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Br
NO 2
orto
Br
Br
Isômeros
Br
meta
NO 2
para
NO 2
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados
sintetizados é igual a
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
06 - (UFTM MG)
Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos, em
condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a:
a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitro- benzeno.
b) monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno.
c) nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico.
d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno.
e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno.
07 - (UFU MG)
Na reação química, representada pela equação abaixo,
CH 3
+ Br 2
FeBr 3 /escuro
Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s):
a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno
b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno
c) 1-bromo-benzeno

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d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno
08 - (UEM PR)
Dadas as reações abaixo
OCH 3
HNO 3 / H 2 SO 4
produtos
I)
II) HNO 3 / H 2 SO 4
produtos
CN
III)
HNO 3 / H 2 SO 4
produtos
assinale o que for correto.
01. O produto da reação II é somente o para–dinitrobenzeno.
02. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte
ativante do anel aromático.
04. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e
"para" do anel aromático.
08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo
efeito do substituinte.
16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos
desativada pelo efeito do substituinte.
09 - (UESPI)
Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir:
CHO + CH AlCl 3
3-Cl A + HCl
1. O grupo –CHO é um orientador do tipo metadirigente.
2. O produto A é o aldeído 3-etil-benzóico.
3. A reação é catalisada por um ácido de Lewis.

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4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts.
5. O produto A é predominantemente o aldeído p–etil-benzóico
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 4 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 2, 3 e 5 apenas
e) 1, 2, 3, 4 e 5
10 - (UFG GO)
Considere as equações químicas a seguir:
NO 2
CH 3
CH 3
CH 3
O 2N
HNO 3
H 2SO 4
vel.=v 2/2
A
NO 2
H 2SO 4
HNO 3
vel.=v 2
CH 3
CH 3Br
CH 3Br
FeBr 3
FeBr 3
vel.=v 1 vel.=2v 1
Br 2
FeBr 3
vel.=v 3
Br
B
+
CH 3
C
Br 2
FeBr 3
vel.=v 3/2
Br
Br
+
Br
Br
a) Classifique o grupo substituinte do anel aromático nas substâncias A, B e C, de acordo com sua influência
sobre a reatividade e a orientação de substituição.
b) Cite outro grupo que apresente influência sobre a reatividade do anel, semelhante à apresentada pelos
presentes em A e B.
GABARITO
01) Gab: D 02) Gab: E
03) Gab:
a)
A
b)
B
O CH3
C
E
CH3
NO 2
CH CH 3 3 CH3
NO2 NO2
NO 2 NO2
O
C
E
CH3
NO2
04) Gab: D 05) Gab: A 06) Gab: C 07) Gab: D

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08) Gab: 26 09) Gab: C
10) Gab:
a)
Substância A ; grupo NO 2 : é um metadirigente
Substância B ; grupo CH 3 : é um ortoparadirigente Substância C ; grupo Br : é um ortoparadirigente,
b)
semelhante ao grupo A : -COOH; SO 3 H; - CHO; - CONH 2
semelhante ao grupo B: - NH 2 ; -OH; R – O - ; R - .