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www.professormazzei.com – Reações de Substituição – Folha 04 – Prof.: João Roberto Mazzei
OCH 3
+ Br 2
FeBr 3
OCH 3
OCH 3
Br
+
+ HBr
Br
a) FeBr 3 não é consumido neste processo.
b) O produto orgânico formado, uma mistura de 2-bromo-metoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, é uma
conseqüência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi, comparado ao seu pequeno efeito de
ressonância desativante.
c) O grupo metóxi é orto para dirigente.
d) Substâncias com anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica.
e) O eletrófilo da reação acima é o Br + (formado pela interação do catalisador FeBr 3 com Br 2 ) que substitui um
hidrogênio aromático.
23 - (UEG GO/2008)
Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são
fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos
produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
24 - (UFU MG/2007)
Considere as informações a seguir.
CH 3
1
6 2 6
OH
1
2
6
COOH
1
2
5
4
3
5
4
3
5
4
3
I
II
III
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em
I, II e III são, respectivamente,
a) 3 e 4; 2 e 5; 3.
b) 2 e 4; 2 e 4; 3.
c) 2 e 4; 2 e 5; 4.