Tentamen i Organisk kemi AK 26/5 2008, 8.00-13.00.

Tentamen i Organisk kemi AK 26/5 2008, 8.00-13.00.
Tentamen består av 9 frågor. Varje fråga ger maximalt 10p. Följande betygsgränser gäller:
3:a minst 40 poäng
4:a minst 55 poäng
5:a minst 75 poäng
Skriv resultatet från duggorna på omslagets framsida (UK, GK, +5p, +10p). Poängavdrag görs för
slarviga motiveringar och formler. Besvara varje fråga (1-9) på separat papper och skriv namn
och årskurs på varje papper. Tillåtna hjälpmedel är molekylmodeller och miniräknare.
Lycka till!
1. a) Ge ett exempel på en dipol-dipolinteraktion. (2p)
b) Vad händer med reaktionshastigheten i en E2-reaktion om man dubblar
koncentrationen av basen. (2p)
c) Rita en förening där två dubbelbindningar alltid ligger s-cis. (2p)
d) Rita en Newmanprojektion av 2,3-dibrombutan i sin stabilaste konformation. (2p)
e) Rita en stabiliserad karbanjon. (2p)
2. Rita ut vilket/vilka reagens som saknas i nedanstående reaktioner. Om inget annat anges
sker samtliga reaktioner vid rumstemperatur och nödvändiga reagens finns i överskott.
Tänk på eventuell stereokemi. (2p per reaktion, inga motiveringar krävs)
a)
O
O O O
b)
NH 2 N
H
O
c)
CHO
COOH
d)
O
O
O
e)
O

3. a) Vilket reagens används för elektrofil aromatisk klorering? (2p)
b) Medan en Friedel-Craftsalkylering ofta ger polysubstitution, ger en Friedel-
Craftsacylering oftast bara en produkt. Förklara varför. (3p)
c) Förklara vilken/vilka positioner i bifenyl som kommer att kloreras vid en elektrofil
aromatisk substitution. Förutsett att bara monoklorering sker. Tips: resonans. (5p)
bifenyl
4. Stilben är trivialnamnet för 1,2-difenyl-eten.
a) Stilben kan bromeras. Visa mekanismen för denna reaktion. (3p)
b) Två flaskor med ren cis-stilben respektive trans-stilben hade förväxlats på laboratoriet.
För att ta reda på vilken som var vilken behandlades innehållet med brom. Flaska A gav
en produkt (C) medan flaska B gav två produkter (D+E).
Visa produkterna C, D och E samt ange vilken flaska som innehöll cis-stilben. (4p)
Br
A 2
C NaNH 2
F
B
Br 2
D+E
NaNH 2
c) Om föreningarna C, D eller E behandlas med NaNH 2 bildas en produkt (F) med
summaformeln C 14 H 10 . Visa hur detta går till och rita ut denna produkt. (3p)
5 a) Visa mekanismen för en E2-reaktion på bromo-cyklohexan? (2p)
Det finns många isomerer av bromo-dimetyl-cyklohexan
b) Rita en isomer av bromo-dimetyl-cyklohexan som ger ett enantiomert par vid en E2-
reaktion. Förklara varför (3p)
c) Rita en isomer av bromo-dimetyl-cyklohexan som inte kan genomgå en E2-reaktion.
Förklara varför (3p)
d) Rita en isomer av bromo-dimetyl-cyklohexan som ger en meso-förening vid en E2-
reaktion. (2p)

6. I närvaro av lämpliga baser kan samtliga nedanstående föreningar betraktas som syror.
Markera den suraste protonen i samtliga föreningar. Visa inom varje par vilken förening som
är surast samt förklara varför. (2 p per par)
a)
Cl 3 C
O
OH
Cl 3 C
O
OH
OH
OH
b)
CN
CN
c)
OH
OH
d)
e)
SH
OH
7. En retro-reaktion är en reaktion som går baklänges. Reaktionen nedan är uppbyggd av en
aldolreaktion, följd av en retro-aldolreaktion. Visa mekanismen. (10p)
COOEt
NaOEt/EtOH
COOEt
O
O
O
O

8.
Br
O
1) Mg
OH
2) vatten
Substans Mängd Ekvivalenter Molvikt Fys. data
Cyklohexanon 0.100 g 1.0 120.1 g/mol d: 0.946 kg/dm 3
Brombensen 1.6 157.02 g/mol d: 1.49 kg/dm 3
Magnesium 2.0 24.31 g/mol
Produkt
176.25 g/mol
Ovanstående Grignardreaktion kan vara hämtad ur en laborationshandledning i organisk
kemi. För uppgifterna a) och b) måste samtliga beräkningar visas.
a) Hur stor volym brombensen ska man sätta till enligt receptet? (3p)
b) En student som startade med 0.100 g cyklohexanon fick 74 mg av produkten. Vilket
utbyte motsvarar detta? (3p)
c) Rita mekanismen för Grignardreaktionen ovan. (4p)
9. Med hjälp av bara kemikalierna nedan ska du göra fem valfria organiska reaktioner.
Följande restriktioner gäller: syra-bas reaktioner får göras men räknas ej in bland de fem
stegen, sekvenser av typen A→B→A är förbjudna. Produkten från ett steg ska användas i
nästa reaktion, dvs det får bara bli en slutprodukt. Både linjära och konvergenta synteser
är godkända:
A B C D E F
Linjär
A B C
G
Konvergent
D E F
Följande kemikalier och ett välutrustat laboratorium finns att tillgå:
aluminium(III)klorid, ammoniak (gas), brom, dietyleter, fenol, jod, järn(III)bromid,
kaliumpermanganat, magnesium, natrium, palladium, propionsyra, salpetersyra,
saltsyra, svavelsyra, tionylklorid, toluen, vatten, vätgas. (10p)