Tentamen i organisk kemi, KOKA05 Måndagen den 22 augusti 2011 ...

Tentamen i organisk kemi, KOKA05Måndagen den 22 augusti 2011, 8.00-13.00.Molekylmodeller och miniräknare får medtagas. Var vänlig besvara endast en uppgift perpapper. Skriv namn och personnummer på varje blad. Markera på omslaget vilkauppgifter som har besvarats. Lycka till!DSAnge längst upp på omslaget ett referensnummer (6 tecken, t.ex. bilnummer) om du villkunna se resultatet på kurshemsidan när rättningen är klar.___________________________________________________________________1. Kolvätens struktura) Rita en konformer, en enantiomer samt en diastereomer av följandeförening (3p):b) Vilka av följande föreningar bildar vätebindningar med sig själva (motivera):metanol, metylfluorid, etan, metylamin? (2 p)c) Varför har oktan en högre kokpunkt än pentan? (2 p)e) Ge ett exempel på keto-enol tautomeri. (3 p)

2. Kol-kol bindingsbildande reaktionerReaktionssekvensen nedan är en klassisk, och fortfarande ofta använd, metod för att bilda6-ringar. Reaktionen kallas Robinsson-annulering efter upptäckaren, nobelpristagaren SirRobin Robinson. Man kan se bildandet av 5 som tre diskreta reaktioner, men intressantnog bildas 5 i högt utbyte i en reaktion via steg A, B, och C om man tillsätter MeONa tillen lösning av 1 och 2.a) Ge mekanismen för reaktionssteg A (3p)b) Ge mekanismen för reaktionssteg B (3p)c) Ge mekanismen för reaktionssteg C (3p)d) Namnge reaktionstyperna i reaktion A, B och C (1p)O2OO1A3OBOOHC4 O53. ReaktivitetFyll i vad som saknas (startmaterial, reagens eller produkt) i nedanstående reaktioner.(2p per delfråga)a)OH H 2 SO 4140°Cb)OHc)HOOOOHd)OKD 2 O (överskott)e)OH

6. Polymerer och materialkemiPolymeren nedan är en så kallad co-polymer. Co-polymerer är polymerertillverkade genom växelvis inkorporering av två (eller flera) distinkta byggstenar.a) Visa strukturen för de ingående monomererna i polymeren. (2 p)b) Föreslå reagens för att tillverka polymeren. (5p)c) Visa mekanismen för propargeringssteget i polymerisationen med dinavalda reagens. (3p)HOOOOOOOO HOn7. MekanismReaktionen mellan 2-klor-2-metylbutan och metanol studerades i metanol ochman gjorde följande observationer:(i) Optiskt aktiv 2-klor-2-metylbutan gav racemisk 2-metoxi-2-metylbutan.(ii) Reaktionshastigheten fördubblades om man fördubbladekoncentrationen av 2-klor-2-metylbutan.(iii) Reaktionshastigheten ändrades ej om man fördubbladekoncentrationen av metanola) Ge nu en detaljerad reaktionsmekanism som stöder observationerna ovan.Motivera! Var noggrann med att rita strukturerna av eventuellaövergångsstillstånd (transition states) och intermediärer. (5 p)b) Rita det kvalitativa energi-reaktionskoordinatdiagrammet för reaktionen!Markera positionen för startmaterial, produkt samt eventuellaövergångsstillstånd och intermediärer! Antag att startmaterialet har högreenergi än produkten (3 p).c) Man byter ut metanol som lösningsmedel mot DMF (N,N-dimetylformamid).Vad händer med reaktionshastigheten? Motivera! (2 p)

8. BiomolekylerPeptider är uppbyggda av aminosyror, föreningar som innehåller både enkarboxylsyra och en amino-funktionalitet. De olika aminosyrorna är hopkopplademed amidbindningara) Nedan visas ett exempel på en tetrapeptid. Rita upp de ingående aminosyrorna.(4p)H 2 NOOHNHOHNONHCOOHb) Visa mekanismerna för basisk hydrolys av en valfri ester och en valfri amid.Förklara varför det är svårare att hydrolysera amiden. (6p)9. KarbonylkemiVanligt strösocker (sackaros) är en så kallad disackarid. Om sackaros behandlasmed syra i vatten kommer den att hydrolyseras till en blandning av glukos ochfruktos. Denna blandning kallas för invertsocker och används ofta i exempelvisglögg och punsch eftersom den uppfattas som sötare än rent strösocker. Ge enmekanism för hydrolysen av sackaros. (10p)HO OHO HOHO HO OOHOOHsackarosOHvattensyraHOOHOOHfruktosOHOHHOHO HOOglukosOHOH