KARBONYLKEMI II

KARBONYLKEMI II
KARBOXYLSYRADERIVAT
KOKA05/15 2012
Karboxylsyraderivat nomenklatur - trivialnamn
H
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
HO
O
O
OH
HO
O
Karboxylsyror, estrar, och amider är en funktionella grupper och har högre prioritet än t.ex. ketoner och
aldehyder vid bestämmning av huvudkolkedjan (inbördes ordning RCO2H > RCO2R’ > RCO2Cl >
RCONH2)
Syror
Estrar
Amider
stam - syra
O
OH
[från alkohol]-yl - stam - oat
O
O
N-alkyl-N-alkyl - stam - amid
O
N
O
O

pKa karboxylsyror
O
F 3 C OH
O 2 N
O
OH
O
OH
O
OH
Struktur - amider
resonansbeskrivining
orbitalbeskrivning
rotation kring C-N bindning
vätebindningar till amid
amider forts.
pKa amider
definition
en peptid är en polymer uppbyggd av aminosyror
sammanbundna med peptidbindningar
peptidbindning
tetrapeptid

Reaktivitet hos karboxylsyraderivat i nukleofil substitution
(add/elim)
Reaktion
Mekanism
Ex nukleofiler
-
OH, - OR, RNH2, (H2O, ROH)
Ex lämmnande grupper
LG:
R
O
Cl
O O
R O
R'
R
O
OR'
R
O
NH 2
pKa (H-LG):
Allmänt: den korresponderande syran till en god LG är en stark syra
Amid från syraklorid
Reaktion
Mekanism
Allmänt: Reaktion kräver närvaro av bas. Syraklorider är reaktiva elektrofiler

Alkalisk esterhydrolys (förtvålning)
Reaktion
Mekanism
Allmänt: det går att hydrolysera estrar även i sur miljö, men i syntes används i princip alltid basisk hydrolys
Fishers estersyntes
Reaktion
Mekanism
Sur hydrolys av amid
Reaktion
Mekanism
NB, ej katalytisk i syra!