Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
ALDEHİ TLER, KETONLAR, KARBOKSİ L İ K ASİ TLER VE TÜREVLERİ 407<br />
CH 3 CO(CH 2 ) 3 CH 3<br />
2-Heksanon<br />
K.N: 150 °C<br />
• <strong>Karboksilik</strong> asit türevlerinin polar organik çözücülerde çok iyi çözünebilmelerinin<br />
yanısıra, karbon sayısı beşten az olanlar suda belli oranlarda<br />
çözünebilmelerine karşın, karbon sayısı beşten fazla olanların çözünürlükleri<br />
çok azdır.<br />
4.3. <strong>Karboksilik</strong> Asit <strong>Türevleri</strong>nin <strong>Kimya</strong>sal Özellikleri <strong>ve</strong><br />
Reaksiyonları<br />
<strong>Karboksilik</strong> asit türevlerinin hem fiziksel hem de kimyasal özelliklerini büyük ölçüde karbonil<br />
grubu yönlendirir. Kuşkusuz karbonil grubu, bu bileşiklerin kimyasal özelliklerini<br />
yönlendiren temel fonksiyonel grup olmasına karşın, reaktiviteyi karbonil grubuna<br />
bağlı hidrokarbon <strong>ve</strong> heteroatom içeren gruplar da etkilerler.<br />
<strong>Karboksilik</strong> asit türevlerinin reaksiyonları aşağıdaki şekilde gruplandırılır.<br />
• Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları<br />
• İndirgenme reaksiyonları<br />
• Grignard bileşikleri ile reaksiyonları<br />
4.3.1. Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonları<br />
<strong>Karboksilik</strong> asit türevlerinin nükleofillerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları, hem bazik<br />
hem de asit katalizörlüğünde gerçekleşen reaksiyonlardır.<br />
Bu durumu açıklamak üzere hem bazik hem de asit katalizörlüğünde gerçekleşen<br />
nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonuna ilişkin temel reaksiyonlar aşağıda özetlenmektedir.<br />
• Bazik Ortamda Gerçekleşen Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonları<br />
<strong>Karboksilik</strong> asit türevlerinin bazik ortamda gerçekleşen"nükleofilik sübstitüsyon" reaksiyonları<br />
iki basamakta gerçekleşir. İlk basamakta nükleofilin karboksil grubuna<br />
"nükleofilik katılma" yapılmasıyla "alkoksi anyonu" niteliğinde bir ara ürün oluşur.<br />
İkinci basamakta ise, çıkıcı grubun ayrılması ile karbonil grubu yeniden oluşmaktadır.<br />
AÇIKÖĞ RETİ M FAKÜLTESİ<br />
CH 3 (CH 2 ) 4 CHO CH 3 (CH 2 ) 3 COOH<br />
Heksanol<br />
K.N: 131 °C<br />
Pentanoik asit<br />
K.N: 187 °C<br />
(CH 3 CO) 2 O CH 3 COO(CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 COCl<br />
Etanoik anhidrit<br />
K.N: 140 °C<br />
n-Propil etanoad<br />
K.N: 102 °C<br />
Pentanoil klorür<br />
K.N: 102 °C<br />
CH 3 (CH 2 ) 3 CONH 2<br />
Pentanamid<br />
K.N: 232 °C<br />
!<br />
!<br />
!
Change language