Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
Organik Kimya III Aldehitler, Ketonlar, Karboksilik Asitler ve Türevleri
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
ALDEHİ TLER, KETONLAR, KARBOKSİ L İ K ASİ TLER VE TÜREVLERİ 383<br />
2.3. Karbonil Bileşiklerin <strong>Kimya</strong>sal Özellikleri <strong>ve</strong> Reaksiyonları<br />
Fiziksel özellikleri yanısıra, aldehit <strong>ve</strong> ketonların kimyasal özellikleri de polar karbonil grubu<br />
tarafından yönlendirilirler.<br />
Karbonil grubunda karbon <strong>ve</strong> oksijen atomları arasında biri sigma (σσσσ) diğeri pi (π)<br />
bağı olmak üzere iki bağlanma gerçekleşmektedir. Karbon atomuna kıyasla oksijen<br />
atomuna ilişkin elektronegativitenin çok yüksek olması nedeniyle, karbonil grubu<br />
doymamış <strong>ve</strong> polar bir gruptur.<br />
Bilindiği gibi doymamış fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerin temel reaksiyonları "katılma"<br />
reaksiyonlarıdır (Bakınız Ünite 15).<br />
Katılma reaksiyonlarının koşulları doymamış yapıdaki fonksiyonel grupların polar<br />
<strong>ve</strong>ya nonpolar olmalarına bağlıdır (Bakınız Ünite 15). Diğer taraftan fonksiyonel<br />
grupların reaktivitesi ise, bu gruba bağlı alifatik (R) <strong>ve</strong> aromatik (Ar) hidrokarbon<br />
gruplarının özelliklerine göre değişiklik gösterebilmektedir.<br />
Buna göre karbonil bileşiklerinin reaksiyonları aşağıdaki şekilde gruplandırılır.<br />
• Karbonil bileşiklerinin asit-baz <strong>ve</strong> enolizasyon reaksiyonları<br />
• İndirgenme <strong>ve</strong> yükseltgenme reaksiyonları<br />
• Katılma-eliminasyon reaksiyonları<br />
2.3.1. Karbonil Bileşiklerinin Asit-Baz <strong>ve</strong> Enolizasyon Reaksiyonları<br />
Karbonil grubuna bağlı en yakın karbona "αααα karbon" <strong>ve</strong> bu karbon üzerindeki hidrojene<br />
ise "αααα - hidrojen" denir. Karbonil bileşiklerindeki αααα-hidrojenleri* "oynak" yani<br />
"asidik" hidrojenlerdir.<br />
Bu durum karbonil grubundan kaynaklanmaktadır. Oynak hidrojen içeren herhangi<br />
bir organik bileşiği H-A olarak ifade edelim. Bu bileşiğin asitliği, hidrojenin<br />
bağlı olduğu atomun elektronegativitesi ile hidrojenin ayrışması ile oluşan A -<br />
anyonunun (konjuge bazın) kararlılığına bağlıdır. Daha önceki derslerimizde öğrendiğimiz<br />
gibi hidrojenin bağlı olduğu atomun elektronegativitesi arttıkça <strong>ve</strong><br />
A - konjuge bazın kararlılığını arttıran etkiler var oldukça, H-A bileşiğinin<br />
asitliği artacaktır. Karbonil bileşiklerinde α - hidrojenleri, elektronegativitesi düşük<br />
olan karbon atomuna bağlıdırlar.<br />
AÇIKÖĞ RETİ M FAKÜLTESİ<br />
σ<br />
σ<br />
C O<br />
π<br />
σ<br />
<strong>ve</strong>ya<br />
σσ<br />
σσ<br />
π<br />
δ δ<br />
C O<br />
σ<br />
!<br />
, Dipolün yönünü<br />
gösterir. Dipolün yönü<br />
daha elektronegatif olan<br />
oksijen atomuna doğrudur.<br />
"δ ", kismî yükü gösterir.<br />
δ + , + yükün bulunduğu<br />
atomu, δ - ise - yükün<br />
bulunduğu atomu<br />
gösterir.<br />
*<br />
!<br />
!<br />
!<br />
CH 2<br />
α- Hidrojenleri<br />
Karbon atomununelektronegativitesi<br />
2,5, oksijen<br />
atomunun<br />
elektronegativitesi<br />
3,5'tir.<br />
O<br />
C
Change language