benzenin nitrolanmasında grafitin katalizör olarak etkisinin

BENZENİN NİTROLANMASINDA GRAFİTİNKATALİZÖR OLARAK ETKİSİNİNARAŞTIRILMASI

AMACIMIZ:Günümüz kimya endüstrisinde ideal katalizörlerekonomik olan, bol bulunan, geri kazanılan vetepkime mekanizmasında adım sayısını en azaindiren maddelerdir.Benzenin nitrolanma tepkimesinde grafitinkatalizör etkisi araştırmaktır.

Aromatik bileşikler çift bağlar içeren diğermoleküllere göre daha kararlıdırlar ve farklıkimyasal davranışlar gösterirler. Aromatikliğinşartı, (4n+2) kuralına uygun olmalı, halkalıolmalı,düzlemsel olmalı,pi elektron sisteminesahip olmalıdır.Benzen molekülünün formülü C6H6’dır.Benzen molekülünde üç çift bağ vardır ve bu çiftbağlar sürekli rezonans halindedir. Benzenmolekülü alkenlere göre çok daha kararlıdır veçok zor katılma tepkimesi verirler.

Benzen halkasındaki hidrojen atomlarındanbirinin yerine nitro grubunun geçmesiyle oluşanbileşik nitrobenzen olarak adlandırılır. Benzenhalkasına –NO2 grubunun bağlanması içinyapılan işleme Nitrolama denir. Nitrolama içinbenzen ve HNO3 ,H2SO4 katalizörlüğündetepkimeye sokulur.

Aromatik elektrofilik sübütitüsyonreaksiyonlarında nitro grubu meta yönlendiricidirGrafit gayet yumuşak, dokunumu yağsı ve incelevhalar halinde bükülme özelliğine sahip birkarbon mineralidir. Sertliği 1,yoğunluğu2gr/cm3’tür. Rengi siyah ve gri, çizgi renginde veyağlıcadır. Doğada kristal, pul ve amorf diyetanımlanan şekilleri mevcut olup en iyi formukristal grafitin tenoru en yüksek olanıdır.

Grafitin Friedel-Crafts açilleme reaksiyonlarındaverimi arttırıcı bir katalizör olarak kullanıldığınıbildiren çalışmalar yapılmıştır. Ancak nitrolamareaksiyonlarındaki etkisi araştırılmamıştır.Nitro bileşikleri ilaç, gübre, boya ve patlayıcıyapımında ara madde olarak kullanılmaktadır

Benzen halkasını içeren başlıca dört dyerdeğiştirme tepkimesiBrSO 3HFe+ Br 2+ HBr + H 2SO 4+ H 2OHalojenleme tepkimesindeSülfonlama tepkimesinde benzenkatalizör olarak Fe kullanılır.derişik sülfürik asit ile tepkimeyeKatalizör olmadan tepkimegirer ve benzensülfonik asit oluşur.olmazNO CH 2CH 3H 22SO 4+ HNO+ CH 3CH 2Br + HBr3+ H 2ONitrolama tepkimesindesülfürik asit katalizördür.O+ CH 3CClOCCH 3+ HClFriedel-Crafts alkilleme ve açillemetepkimelerine AlCl 3katalizördür.

YÖNTEM20 ml derişik sülfürik asit(d=1,84 gr/cm3) ve 20 ml derişik nitrikasit (d=1,42 gr/cm3) çözeltileri erlende 20 dk. karıştırıldı.Karışım oda sıcaklığında soğumaya bırakıldı. Soğuyan karışıma2,5 ml benzen ilave edilerek 80 0C’de manyetik karıştıcı ile 1 saatısıtıldı. Soğutulduktan sonra 100 ml 5 0C’daki soğuk suyaboşaltıldı. Yağımsı bir madde olarak suyun altında organik birfazın oluştuğu görüldü. Bu fazın dinitro benzen olabileceğidüşünülerek, faz ortadan kayboluncaya dek sıcakta etil alkoleklenerek soğumaya bırakıldı. Fakat çözelti oda sıcaklığınageldiğinde organik fazın yeniden aşağıda toplandığı görüldü. Bufaz dekantasyon ile ayrıldı. Sodyum sülfat üzerinden kurutuldu,süzüldü ve kaynama noktasına bakıldığında 210 0C’a yakın birsıcaklıkta kaynadığı görüldü. Literatürde nitrobenzenin dekaynama noktasının 210 0C olarak verildiğinden bu reaksiyondaoluşan ürünün nitrobenzen olduğuna karar verildi

Benzenin nitrolanması reaksiyonu aynı koşullarda ilk denemedekinicel değerlerle birlikte kütlece %10 grafit (0,4 gr) kullanılarakgerçekleştirildiğinde ise katı çökelek elde edildi. Elde edilen katıham ürünün su banyosunda ısıtılarak erime noktası tayiniyapıldığında 80 0C belirlendi. Ham ürün ileri bir kristallendirmeyapılmak istendi. Fakat kristallenmenin beklenen hızda olmamasınedeni ile ikinci bir kristallendirme yapılamadı. Literatürdesafsızlıkların erime noktasını düşürdüğü bilinen bir durumdur.Burada da ham katı ürünün erime noktasının 80 0C olması ve m-nitrobenzen için de verilen erime noktasının 890C olması,reaksiyon şartlarında ileri bir nitrolama olduğunu göstermektedir.Süre darlığı nedeni ile reaksiyonun kimyasal verimini yükseltmekiçin herhangi bir ileri çalışma gerçekleştirilememiştir.

Prof.Dr. Hasan SEÇEN’eDoç.Dr. Mehmet AY’aBizi Dinlediğiniz İçin SizeTEŞEKKÜRLER