4. Oznaczanie zawartości związków fenolowych w materiale ...

4. Laboratorium przyrodnicze – Oznaczanie zawartości związków fenolowych w materiale roślinnym
2. Naturalne antyoksydanty polifenolowe
2.1. Właściwości antyoksydacyjne związków fenolowych
Antyoksydacyjne właściwości posiadają związki zawierające grupę -OH, która redukuje
wolne rodniki. Związki fenolowe (grupa hydroksylowa związana z pierścieniem aromatycznym o
właściwościach kwasowych) wykazują szczególne właściwości antyoksydacyjne: łatwo
wychwytują rodnik a powstały wolny rodnik fenolowy jest na tyle stabilny (delokalizacja rodnika
na skutek rezonansu), że nie jest w stanie oderwać atomu wodoru z cząsteczki kwasu tłuszczowego.
C6H5-OH + R·→ C6H5O· + RH
Polifenole są związkami organicznymi zawierającymi przynajmniej dwie grupy hydroksylowe
przyłączone do pierścienia aromatycznego. Są grupą związków o bardzo zróżnicowanej budowie i
właściwościach.
Działanie przeciwutleniające związków fenolowych zachodzi wg różnorodnych mechanizmów:
o mogą oddawać elektron lub atom wodoru (wł. redukujące),
o mogą stabilizować i delokalizować niesparowany elektron,
o mogą chelatować jony metali enzymów katalizujących reakcje utleniania,
o mogą być inhibitorem oksydaz,
o mogą być terminatorem przerywającym łańcuchowe reakcje rodnikowe,
o mogą być stabilizatorem wolnych rodników, powstających w reakcjach oksydacyjnych.
Wynikające z mechanizmów działania właściwości antyoksydacyjne związków fenolowych
polegają na:
o eliminowaniu reaktywnych form tlenu przez bezpośrednią reakcję z wolnymi rodnikami,
przez blokowanie (zmiatanie) wolnych rodników (najczęściej nadtlenkowych,
hydroksylowych i hydroksynadtlenkowych), przez nasilenie dysmutacji wolnych rodników
do związków o znacznie mniejszej reaktywności,
o hamowaniu lub wzmacnianiu działania wielu enzymów, np. inhibicji enzymów z grupy
oksydaz, podnoszenie ekspresji antyoksydacyjnych białek, takich jak katalazy (CAT) i
dysmutazy ponadtlenkowej (SOD),
o chelatowaniu jonów metali prooksydacyjnych (np. żelaza, miedzi),
o wzmacnianiu działania innych antyoksydantów np. przywracają z rodnikowej pierwotną
postać tokoferoli, przedłużają działanie kwasu askorbinowego.
4