Camera Separatoria - Zakład Chemii Analitycznej - Uniwersytet ...

94 B. K. Głód, E. Szafraniuk, J. Pijanowska
1. WSTĘP
(Introduction)
Grupy tiolowe (–SH) zaliczają się do reaktywnych wśród tych,
występujących w organizmach żywych, np. mięsie [1-3]. Charakteryzują się
właściwościami antyoksydacyjnymi. Ich redukcja prowadzi do powstawania
rodników tiolowych i/lub disiarczków. Są słabymi kwasami. Kompleksują jony
metali. Ditiokarbaminiany (DTC), Rys. 1., należą do najważniejszych
fungicydów [4, 5]. Charakteryzują się niską toksycznością. Zagrożenie
człowieka wynika raczej z niewłaściwego ich stosowania. Powodują
miejscowe podrażnienia i reakcje uczuleniowe, blokują grupy -SH enzymów i
białek. Znajdują zastosowanie w przemyśle gumowym, rolnictwie,
medycynie i kosmetologii.
Do grupy ditiokarbaminianów zaliczamy m.in.: disiarczek
bis(dietylotiokarbamoilu) (disulfiram, DSF), który jest składnikiem leków
(Esperal, Antabus) stosowanych w leczeniu alkoholizmu [6]. Zaburza on
metabolizm alkoholu w organizmie, przez co hamuje działanie enzymu –
dehydrogenazy aldehydowej (ALDH). Spowalnia to proces utleniania
aldehydu octowego do mniej szkodliwego kwasu octowego. Blokada ALDH
powoduje akumulację aldehydu octowego po spożyciu alkoholu, co prowadzi
do serii nieprzyjemnych reakcji fizycznych (tzw. reakcja disulfiramowa), m.in.
duszności, nudności, wymiotów, pulsującego bólu głowy oraz zaburzeń
psychicznych, skutecznie odstraszających przed spożyciem alkoholu. DSF
jest inhibitorem β-hydroksylazy, a przez to jest potencjalnym lekiem
uzależnienia od kokainy. Ponadto okazało się, że obniża on w mózgu
stosunku noradrenaliny do dopaminy [6-8] i zwiększa stres oksydacyjny oraz
peroksydację lipidów i białek w komórkach [9].
Disiarczek bis(dimetylotiokarbamoilu) (tiuram; TMTD) jest fungicydem
stosowanym do ochrony upraw przed chorobami pochodzenia grzybowego
[10], środkiem przeciwgrzybicznym stosowanym w kosmetologii, lekiem
przeciwświerzbowym i chomosterylatem w opatrunkach i plastikowych
urządzeniach medycznych, filtrem przeciwsłoneczny, składnikiem mydeł i
aerozoli oraz ultra-przyspieszaczem w przetwórstwie gumowym [4, 5, 11].
Cechuje się niską toksycznością oraz silnym działaniem teratogennym,
gonadotoksycznym i rakotwórczym. Wywołuje alergie skóry i oczu na skutek
bezpośredniego kontaktu lub w wyniku narażenia inhalacyjnego. Jest
metylowym analogiem disulfiramu, który blokuje metabolizm alkoholu
etylowego, wywołując „szok disulfiramowy”. Wskutek tego uszkadza nerki,
wątrobę i trzustkę oraz układ nerwowy. Łatwo się wchłania przez układ
pokarmowy i oddechowy. Szybko ulega metabolizmowi i wydalany jest z
wydychanym powietrzem i moczem. Organizm metabolizuje TMTD do
kwasu dimetyloditiokarbaminowego i disiarczku węgla. Toksyczny
mechanizm działania TMTD może wynikać ze zdolności do chelatowania
metali i inhibicji niektórych enzymów. Zaburza metabolizm węglowodanów i
alkoholi oraz gospodarki wapniowej organizmu. Niszczy struktury błon
komórkowych hepatocytów i wpływa na aktywność cytochromu P-450.
Vol. 4, No 1/2012
Camera Separatoria