Pokaż cały numer - FPN - Farmaceutyczny PrzeglÄ d Naukowy

Charakterystyka wybranych olejów roślinnych pod kątem syntezy
sprzężonych dienów kwasu linolowego (SKL)
Characteristics of chosen plant oils with respect to the conjugated dienes of
linoleic acid (CLA) synthesis
Dr inż. Robert Bodkowski 1
Dr inż. Wiesława Walisiewicz-Niedbalska 2
Prof. dr hab. Bożena Patkowska-Sokoła 1
Mgr inż. Krzysztof Różycki 2
1
Instytut Hodowli Zwierząt, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu,
ul Chełmońskiego 38c, 51-630 Wrocław, Polska
2
Instytut Chemii Przemysłowej im. prof. I. Mościckiego ul. Rydygiera 8, Warszawa, Polska
Streszczenie
Sprzężone dieny kwasu linolowego stanowią grupę
związków o wielokierunkowym i korzystnym wpływie
na organizm człowieka. Jednym z mechanizmów ich
powstawania może być synteza z kwasu linolowego
w procesie alkalicznej izomeryzacji. Celem niniejszych
badań była ocena różnych olejów roślinnych pod katem
ich przydatności jako surowca do syntezy sprzężonych
dienów kwasu linolowego c9,t11 i t10,c12. Na podstawie
przeprowadzonych analiz składu kwasów tłuszczowych
stwierdzono, że najkorzystniejszym z punktu widzenia
syntezy izomerów c9,t11 i t10,c12 okazał się olej
z pestek winogron. Skład kwasów tłuszczowych tego
oleju jest najbardziej zbliżony do składu oleju makowego.
Korzystne składy miały również oleje: słonecznikowy,
z ostropestu plamistego i olej amaranthusowy
(szarłat).
Słowa kluczowe: oleje roślinne, skład kwasów tłuszczowych,
SKL
Summary
Conjugated dienes of linoleic acid are a group of compounds
of multi-directional and profitable influence on
human health. The synthesis from linoleic acid via alkaline
isomerization process is one of the mechanisms
of their formation. The aim of the present study was an
assessment of different plant oils with respect to their
usefulness as a substrate to the synthesis of c9,t11 and
t10,c12 conjugated dienes of linoleic acid. Basing on
conducted chromatographic analysis it was demonstrated
that grape seed oil was characterized by the most
beneficial fatty acids content as regards the synthesis of
c9,t11 and t10,c12 isomers. The fatty acids content of
this oil is the most similar to that of poppy seed oil. The
profitable content was observed also in the case of sunflower,
thistle and amaranthus oils.
Key words: plant oils, fatty acids content, CLA
WSTĘP
Sprzężony kwas linolowy (ang. conjugated linoleic acid
CLA) jest wspólnym terminem określającym mieszaninę
pozycyjnych (8 i 10, 9 i 11, 10 i 12 lub 11 i 13) oraz geometrycznych
(cis i trans) izomerów kwasu oktadekadienowego
C18:2. W odróżnieniu od kwasu linolowego 9c,12c-
C18;2 w którym wiązania podwójne są w formie izolowanej
w izomerach CLA występują one w formie sprzężonej [1].
W produktach naturalnych w grupie izomerów CLA dominują
izomery o konfiguracji cis-9, trans-11 oraz w dużo
mniejszym stopniu trans-10, cis-12 i to właśnie tym dienom
przypisuje się szczególną aktywność biologiczną.
Dotychczas najwięcej badań poświęcono antykancerogennemu
działaniu sprzężonych dienów kwasu linolowego
copyright © 2008 Grupa Dr. A. R. Kwiecińskiego
ISSN 1425-5073
[2,3]. Dieny te mogą jednak również wykazywać działanie:
antymiażdzycowe, hamujące rozwój osteoporozy, immunomodulujące,
opóźniające rozwój cukrzycy oraz redukujące
tkankę tłuszczową.
Podstawowym mechanizmem powstawania CLA jest
izomeryzacja kwasu linolowego zachodząca podczas bakteryjnego
biouwodornienia w żwaczu zwierząt przeżuwających.
Dlatego w stanie naturalnym izomery CLA występują
w tłuszczu zwierząt przeżuwających np. w tłuszczu mlecznym
i mięsnym. Jednak ich zawartość w tych produktach
jest stosunkowo mała od ok. 0,3 do ok. 2,5%. W związku
z tym opracowano sposoby ich otrzymywania metodami
chemicznymi m.in. przez izomeryzację kwasu linolowego
głównego składnika oleju makowego lub safflorowego
(krokoszowego). Trudności w pozyskiwaniu oleju makowe-
Farmaceutyczny
Przegląd Naukowy
29