Herstellung und Vergleich zweier Tenside

Klasse: …. Gruppe: … Fam.Name:………………….. Vorname: ………………...
9.Praktikum im 2er Team mit: Fam.Name:………………….. Vorname: ………………...
Herstellung und Vergleich zweier Tenside
Einleitung
Fette und Öle bestehen aus jeweils drei gleichen oder verschiedenen Fettsäuren (langkettigen
Carbonsäuren) die mit dem dreifachen Alkohol Glycerin verestert sind.
Ein Fett dargestellt in der Gruppenformel
Dasselbe Fett dargestellt in der Lewisformel
(linker Teil) und in der Skelettformel (rechter
Teil)
Beim Kochen mit einer Lauge wird das Fett in seine Bestandteile Glycerin und die 3 Fettsäuren
gespalten. Im herrschenden basischen Milieu liegen Fettsäuren in deprotonierter Form vor.
Zusammen mit dem Metallion der Lauge (Na + oder K + ) bilden die Fettsäureanionen ein Salz, die
Seife. Mit Na + entsteht die harte Kernseife, mit K + die flüssige Schmierseife. Erkläre anhand
der Kriterien für die Gitterenergie von Salzen, warum dies so ist.
Beispiel einer Verseifungsreaktion
Wie ihr aus dem Kapitel Zwischenmolekulare
Kräfte noch wisst, beruht die reinigende
Wirkung der Seife auf dem besonderen Bau
der Fettsäure-Anionen.In der Gruppenarbeit
Salze haben wir Nachteile von Seife
kennengelernt, z.B. dass sie mit hartem
Wasser unlösliche Kalkseife bildet. Dabei
entstehen weiss-graue Flecken auf der
Wäsche.
Ausserdem lässt die Schaumbildung und somit die Waschwirkung nach. Aus diesen Gründen
wurden synthetische Tenside hergestellt. Ein solches werdet Ihr im 2. Versuch herstellen.
St. Lang teilweise nach P.Bützer, KS Heerbrugg, Januar 08 -1-

a) Herstellung von Seife durch Verseifung von Fett mit Lauge
Zur Herstellung von Natronlauge werden 17,2 g NaOH in einem 150 ml Becherglas eingewogen
und ins gleiche Becherglas 67 g dest. Wasser gegeben. Vorsicht, unbedingt Schutbrille tragen.
Rühre, bis alle gelöst ist.
Alle folgenden Stoffe werden in ein 600 ml Becherglas eingewogen:
100 g Kokosfett
38 g (= 37,5 ml im Messzylinder) 1,2-Propandiol: ist ein hochsiedender Lösungsvermittler:
Welcher Stoff löst sich wohl nicht in welchem anderen? ……….
Zeichne die Skelettformel von 1,2-Propandiol:
Ausserdem verhindert es die Blasenbildung vor dem Erstarren der Seife und hält die
Seife feucht. 1,2-Propandiol ist weniger hygroskopisch (wasseranziehend als Glycerin.
Warum wohl?.............
Zeichne dazu die Skelettformel von Glyceri:
13 g Polyethylenglycol 20 000: ein Polymer aus 20 000 Ethylenglycolmolekülen.
dient zur Formgebung und zur Rissverhinderung, verhindert das Austrocknen und fixiert
das Parfum.
0,2 g TiO2, 0,5 g Kaolin: Beide sind Pigmentaufheller und dienen zur Beseitigung
der Transparenz und als Füllmittel zur Formgebung
0,1 g Antioxidans: Benzoesäure oder Ascorbinsäure (Vitamin C)
wenig Seifenfarbe
Gib nun die Natronlauge ins 600 ml Becherglas und wäge das ganze auf einer grossen Waage
(auf keinen Fall mit der Analysenwaage!): Masse: ………………..
Beim anschliessenden Kochen verdampft ein Teil des Wassers. Verdampft zu wenig Wasser, so
wird die Seife zu weich, verdampft zu viel, kann der Seifenleim nicht mehr in Formen gegossen
werden, da er sofort erstarrt. Die besten Resultate erzielt man, wenn 30 g Wasser verdampfen.
Dies muss während des Kochens ständig durch Wägen auf einer grossen Waage kontrolliert
werden.
Erhitze nun das Becherglas auf der Ceranplatte mit voller Flamme unter ständigem Rühren mit
dem Glasstab. Erst wenn die Lösung zu stark kocht, die Flamme zurückstellen.
Sobald Seifenschaum aufsteigt, nimmt man den Becher vorübergehend von der Platte
(weiterrühren, damit sich keine Seife am Boden absetzt).
Wenn der Schaum zurückgegangen ist, wird weiter erhitzt.
Sobald das Wunschgewicht des Bechers erreicht ist, füge ca. 30 Tropfen Parfum dazu.
Lass auf 85° abkühlen und giesse die Seife zügig in die Formen.
Die Seife ist nach dem Entfernen aus den Formen noch etwas weich und erreicht nach einigen
Wochen Lagerungszeit die ideale Härte.
Warum ist es wohl kaum möglich stöchiometrisch zu berechnen, wie viel Lauge für die
Verseifung der verwendeten Menge Kokosfett bzw. Rizinusöl verwendet werden soll?
weil Kokosfett und Rizinusöl keine reinen Substanzen sind.
Wie könnte festgestellt werden, ob wirklich Seife entstanden ist?(vgl. dazu Seite 1)
Bei Zugabe von Ca2+-Ionen fällt schwerlösliche Kalkseife aus.
St. Lang teilweise nach P.Bützer, KS Heerbrugg, Januar 08 -2-

) Herstellung eines synthetischen Tensids (Laurylsulfat)
Im Gegensatz zu oben hergestellter natürlicher Seife, handelt es sich bei Laurylsulfat um einen
Ester, und zwar nicht einer Carbonsäure mit einem Alkohol sondern einer anorganischen Säure
mit einem Alkohol: Schwefelsäure und Dodekanol werden verestert.
Zeichne die beiden Stoffe in der Skelettformel:
Vorgehen
2 Gramm Laurylalkohol (Dodekanol: notiere die Summenformel: C12H25O) und 3 ml konz.
Schwefelsäure werden in einen 100 ml Erlenmeyer gegeben und gemischt.
Der Kolben wird von Hand über einer sehr kleinen Flamme geschwenkt und dabei milde
erwärmt, so dass der Alkohol nicht verkohlt! (-braun bzw. schwarz wird).
Reaktionsgleichung:
O -
H2SO4 OH O S2+ OH
Das Reaktionsgemisch wird unter fliessendem Wasser abgekühlt und 20 ml Diethylether (ein
organisches Lösungsmittel: CH3-CH2-O-CH2-CH3) zugegeben.
Diese Lösung wird in einen Scheidtrichter gegeben, der Erlenmeyer wird mit 25 ml Wasser
gespült, welches auch in den Scheidetrichter gefüllt wird.
Trennen von überschüssigen Edukten und Produkten mittels Extraktion
(Ausschütteln)
Der Scheidetrichter wird an Deckel und Ventil gut festgehalten und geschüttelt – Achtung:
Diethylether ist leicht flüchtig, sodass im Scheidetrichter ein Etherüberdruck entsteht, welcher
durch gelegentliches Öffnen des Hahns abgebaut werden muss.
Welcher Stoff wird sich bei diesem Extraktionsschritt wohl in der Wasserphase lösen? Wenn Du
anhand der Skelettformeln nicht draufkommst, probiere es mal aus. Schwefelsäure
Die wässrige Phase (der untere Teil), wird vollständig in ein Becherglas ausgelassen und
weggeleert – miss zuerst den pH, das sollte für die Beantwortung der oberen Frage helfen.
Notiere den pH-Wert: ..
Die Etherphase wird in ein 150 ml Becherglas abgelassen und mit 4 Tropfen Phenolphthalein
versetzt. Ein Rührfisch wird zugegeben, auf den Rührer gestellt und tropfenweise so lange 1
molare Natronlauge vom Chemikaliengestell zugegeben, bis eine schwache rosa Färbung bleibt.
Welche Reaktion wird wohl mit dem entstandenen Laurylsulfat und Natronlauge ablaufen?
R
O -
O S 2+
O -
OH
+
OH -
In welcher Phase (Ether oder Wasser) wird sich also das so veränderte Laurylsulfat aufhalten?
In der Wasserphase
St. Lang teilweise nach P.Bützer, KS Heerbrugg, Januar 08 -3-
O -

Die Wasserphase könnte nun wieder in einem Scheidetrichter von der Etherphase abgetrennt
werden. Mehr Spass macht es aber, die Etherphase abzubrennen. Dazu wird das Gemisch in eine
Abdampfschale geschüttet und die Etherphase angezündet – Viel Spass!
Die entstandene Lösung enthält also das Laurylsulfat-Natriumsalz in Wasser gelöst und wird
im nächsten Versuch als Laurylsulfat-Lösung bezeichnet.
Welchen Aggregatzustand hat wohl das reine (nicht in Wasser gelöste) Natrium-Laurylsulfat?
Begründe:
c) Vergleich der beiden Tenside: Seife aus Fett hergestellt und
synthetisches Tensid (vgl. b)
Lege in je einem Reagenzglas 5 ml der unten aufgeführten Salzsäure- bzw. Calciumnitrat-
Lösungen vor. Füge zu jeder Lösung ca. 3 Tropfen Seifenlösung bzw. 3 Tropfen Natrium-
Laurylsulfat, schüttle 3 mal und notiere Schaumbildung und Trübung in die leeren Felder.
Salzsäure Seife aus Fett Synthetisches
Tensid
2 M
0,2 M
0,02 M
0,002 M
Calciumnitrat
Seife aus Fett Synthetisches
Tensid
St. Lang teilweise nach P.Bützer, KS Heerbrugg, Januar 08 -4-
1 M
0,1 M
0,01 M
Dest.
H2O
Nimm für folgende Fragen die Säure/Base-Reihe zur Hand:
Welche Reaktion passiert wohl mit Seife in Salzsäure? Warum passiert sie mit dem
synthetischen Tensid kaum merklich? (Zur Vereinfachung nimm in der Säure/Base-Reihe statt
der Fettsäureanionen das Acetation und statt Laurylsulfat das Sulfation).
Was für ein Reaktionstyp passiert also zwischen der Seife und der Ca(NO3)2-Lösung?
Notiere die Reaktionsgleichung:
Wie heisst das entstehende Produkt? (vgl. Gruppenarbeit Salze)