O H R O

KSH-Chemie 8. Organische Chemie
8.1 Grundlagen
P. Good
8.1.2 Aufbau organischer Verbindungen
Aufgabe 1 Markiere in den folgenden Strukturformeln reaktive Bindungen mit roter, unreaktive
mit grüner Farbe.
N H
H
Aufgabe 2 Ethanol gehört zur Verbindungsklasse der Alkohole. Die Formel von Ethanol lautet
C 2H 5OH. Zeichne davon die Lewis-Formel und markiere darin die funktionelle
Gruppe. Zeichne die allgemeine Formel der Alkohole und notiere zwei beliebige
weitere Vertreter dieser organischen Verbindungsklasse.
Aufgabe 3 Essigsäure hat die Formel CH3COOH. Zeichne die allgemeine Formel dieser
Verbindungsklasse und erkläre, welche Reaktionen die Substanzen dieser
Verbindungsklasse eingehen.
Es handelt sich um Säuren, welche also leicht H + -Kationen
R
abgeben.
Aufgabe 4 Zu welcher Verbindungsklasse gehören die folgenden Moleküle? Wie heisst die
entsprechende funktionelle Gruppe? Markiere die funktionelle Gruppe jeweils mit
Farbe. (Verbindungsklassen Alkene und Alkine sollen ignoriert werden.)
a)
Carboxygruppe
Carbonsäureester
b)
O O
O
O
O H
O
c) d)
H
O
O H
O
R O H
Hydroxygruppe
Alkohol (sekundär)
e)
NH2 Aminogruppe
Amin (primär)
f)
g)
O
Ethergruppe
Ether
h)
O
H
O
N
H
O
Cl
Carbonylgruppe
Keton
Amidgruppe
Amid
O
O
HO OH
Carbonylgruppe
Aldehyd
Carboxygruppe
Carbonsäure

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8.1 Grundlagen
Aufgabe 5 Welche der folgenden Gruppen ist die dominantere bezüglich ihrer Reaktivität in
Redoxreaktionen? Begründe!
a) Hydroxyl- oder Carboxyl-Gruppe?
In der Carboxygruppe hat es ein stärker positiv teilgeladenes C-Atom, weshalb dort ein Angriff
eines anderen Teilchens leichter erfolgt als beim C-Atom der Hydroxygruppe.
b) Carbonyl- oder Ether-Gruppe?
In der Carbonyl hat es ein stärker positiv teilgeladenes C-Atom, weshalb dort ein Angriff eines
anderen Teilchens leichter erfolgt als beim C-Atom der Ether.
Aufgabe 6 Welche funktionellen Gruppen enthalten die folgenden Moleküle und welcher
Verbindungsklasse werden die daraus aufgebauten Substanzen zugeordnet?
N
P. Good
8.1.4 Nomenklatur organischer Verbindungen
Aufgabe 7 Gib die Skelettformeln folgender Kohlenwasserstoffe an:
a) 2,2,3,-Trimethyl-4-propylheptan b) 2-Methyl-but-1,3-dien c) 2,3,3,4-
Tetramethyl-pent-
1,4-dien
Aufgabe 8 Benenne folgende Moleküle:
a) 5-Ethyl-4-propyl-oct-2,4-dien
b) 2,3-Dimethylhex-2-en-4-in
Übung zur Nomenklatur organischer Verbindungen
Aufgabe 9 Benenne die folgenden Moleküle.
a) 4-Methyl-pent-1,3-dien b) But-1-en
c) 4-Fluorhex-2-in d) Prop-2-en-1-al (oder Propenal)
F
N
LSD
Amidgruppe,
Phenylring
Aminogruppe,
Amid
O
N
HO
HO
OH
N
Adrenalin Cocain
Phenylring
Aminogruppe,
Hydroxygruppe
Alkohol
N
O
O
O
O
O
Phenylring
Aminogruppe,
Carboxygruppe
Carbonsäureester
N
O
O
MDMA (Wirkstoff in
Ecstasy)
Phenylring
Aminogruppe,
Ethergruppe
Amin

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e) 2,3-Dimethylpentan-1-säure f) 2-Chlorhexan
(oder: 2,3-Dimethylpentansäure)
g) Pentan-2-on h) Propan-2-ol
i) Propan-1,2,3-triol j) 3-Phenylnon-3,5-dien-2-ol
HO
k) Methanal l) But-2-en-1,4-diol
O
HO
OH
m) 4,4-Difluor-3-methyl-hexan-2-on n) 3-Brom-4-ethyl-5-hydroxy-heptan-1-al
(oder: 3-Brom-4-ethyl-5-hydroxy-heptanal)
O
O
OH
H H
OH
O OH
F F
OH
c) Nomenklatur von Aminen, Ethern, Estern und Amiden
Aufgabe 10 a) Diethylamin
b) Ethylpropylamin
c) Dimethylether
Aufgabe 11 a) Ethansäureethylester
H
N
H
N
O
O
OH
Cl
O
Br
OH
O

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b) Methansäuredimethylamid
c) Hexansäurepentylester
d) Propansäureethylmethylamid
Aufgabe 12 Handelt es sich bei den fettgedruckten Atomen um Elektrophile oder Nukleophile?
a) Br –
+
b) NO2 c) CH3COOH d) OH –
O
Nukleophil Elektrophil Elektrophil Nukleophil
O
e) (CH 3) 2CO f) (CH 3) 2NH g) F 2 h) C 2H 5COCl
Elektrophil Nukleophil Elektrophil Elektrophil
N
O
O
N