OC I - kantik

Wie ist der räumliche Bau
von Methan?
Wie kann dies als
zweidimensionale Formel
dargestellte werden?

Formeln von Methan
Methan hat die ermittelte Summenformel CH 4. Dies
ist eine Molekülformel.
Die vier Valenzelektronen des C bilden mit vier
Elektronen von Wasserstoffatomen gemeinsame
Elektronenpaare.
Wie müsste, nach der EPA
(Elektronenpaarabstossungsregel) der räumliche
Bau von Methan sein?
Vom räumlichen Molekül zur einfacheren Darstellung
der Lewisformel (Valenzstrichformel) kommt
man durch Schattenprojektion.
--> Schaue dein gebautes Methan so an, dass du auf
den Kohlestoffe schaust und die Wasserstoffe oben,
unten, rechts und links sind. Schliesse ein Auge.

Wie geht es weiter?
Ausgehend vom Methan und seinem Aufbau, kann
eine Vielzahl weiterer Kohlenwasserstoffe
abgeleitet werden.
Aufgabe:
1. Baue mit dem Molekülbaukasten
Kohlenwasserstoffe (KW) mit 2, 3 und 6 C-
Atomen und notiere ihre Molekülformel, sowie die
Valenzstrichformel
2. Baue alle möglichen Kohlenwasserstoffe mit 5 C-
Atomen und notiere ihre Formeln.
3. Gibt es mehr als einen KW mit 4 C-Atomen?

Homologe Reihe der Alkane
Verlängert man Methan jeweils um ein Kohlenstoffatom
und geht davon aus, dass die restlichen
Verbindungen
zu Wasserstoff
bestehen, so
erhält man eine
Gruppe von
Verbindungen,
die eine immer
länger werdende
Reihe bilden,
eine Reihe aus
immer gleichen
Bausteinen,
eine homologe
Reihe.

Die Namen der Alkane
Die ersten Glieder der Reihe tragen „Trivialnamen“,
die du auswendig kennen musst:
Methan, Ethan, Propan, Butan (sie alle kommen, wenn auch
in untersch. Menge, in Erdgas vor)
Der Rest der Reihe hat Namen, welche sich von den
griechischen Zahlwörtern ableiten, die du vielleicht
schon kennst:
Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan,
Undecan, Dodecan...
----
Die allgemeine Summenformel für die Alkane lautet:
C n H 2n+2

Isomerie I
In Alkanen kommen nur C-C-Einfachbindungen vor. Die C-
Atome sind gegeneinander frei drehbar.
Nimm das Ethanmolekül und versuche durch Verdrehen der
C-Atome verschiedene räumliche Anordnungen zu erhalten.
Du hast zwei Isomere (übersetzt: gleiche Teile) erzeugt, die
sich in ihrer Konformation unterscheiden.
Man spricht von verdeckter und gestaffelter Konformation.
Mit Hilfe der Lewis-
Formel können die
Isomere nicht
unterschieden
werden. Es bedarf
alternativer
Darstellungsmöglichkeiten.

Isomerie II
Wie viele KW mit 4 C-Atomen gibt es?
Die Antwort ist 2. Beide kommen im Feuerzeuggas vor.
Nur einer der Stoffe kann unter Druck verflüssigt werden
(Versuch!).
Die Gase heissen Butan und Isobutan (Trivialname).
Schau dir die Moleküle mit 5 C-Atomen an, die du
gebaut/ gezeichnet hast.
Sie haben alle dieselbe Summenformel (C 5 H 12 ).
Überprüfe dies!
Die Strukturformel (ermittelt durch Schattenprojektion)
ist aber jeweils eine andere.
Die Moleküle unterscheiden sich in ihren chemischen und
physikalischen Eigenschaften und tragen daher
unterschiedliche Namen. Es sind Struktur- oder
Konstitutionsisomere.

Aufgabe:
Nomenklatur von KW
Lies den Text zur Nomenklatur auf S. 296.
Benenne deine gebauten/ gezeichneten Pentane.
Löse die Aufgabe A7 und A9.
Baue einen komplizierten KW und gib ihn einem
Klassenkameraden zum Benennen. Wechselt dann
die Rollen.
Wie viele Isomere Heptane gibt es? Löse die Aufgabe
durch Zeichnen der Strukturformeln.

Benenne!

Alkane im Alltag
Schau dir die Bilder auf S. 299 an.
Alkane werden benutzt als...
...Feuerzeuggas, Gas im Campingkocher,
Lösungsmittel (Waschbenzin), Treibstoffe für
Automotoren, Schmieröle, Kerzen,
Wachsmalkreiden...
Welche grundlegende Eigenschaft unterscheidet die
gezeigten Alkane?
Worauf könnte der Unterschied beruhen?
Welche Erklärung gibt es für die Unterschiede?
Aus welcher Art von Teilchen bestehen die Alkane?

Schmelz- und Siedepunkte
Alkane habe, auf Grund ihres
Baus ähnliche Eigenschaften.
Die Abstufung
physikalischer
Eigenschaften lässt sich auf
Grösse und Form der
Moleküle zurückführen.
VdW-Kräfte spielen bei den
unpolaren Molekülen (C-H-
Bindungen) die Hauptrolle.
Aufgabe: Zeichne 2,2-dimethyl-
Propan, Pentan und 2-methyl-
Butan als Lewisformel. Ordne
den Stoffen die
Siedetemperaturen 28°C, 9,5°C
und 36°C zu.

VdW-Kräfte
Je grösser die VdW-Kräfte zwischen den Molekülen,
desto höher liegt der Siedepunkt!
Leichtigkeit der Polarisierug = Polarisierbarkeit
- Je mehr Elektronen in einem Molekül vorhanden sind,
desto leichter ist das Molekül polarisierbar.
- Je größer die Oberfläche eines Moleküls, desto leichter
ist es polarisierbar.
- Je geringer die Elektronegativität der im Molekül
vorhandenen Atome, desto größer die Polarisierbarkeit.

Erdöl
Die verschiedensten Alkane sind im
Erdöl enthalten. Es dient also nicht
nur als Energiequelle zum Heizen,
sondern ist Rohstoff für die chemische Industrie.
Aufgabe:
- Lies die ausgeteilten Texte und versuche die Bilder
zu verstehen.
- Wenn du fertig bist, melde dich. Bearbeite dann die
erhaltenen Arbeitsblätter. Versuche zunächst die
Aufgaben zu lösen, ohne vom Infoblatt abzuschreiben.
- HA (auch für Test): Mache dich schlau über Folgendes:
Wie entsteht Erdöl? Wo auf der Erde lagert Erdöl? Wie wird
das Erdöl erschlossen, gefördert und transportiert? Welche
Probleme können sich bei allen Prozessen ergeben?

Weitere Eigenschaften der Alkane
Die VdW-Kräfte sind für die unterschiedlichen
Siedetemperaturen der Alkane und damit für deren
Aggregatzustand bei RT zuständig.
Im Bereich flüssiger Alkane steigt die Viskosität mit der
Kettenlänge (Nutzung als Schmieröle).
Löslichkeit (Stichworte: hydrophil, hydrophob,
lipophil und lipophob):
Alle Alkane lösen sich ineinander, aber nur sehr schlecht
bzw. gar nicht in Wasser. Die unpolaren Alkanmoleküle
können die Wasserstoffbrücken nicht aufbrechen und
umgekehrt dringen die Wassermolküle (polar) nicht
zwischen die Alkanketten ein. Die Kräfte zwischen den
gleichen Teilchen ist grösser, also zwischen
ungleichen Teilchen.
--> siehe Hexan-Wasser

Reaktionen der Alkane
Erdgas (Methan) ist brennbar, genau wie Campinggas.
Auch flüssige Alkane können entzündet werden.
Aufgabe:
- Schau dir die Abbildung aus S. 302 an. Wie verändert
sich die Flamme mit steigender Kettenlänge der Alkane
und wieso?
- Welche Voraussetzungen müssen erfüllt sein
(Teilchenmodell), damit ein Stoff brennt?
- Wie ist die Flammtemperatur/ der Flammpunkt
definiert?
- Was könnte die Zündtemperatur sein?
- Parum affinis heisst reaktionsträge. Was hat Paraffin
damit zu tun?

Explosionen mit Alkanen
Die Gase von Alkanen bilden mit Luft (Sauerstoff)
explosive Gemische (schneller Anstieg von
Temperatur und Druck mit grosser
Volumenausdehnung). Dabei muss der Anteil des
Alkans in einem bestimmten Bereich vorliegen.
Aufgabe:
Ein Butan/Luft-Gemisch reagiert explosionsartig, wenn
Butan einen Volumenanteil von 1,5% bis 8,5%
aufweist.
- Formuliere die RG im Falle einer Explosion.
- Wieviel Butan (in mol) müsste aus einer lecken
Gasflasche mindestens in einen Raum ausströmen, der 6m
lang, 3m breit und 2,5m hoch ist, um die Explosionsgrenze
zu überschreiten? (Wie hoch ist das Molvolumen V M ?)

Alkane als Krafstoffe
Du hast bereits gelernt, dass bei der fraktionierten
Destillation Alkane erhalten werden können, die
geeignet sind als Kraftstoffe eingesetzt zu werden.
Unterschiedliche Motoren brauchen unterschiedliche
Kraftstoffe, was vor allem von deren Fähigkeit abhängt
das Kraftstoff/Luft-Gemisch zu verdichten.
Ausserdem enthalten die Kraftstoffe Additive
(Zusatzstoffe bis zu 10%), welche das Vereisen
verhindern, best. Bestandteile vor Oxidation durch die
Luft schützen, Metallteile des Motors vor Korrosion
bewahren und eine starke Verdichtung erlauben
(Antiklopfmittel)
Lies den Exkurs zu „Kraftstoffen auf dem Prüfstand“
Wovon hängt die Klopffestigkeit ab?