Synthesevorschrift als PDF-File zum Ausdrucken - kriemhild

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Aufarbeitung
Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 500 mL Scheidetrichter überführt. Der Kolben
wird zunächst mit etwa 50 mL Wasser und anschließend mit 50 mL Essigsäureethylester
ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man
schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je
30 mL Essigsäureethylester ausgeschüttelt und zunächst aufbewahrt.
Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel
wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand
bleibt das Zimtsäureamid als weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz
getrocknet.
Ausbeute: 12.0 g (81.5 mmol, 82%); Schmp. 146-148 °C; HPLC-Reinheit über 99%
Das Produkt kann aus Wasser umkristallisiert werden; es muss anschließend sehr gründlich
im Hochvakuum getrocknet werden, bis alles Wasser entfernt ist (Gewichtskonstanz des
Produkts).
Ausbeute: 10.8 g (73.4 mmol, 73%); Schmp. 147-148 °C. Spektren und HPLC unterscheiden
sich nicht vom nicht umkristallisierten Produkt.
Aus der wässrigen Phase kann man nach Ansäuern durch erneutes Ausschütteln mit zweimal
je 50 mL Essigsäureethylester, Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat und Abrotieren
des Lösungsmittels etwa 200 mg eines weißen Feststoffs isolieren, der zu etwa 80% aus
Zimtsäureamid und 20% aus Zimtsäure besteht (siehe Analytik). Die wässrige Phase enthält
keine mit den angegebenen HPLC-Bedingungen nachweisbaren Substanzen mehr. Nach dem
Abrotieren des Wassers bleibt ein fester Rückstand, der vorwiegend aus Ammoniumchlorid
besteht.
Anmerkungen
Setzt man bei der Reaktion das rohe nicht destillierte Zimtsäurechlorid ein (13.5 g, vgl.
Versuch 2013), erhält man das Zimtsäureamid ohne Umkristallisation in einer Ausbeute von
9.65 g (65.6 mmol, 66% bezogen auf die eingesetzte Zimtsäure (14.8 g, 100 mmol)).
Beim Zutropfen des Zimtsäurechlorids zur konz. Ammoniaklösung darf man keinen
Tropftrichter mit Druckausgleich verwenden, weil die Ammoniakdämpfe sonst in die
Säurechloridlösung hochsteigen, dort zu Amid reagieren, das ausfällt und den Tropftrichter
verstopft. Man kann die Säurechloridlösung auch mit einer Spritze durch ein Septum zugeben.
Abfallbehandlung
Entsorgung
Abfall Entsorgung
abdestilliertes Lösungsmittelgemisch Lösungsmittel, halogenfrei
wässrige Phase Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig
Natriumsulfat Feststoffabfall, quecksilberfrei
wässrige Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei
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Januar 2004