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NOP http://www.oc-praktikum.de Aufarbeitung Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 500 mL Scheidetrichter überführt. Der Kolben wird zunächst mit etwa 50 mL Wasser und anschließend mit 50 mL Essigsäureethylester ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je 30 mL Essigsäureethylester ausgeschüttelt und zunächst aufbewahrt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand bleibt das Zimtsäureamid als weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 12.0 g (81.5 mmol, 82%); Schmp. 146-148 °C; HPLC-Reinheit über 99% Das Produkt kann aus Wasser umkristallisiert werden; es muss anschließend sehr gründlich im Hochvakuum getrocknet werden, bis alles Wasser entfernt ist (Gewichtskonstanz des Produkts). Ausbeute: 10.8 g (73.4 mmol, 73%); Schmp. 147-148 °C. Spektren und HPLC unterscheiden sich nicht vom nicht umkristallisierten Produkt. Aus der wässrigen Phase kann man nach Ansäuern durch erneutes Ausschütteln mit zweimal je 50 mL Essigsäureethylester, Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat und Abrotieren des Lösungsmittels etwa 200 mg eines weißen Feststoffs isolieren, der zu etwa 80% aus Zimtsäureamid und 20% aus Zimtsäure besteht (siehe Analytik). Die wässrige Phase enthält keine mit den angegebenen HPLC-Bedingungen nachweisbaren Substanzen mehr. Nach dem Abrotieren des Wassers bleibt ein fester Rückstand, der vorwiegend aus Ammoniumchlorid besteht. Anmerkungen Setzt man bei der Reaktion das rohe nicht destillierte Zimtsäurechlorid ein (13.5 g, vgl. Versuch 2013), erhält man das Zimtsäureamid ohne Umkristallisation in einer Ausbeute von 9.65 g (65.6 mmol, 66% bezogen auf die eingesetzte Zimtsäure (14.8 g, 100 mmol)). Beim Zutropfen des Zimtsäurechlorids zur konz. Ammoniaklösung darf man keinen Tropftrichter mit Druckausgleich verwenden, weil die Ammoniakdämpfe sonst in die Säurechloridlösung hochsteigen, dort zu Amid reagieren, das ausfällt und den Tropftrichter verstopft. Man kann die Säurechloridlösung auch mit einer Spritze durch ein Septum zugeben. Abfallbehandlung Entsorgung Abfall Entsorgung abdestilliertes Lösungsmittelgemisch Lösungsmittel, halogenfrei wässrige Phase Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Natriumsulfat Feststoffabfall, quecksilberfrei wässrige Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei 2 Januar 2004
NOP http://www.oc-praktikum.de Zeitbedarf Etwa 2 Stunden ohne Umkristallisieren Unterbrechungsmöglichkeit Vor und nach dem Ausschütteln Schwierigkeitsgrad Leicht Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 100 mL Dreihalskolben, Rückflusskühler, Tropftrichter ohne Druckausgleich, Magnetrührer, Magnetrührstab, 100 mL Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Eisbad, Vakuumpumpe Chemikalien trans-Zimtsäurechlorid (Schmp. 32-35°C, Sdp. 251-258 °C; 1.66 g (10.0 mmol) destilliert; Produkt aus Versuch 2013) wässrige konz. Ammoniak-Lösung (25%) 10 mL (8.7 g, 125 mmol) tert-Butylmethylether (Sdp. 55 °C) 10 mL Essigsäureethylester (Sdp. 77 °C) 40 mL Natriumsulfat zum Trocknen etwa 1 g Versuchsdurchführung In einem 100 mL Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Magnetrührstab und Tropftrichter ohne Druckausgleich werden 10 mL wässrige konz. Ammoniaklösung vorgelegt. Der Reaktionskolben wird im Eisbad gekühlt. Die Lösung von 1.66 g (10.0 mmol) trans- Zimtsäurechlorid in 10 mL tert-Butylmethylether wird in den Tropftrichter überführt und unter Rühren so zugetropft, daß die Reaktion nicht zu heftig wird (ca. 15 min). Anschließend wird noch 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Es fällt ein feiner weißer Niederschlag aus, der aber nicht abgetrennt wird. Aufarbeitung Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 100 mL Scheidetrichter überführt. Der Kolben wird zunächst mit etwa 10 mL Wasser und anschließend mit 10 mL Essigsäureethylester ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je 10 mL Essigsäureethylester ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand bleibt das Zimtsäureamid als weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 1.15 g (7.81 mmol, 78%); Schmp. 146-148 °C; HPLC-Reinheit über 99% 3 Januar 2004
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