Ester und ihre Reaktionen - biozeugs.de

H 3C
C
O
O
H 3C
Ester und ihre Reaktionen
Übersicht
Veresterung
R C
O
OH
+ R' OH
H
R C
+
organ. Säure + Alkohol + Säure
Claisen-Kondensation
O
NaOCH2CH3 + H3C C
H3C C
C2H5OH R
O R'
C
O
O
2 Ester + Natriumethoxid + Ethanol
Verseifung (Esterspaltung)
+ NaOH
R
Ester + NaOH (+Wärme)
Grundlagen der Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002
Ester
O
C
H 2
O
O
C
R'
O
R'
O
R C
+ R OH
O Na
+ R OH

R
R
H 3C
R
C
OH
C
O
OR'
C
OH
C
OH
O
O
H +
Ester und ihre Reaktionen
Reaktionsmechanismen
+ H +
R
OH
C
R' OH
R
C
OH
OH
OR'
O
H
H
- H 2O
Grundlagen der Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002
Ester
R
OH
C
O
R' H
R
OH
OH
C
OR
O
NaOCH2CH3 + H3C C
H3C C
C2H5OH R
O R'
O
+ NaOH
OR'
Veresterung
(Claisen-Kondensation)
Verseifung
R
O
C
OR'
OH
O
C
H 2
- H +
- H +
C
β-Ketoester
Ethyl-acet-acetat
R
R
C
C
O
OH
O
O
ONa
R
R
R'
+
OH
C
OR'
C
O
OH
OR'
+ ROH
RO
+ ROH
RO – (Alkoholat-Anion) ist eine sehr starke Base. Man kann sie nicht isolieren, da sie
sehr schnell alle verfügbaren Protonen aus der Umgebung an sich zieht und zum
Alkohol (ROH) wird. Deswegen ist auch der letzte Reaktionsschritt der Verseifung
irreversibel.
Vorkommen: Fette sind natürliche Triester (Glycerin + 3 Fettsäuren)
Ester