Aldehyde und ihre Reaktionen

Aldehyde und ihre Reaktionen
Übersicht
Aldol-Reaktion (OH-Gruppe deprotoniert Methylgruppe)
2 H 3 C C
O
H
OH -
H 3 C
OH
C
H
C
H 2
C
O
H
H 3 C
C
H
C
H
C
O
H
Aldehyd + Base
Cannizzaro-Reaktion (OH-Gruppe lagert sich an)
2 H 3 C C
O
H
OH - H 3 C C
O
OH
+
H 3 C
OH
C
H
H
Aldehyd + Base
Reduktion mit Metallhydriden
H 3 C
C
O
H
OH
LiAlH 4
H 3 C C
H + ; H 2 O
H
H
Aldehyd + LiAlH 4 oder NaBH 4 + Säure
Grundlagen der Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002
Aldehyde

Aldehyde und ihre Reaktionen
Reaktionsmechanismen
Aldol-Reaktion
H 3 C
C
O
H
+ OH
H 2 C C
O
H
H 2 C
C
O
H
+ H 2 O
H 3 C
C
O
H
H
H
C
C
O
H
H 3 C
O
C
H
H
C
H
C
O
H
+ H 2 O
H 3 C
OH
C
H
H
C
H
C
O
H
H 3 C
OH
C
H
H
C
H
C
O
H
- H 2 O
H 3 C
C
H
C
H
C
O
H
Aldol
Cannizzaro-Reaktion
H 3 C
C
O
+ OH
H
H 3 C
O
C
H
OH
H 3 C
O
C
H
OH
H 3 C
-I
C
O
H
+ H +
H 3 C
OH
-III O
+I
C + H 3 C C
OH
H
H
Disproportionierung!
Aldehyd • Säure + Alkohol
Reduktion mit Metallhydriden
H 3 C
C
O
H
OH
LiAlH 4
H 3 C C
H + ; H 2 O
H
H
Spezialfall: Amid • Amin
H 3 C
O
C
N
H
H
LiAlH 4
Ether
H 3 C
H
C
H
N
H
H
Grundlagen der Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002
Aldehyde